PL126294B1 - Method of manufacture of water-soluble,novel reactive anthraquinone dyes - Google Patents
Method of manufacture of water-soluble,novel reactive anthraquinone dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL126294B1 PL126294B1 PL22652180A PL22652180A PL126294B1 PL 126294 B1 PL126294 B1 PL 126294B1 PL 22652180 A PL22652180 A PL 22652180A PL 22652180 A PL22652180 A PL 22652180A PL 126294 B1 PL126294 B1 PL 126294B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- hydrogen
- water
- soluble
- anthraquinone dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 7
- -1 di-substituted phenylene Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie nowych reaktywnych bar*- wników antrachinowych o ogólnym wzorze 1, W którym X oznacza wodórlub grupe sulfonowa. A oznacza dwti- podstawiona* reszte fenylowa, stilbenowa, dwufenylówa1 zawierajaca co najmniej jedna grupe sulfonowa lub alkilowa o 1—4 atomach wegla, R± oznacza wodór, chlor, grupe metylowa lub alkoksylowa, a R2 i R3 ozna¬ czaja jednoczesnie wodór lub reszte alifatycznych alkoholi.Barwniki te przeznaczone sa do barwienia wlókna celulozowego i proteinowego.Sposobem wedlug wynalazku rozpuszczalne w wodzie reaktywne barwniki antrachinonowe wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym X i A maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji kon¬ densacji z aminami aromatycznymi o ogólnym wzorze 3, w którym R13 R2 i R3 ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodków wiazacych kwas. Reakcje kon¬ densacji prowadzi sie w temperaturze 313—333 K przy pH = 7,5—8,5 az do calkowitej wymiany jednego atomu chloru.Zwiazki wyjsciowe o ogólnym wzorze 2 otrzymuje sie poddajac zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym X i A maja wyzej podane znaczenie, reakcji kondensacji z 2,4,6-trójchloro-s-triazyna w temperaturze 273—283 K i pH 5—7,5 w obecnosci zwiazków wiazacych kwas.Produkt reakcji wyodrebnia sie z mieszaniny poreak¬ cyjnej w znany sposób przez wysolenie, odfiltrowanie i wysuszenie w temperaturze 333—343 K lub wprowa- 10 15 20 25 30 dzenie mieszaniny do suszarni rozpylowej z pominieciem, etapu wysalania.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku nowe bar¬ wniki charakteryzuja sie wysoka reaktywnoscia przy równoczesnym wysokim stopniu zwiazane z wlóknem wynoszacym 80—90%. Ponadto wykazuja one wysoka czystosc odcieni, bardzo dobra trwalosc na swiatlo i bardzo duza odpornosc na obróbke mokra. Przyklady, w których czesci podano wagowo, objasniaja wynalazek.Przyklad I. 49 czesci kwasu l-amino-4-(4*- -aminofenyloaminoantrachinono-2,3'-dwusulfonowego rozpuszcza sie w 550 czesciach wody i dodaje do otrzy¬ manej zawiesiny 18,4 czesci 2,4,6-trójchloro-s-triazyny w mieszaninie z 200 czesciami lodu, 100 czesciami wody, 2 czesciami emulgatora w postaci soli sodowej siarczanu alkoholu tluszczowego. Tak uzyskana zawiesine miesza sie przez 3 godziny utrzymujac temperature 278 K pH = 6,5. Po zakonczeniu kondensacji do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 22 czesci N,N-dwuetynolosulfoami- do-m-aniliny rozpuszczonej w 250 czesciach wody i prowadzi reakcje kondensacji przez okres 11 godzin utrzymujac temperature 323 K i pH = 8,0. Produltt reakcji wyodrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej przez dodanie 250 czesci chlorku sodowego, odfiltro¬ wanie i wysuszenie w temperaturze 338 K. Otrzymuje sie 100 czesci barwnika o kolorze blekitno-zielonkawym, który utrwala sie na wlóknie celulozowym z wydajnoscia 75% najkorzystniej wobec 100 g kwasnego weglanu w stosunku do 1 kg farby barwiacej.W tablicy podaje sie dalsze przyklady syntezy bar- 126 294126 294 wników wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku, zilustrowanym w przykladzie I polegajacym na reakcji kondensacji zwiazku aminoantrachinowego z 2,4,6- -trójchloro-s-traiazyne, a nastepnie przez powtórne skondensowanie otrzymanego produktu z moderatorem w ilosci równomolowej w stosunku do kazdej grupy ami¬ nowej znajdujecej sie w czasteczce zwiazku amino¬ antrachinowego.Przyklad | 1 II III IV V VI VII VIII XI Tablica Zwiazek aminoantrachinonowy 2 Kwas l-amino-4- (4'-aminofenyloamino)- -antrachinono-2,3'-dwusulfonowy Kwas l-amino-4 (4'-aminofenyloamino)- -antrachinono-2i3',6,-trójsulfonowy Kwas l-amino-4- (3'-aminofenyloamino)- -antrachinono-2,4'-dwusulfonowy Kwas l-amino-4- (3'-aminofenyloamino)- -antrachinono-2,4,,6'-trójsulfonowy Kwas l-aminp-4-(3,-amino-2,,4,,6,-trój- metylofenyloamino)antrachinono-2,4'- dwusulfonowy Kwas l-amino-4- (oo-aminoszesciometyle- noamino)antr achinono-2-sulfonowy Kwas l-amino-4- (4,-amino-2'-karboksy- fenyloamino)antrachinono-2,6,-dwusul- fonowy Kwas l-amino-4- (4"-aminostilbenoami- no)antrachinono-2,2,,2"-trójsulfonowy Moderator 3 N,N-dwuetanolosulfoamido- -o-anilina N-etanolosulfoamido-m-anilina N,N-dwuetanolosulfoamido- -m-anilina N-etanolosulfoamido-m-anilina NjN-dwuetanolosulfoamido- -m-anilina N,N-dwuetanolosulfoamido- -m-anilina N-etanolosulfoamido-m-anilina N,N-dwuetanolosulfoamido- -m-anilina Kolcr 4 , blekitna o odcieniu zie- lonkawym blekitna o odcieniu zie¬ lonkawym czerwono-blekitna 1 czerwono-blekitna 1 czerwono-blekitna czerwono-blekitna blekitna o odcieniu zie- 1 lonkawym zielona 1 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie nowych reaktywnych barwników antrachinonowych o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza wodór lub grupe sulfonowa, A oznacza dwupodstwiona reszte fenylenowa, stilbenowa, dwufenylowa zawierajaca co najmniej jedna grupe sulfonowa lub alkilowa o 1—4 atomach wegla, RA oznacza wodór, chlor, grupe metylowa 35 lub alkoksylowa, a R3 i R3 oznaczaja jednoczesnie wodór lub reszte alifatycznych alkoholi, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym X i A maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji kondensacji z aminami aromatycznymi o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym R13 R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, w obec¬ nosci zwiazków wiazacych kwasy. 2. Sposób wedlug zastiz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie przy pH=7,5—8,5.126 294 O NHo S03H /NH NH-A-NH-C N "?i S02N<^ XN=C^ CL H2N SO,H * Nv NH-A-NH-C C-CL WZÓR 2 Nv N I CL S02Nx /R2 R3 WZÓR 3 0 NH2 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie nowych reaktywnych barwników antrachinonowych o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza wodór lub grupe sulfonowa, A oznacza dwupodstwiona reszte fenylenowa, stilbenowa, dwufenylowa zawierajaca co najmniej jedna grupe sulfonowa lub alkilowa o 1—4 atomach wegla, RA oznacza wodór, chlor, grupe metylowa 35 lub alkoksylowa, a R3 i R3 oznaczaja jednoczesnie wodór lub reszte alifatycznych alkoholi, znamienny tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym X i A maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji kondensacji z aminami aromatycznymi o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym R13 R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, w obec¬ nosci zwiazków wiazacych kwasy.
- 2. Sposób wedlug zastiz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie przy pH=7,5—8,5.126 294 O NHo S03H /NH NH-A-NH-C N "?i S02N<^ XN=C^ CL H2N SO,H * Nv NH-A-NH-C C-CL WZÓR 2 Nv N I CL S02Nx /R2 R3 WZÓR 3 0 NH2 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22652180A PL126294B1 (en) | 1980-08-30 | 1980-08-30 | Method of manufacture of water-soluble,novel reactive anthraquinone dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22652180A PL126294B1 (en) | 1980-08-30 | 1980-08-30 | Method of manufacture of water-soluble,novel reactive anthraquinone dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL226521A1 PL226521A1 (pl) | 1982-03-15 |
| PL126294B1 true PL126294B1 (en) | 1983-07-30 |
Family
ID=20004863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22652180A PL126294B1 (en) | 1980-08-30 | 1980-08-30 | Method of manufacture of water-soluble,novel reactive anthraquinone dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL126294B1 (pl) |
-
1980
- 1980-08-30 PL PL22652180A patent/PL126294B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL226521A1 (pl) | 1982-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910001687B1 (ko) | 트리펜디옥사진 비닐 설폰의 제조방법 | |
| US3883529A (en) | New cellulose reactive dyestuffs | |
| US4604459A (en) | Triphendioxazine reactive dyestuffs | |
| GB2106126A (en) | Tetrakisazo compounds | |
| US3133921A (en) | New dyestuffs of the anthraquinone series containing a chlorotriazine substituent | |
| US3022316A (en) | 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene | |
| JPH01149859A (ja) | 銅−ホルマザン反応染料 | |
| US4973671A (en) | Doubled copper formazan reactive dyes containing a monofluorotriazine or monochlorotriazine group | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| US3065191A (en) | Disulpho-1-amino-4-(oxy-, thio-, or aminosubstituted-monohalogenotriazinylamino-aryl-or arylazo-amino) anthraquinone dyestuffs | |
| US3236860A (en) | Water-soluble phthalocyanine dyestuffs containing thiosulfuric acid groups | |
| PL126294B1 (en) | Method of manufacture of water-soluble,novel reactive anthraquinone dyes | |
| Sokolowska-Gajda et al. | The synthesis of disperse and cationic dyes from acid dye structures | |
| US2541623A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series and a process for their manufacture | |
| US3778453A (en) | 1-amino-4-(4',5'-dilower alkyl-3-sulphamoylphenylamino)anthraquinone-2-sulfonic acids | |
| US2623884A (en) | Condensation products of alkenyl | |
| US3842101A (en) | Blue anthraquinoid acid dyes | |
| US4563518A (en) | Fibre-reactive fluorothriazine-group-containing azo dyestuffs | |
| EP0012289B1 (de) | Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von OH- oder N-haltigen Materialien | |
| US2653149A (en) | Cupriferous disazo-dyestuffs | |
| US3462463A (en) | 1 - alkylamino - 4 - arylamino - anthraquinone sulfonic acid reactive dyes | |
| US4244691A (en) | Novel water-soluble anthraquinone dyes | |
| US5744622A (en) | water-soluble, fiber-reactive anthraquinone compounds | |
| US3426018A (en) | Water-soluble reactive anthraquinone dyestuffs,their preparation and use | |
| US3351578A (en) | Monoazo dyestuffs having a monochlorotriazine ring carrying a sulfoanthranilic acid amino substituent |