PL127313B2 - Method of obtaining new 1-acyl-2-/2-phenoxyethylo/ pyrrolidins - Google Patents
Method of obtaining new 1-acyl-2-/2-phenoxyethylo/ pyrrolidins Download PDFInfo
- Publication number
- PL127313B2 PL127313B2 PL23012281A PL23012281A PL127313B2 PL 127313 B2 PL127313 B2 PL 127313B2 PL 23012281 A PL23012281 A PL 23012281A PL 23012281 A PL23012281 A PL 23012281A PL 127313 B2 PL127313 B2 PL 127313B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- reaction
- pyrrolidine
- acyl
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- JZXVADSBLRIAIB-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-2-ylethanol Chemical compound OCCC1CCCN1 JZXVADSBLRIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 3
- 150000005172 methylbenzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- -1 1-acetyl-2- (2-phenoxyethyl) pyrrolidine Chemical compound 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych l-acylo-2-(2-fenoksyetylo)piroli- dyn o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy posiadajacy 1-6 atomów wegla, a Ar oznacza rodnik fenlowy w szczególnosci podstawiony podstawnikami typu -F, -Cl, -Br, -J, -Ri, -ORi, -ChrCH = CH2, gdzie Ri oznacza niski podstawnik alkilowy prosty lub rozgaleziony o 1-3 atomach wegla, stosowanych jako srodki ochrony roslin.W dotychczasowym stanie techniki brak jest informacji o syntezie tego typu zwiazków, w ogólniejszym znaczeniu klasyfikuje sie je jako pestycydy — srodki ochrony roslin.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wytwarzania l-acylo-2-(2-fenoksyetylo)piroli- dyn, charakteryzujacego sie wysoka efektywnoscia przy jednoczesnie prostej technologii wytwarzania.Zgodnie z wynalazkiem sposób wytwarzania l-acylo-2-(2-fenoksyetylo)pirolidyn o wzorze ogólnm 1, w który, R oznacza podstawnik alkilowy posiadajacy 1-6 atomów wegla, a Ar oznacza rodnik fenylowy w szczególnosci podstawiony podstawnikami typu -F, -Cl, -Br, -J, -Ri, -ORi, -CH2-CH = CH2, gdzie Ri oznacza niski podstawnik alkilowy prosty lub rozgaleziony o 1-3 atomach wegla, polega na tym, ze 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyne poddaje sie reakcji z ekwimolo- wymi ilosciami kwasu karboksylowego o 2-7 atomach wegla w czasteczce i fenolu w szczególnosci podstawionego wyzej wymienionymi podstawnikami, przy czym podczas reakcji utrzymuje sie temperature 430-475 K i odprowadza jednoczesnie wode w postaci azeotropu z benzenem lubjego metylowa pochodna, a produkt reakcji wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej przez destylacje prózniowa pod cisnieniem 30-140 Pa.Destylacje azeotropowa mieszaniny reakcyjnej prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym.Jako metylowe pochodne benzenu stosuje sie najkorzystniej toluen lub ksylen.W wyniku procesu otrzymuje sie pirolidyny o wzorze ogólnym 1, chrakteryzujace sie niska toksycznoscia dla organizmów cieplokrwistych i w szczególnosci dzialajace grzybobójczo na przyklad na maczniaka zbozowego.Zaleta sposobu wytwarzania jest prosta technologicznie metoda o wysokiej sprawnosci uzy¬ skiwania pestycydów.Nizej podane przyklady blizej objasniania sposób wedlug wynalazku.2 127313 Przyklad I. W kolbie zaopatrzonej w mieszadlo i nasadke azeotropowa umieszczono 1 mol 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyny, 1 mol kwasu octowego oraz 1 mol fenolu. Mieszanine podgrzano do temperatury 433 K, po czym wkroplono 30 cm3 ksylenu, utrzymujac temperature mieszaniny reakcyjnej w przedziale 433-443 K przez okres 4 godzin, a wiec do czasu usuniecia wody, która w postaci azeotropu z ksylenem byla odprowadzana przez nasadke azeotropowa. Mieszanine poreak¬ cyjna destylowano pod próznia 30 Pa w temperaturze 413 K. Otrzymano oleista ciecz, zidentyfiko¬ wana jako l-acetylo-2-(2-fenoksyetylo)pirolidyne z wydajnoscia 60% w ilosci 140 g.Przyklad II. Do kolby zaopatrzonej w mieszadlo mechaniczne i nasadke azeotropowa wprowadzono 1 mol 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyny, 1 mol 2,3-dimetylofenolu, 1 mol kwasu pro- pionowego i 40 cm3 ksylenu i ogrzewano w ciagu 3 godzin w temperaturze 448-453 Kjednoczesnie odprowadzajac wode w postaci azeotropu z ksylenem. Nastepnie mieszanine reakcyjna poddano destylacji prózniowej pod cisnieniem 66,5 Pa. Otrzymano l-propionylo-2-[2-(2,3-dimetylofenoksy) etylo] pirolidyne o temperaturze wrzenia 453 K/66,5 Pa w ilosci 137 g, tj. z wydajnoscia 50%.Przyklad III. Mieszanine 1 mola 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyny, 1 mola p-bromofenolu, 1 mola kwasu octowego i 30 cm3 ksylenu umieszczono w kolbie zaopatrzonej w mieszadlo i nasadke azeotropowa a nastepnie ogrzewano w ciagu 5 godzin w temperaturze 453-463 K. Po zaprzestaniu wydzielania sie wody w postaci azeotropu, mieszanine poddano destylacji prózniowej. Otrzymano produkt w postaci oleistej cieczy o temperaturze wrzenia 453 K/53,2 Pa w ilosci 187 g tj. 60% wydajnosci. Produkt zidentyfikowano jako l-acetylo-2-[2-(4-bromofenoksy)-etylo] pirolidyne.Przyklad IV. Mieszanine ekwimolowych ilosci 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyny, 3-etylofe- nolu i kwasu maslowego poddano reakcji w sposób opisany w przykladzie III. Otrzymano l-butyrylo-2-[2-(3-etylofenoksy)etylo] pirolidyne o temperaturze wrzenia 441 K/66,5 Pa z wydaj¬ noscia 50%.Przyklad V. W kolbie zaopatrzonej w mieszadlo i nasadke azeotropowa umieszczono 1 mol 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyny, 1 mol karwakrolu, 1 mol kwasu propionowego i 40 cm3 ben¬ zenu. Zawartosc kolby ogrzewano w temperaturze 453-473 K w ciagu 4 godzin, odprowadzajac wode z benzenem. Mieszanine poreakcyjna destylowano pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzy¬ mano produkt w postaci gestej, oleistej cieczy o temperaturze wrzenia 443 K/40 z wydajnoscia 45%.Przyklad VI. Mieszanine ekwimolowych ilosci 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyny, gwajakolui kwasu propionowego poddano reakcji w sposób opisany w przykladzie V. Otrzymano 1- propionylo-[2-(2-metoksyfenoksy)etylo] pirolidyne o temperaturze wrzenia 455 K/66 Pa i z wydaj¬ noscia 40%.Przyklad VII. 1 mol 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyny, 1 mol eugenolu, 1 mol kwasu propio¬ nowego i 40 cm3 toluenu ogrzewano w kolbie zaopatrzonej w mieszadlo i nasadke azeotropowa w ciagu 4 godzin, w temperaturze 465-473 K. Produkt reakcji wyodrebniono za pomoca destylacji prózniowej, otrzymujac l-propionylo-2-[2-(2-metoksy-4-allilofenoksy)etylo] pirolidyne o tempe¬ raturze wrzenia 461 K/66 Pa. Wydajnosc 50%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-acylo-2-(2-fenoksyetylo)pirolidyn o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy posiadajacy 1-6 atomów wegla, a Ar oznacza rodnik fenylowy w szczególnosci podstawiony podstawnikami typu -F, -Cl, -Br, -J, -Ri, -ORi, -Ch2-CH = -CH2gdzie Ri oznacza niski podstawnik alkilowy prosty lub rozgaleziony o 1-3 atomach wegla, znamienny tym, ze 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyne poddaje sie reakcji zekwimolowymi ilosciami kwasu karbo- ksylowego o 2-7 atomach wegla w czasteczce i fenolu w szczególnosci podstawionego wyzej wymienionymi podstawnikami, przy czym podczas reakcji utrzymuje sie temperature 430-475Ki odprowadza jednoczesnie wode w postaci azeotropu z benzenem lub jego metylowa pochodna, a produkt reakcji wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej przez destylacje prózniowa pod cisnie¬ niem 30-140 Pa. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze destylacje azeotropowa mieszaniny reakcyjnej prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym.127313 3 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako metylowa pochodna benzenu stosuje sie toluen. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako metylowa pochodna benzenu stosuje sie ksylen.OOR H2CH2OAr Wzór 1 PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-acylo-2-(2-fenoksyetylo)pirolidyn o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy posiadajacy 1-6 atomów wegla, a Ar oznacza rodnik fenylowy w szczególnosci podstawiony podstawnikami typu -F, -Cl, -Br, -J, -Ri, -ORi, -Ch2-CH = -CH2gdzie Ri oznacza niski podstawnik alkilowy prosty lub rozgaleziony o 1-3 atomach wegla, znamienny tym, ze 2-(2-hydroksyetylo)pirolidyne poddaje sie reakcji zekwimolowymi ilosciami kwasu karbo- ksylowego o 2-7 atomach wegla w czasteczce i fenolu w szczególnosci podstawionego wyzej wymienionymi podstawnikami, przy czym podczas reakcji utrzymuje sie temperature 430-475Ki odprowadza jednoczesnie wode w postaci azeotropu z benzenem lub jego metylowa pochodna, a produkt reakcji wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej przez destylacje prózniowa pod cisnie¬ niem 30-140 Pa.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze destylacje azeotropowa mieszaniny reakcyjnej prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym.127313 3
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako metylowa pochodna benzenu stosuje sie toluen.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako metylowa pochodna benzenu stosuje sie ksylen. OOR H2CH2OAr Wzór 1 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23012281A PL127313B2 (en) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Method of obtaining new 1-acyl-2-/2-phenoxyethylo/ pyrrolidins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23012281A PL127313B2 (en) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Method of obtaining new 1-acyl-2-/2-phenoxyethylo/ pyrrolidins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL230122A2 PL230122A2 (pl) | 1982-03-15 |
| PL127313B2 true PL127313B2 (en) | 1983-10-31 |
Family
ID=20007671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23012281A PL127313B2 (en) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Method of obtaining new 1-acyl-2-/2-phenoxyethylo/ pyrrolidins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL127313B2 (pl) |
-
1981
- 1981-03-11 PL PL23012281A patent/PL127313B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL230122A2 (pl) | 1982-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4187383A (en) | Process for producing low color residue acrylate esters | |
| US20040209951A1 (en) | Novel resveratrol analogs | |
| SU722912A1 (ru) | Способ получени 5-метил/-4оксо3,6,8-триоксабицикло/ (3,2,1)-октана | |
| HU178448B (en) | Process for producing alkyl- or aryl-thio-methyl-phenols | |
| PL127313B2 (en) | Method of obtaining new 1-acyl-2-/2-phenoxyethylo/ pyrrolidins | |
| US4582903A (en) | Synthesis of unsaturated hydantoins with an inexpensive catalyst | |
| EP0499731A1 (en) | Production of ethyl 3-ethoxy propanoate by acid catalyzed addition of ethanol to ethyl acrylate | |
| US3018305A (en) | Alpha-phenylben-zoyl-alpha-arylaminocarbinol derivatives | |
| EP0108540B1 (en) | Preparation of phenyl esters in the presence of boric anhydride | |
| US4902820A (en) | Preparation of α-acyloxycarbonyl compounds | |
| US4263232A (en) | Process for the manufacture of selected phosphonates | |
| US4552699A (en) | Process for the preparation of 3-acylaminoanilines | |
| JPS5655355A (en) | Preparation of alkylenediamine derivative | |
| US3248334A (en) | Corrosion inhibited aqueous nonoxidizing acid compositions | |
| US4567261A (en) | Preparation of riboflavin | |
| US2442457A (en) | Stabilization of amines with 2-alkyl-4 alkoxyphenols | |
| US3960929A (en) | Process for manufacture of condensation products from phenols and acetoacetic acid esters | |
| US4275242A (en) | Process for preparing 2-methylenealdehydes | |
| US3600432A (en) | Preparation of butylidene malonic acid esters | |
| US4284823A (en) | Process for preparing 3-(3,5-di-tert.alkyl-4-hydroxy-phenyl)-2,2-di-substituted propionaldehydes | |
| FR2551751B1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'un derive pyroglutamique, nouveaux derives pyroglutamiques, nouveaux intermediaires de synthese de preparation de ceux-ci et utilisation ou application des derives pyroglutamiques comme agents antibacteriens ou antifongiques | |
| US1711020A (en) | Basic ether of resorcinol | |
| EP0212742B1 (en) | Manufacture of oxazolidines by the alkoxylation of imines | |
| JPS57165339A (en) | Acetophenone derivative and its preparation | |
| GB9808447D0 (en) | Process |