PL128581B2 - Method of obtaining new bicyclic alcohols - Google Patents
Method of obtaining new bicyclic alcohols Download PDFInfo
- Publication number
- PL128581B2 PL128581B2 PL23582482A PL23582482A PL128581B2 PL 128581 B2 PL128581 B2 PL 128581B2 PL 23582482 A PL23582482 A PL 23582482A PL 23582482 A PL23582482 A PL 23582482A PL 128581 B2 PL128581 B2 PL 128581B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- obtaining new
- methyl
- bicyclic alcohols
- new bicyclic
- ether
- Prior art date
Links
- -1 bicyclic alcohols Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- GVSTVIASYRSHQM-UHFFFAOYSA-N 3-(6,6-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)-2,2-dimethylpropanal Chemical compound O=CC(C)(C)CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GVSTVIASYRSHQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- GNLJBJNONOOOQC-UHFFFAOYSA-N $l^{3}-carbane;magnesium Chemical compound [Mg]C GNLJBJNONOOOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000221035 Santalaceae Species 0.000 description 2
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych bicyklicznych alkoholi o zapachu . sandalowym, o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe metylowalub etylowa, znajdujacych zastosowanie jako skladniki kompozycji zapachowych.Sposób otrzymywania nowych bicyklicznych alkoholi o wzorze przedstawionym na rysunku, wedlug wynalazku polega na tym, ze 2-metylo-2-(2-pinen-10-ylo)-propanal poddaje sie reakcji z odpowiednim halogenkiem alkilomagnezowym, korzystnie jodkiem metylomagnezowym lub bromkiem etylomagnezowym w standardowych warunkach dla syntezy Grinarda.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku nowy bicykliczny alkohol o wzorze przedstawionym na rysunku charakteryzuje sie przyjemnym, intensywnym i trwalym zapachem zblizonym do zapachu drzewa sandalowego. Alkohole te znajduja zastosowanie jako istotne sensorycznie sklad¬ niki sztucznego olejku sandalowego oraz w wielu kompozycjach zapachowych, jak kompozycje o zapachu sandalowym, cedrowym, drzewnym, czy drzewo-kwiatowym.Sposób wedlug wynalazku ilustruja blizej pomizsze przyklady, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Do roztworu jodku metylomgnezowego, otrzymanego z 9g (0,37 mola) mag¬ nezu i 52 g jodku metylu w 200 cm3 eteru dwuetylowego wkrapla sie powoli, przy jednoczesnym mieszaniu, w temperaturze 293 K roztwór 62 g (0,3 mola) aldehydu a-pinenyloizomaslowego w 200 cm3 eteru. Mieszanine miesza sie przez pól godziny w temperaturze pokojowej, a nastepnie rozklada 20% wodnym roztworem chlorku amonowego, oddziela siea warstwe eterowa, ekstrahuje warstwe wodna eterem, a polaczone warstwy organiczne przemywa woda i suszy siarczanem magnezowym. Surowy produkt destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem otrzymujac 44 g 3- metylo-3-(2-pinen-10-ylo)-2-butanolu w postaci bezbarwnego oleju, o stalych fizyko-chemicznych zestawionych w ponizszej tabeli.Przyklad II. Do roztworu bromku etylomagnezowego, otrzymanego z 9g (0,37 mola) magnezu i 40,6 g bromku etylu w 200 cm3 eteru dwuetylowego wkrapla sie powoli, przy jednoczes¬ nym mieszaniu w temperaturze 293 K roztwór 62,5 g (0,3 mola)eldehydu a-pinenyloizomaslowego w 200 cm3 eteru. Mieszanine miesza sie przez pól godziny w temperaturze pokojowej, a nastepnie rozklada 20% wodnym roztworem chlorku amonowego, oddziela sie warstwe eterowa, ekstrahuje warstwe wodna eterem, a polaczone warstwy organiczne destyluje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem, otrzymujac 51,6 g 2-metylo-2-(2-pinen-10-ylo)-3-pentanalu w postaci bezbarwnego oleju, o stalych fizyko-chemicznych zestawionych w tabeli 2.Temperatura wrzenia wK/hPa Temperatura wrzenia wK/hPa 128 581 Tabela 1 n20D IR (cm-1) PRM (0, TMS, CCL4) 367-369/ 1,4937 3300 (OH) 0,75 (2s, 6H) C-14, C-15 CH3, /2,6hPa 0,8 (s, 3H) C-8 CH3, 1,03 (d, 2H J = 6Hz) C-13 CH3= l,25(s, 3H)C9CH3, 3,37 (q, 1H, J = 6Hz)c-12H, 5,2 (m, 1H)C-3H Tabela 2 n"D IR (cm"') PRM (/3, TMS, (CD3)2CO) 370-375 1,4904 3300 (OH) 0,80 (2s, 6H) C-15, C-16 CHj 0,87(s, 3H) C-8 CH3 1,25 (s, 3H)C-9CH3 3,07 (t, lH)J=6Hz, C12H 525(m, 1H) C-3 H Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych bicyklicznych alkoholi o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe metylowa lub etylowa, znamienny tym, ze 2-metylo-2-(2-pinen- 10-ylo)-propanal poddaje sie reakcji Grinarda z halogenkiem metylomagnezowym lub etylomagnezowym.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych bicyklicznych alkoholi o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe metylowa lub etylowa, znamienny tym, ze 2-metylo-2-(2-pinen- 10-ylo)-propanal poddaje sie reakcji Grinarda z halogenkiem metylomagnezowym lub etylomagnezowym. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23582482A PL128581B2 (en) | 1982-04-05 | 1982-04-05 | Method of obtaining new bicyclic alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23582482A PL128581B2 (en) | 1982-04-05 | 1982-04-05 | Method of obtaining new bicyclic alcohols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL235824A2 PL235824A2 (en) | 1983-02-14 |
| PL128581B2 true PL128581B2 (en) | 1984-02-29 |
Family
ID=20012092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23582482A PL128581B2 (en) | 1982-04-05 | 1982-04-05 | Method of obtaining new bicyclic alcohols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL128581B2 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110308556A1 (en) * | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Johan Smets | Perfume systems |
| EP3085759A3 (en) * | 2010-06-22 | 2016-12-21 | The Procter and Gamble Company | Perfume systems |
-
1982
- 1982-04-05 PL PL23582482A patent/PL128581B2/pl unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110308556A1 (en) * | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Johan Smets | Perfume systems |
| EP3085759A3 (en) * | 2010-06-22 | 2016-12-21 | The Procter and Gamble Company | Perfume systems |
| EP3121256A1 (en) * | 2010-06-22 | 2017-01-25 | The Procter and Gamble Company | Perfume systems |
| US9994793B2 (en) | 2010-06-22 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL235824A2 (en) | 1983-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0076493B1 (de) | Verwendung von 1,1-Di(C1-C6-alkyl)-2-phenyl-ethan-Derivaten als Riechstoffe | |
| EP0973713B1 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer aldehyde | |
| PL128581B2 (en) | Method of obtaining new bicyclic alcohols | |
| US3974202A (en) | Method of preparing arylacetic acid alkyl esters | |
| EP0217159B1 (de) | Aldehyde, Acetale, Alkohole und Ether mit 3-Methyl- oder 3,5-Dimethylbenzylgruppen, deren Herstellung und ihre Verwendung als Duftstoffe | |
| US4066710A (en) | Unsaturated alcohol | |
| US4149020A (en) | Intermediate for preparation of 2,3-dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-pentanol | |
| US3786075A (en) | Hydroxy ethers having odorant properties | |
| DE2844635B1 (de) | 2 Pro?pent-4-en-1-al und Verfahren zu? | |
| DE1817918C3 (de) | Ester des 1.7.7-Trimethyl-bicyclo- [4.4.0] -decanols-(3) | |
| DE3306560A1 (de) | Neue 2-methylpentansaeureester, deren herstellung und verwendung als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoff-kompositionen | |
| JPH045656B2 (pl) | ||
| JPS605582B2 (ja) | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 | |
| JP2649425B2 (ja) | 新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物 | |
| US4170577A (en) | 2,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-pentanol perfume compositions | |
| JPH01160936A (ja) | 新規な発香化合物 | |
| JP2754135B2 (ja) | 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 | |
| DE3500057A1 (de) | Neue 2,3-disubstituierte bicyclo(2.2.1)heptane, deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe | |
| PL161426B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etylu | |
| US6632787B1 (en) | Carbonyl compounds, methods of making the same, and their use as fragrances and fragrance-enhancing additives | |
| JPS59130831A (ja) | ２，２−ジメチルあるいは２，２，３−トリメチル−６−メチレン−シクロヘキシルアセトアルデヒドの製法 | |
| NL8020236A (nl) | Bicyclische alkoholen en de toepassing daarvan als parfumbestanddelen. | |
| PL161427B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-frans-3-ylo/propanolu | |
| PL126728B2 (en) | Method of obtaining new secondary aliphatic alcohols | |
| JPH0466280B2 (pl) |