PL133995B2 - Method of manufacture of novel organic pigments - Google Patents
Method of manufacture of novel organic pigments Download PDFInfo
- Publication number
- PL133995B2 PL133995B2 PL24354083A PL24354083A PL133995B2 PL 133995 B2 PL133995 B2 PL 133995B2 PL 24354083 A PL24354083 A PL 24354083A PL 24354083 A PL24354083 A PL 24354083A PL 133995 B2 PL133995 B2 PL 133995B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- condensation
- alkyl
- formula
- organic pigments
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 claims description 3
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical class NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 5
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- YEZOILPJSDMNLL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,5-dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(Br)C(=O)C(C(=O)OCC)=C(Br)C1=O YEZOILPJSDMNLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBXJBOFMIHTSC-UHFFFAOYSA-N 1,6-dioxecane-2,5,7,10-tetrone Chemical compound O=C1CCC(=O)OC(=O)CCC(=O)O1 PBBXJBOFMIHTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWPUMLMBTPMEQA-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1h-pyrazol-3-amine Chemical compound NC1=NNC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JWPUMLMBTPMEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYTLHYRDGXRYEY-UHFFFAOYSA-N 5-Methyl-3-pyrazolamine Chemical compound CC=1C=C(N)NN=1 FYTLHYRDGXRYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSZRRFDVPMZGM-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazol-3-amine Chemical compound N1N=C(N)C=C1C1=CC=CC=C1 PWSZRRFDVPMZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- QQGSGRNMIOCSQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(C(=O)OC)C(=O)C=CC1=O QQGSGRNMIOCSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- NYIGEYYREVRXES-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-amine Chemical class NN1C=CC=N1 NYIGEYYREVRXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pigmentów organicznych pochod¬ nych 6,12-diokso-4,6,10,12-tetrahydrobenzo/l,2-f; 4,5-f-di[pirazolo/l,5-a/ pirymidyno]5,ll- chinonu. Sa to zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru lub grupy alkilowe wzglednie arylowe. Pigmenty te barwia w sposób trwaly polichlorek winylu oraz wlókna syntetyczne. Odznaczaja sie wysokimi odpornosciami na dzialanie rozpuszczalników organicznych i czynników termicznych.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie pigmenty o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, na drodze kondensacji 3,6-dihalogeno-2,5-dialkoksykarbonylo-l,4- benzochinonu o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom bromu lub chloru, a R oznacza grupe alkilowa, z pochodnymi 2-aminopirazolu o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie. Reakcje prowadzi sie w rozpuszczalnikach organicznych, jak alkohole alifatyczne, zwlaszcza etanol, kwas octowy, octan etylu,acetonitryl,dimetyloformamid, weglowo¬ dory aromatyczne, chlorobenzen lub tetrachloroetan, w temperaturze 60-150°C, w czasie 2 do 20 godzin. Reakcje mozna prowadzic w obecnosci srodka wiazacego halogenowodów, jak trietylo- amina, pirydyna, weglan sodu, wodorotlenek sodu itp.Stosowany do wykonania opisanego wyzej sposobu 3,6-dihalogeno-2,5-dialkoksykarbonylo- 1,4-benzochinon otrzymuje sie przez oksydacyjne chlorowanie lub bromowanie sukcynyloburszty- nianu dialkilowego. Wydajnosc procesu bromowania wynosi okolo 90%, a wydajnosc procesu chlorowania — 40 — 60%.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 16,6g (0,2 mola) 5-aminopirazolu (wzór 3, R1 = R2 = H) rozpuszcza sie w 500 cm3 etanolu, po czym dodaje sie do 41 g (0,1 mola) 3,6-dibromo-2,5-dietoksykarbonylo-l,4- benzochinonu (wzór 2, X = Br, R = C2H5) i ogrzewa 2 godziny do wrzenia. Wydzielony brunatno- czerwony osad odsacza sie po ostygnieciu mieszaniny reakcyjnej do temperatury pokojowej. Osad przemywa sie kolejno woda, etanolem, acetonem i benzenem. Otrzymuje sie 26 g (wydajnosc 81%) pigmentu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru, barwiacego wlókna syntetyczne na kolor brunatnoczerwony. Pigment ten topi sie w temperaturze powyzej 360° z rozkladem.l l 2 133995 ( Przyklad II. 19,4g(0,2mola) 5-amino-3-metylopirazolu (wzór 3, R1 = CH3, R2 = H) rozpu-^ szcza sie w 500 cm3 metanolu, po czym dodaje sie 29,3 g (0,1 mola) 3,6-dichloro-2,5-/ dimetoksykarbonylo- 1,4-benzochinonu (wzór 2, X = Cl, R = CH3) i ogrzewa 8 godzin do wrzeniaj Wydzielony purpurowy osad odsacza sie i po ostygnieciu mieszaniny reakcyjnej do temperatury pokojowej osad przemywa sie sposobem opisanym w przykladzie I. Otrzymuje sie 21 g(wydajnosc 60%) pigmentu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 = CH3,a R2 = H, barwiacego wlókna syntetyczne na kolor ciemnoczerwony. Pigment ten topi sie w temperaturze powyzej 360° z rozkladem. \ Przyklad III. 31,8g (0,2 mola) 5-amino-3-fenylopirazolu (wzór 3, R1 = C6H5, R2=H) roz¬ puszcza sie w 600dm3 etanolu, nastepnie dodaje 41 g (0,1 mola) 3,6-dibromo-2,5- dietoksykarbonylo-l,4-benzochinonu (wzór 2, X=Br, R = C2Hs) i ogrzewa 3 godziny do wrzenia.Wydzielony brunatnoczerwony osad odsacza sie, po ostygnieciu mieszaniny reakcyjnej do tempe¬ ratury pokojowej. Osad przemywa sie sposobem opisanym w przykladzie I. Otrzymuje sie 31 g (wydajnosc 65%) pigmentu o ogólnym wzorze 1, w którym R^CóHs, a R2=H, barwiacego wlókna syntetyczne na kolor brunatnoczerwony. Pigment ten topi sie w temperaturze powyzej 360° z rozkladem.Przyklad IV. 47,6g (0,2 mola) 5-amino-3,4-difenylo-pirazolu (wzór 3, R1=R2 = C6H5) rozpuszcza sie w 600cm3 etanolu, nastepnie dodaje 41 g (0,1 mola) 3,6-dibromo-2,5- dietoksykarbonylo-l,4-benzochinonu (wzór 2, X = Br, R = C2Hs) i ogrzewa 8 godzin do wrzenia.Wydzielony brunatny osad odsacza sie, po ostygnieciu mieszaniny reakcyjnej i przemywa sposo¬ bem opisanym w przykladzie I. Otrzymuje sie 38 g (wydajnosc 61%) pigmentu o ogólnym wzorze 1, w którym Rl = R2=C6H5, barwiacego wlókna syntetyczne na kolor brunatny o odcieniu czerwo¬ nym. Pigment ten topi sie w temperaturze powyzej 360° z rozkladem.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pigmentów organicznych o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R" oznaczaja atomy wodoru lub grupy alkilowe wzglednie arylowe, znamienny tym, ze 3.6- dihalogeno-2,5-dialkoksykarbonylo-l,4-benzochinon o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom bromu lub chloru, a R oznacza grupe alkilowa, poddaje sie kondensacji z pochodna 5-aminopirazolu o ogólnym wzorze 3, w którym R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru lub grupy alkilowe wzglednie arylowe. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w rozpuszczalnikach organicznych takich, jak alkohole alifatyczne, kwas octowy, octan etylu, acetonitryl, dimetylofor¬ mamid, weglowodory aromatyczne, chlorobenzen lub tetrachloroetan, ewentualnie w mieszaninie tych rozpuszczalników. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w obenosci zasado¬ wych katalizatorów wiazacych wydzielajacy sie w trakcie kondensacji halogenowodór, jak mety¬ loamina, pirydyna, weglan sodu, wodorotlenek sodu itp.133995 WZÓR 1 X O COOR ROOC ¦^rf^X O WZÓR 2 WZÓR 3 PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pigmentów organicznych o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R" oznaczaja atomy wodoru lub grupy alkilowe wzglednie arylowe, znamienny tym, ze 3.6- dihalogeno-2,5-dialkoksykarbonylo-l,4-benzochinon o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom bromu lub chloru, a R oznacza grupe alkilowa, poddaje sie kondensacji z pochodna 5-aminopirazolu o ogólnym wzorze 3, w którym R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru lub grupy alkilowe wzglednie arylowe.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w rozpuszczalnikach organicznych takich, jak alkohole alifatyczne, kwas octowy, octan etylu, acetonitryl, dimetylofor¬ mamid, weglowodory aromatyczne, chlorobenzen lub tetrachloroetan, ewentualnie w mieszaninie tych rozpuszczalników.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w obenosci zasado¬ wych katalizatorów wiazacych wydzielajacy sie w trakcie kondensacji halogenowodór, jak mety¬ loamina, pirydyna, weglan sodu, wodorotlenek sodu itp.133995 WZÓR 1 X O COOR ROOC ¦^rf^X O WZÓR 2 WZÓR 3 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24354083A PL133995B2 (en) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | Method of manufacture of novel organic pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24354083A PL133995B2 (en) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | Method of manufacture of novel organic pigments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL243540A2 PL243540A2 (en) | 1984-08-27 |
| PL133995B2 true PL133995B2 (en) | 1985-07-31 |
Family
ID=20018317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24354083A PL133995B2 (en) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | Method of manufacture of novel organic pigments |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL133995B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3521378A4 (en) * | 2016-09-30 | 2020-08-19 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | PYRIMIDOQUINAZOLEIN PIGMENT, PROCESS FOR MAKING A PYRIMIDOQUINAZOLEIN PIGMENT, AND PIGMENT COLOR |
-
1983
- 1983-08-25 PL PL24354083A patent/PL133995B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3521378A4 (en) * | 2016-09-30 | 2020-08-19 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | PYRIMIDOQUINAZOLEIN PIGMENT, PROCESS FOR MAKING A PYRIMIDOQUINAZOLEIN PIGMENT, AND PIGMENT COLOR |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL243540A2 (en) | 1984-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0442431B2 (pl) | ||
| GB1568231A (en) | Substituted 2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo (1:2-b; 4:5-6')-difuran or dipyrrole dyestuffs | |
| JPS595625B2 (ja) | アゾメチンオヨビソノキンゾクサクタイノセイホウ | |
| JPS61127766A (ja) | ヘテロ多環式芳香族化合物 | |
| CA1074786A (en) | Metal complexes of bishydrazides | |
| US4146712A (en) | Process for the manufacture of coumarin dyes | |
| GB2026524A (en) | Cationic dyes | |
| JPS6221023B2 (pl) | ||
| PL133995B2 (en) | Method of manufacture of novel organic pigments | |
| US3803139A (en) | Sparingly soluble heterocyclic compounds | |
| US3137685A (en) | Aceto-acetarylide azo quinoline coloring compounds | |
| US3770716A (en) | 2,4 - disubstituted-5-imino-4,5-dihydro-1,2,4-triazolium-3-yl azo aniline or naphthylamine dyestuffs | |
| US3661898A (en) | Metalliferous dyes | |
| EP0247970B1 (de) | Benzanthronlactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3442914A (en) | Alpha-anthraquinonylaminobenzoyl-propionic acid and esters | |
| US3336328A (en) | Metal complexes of 2, 6-di-(2'-hydroxyaryl)-(1, 2d-4, 5d)-bisoxazole derivatives | |
| US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
| US3766199A (en) | Manufacture of 3-benzimidazolyl-coumarins as fluorescent compounds | |
| US4316032A (en) | Oximino-imino-isoindoline metal complexes useful as pigments | |
| DE2237372A1 (de) | Neue farbstoffe | |
| US3767361A (en) | Process for dyeing polyacrylonitrile fibers with methine dyes | |
| US2989535A (en) | Imidazole dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US3715360A (en) | Dyes of the 2,4-dihydroxyquinoline series | |
| US4166181A (en) | N,n'-diphenyldiimides of 6,12, dialkyl-3,4,9,10-anthanthrene-tetracarboxylic acid | |
| US4240967A (en) | Organic pigments derived from coumarin |