PL130485B1 - Method of coordinate polymerization of alkenyl oxides - Google Patents

Method of coordinate polymerization of alkenyl oxides Download PDF

Info

Publication number
PL130485B1
PL130485B1 PL23108481A PL23108481A PL130485B1 PL 130485 B1 PL130485 B1 PL 130485B1 PL 23108481 A PL23108481 A PL 23108481A PL 23108481 A PL23108481 A PL 23108481A PL 130485 B1 PL130485 B1 PL 130485B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
polymer
polymerization
solvent
volume
amount
Prior art date
Application number
PL23108481A
Other languages
English (en)
Other versions
PL231084A1 (pl
Inventor
Wiktor Lasek
Janusz Stasinski
Original Assignee
Wyzsza Szkola Inzynierska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wyzsza Szkola Inzynierska filed Critical Wyzsza Szkola Inzynierska
Priority to PL23108481A priority Critical patent/PL130485B1/pl
Publication of PL231084A1 publication Critical patent/PL231084A1/xx
Publication of PL130485B1 publication Critical patent/PL130485B1/pl

Links

Landscapes

  • Polyethers (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób polimery¬ zacji koordynacyjnej tlenków alkenylowych, pro¬ wadzacy do otrzymywania homopolimerów, kopo¬ limerów lub termopolimerów o wlasnosciach kauczuku.W znanych sposobach polimery tlenków alkeny¬ lowych o wlasnosciach kauczuku otrzymuje sie przez rozpuszczalnikowa polimeryzacje koordyna¬ cyjna wobec modyfikowanych zwiazków glinoorga- nicznych jako katalizatora, w ukladzie otwartym.Zaleznie od rodzaju zastosowanego rozpuszczalni¬ ka stanowiacego srodowisko reakcji moze to byc albo polimeryzacja roztworowa, albo polimeryzacja rozpuszczalnikowo-straceniowa. W dotychczas zna¬ nych sposobach po zakonczeniu polimeryzacji po¬ limer wydziela sie w postaci podatnej do saczenia i usuwa ze srodowiska reakcji przez saczenie lub wirowanie. Ze srodowiska reakcji pozostajacego po oddzieleniu polimeru usuwa sie katalizator, a za¬ warte w nim rozpuszczalniki organiczne po ich oczyszczeniu regeneruje sie przez destylacje i sto¬ suje do nastepnej z kolei polimeryzacji.Dotychczasowe znane sposoby polimeryzacji ko¬ ordynacyjnej tlenków alkenylowych prowadzone w ukladzie otwartym maja szereg mankamentów.W sposobach polimeryzacji prowadzonych z wyko¬ rzystaniem zasady ukladu otwartego, na skutek nie¬ moznosci ponownego uzycia jako srodowiska reak¬ cji rozpuszczalników pozostajacych po usunieciu polimeru, koniecznym jest stosowanie w kazdej 10 15 20 25 30 syntezie swiezych i czystych rozpuszczalników.Podwyzsza to zuzycie rozpuszczalników i podraza koszt wytwarzania polimeru na skutek konieczno¬ sci regeneracji duzych ilosci rozpuszczalnika. Po¬ nadto w ukladzie otwartym nie istnieje mozliwosc czesciowego wykorzystania katalizatora zawartego w srodowisku reakcji po oddzieleniu polimeru.Z przedstawionych wyzej wywodów wynika, ze sposoby polimeryzacji tlenków alkenylowych w ukladzie otwartym sa technicznie niedoskonale.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze proces polime¬ ryzacji koordynacyjnej tlenków alkenylowych moz¬ na znacznie udoskonalic, uzyskujac równoczesnie wysoka ekonomike procesu, jezeli polimeryzacje rozpuszczalnikowo-straceniowa wobec zwiazków glinoorganicznych jako katalizatora i w srodowisku rozpuszczalników organicznych prowadzi sie w ukladzie czesciowo lub calkowicie zamknietym, a wiec przy czesciowym lub calkowitym wykorzy¬ staniu jako srodowiska reakcji mieszaniny poreak¬ cyjnej pozostajacej po oddzieleniu ziarna polimeru.Rozpuszczalniki organiczne stanowiace srodowi¬ sko reakcji dobiera sie specjalnie w okreslonej pro¬ porcji dla reakcji w ukladzie synteza katalizato¬ ra — synteza polimeru. Synteze katalizatora gli¬ noorganicznego prowadzi sie albo w srodowisku nierozpuszczalnika polimeru tlenku alkenylowego, albo w mieszaninie o okreslonej proporcji dwóch grup rozpuszczalników, z których jedna jest roz¬ puszczalnikiem, a druga nierozpuszczalnikiem poli- 130485130485 3 4 meru tlenku alkenylowego. Natomiast do syntezy polimeru, jako srodowisko reakcji stosuje sie mie¬ szanine poreakcyjna rozpuszczalnika uzupelniona albo rozpuszczalnikiem polimeru tlenku alkenylo¬ wego, albo mieszanina dwóch grup rozpuszczalni¬ ków organicznych o skladzie analogicznym do sto¬ sowanej w syntezie katalizatora.W sposobie wedlug wynalazku ponadto wyko¬ rzystuje sie oligomery tlenków alkenylowych za¬ warte w mieszaninie poreakcyjnej jako zwiazki aktywujace dzialanie katalizatora. Dopiero laczne traktowanie stanowiacych srodowisko reakcji roz¬ puszczalników organicznych w ukladzie synteza ka¬ talizatora — synteza polimeru, przy wykorzystaniu aktywujacego dzialania oligomerów tlenków alke¬ nylowych stanowiacych produkt uboczny syntezy polimeru i wystepujacych w mieszaninie poreakcyj¬ nej, pozwala przeprowadzic polimeryzacje koordy¬ nacyjna tlenków alkenylowych w ukladzie czescio¬ wo lub calkowicie zamknietym, z pominieciem do¬ datkowej koagulacji. Pozwala to uzyskac jedno¬ czesnie wzrost wydajnosci polimeru bez szkody dla jego jakosci.W sposobie wedlug wynalazku polimeryzacje ko¬ ordynacyjna tlenków alkenylowych w ukladzie cze¬ sciowo lub calkowicie zamknietym prowadzi sie przy stosowaniu jako katalizatora modyfikowanych zwiazków glinoorganicznych albo w roztworze roz¬ puszczalników organicznych lub jednego tylko roz¬ puszczalnika organicznego z grupy nierozpuszczal- ników polimeru tlenku alkenylowego, albo tez roz¬ puszczonych w mieszaninie rozpuszczalników orga¬ nicznych, w sklad której wchodza: obojetny roz¬ puszczalnik organiczny majacy zdolnosc rozpuszcza¬ nia polimeru tlenku alkenylowego w ilosci 50—80% objetosciowych i nierozpuszczalnik lub mieszanina nierozpuszczalników polimeru w ilosci 50—20% objetosciowych, natomiast polimeryzacje prowadzi sie przy stosowaniu jako srodowiska reakcji: po¬ reakcyjnej mieszaniny rozpuszczalników w ilosci 10—50% objetosciowych i obojetnego rozpuszczalni¬ ka organicznego w ilosci 90—50% objetosciowych lub mieszaniny rozpuszczalników organicznych o skladzie rozpuszczalnika z nierozpuszczalnikiem polimeru analogicznym do zastosowanego w syn¬ tezie katalizatora glinoorganicznego.Jako rozpuszczalnik polimeru tlenku alkenylowe¬ go stosuje sie benzen i jego homologi, i/lub chlo¬ rowane weglowodory alifatyczne i aromatyczne i/lub etery alifatyczne i/lub cykliczne. Jako nieroz¬ puszczalnik polimeru stosuje sie alkany i/lub cy- kloalkany i/lub mieszaniny azeotropowe alkan-eter dwuetylowy.Polimeryzacja rozpuszczalnikowo-straceniowa we¬ dlug wynalazku prowadzi do otrzymania nie przy¬ klejajacego sie do scian reaktora ziarna polimeru o strukturze porowatej, zawierajacego okolo 40% skladników lotnych. Polimer ten daje sie latwo wy¬ dzielic z ukladu po zakonczeniu syntezy przez sa¬ czenie i mozna z niego stosunkowo latwo usunac skladniki lotne na drodze zwyklego suszenia.Szczególna zaleta polimeryzacji rozpuszczalnikowo- -straceniowej wedlug wynalazku jest to, ze umozli¬ wia obnizenie zuzycia katalizatora glinoorganiczne¬ go i tlenków organicznych stosowanych jako mo¬ nomery, wplywa korzystnie na obnizenie zuzycia rozpuszczalników organicznych w syntezie, a po¬ nadto wplywa korzystnie na ekonomike procesu, gdyz zmniejsza wydatnie ilosc rozpuszczalników do 5 regeneracji.Przedmiot wynalazku zostanie blizej objasniony w przykladach wykonania.Przyklad I. Polimeryzacja epichlorohydryny w ukladzie zamknietym. Do suchego reaktora io szklanego o pojemnosci 21, przedmuchanego suchym i odtlenionym argonem, wprowadza sie 500 ml po¬ reakcyjnej mieszaniny rozpuszczalników z poprzed¬ niej syntezy i 505 ml mieszaniny toluenu z penta¬ nem zawierajacej 80% objetosciowych toluenu. Po- 15 limeryzacje prowadzi sie w temperaturze 40°CV wkraplajac 317 g epichlorohydryny i 195 ml kata¬ lizatora glinoorganicznego o stezeniu 0,5 M i Bu3Al.Czas polimeryzacji 4h. Polimeryzacje hamuje sie przez ochlodzenie zawartosci reaktora do tempera- 20 tury pokojowej. Po ochlodzeniu odciaga sie poreak- - cyjna mieszanine rozpuszczalników za pomoca rur¬ ki zakonczonej sitkiem o drobnych oczkach uzy¬ skujac okolo 500 ml poreakcyjnej mieszaniny roz¬ puszczalników i okolo 800 g ziarna specznialego po- 25 limeru, zawierajacego 35—40% poliepichlorohydry- ny. Nastepnie do reaktora wprowadza sie 600 ml pentanu lacznie ze srodkami przeciwstarzeniowymi,. po czym polimer stabilizowany saczy sie pod próz¬ nia przez lejek szklany i suszy w suszarce próznio- 30 wej az do uzyskania stalej masy.Jako katalizator do polimeryzacji stosuje sie 0,5 M trójizobutyloglin w mieszaninie toluen-pentan za¬ wierajacej 80% objetosciowych toluenu, modyfiko¬ wany woda przy stosunku molowym substratów; 35 i Bu3Al:eter etylowy:woda=1:2:0,6.Wyniki analityczne pieciu nastepujacych po so¬ bie polimeryzacji epichlorohydryny w obiegu zamknietym przedstawiaja dane tabeli 1.Przyklad II. Kopolimeryzacja epichlorohydry- 40 ny z tlenkiem etylenu w ukladzie zamknietym.Do suchego reaktora szklanego o pojemnosci 51, przedmuchanego suchym i odtlenionym argonem,, wprowadza sie 100 ml poreakcyjnej mieszaniny rozpuszczalników z poprzedniej syntezy i 1325 ml 45 toluenu. Polimeryzacje prowadzi sie w temperatu¬ rze 45°C przez wkraplanie 400 ml tlenku etylenu rozpuszczonego w 575 ml epichlorohydryny oraz 600 ml katalizatora glinoorganicznego o stezeniu 0,5 M i BuaAl. Czas polimeryzacji 7h. Polimeryza- 50 cje hamuje sie przez ochlodzenie zawartosci reak¬ tora do temperatury pokojowej. Po ochlodzeniu od¬ ciaga sie poreakcyjna mieszanine rozpuszczalników za pomoca rurki zakonczonej sitkiem o drobnych oczkach, uzyskujac okolo 1000 ml poreakcyjnej mie- 55 szaniny rozpuszczalników i okolo 2800 g ziarna specznialego polimeru zawierajacego okolo 30% su¬ chego kopolimeru. Nastepnie polimer plucze sie dwukrotnie 800 ml pentanu, stosujac w trakcie dru¬ giego plukania pentan lacznie ze srodkiem przeciw¬ ko starzeniowym, po czym polimer po stabilizacji sa¬ czy sie pod próznia przez lejek szklany i suszy w suszarce prózniowej do stalej masy.Jako katalizator stosuje sie 0,5 M trójizobutylo¬ glin w pentanie lub azeotropie pentan-eter etylo- 65 wy o zawartosci okolo 40% pentanu modyfikowanej5 130485 6 woda i chelatem mieszanym glinu przy stosunku molowym substratów: i Bu3Al:chelat mieszaniny Al(III) : woda = 1:0,06:0,6 w którym chelat miesza¬ niny Al(III) = Al 3032,98310,! aca = reszta acetylo- acetonu, sal = reszta kwasu salicylowego.Wyniki analityczne pieciu nastepujacych po so¬ bie kopolimeryzacji epichlorohydryny z tlenkiem etylenu w obiegu zamknietym przedstawiaja dane tabeli 2.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób polimeryzacji koordynacyjnej tlenków alkenylowych wobec modyfikowanych zwiazków glinoorganicznych jako katalizatora, w srodowisku rozpuszczalników organicznych, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w ukladzie czesciowo lub calkowicie zamknietym dla wezlów synteza ka¬ talizatora — synteza polimeru przy stosowaniu jako Tabela 1 Homopolimeryzacja epichlorohydryny w ukladzie zamknietym Wyszczególnieine Zapotrzebowanie epichlorohydryny do polimeryzacji '% Wydajnosc homo- polimeru epichloro¬ hydryny, '% Liczba Mooneya, MLl+4/100°C Zawartosc popiolu w polimerze, % Próba slepa (polimery¬ zacja w ukladzie otwartym) 100 85 42 0,5 1 92 86 43 0,5 Próba nr 2 92 87 45 0,6 3 92 86 43 0,7 4 92 85 43 0,6 5 92 85 45 0,7 Tabela 2 Kopolimeryzacja epichlorohydryny z tlenkiem etylenu w ukladzie zamknietym Wyszczególnienie Zapotrzebowanie do polimeryzacji: — epichlorohydry¬ ny, % — tlenku etylenu, % — katalizatora gli- noorganicznego o stezeniu 0,5 M i Bu3Al, % Wydajnosc kopoli¬ meru, % Liczba Mooneya, ML l+4/100°C Zawartosc po¬ piolu w kopolime¬ rze, % Próba slepa (polimery¬ zacja w ukladzie otwartym) 100 100 100 76 45 0,7 Próba nr 1 92 100 70 75 45 0,7 2 92 100 70 77 44 0,8 3 92 100 70 76 46 0,8 4 92 100 70 77 47 0,7 5 92 100 70 78 46 0,77 130485 8 katalizatora modyfikowanych zwiazków glinoorga- nicznych albo w roztworze rozpuszczalników orga¬ nicznych lub jednego tylko rozpuszczalnika z gru¬ py nierozpuszczalników polimeru tlenku alkenylo- wego, albo tez rozpuszczonych w mieszaninie roz¬ puszczalników organicznych, w sklad której wcho¬ dza obojetny rozpuszczalnik organiczny majacy zdolnosc rozpuszczania polimeru tlenku alkenylo- wego w ilosci od 50 do 80% objetosciowych i nie- rozpuszczalnik lub mieszanina nierozpuszczalników polimeru w ilosci od 20 do 50% objetosciowych, na¬ tomiast polimeryzacje prowadzi sie przy stosowa¬ niu jako srodowiska reakcji albo poreakcyjnej mie¬ szaniny rozpuszczalników w ilosci od 10 do 50% objetosciowych i obojetnego rozpuszczalnika poli¬ meru tlenku alkenylowego w ilosci od 50 do 90% objetosciowych albo tez poreakcyjnej mieszaniny rozpuszczalników w ilosci od 10 do 50% objetoscio¬ wych i mieszaniny rozpuszczalników organicznych 10 15 w ilosci od 50 do 90% objetosciowych zawierajacej rozpuszczalnik polimeru w ilosci od 50 do 80% objetosciowych i nierozpuszczalnik polimeru w ilo¬ sci od 20 do 50% objetosciowych, prowadzacej do uzyskania polimeru w postaci specznialego ziarna. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawarte w poreakcyjnej mieszaninie rozpuszczal¬ ników oligomery tlenków alkenylowych stosuje sie jako aktywatory katalizatora. . 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik polimeru tlenku alkenylowego stosuje sie benzen i jego homologi i/lub chlorowa¬ ne weglowodory alifatyczne i aromatyczne i/lub etery alifatyczne i/lub cykliczne. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako nierozpuszczalnik polimeru tlenku alkenylo¬ wego stosuje sie alkany i/lub cykloalkany i/lub mieszaniny azeotropowe alkan — eter dwuetylowy.ZGK, Druk. im. K. Miarki w Mikolowie, zam. 7494/1131/5, 85 egz.Cena zl 100,— PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób polimeryzacji koordynacyjnej tlenków alkenylowych wobec modyfikowanych zwiazków glinoorganicznych jako katalizatora, w srodowisku rozpuszczalników organicznych, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w ukladzie czesciowo lub calkowicie zamknietym dla wezlów synteza ka¬ talizatora — synteza polimeru przy stosowaniu jako Tabela 1 Homopolimeryzacja epichlorohydryny w ukladzie zamknietym Wyszczególnieine Zapotrzebowanie epichlorohydryny do polimeryzacji '% Wydajnosc homo- polimeru epichloro¬ hydryny, '% Liczba Mooneya, MLl+4/100°C Zawartosc popiolu w polimerze, % Próba slepa (polimery¬ zacja w ukladzie otwartym) 100 85 42 0,5 1 92 86 43 0,5 Próba nr 2 92 87 45 0,6 3 92 86 43 0,7 4 92 85 43 0,6 5 92 85 45 0,7 Tabela 2 Kopolimeryzacja epichlorohydryny z tlenkiem etylenu w ukladzie zamknietym Wyszczególnienie Zapotrzebowanie do polimeryzacji: — epichlorohydry¬ ny, % — tlenku etylenu, % — katalizatora gli- noorganicznego o stezeniu 0,5 M i Bu3Al, % Wydajnosc kopoli¬ meru, % Liczba Mooneya, ML l+4/100°C Zawartosc po¬ piolu w kopolime¬ rze, % Próba slepa (polimery¬ zacja w ukladzie otwartym) 100 100 100 76 45 0,7 Próba nr 1 92 100 70 75 45 0,7 2 92 100 70 77 44 0,8 3 92 100 70 76 46 0,8 4 92 100 70 77 47 0,7 5 92 100 70 78 46 0,77 130485 8 katalizatora modyfikowanych zwiazków glinoorga- nicznych albo w roztworze rozpuszczalników orga¬ nicznych lub jednego tylko rozpuszczalnika z gru¬ py nierozpuszczalników polimeru tlenku alkenylo- wego, albo tez rozpuszczonych w mieszaninie roz¬ puszczalników organicznych, w sklad której wcho¬ dza obojetny rozpuszczalnik organiczny majacy zdolnosc rozpuszczania polimeru tlenku alkenylo- wego w ilosci od 50 do 80% objetosciowych i nie- rozpuszczalnik lub mieszanina nierozpuszczalników polimeru w ilosci od 20 do 50% objetosciowych, na¬ tomiast polimeryzacje prowadzi sie przy stosowa¬ niu jako srodowiska reakcji albo poreakcyjnej mie¬ szaniny rozpuszczalników w ilosci od 10 do 50% objetosciowych i obojetnego rozpuszczalnika poli¬ meru tlenku alkenylowego w ilosci od 50 do 90% objetosciowych albo tez poreakcyjnej mieszaniny rozpuszczalników w ilosci od 10 do 50% objetoscio¬ wych i mieszaniny rozpuszczalników organicznych 10 15 w ilosci od 50 do 90% objetosciowych zawierajacej rozpuszczalnik polimeru w ilosci od 50 do 80% objetosciowych i nierozpuszczalnik polimeru w ilo¬ sci od 20 do 50% objetosciowych, prowadzacej do uzyskania polimeru w postaci specznialego ziarna.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawarte w poreakcyjnej mieszaninie rozpuszczal¬ ników oligomery tlenków alkenylowych stosuje sie jako aktywatory katalizatora. 3. .
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik polimeru tlenku alkenylowego stosuje sie benzen i jego homologi i/lub chlorowa¬ ne weglowodory alifatyczne i aromatyczne i/lub etery alifatyczne i/lub cykliczne.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako nierozpuszczalnik polimeru tlenku alkenylo¬ wego stosuje sie alkany i/lub cykloalkany i/lub mieszaniny azeotropowe alkan — eter dwuetylowy. ZGK, Druk. im. K. Miarki w Mikolowie, zam. 7494/1131/5, 85 egz. Cena zl 100,— PL
PL23108481A 1981-05-08 1981-05-08 Method of coordinate polymerization of alkenyl oxides PL130485B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23108481A PL130485B1 (en) 1981-05-08 1981-05-08 Method of coordinate polymerization of alkenyl oxides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23108481A PL130485B1 (en) 1981-05-08 1981-05-08 Method of coordinate polymerization of alkenyl oxides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL231084A1 PL231084A1 (pl) 1982-11-22
PL130485B1 true PL130485B1 (en) 1984-08-31

Family

ID=20008408

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23108481A PL130485B1 (en) 1981-05-08 1981-05-08 Method of coordinate polymerization of alkenyl oxides

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL130485B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL231084A1 (pl) 1982-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sakata et al. Polymerization of propylene oxide and vinyl compounds by diethylzinc in the presence of cocatalysts
Regen Influence of solvent on the mobility of molecules covalently bound to polystyrene matrixes
Kohn et al. On the kinetics of propylene polymerization
US3534012A (en) Anionic polymerization of nuclear halogenated styrenes
Burnett et al. Solvent participation in radical chain reactions. Part 2.—Rates of polymerization in benzene solution
Garmendia et al. Reversible ionically-crosslinked single chain nanoparticles as bioinspired and recyclable nanoreactors for N-heterocyclic carbene organocatalysis
CN106008843A (zh) 一种表面改性离子印迹聚合物微球及其制备方法
Misra et al. Grafting onto wool. I. Ceric ion‐initiated grafting of poly (methyl acrylate) onto wool
Mitrofanov et al. Efficient recyclable Cu-catalysts for click reaction and Chan-Lam coupling based on copolymers of N-vinylimidazole with N-vinylcaprolactam
PL130485B1 (en) Method of coordinate polymerization of alkenyl oxides
Kurita et al. ((Diethylamino) ethyl) chitins: preparation and properties of novel aminated chitin derivatives
Arlman et al. The copolymerisation of styrene and methyl methacrylate, styrene and butyl acrylate
Li et al. Chemical modification of biopolymers-mechanism of model graft copolymerization of chitosan
Endo et al. Syntheses and reaction of functional polymers. XXXIX. Syntheses of poly‐N‐acrylyl‐2‐oxazolidone and complex formation of phenol, methyl bromide and halogens with polymers containing 2‐oxazolidone groups
JPS6324609B2 (pl)
Moustafa et al. Aqueous polymerization of methyl methacrylate catalyzed by copper metal and some of its compounds
Inoue et al. Catalytic reactivity of organometallic compounds for olefin polymerization. IV. Vinyl polymerization by organocalcium compound
Martchenko et al. Catalytic chain transfer in polymerization of acrylamide
Kearney et al. Methyl methacrylate in sulfur dioxide: Solvated radical polymerization
Okieimen et al. Studies in the graft copolymerization of vinyl monomers on cellulosic materials
Araki et al. Nonclassical Urea Oligomers. 2. Solvation-Assisted Polymerization of 1-(N-Phenylcarbamoyl) aziridine by S= O or P= O Containing Compounds and Specific Absorption of the Compounds to the Polymer
PL70289B1 (pl)
Suzuki et al. Polymerization of vinyl chloride by the Ti (O‐n‐Bu) 4–AlEt3–epichlorohydrin catalyst system
US3808174A (en) Process for preparing polymer graft-polymerized on crystalline compound
Berlinova Amphiphilic block copolymers as phase transfer agents in toluene‐water two‐phase systems