PL126190B1 - Method of manufacture of metadiisopropylbenzene and cumene - Google Patents

Method of manufacture of metadiisopropylbenzene and cumene

Info

Publication number
PL126190B1
PL126190B1 PL22410580A PL22410580A PL126190B1 PL 126190 B1 PL126190 B1 PL 126190B1 PL 22410580 A PL22410580 A PL 22410580A PL 22410580 A PL22410580 A PL 22410580A PL 126190 B1 PL126190 B1 PL 126190B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
benzene
cumene
alkylation
temperature
stage
Prior art date
Application number
PL22410580A
Other languages
English (en)
Other versions
PL224105A1 (pl
Inventor
Stanislaw Ciborowski
Stanislaw Kurowski
Teresa Tecza
Original Assignee
Inst Chemii Przemyslowej
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Przemyslowej filed Critical Inst Chemii Przemyslowej
Priority to PL22410580A priority Critical patent/PL126190B1/pl
Publication of PL224105A1 publication Critical patent/PL224105A1/xx
Publication of PL126190B1 publication Critical patent/PL126190B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób lacznego otrzymywania metadwuizopropylobenzenu i kume¬ nu na drodze alkilowania benzenu propylenem w obecnosci chlorku glinu jako katalizatora. Uzyski¬ wany w tym procesie metadwuizopropylobenzen jest surowcem wyjsciowym do produkcji fenoli dwu- wodorotlenowych, zwlaszcza rezorcyny stosowanej w lecznictwie i przemysle farbiarskim.W znanym procesie alkilowania benzenu propy¬ lenem w obecnosci chlorku glinu zawsze powstaje zarówno kumen, dwuizopropylobenzeny, jak tez wy¬ zej alkilowane pochodne. Proporcje ilosciowe tych zwiazków zalezne sa od stosunku ilosciowego pro¬ pylenu do benzenu wprowadzanych do procesu al¬ kilowania. W procesie ustala sie pewna równowaga.Jezeli z ukladu wyprowadzic tylko kumen a wyzej alkilowane pochodne zawracac wówczas ulegaja one dealkilacji i ustala sie w ukladzie okreslone ste¬ zenie stacjonarne dwu- i trójizopropylobenzenów bedace wypadkowa procesów ich tworzenia sie i de¬ alkilacji. Zwiazki te czesciowo izomeryzuja w inne produkty, nieprzydatne dla celów praktycznych, jak np. trójmetyloindan. Z tego powodu konieczne jest wyprowadzanie z obiegu pewnej czesci produktu, aby uniemozliwic nagromadzanie sie produktów ubocznych, nazywanych smolami. Im nizsza jest temperatura alkilacji, tym mniejsza jest szybkosc dealkilacji poliizopropylobenzenów, a wiec tym wie¬ cej nagromadza sie ich w ukladzie. Im wyzsza tem¬ peratura alkilacji, tym szybciej zachodzi dealkila- 10 15 20 25 30 cja, lecz jednoczesnie powstaje wiecej produktów nie bedacych izopropylobenzenami.Z opisu patentowego RFN nr 2418038 znany jest sposób otrzymywania dwuizopropylobenzenu w dwu¬ etapowym procesie poprzez alkilacje benzenu, od¬ dzielnie pozostalosci kumenowej, zawierajacej mie¬ szanine polialkilobenzenów, i ponowne poddanie jej procesowi alkilacji propylenem w obecnosci ka¬ talizatora alkilacji z ewentualnym dodatkiem benzenu, kumenu lub wyzszych alkilobenzenów.Sposób ten ma na celu zagospodarowanie pozo¬ stalosci kumenowej, nie gwarantuje jednak uzy¬ skania metadwuizopropylobenzenu wolnego od trój- metyloindanu.Powstajacy trójimetyloindan jako produkt uboczny w procesie alkilacji benzenu jest bardzo trudno od¬ dzielic od wlasciwych produktów reakcji z uwagi na zblizone wlasnosci.. Temperatura wrzenia meta¬ dwuizopropylobenzenu rozniesie tylko o 1K od tem¬ peratury wrzenia trójmetylolSSanu.Celem niniejszego wynalazku bylo przede wszyst¬ kim otrzymanie metadwuizopropylobenzenu wolnego od trójmetylodndanu, który jest bardzo szkodliwy w procesie dalszego przerobu dwuizopropylobenzenu w kierunku otrzymania rezorcyny.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze jezeli proces alki¬ lacji benzenu propylenem prowadzi sie w tempera¬ turze 330—350 K otrzymuje sie metadwuizopropylo¬ benzen bez izomeru orto i trójmetyloindanu. W tych warunkach tworzy sie duza ilosc kumenu jak tez 126 1903 126 190 4 szereg ubocznych produktów, pozostaje równiez nie- przereagowany benzen.Sposób wedlug wynalazku kompleksowo rozwia¬ zuje problem zagospodarowania wszystkich produk¬ tów przy niskim zuzyciu surowca i energii.Istota wynalazku polega na tym, ze proces alki¬ lacji benzenu propylenem w obecnosci chlorku gli¬ nu prowadzi sie równolegle w dwóch etapach.W jednej operacji alkilacje benzenu lub kumeriu, lub ich mieszaniny prowadzi sie w temperaturze 330— 350 K, z produktu alkilowania' wydziela sie droga y -desty 1UVJl MEPrzereagowany benzen, powstaly ku- J ^rien 4 metadwuiz&propylobenzen, wzglednie co naj- t mniej 50% jego zawartosci w mieszaninie. W etapie : tyn^o^^ymuje sie alkilat w zasadzie wolny od pro- ¦ juktow ubacanycfc, zwlaszcza od ortodwuizopropy- **"loUynzefiu" i* ~tfójmetyloindanu, które niekorzystnie wplywaja na jakosc otrzymywanego metadwuizo¬ propylobenzenu. Nastepnie pogony z destylacji i nie- przereagowany benzen kieruje sie do drugiej ope¬ racji alkilacji benzenu, w której utrzymuje sie tem¬ perature 360—390 K, z produktu wydziela sie niepirzereagowany benzen, uzyskany kumen, zas zwiazki wyzej wrzace po oddzieleniu smól zawraca sie, lacznie z nieprzereagowanym benzenem do pro¬ cesu alkilacji prowadzonego w temperaturze 360— 390 K. W drugim etapie alkilacji prowadzonym w wyzszej temperaturze tworzace sie polialkiloben- zeny nie moga byc zródlem otrzymywania czystego metadwuizopropylobenzenu, dlatego sa zawracane ponownie do tego etapu alkilacji, gdzie z uwagi na wyzsza temperature ulegaja latwiej dealkilacji. Pro¬ duktem koncowym tego etapu jest kumen. Powstaja tu wprawdzie wspomniane produkty uboczne, lecz sa one latwe do oddzielenia, poniewaz maja znacz¬ nie wyzsze temperatury wrzenia niz kumen.Sposób wedlug wynalazku mozna stosowac zarów¬ no w instalacji, w której znajduja sie dwa alkilato- ry, lub baterie alkilatorów, pracujace w róznych temperaturach, jak tez stosowac mozna w instalacji posiadajacej jeden alkilator, w którym przez pe¬ wien okres prowadzi sie alkilacje w nizszej tempe¬ raturze zbierajac w zbiorniku wyzsze polialkilaben- zeny pozostale po oddestylowaniu metadwuizopropy¬ lobenzenu,, a przez pewien okres prowadzi sie alki¬ lacje w wyzszej temperaturze, kierujac do niej wspomniane polialkilobenzeny zebrane w zbiorniku, w etapie tym produkuje sie kumen. Proces mozna prowadzic zarówno w ten sopsób, ze w operacji al¬ kilacji w nizszej temperaturze jako surowiec stosuje sie kumen, badz tez mieszanine benzenu i kumenu, wzglednie sam benzen.Powyzsze przyklady ilustruja sposób bedacy przedmiotem wynalazku, nie ograniczajac w niczym zakresu jego stosowafflia.Przykl ad I. w kolbie umieszczono 1000 g ben¬ zenu i 10 g AlCls w postaci kompleksu z kumenem.Kolbe umieszczono w termostacie. Przez 30 min. przepuszczono propylen utrzymujac temperature 333 K. Produkt schlodzono, zneutralizowano alkilat i analizowano go chromatograficznie. Produkt alki¬ lacji zawieral: 15% wag. benzenu, 35% wag. kume¬ nu, 32% wag. dwuizoipropylobenzenów i 18% zwia¬ zków wyzej wrzacych. 5 Produkt ten rozdestylowano wydzielajac: benzen, kumen i dwuizopropylobenzeny. Otrzymany meta- -dwuizopropylobenzen nie zawieral izomeru orto- ani trójmetyloindanu.Pozostalosc kubowa w ilosci 350 g razem z 800 g io benzenu i 10 g A1C13 poddano dzialaniu propylenu w temperaturze 363 K w ciagu 20 min.Alkilat z tej alkilacji (II alkilacja) zawieral: 20% wag. benzenu, 45% wagowych kumenu, 25% wago¬ wych dwuizopropylobenzenów, 10% wagowych zwia- 15 zków wyzej wrzacych i 0,1% trójmetyloindanu. Po rozdestylowaniu otrzymano frakcje benzenu, kume¬ nu i metadwuizopropylobenzenu. Ta ostatnia zawie¬ rala 0,5% trójmetyloindanu, a wiec mogla byc skie¬ rowana tylko do dealkilacji w produkcji kumenu. 20 Przyklad II. Pierwsza alkilacje benzenu pro¬ pylenem prowadzono identycznie jak w przykladzie I. Druga alkilacje po dodaniu pozostalosci kubowej z I alkilacji prowadzono równiez w temperaturze 333 K. Alkilat z tej alkialcji nie zawieral izomeru 25 orto- i trójmetyloindanu, a ilosc zwiazków wyzej wrzacych wyniosla 20%.Przyklad III. W kolbie umieszczono 500 g benzenu i 500 g kumenu, dodano 25 g A1C13 i prze¬ puszczono propylen przez 25 min. w temp. 333 K. 30 Produkt zawieral: 25% wagowych benzenu, 47% wagowych kumenu, 24% dwuizopropylobenzenów i 4% wagowych wyzszych polialkilobenzenów.Obecnosci izomeru orto- i trójmetyloindanu nie stwierdzono. Dalszy przerób prowadzono sposobem 35 opisanym w przykladzie I.Przyklad IV. Doswiadczenie bylo identyczne, jak w przykladzie III z tym, ze jako surowiec uzyto kumen, czas reakcji wynosil 15 min. Produkt zawie¬ ral: 52% wagowych kumenu, 37% wagowych dwu- 40 izopropylobenzenów, 11% wagowych wyzszych poli¬ alkilobenzenów. Nie stwierdzono obecnosci izomeru orto-dwuizopropylobenzenu i trójmetyloindanu. 45 Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania metadwuizopropylobenzenu i kumenu na drodze alkilacji benzenu propylenem w obecnosci chlorku glinu w temperaturze 330— 50 390 K w procesie dwuetapowym, znamienny tym, ze w pierwszym etapie alkiluje sie benzen, lub ku¬ men, lub ich mieszanine w temperaturze 330—350 K, z produktu oddestylowuje sie benzen, kumen i me- tadwuizopropylobenzen, wzglednie co najmniej 50% 55 jego zawartosci w mieszaninie, zas w drugim eta¬ pie równolegle alkiluje sie benzen w temperaturze 360—390 K z zawrotem pogonów destylacyjnych z pierwszego etapu, z produktu wydziela sie kumen a nieprzereagowany benzen i zwiazki wyzej wrzace to zawraca sie ponownie do tego samego etapu.ZGK 2482/1110/84 — 85 egz.Cena 100 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania metadwuizopropylobenzenu i kumenu na drodze alkilacji benzenu propylenem w obecnosci chlorku glinu w temperaturze 330— 50 390 K w procesie dwuetapowym, znamienny tym, ze w pierwszym etapie alkiluje sie benzen, lub ku¬ men, lub ich mieszanine w temperaturze 330—350 K, z produktu oddestylowuje sie benzen, kumen i me- tadwuizopropylobenzen, wzglednie co najmniej 50% 55 jego zawartosci w mieszaninie, zas w drugim eta¬ pie równolegle alkiluje sie benzen w temperaturze 360—390 K z zawrotem pogonów destylacyjnych z pierwszego etapu, z produktu wydziela sie kumen a nieprzereagowany benzen i zwiazki wyzej wrzace to zawraca sie ponownie do tego samego etapu. ZGK 2482/1110/84 — 85 egz. Cena 100 zl PL
PL22410580A 1980-05-08 1980-05-08 Method of manufacture of metadiisopropylbenzene and cumene PL126190B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22410580A PL126190B1 (en) 1980-05-08 1980-05-08 Method of manufacture of metadiisopropylbenzene and cumene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22410580A PL126190B1 (en) 1980-05-08 1980-05-08 Method of manufacture of metadiisopropylbenzene and cumene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL224105A1 PL224105A1 (pl) 1981-11-13
PL126190B1 true PL126190B1 (en) 1983-07-30

Family

ID=20002974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22410580A PL126190B1 (en) 1980-05-08 1980-05-08 Method of manufacture of metadiisopropylbenzene and cumene

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL126190B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL224105A1 (pl) 1981-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5334793A (en) Increasing catalyst life and improving product linearity in the alkylation of aromatics with linear olefins
US3531546A (en) Alkylation of organic compounds
US2744150A (en) Preparation of m- and p-diisopropylbenzene
EP0046678B2 (en) Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene
JPH04502451A (ja) アルキルベンゼンの製造
GB1581428A (en) Alkylation of aromatic hydroxy compounds
PL126190B1 (en) Method of manufacture of metadiisopropylbenzene and cumene
KR101628056B1 (ko) 비스페놀-에이 잔류 스트림의 처리
US2816940A (en) Separation of alkyl benzenes by selective alkylation with a tertiary alkylating agent
US2840621A (en) Separation of dialkylaromatic hydrocarbon isomers
US3839470A (en) Process for the isomerisation and transalkylation of phenols
GB2137195A (en) Preparation of meta-isopropylphenol
US2443247A (en) Production of polyalkyl benzenes
Al-Kinany et al. Low temperature transalkylation of o-diethylbenzene with benzene to ethylbenzene using triflic acid as a catalyst
O'Connor et al. Alkylation of phenol and m-cresol over zeolites
US2882322A (en) Production of cumylphenol from alpha-methylstyrene dimer
GB990744A (en) Process for producing an alkylaryl compound suitable for the preparation of biologically soft detergent
US3121123A (en) Preparation of primary normal alkyl benzenes
US3929912A (en) Alkylation of hydroxy-substituted aromatic compounds
US3046316A (en) Tetrapropylene quality improvement
US2450652A (en) Alkyl benzenes
US2563050A (en) Treatment of olefins with liquid anhydrous hydrogen bromide
US3398206A (en) Production of p-dialkylbenzenes
US3306943A (en) Process for the preparation of p-dhsopropylbenzene
US3092672A (en) Diarylethanes by reaction of aromatics with carbyl sulfate