PL126778B2 - Method for producing a new alpha-(p-cyclohexylphenyl)-gamma-valerolactone - Google Patents
Method for producing a new alpha-(p-cyclohexylphenyl)-gamma-valerolactone Download PDFInfo
- Publication number
- PL126778B2 PL126778B2 PL22946981A PL22946981A PL126778B2 PL 126778 B2 PL126778 B2 PL 126778B2 PL 22946981 A PL22946981 A PL 22946981A PL 22946981 A PL22946981 A PL 22946981A PL 126778 B2 PL126778 B2 PL 126778B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexylphenyl
- valerolactone
- producing
- gamma
- new alpha
- Prior art date
Links
- SWCIDGUVHRROQJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclohexylphenyl)-5-methyloxolan-2-one Chemical compound O=C1OC(C)CC1C1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 SWCIDGUVHRROQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RMFCMEVNMFHDSL-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)ethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RMFCMEVNMFHDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- -1 p-cyclohexylphenyl Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 2
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical group [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego a-(p-cykloheksylofenylo)-7- walerolaktonu o wzorze przedstawionym na rysunku. Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku wykazuje w badaniach farmakologicznych wlasnosci przeciwzapalne.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego a-(p-cykloheksylofenylo)-7-walerolaktonu, o wzorze przedstawionym na rysunku, polega na tym, ze allilofenylooctan metylowy poddaje sie reakcji z cykloheksenem lub cykloheksanolem w obecnosci stezonego kwasu siarkowego, najko¬ rzystniej w temperaturze pokojowej, w czasie 48 godzin. Optymalny przebieg reakcji uzyskuje sie stosujac 10-15% wagowych nadmiar cykloheksenu lub cykloheksanolu w stosunku do allilofeny- looctanu metylowego.Podczas reakcji zachodzi przylaczenie rodnika cykloheksylowego do pierscienia fenylowego w; allilofenylooctanie metylowym oraz hydratacja rodnika allilowego z jednoczesnym utworzeniem] pierscienia laktonowego.W badaniach farmakologicznych okazalo sie, ze zwiazek jest substancja biologicznie czynna.W tescie dzialania przeciwobrzekowego wedlug metody Wintera, przy podaniu dozoladkowym na godzine przed wstrzyknieciem karageniny, zwiazek ten silniej zmniejszal obrzek lapy szczura niz fenylobutazon i okazal dzialanie bardziej dlugotrwale. W badaniach dzialania przeciwbólowego, wedlug metody Randalla i Selitto, przy podaniu dozoladkowym 100 mg/kg na 4 godziny przed indukcja zapalenia, zwiazek byl bardziej czynny niz fenylobutazon.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad. 60 g allilofenylooctanu metylowego miesza sie z 30g cykloheksenu lub 40g cykloheksanolu, ochladza sie do +5°C i dodaje porcjami, mieszajac 40 g stezonego kwasu siarko¬ wego, utrzymujac temperature 10-15°C. Po dodaniu calej ilosci kwasu siarkowego miesza sie okolo 5 godzin, a nastepnie pozostawia na 48 godzin, w temperaturze pokojowej. Po tym czasie miesza¬ nine wylewa sie na 200 g lodu. Warstwe olejowa oddziela sie, wyklóca dwa razy z 85% kwasem siarkowym, dodaje 200 cm3 benzenu i wyklóca z 5% wodoroweglanem sodu, a nastepnie dwukrot¬ nie z woda. Warstwe benzenowa suszy sie bezwodnym siarczanem magnezu, oddestylowuje benzen, a pozostalosc poddaje destylacji pod cisnieniem zmniejszonym, zbierajac frakcje wrzaca w 180-190°C przy 93 Pa. Wydajnosc wynosi 15,5g co stanowi 19% wydajnosci teoretycznej.2 126778 Zastrzezenia patentowe ). Sposób wytwarzania nowego a-(p-cykloheksylofenylo)-y-walerolaktonu o wzorze przed- ^ta^i^iiym na ry&unku, znamienny tym, ze allilofenylooctan metylowy poddaje sie reakcji z cykloheksenem lub cykloheksanolem w obecnosci stezonego kwasu siarkowego. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie 10-15% wagowych nadmiaru cyklolk ksenu lub cyklohesanolu w stosunku do allilofenylooctanu metylowego.CH-CH Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. ). Sposób wytwarzania nowego a-(p-cykloheksylofenylo)-y-walerolaktonu o wzorze przed- ^ta^i^iiym na ry&unku, znamienny tym, ze allilofenylooctan metylowy poddaje sie reakcji z cykloheksenem lub cykloheksanolem w obecnosci stezonego kwasu siarkowego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie 10-15% wagowych nadmiaru cyklolk ksenu lub cyklohesanolu w stosunku do allilofenylooctanu metylowego. CH-CH Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22946981A PL126778B2 (en) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Method for producing a new alpha-(p-cyclohexylphenyl)-gamma-valerolactone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22946981A PL126778B2 (en) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Method for producing a new alpha-(p-cyclohexylphenyl)-gamma-valerolactone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229469A2 PL229469A2 (pl) | 1981-12-11 |
| PL126778B2 true PL126778B2 (en) | 1983-08-31 |
Family
ID=20007185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22946981A PL126778B2 (en) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Method for producing a new alpha-(p-cyclohexylphenyl)-gamma-valerolactone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL126778B2 (pl) |
-
1981
- 1981-01-30 PL PL22946981A patent/PL126778B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL229469A2 (pl) | 1981-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0040932B1 (en) | Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them | |
| IL104225A (en) | N-phenyl 2-cyano 3-hydroxy- enamide derivatives, process for their manufacture and compositions containing them | |
| FR2463774A1 (fr) | Derives du 2-phenylimidazo(2,1-b)benzothiazole | |
| US20070099991A1 (en) | Selective rxr ligands | |
| US4897397A (en) | Aryl-alkynoic, alkenoic or alkanoic compounds and compositions useful as antiallergy and anti-inflammatory agents | |
| CN102653533A (zh) | 一种倒捻子素(mangostin)的全合成方法 | |
| EP0143952B1 (en) | Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzopyrans and cinnamylphenols useful as anti-inflammatory agents | |
| US3652665A (en) | Halo-phenoxy salicylic acids | |
| PL126778B2 (en) | Method for producing a new alpha-(p-cyclohexylphenyl)-gamma-valerolactone | |
| JPH0449533B2 (pl) | ||
| US5006549A (en) | Novel 7-aroyl-4-hydroxy-3-methyl-benzofurans as dual inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase | |
| EP0066475B1 (en) | Pharmaceutical composition for use in inducing cytoprotection | |
| EP0184809B1 (en) | Imidazolylalkoxyindanic derivatives, a process for preparing them and pharmaceutical composition containing them | |
| US3755455A (en) | (1-alkoxy-2-naphthyl)-substituted or unsubstituted phenylketones | |
| US4149006A (en) | Prostaglandin derivatives having alkynyl, hydroxy and aryloxy junctions in the 2β side chain | |
| EP0032821B1 (en) | Substituted benzopyranotriazoles | |
| JPH01186844A (ja) | ３−（４’−ブロモビフェニル）−３−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 | |
| US3689523A (en) | Substituted haloalkanesulfonanilides | |
| Fuson et al. | New Compounds. Di-o-tolylglycolic Acid | |
| US4778925A (en) | New benzoic acid derivatives, as well as processes for their production and their use as pharmaceuticals | |
| GB2094793A (en) | Heterocyclic prostaglandin analogues | |
| Matsui et al. | The Synthesis of 4-Chloro-3-benzoyl-2-azetinone Derivatives and Their Conversion into N-Benzoyl-2, 4-azetidinedione Derivatives | |
| KR910001236B1 (ko) | 2-(4-아미노페닐)-2-메틸프로필 알코올의 제조방법 | |
| US2293874A (en) | Amino compound | |
| GB1560856A (en) | 6,11-dihydrodibenzo - (b.e) - thiepin - 11- ones and processes for the production thereof |