PL126111B1 - Method of isolation of chloroform from the mixture of chloromethanes - Google Patents

Method of isolation of chloroform from the mixture of chloromethanes Download PDF

Info

Publication number
PL126111B1
PL126111B1 PL22118580A PL22118580A PL126111B1 PL 126111 B1 PL126111 B1 PL 126111B1 PL 22118580 A PL22118580 A PL 22118580A PL 22118580 A PL22118580 A PL 22118580A PL 126111 B1 PL126111 B1 PL 126111B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chloroform
mixture
fractions
dichloroethane
chlorine
Prior art date
Application number
PL22118580A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL221185A1 (en
Inventor
Jozef Kukielka
Marian Barus
Manfred Stajszczyk
Original Assignee
Zakl Azotowe Im F Dzierzynsk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zakl Azotowe Im F Dzierzynsk filed Critical Zakl Azotowe Im F Dzierzynsk
Priority to PL22118580A priority Critical patent/PL126111B1/en
Publication of PL221185A1 publication Critical patent/PL221185A1/xx
Publication of PL126111B1 publication Critical patent/PL126111B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania chloroformu z mieszaniny chlorometanów, wytworzonej przez termiczne chlorowanie metanu.Proces termicznego chlorowania metanu przebiega wedlug mechanizmu wolnorodnikowego.Niezaleznie od czystosci metanu poddawanego chlorowaniu, produkty chlorowania zawsze zawie¬ raja pochodne chlorowe etanu i etylenu. Zwiazki te powstaja w reakcjach rekombinacji rodników.Niektóre pochodne chlorowe etanu i etylenu maja temperatury wrzenia zblizone do tempera¬ tury wrzenia chloroformu (61,2°C). Odnosi sie to w szczególnosci do 1,1-dwuchioroetanu (tempe¬ ratura wrzenia 57,5°C) oraz do cis-l,2-dwuchloroetylenu (temperatura wrzenia 60-61°C).Wydzielenie chloroformu z mieszaniny zawierajacej te skladniki przez destylacje jest praktycznie niemozliwe.Wydzielenie chloroformu z mieszaniny chlorometanów, wytworzonej przez termiczne chloro¬ wanie metanu umozliwia sposób wedlug wynalazku. Polega on na tym, ze wydzielona z tej mieszaniny destylacyjnie frakcje chloroformowa kontaktuje sie w temperaturze 50-600°C z katali¬ zujacym reakcje chlorowania materialem porowatym w obecnosci chloru, stosowanego w ilosci powyzej 0,5% objetosciowych do 5,0% objetosciowych w stosunku do chloroformu, po czym powstala mieszanine rozdziela sie w znany sposób przez rektyfikacje. Jest to mozliwe dzieki temu, ze wspomniane pochodne chlorowe dwuweglowe przechodza w zwiazki o wyzszych temperaturach wrzenia, rózniacych sie dostatecznie od temperatury wrzenia chloroformu. Najodpowiedniejszym materialem porowatym jest wegiel aktywny.Wedlug wynalazku mozna kontaktowac z materialem porowatym chloroform wydzielony destylacyjnie z mieszaniny chlorometanów wytworzonej przez termiczne chlorowanie metanu.Najkorzystniej jest kontaktowac zawierajaca chloroform i czterochlorek wegla frakcje, powstala po wydzieleniu z mieszaniny chlorometanów chlorku metylu i chlorku metylenu. Mieszanine o zmienionym podczas jej obróbki skladzie poddaje sie destylacji znanym sposobem. Sposobem wedlug wynalazku mozna wydzielic chloroform o czystosci powyzej 99,95% wagowych, podczas gdy bez stosowania tego sposobu osiaga sie najwyzej 99,5% wagowych.Wynalazek wyjasniony jest w przykladzie wykonania.2 126111 Przyklad. Z mieszaniny chlorometanów, wytworzonej w instalacji termicznego chlorowa¬ nia metanu, wydzielono chlorek metylu i chlorek metylenu. Pozostala frakcja chloroformowa stanowi mieszanine o skladzie (% wagowe) chloroform 86,665, 1,1-dwuchloroetan 0,336, cis-1,2- dwuchloroetylen 0,104, 1,2-dwuchloroetan 0,019, czterochlorek wegla 11,570, pochodne etanu i etylenu, zawierajace wiecej niz dwa atomy chloru w czesteczce 1,202. Frakcje chloroformowa przeprowadzono w stan pary, podgrzano do 200°C, zmieszano z chlorem w stosunku molowym 25: 1 i wprowadzono do reaktora wypelnionego weglem aktywnym. W reaktorze utrzymywano temperature 300°C. Czas kontaktu wynosil 5 sekund.Analiza mieszaniny po reaktorze wynosila (% wagowe): chloroform 84,336, czterochlorek wegla 12,598, pochodne etanu i etalenu, zawierajace wiecej niz dwa atomy chloru 2,777. Analiza chromatograficzna nie wykryto 1,1-dwuchloroetanu i cis-l,2-dwuchloroetylenu, natomiast stwier¬ dzono obecnosc sladowych ilosci 1,2-dwuchloroetanu.Mieszanine poddano nastepnie destylacji w celu wydzielenia chloroformu i czterochlorku wegla w stanie czystym. Otrzymane produkty zawieraly 99,95% wagowych glównego skladnika.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania chloroformu z mieszaniny chlorometanów, zawierajacej ponadto 1,1-dwuchloroetan, 1,2-dwuchloroetylen i 1,2-dwuchloroetan, wytworzonej przez termiczne chlo¬ rowanie metanu, polegajacy na destylacyjnym wydzieleniu frakcji chloroformowej z mieszaniny poreakcyjnej i dalszej jej obróbce, znamienny tym, ze frakcje te kontaktuje sie w temperaturze 50-600°C z katalizujacym reakcje chlorowania materialem porowatym w obecnosci chloru, stoso¬ wanego w ilosci powyzej 0,5% objetosciowych do 5,0% objetosciowych w stosunku do chloro¬ formu, po czym powstala mieszanine, skladajaca sie glównie z chloroformu i pochodnych chlorowych dwuweglowych o temperaturach wrzenia wyzszych od temperatury wrzenia chloro¬ formu, rozdziela sie w znany sposób przez rektyfikacje. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako material porowaty stosuje sie wegiel aktywny. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako frakcje chloroformowa stosuje sie frakcje, zawierajaca chloroform i czterochlorek wegla, pozostala po wydzieleniu chlorku metylu i chlorku metylenu z mieszaniny poreakcyjnej.PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 100 zl PLThe subject of the invention is a method of separating chloroform from a mixture of chloromethanes produced by thermal chlorination of methane. The process of thermal chlorination of methane follows the free radical mechanism. Regardless of the purity of the chlorinated methane, the products of chlorination always contain chlorine derivatives of ethane and ethylene. These compounds are formed by recombination reactions of radicals. Some chlorinated derivatives of ethane and ethylene have boiling points close to that of chloroform (61.2 ° C). This applies in particular to 1,1-dichloroethane (boiling point 57.5 ° C) and to cis-1,2-dichloroethylene (boiling point 60-61 ° C). Isolation of chloroform from a mixture containing these ingredients by distillation It is practically impossible to isolate the chloroform from the chloromethane mixture produced by the thermal chlorination of methane which enables the process of the invention. It consists in the fact that the chloroform fractions separated from this mixture are contacted at a temperature of 50-600 ° C with a porous material catalyzing the chlorination reactions in the presence of chlorine, used in an amount of more than 0.5% by volume to 5.0% by volume in to chloroform, the resulting mixture is then separated by rectification in a known manner. This is possible due to the fact that the above-mentioned bicarbonate chlorinated derivatives are converted into compounds with higher boiling points, which differ sufficiently from the boiling point of chloroform. The most suitable porous material is activated carbon. According to the invention, it is possible to contact the porous material with chloroform separated by distillation from a mixture of chloromethanes produced by thermal chlorination of methane. The mixture of composition changed during its treatment is distilled in a known manner. The method according to the invention enables the isolation of chloroform with a purity of more than 99.95% by weight, while without this method it is possible to achieve at most 99.5% by weight. Methyl chloride and methylene chloride were separated from the chloromethane mixture produced in the thermal methane chlorination plant. The remaining chloroform fraction is a mixture consisting of (wt%) chloroform 86.665, 1,1-dichloroethane 0.336, cis-1,2-dichloroethylene 0.104, 1,2-dichloroethane 0.019, carbon tetrachloride 11.570, ethane and ethylene derivatives, containing more than two chlorine atoms in the 1.202 molecule. The chloroform fractions were vaporized, heated to 200 ° C, mixed with chlorine in a molar ratio of 25: 1 and charged to the reactor filled with activated carbon. The temperature of the reactor was kept at 300 ° C. The contact time was 5 seconds. The analysis of the mixture after the reactor was (wt.%): Chloroform 84.336, carbon tetrachloride 12.598, ethane and ethalene derivatives, containing more than two chlorine atoms 2.777. Chromatographic analysis did not detect 1,1-dichloroethane and cis-1,2-dichloroethylene, while trace amounts of 1,2-dichloroethane were detected. The mixture was then distilled to isolate pure chloroform and carbon tetrachloride. The obtained products contained 99.95% by weight of the main component. Patent claims 1. Method of separating chloroform from a mixture of chloromethanes, containing also 1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethylene and 1,2-dichloroethane, produced by thermal chlorination of methane, consisting in the distillation separation of the chloroform fraction from the reaction mixture and its further processing, characterized by contacting these fractions at a temperature of 50-600 ° C with a porous material catalyzing the chlorination reaction in the presence of chlorine, used in an amount exceeding 0.5% by volume to 5.0% by volume with respect to chloroform, the resulting mixture, consisting mainly of chloroform and bicarbonate chlorinated derivatives having a boiling point above that of chloroform, is separated by rectification in a known manner. 2. The method according to claim The process of claim 1, wherein the porous material is activated carbon. 3. The method according to p. 1, characterized in that the chloroform fractions and carbon tetrachloride remaining after the separation of methyl chloride and methylene chloride from the post-reaction mixture are used as chloroform fractions. Mintage 100 cgz Price PLN 100 PL

Claims (3)

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania chloroformu z mieszaniny chlorometanów, zawierajacej ponadto 1,1-dwuchloroetan, 1,2-dwuchloroetylen i 1,2-dwuchloroetan, wytworzonej przez termiczne chlo¬ rowanie metanu, polegajacy na destylacyjnym wydzieleniu frakcji chloroformowej z mieszaniny poreakcyjnej i dalszej jej obróbce, znamienny tym, ze frakcje te kontaktuje sie w temperaturze 50-600°C z katalizujacym reakcje chlorowania materialem porowatym w obecnosci chloru, stoso¬ wanego w ilosci powyzej 0,5% objetosciowych do 5,0% objetosciowych w stosunku do chloro¬ formu, po czym powstala mieszanine, skladajaca sie glównie z chloroformu i pochodnych chlorowych dwuweglowych o temperaturach wrzenia wyzszych od temperatury wrzenia chloro¬ formu, rozdziela sie w znany sposób przez rektyfikacje.Claims 1. A method of separating chloroform from a chloromethane mixture, also containing 1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethylene and 1,2-dichloroethane, produced by thermal chlorination of methane, consisting in the distillation separation of the chloroform fraction from the reaction mixture and further its treatment, characterized in that these fractions are contacted at a temperature of 50-600 ° C with a porous material in the presence of chlorine, which is used to catalyze the chlorination reaction, in an amount of more than 0.5% by volume to 5.0% by volume with respect to chlorine and the resulting mixture, consisting mainly of chloroform and bicarbonate chlorinated derivatives with boiling points higher than that of chloroform, is separated by rectification in a known manner. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako material porowaty stosuje sie wegiel aktywny.2. The method according to claim The process of claim 1, wherein the porous material is activated carbon. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako frakcje chloroformowa stosuje sie frakcje, zawierajaca chloroform i czterochlorek wegla, pozostala po wydzieleniu chlorku metylu i chlorku metylenu z mieszaniny poreakcyjnej. PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl PL3. The method according to p. The method of claim 1, characterized in that the chloroform and carbon tetrachloride fractions remaining after the separation of methyl chloride and methylene chloride from the reaction mixture are used as chloroform fractions. Printing studio of the People's Republic of Poland. Mintage 100 cg. Price PLN 100 PL
PL22118580A 1980-01-03 1980-01-03 Method of isolation of chloroform from the mixture of chloromethanes PL126111B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22118580A PL126111B1 (en) 1980-01-03 1980-01-03 Method of isolation of chloroform from the mixture of chloromethanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22118580A PL126111B1 (en) 1980-01-03 1980-01-03 Method of isolation of chloroform from the mixture of chloromethanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL221185A1 PL221185A1 (en) 1981-07-24
PL126111B1 true PL126111B1 (en) 1983-07-30

Family

ID=20000704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22118580A PL126111B1 (en) 1980-01-03 1980-01-03 Method of isolation of chloroform from the mixture of chloromethanes

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL126111B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL221185A1 (en) 1981-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU220150B (en) Process for the preparation 1,1,1-trichlorotrifluoroethane
PL86808B1 (en)
WO1990008749A1 (en) Production of allyl chloride
WO1997019750A1 (en) Catalytic halogenated hydrocarbon processing and ruthenium catalysts for use therein
AU626454B2 (en) Purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane
US3012081A (en) Manufacture of 1, 1, 1-trichloroethane
PL126111B1 (en) Method of isolation of chloroform from the mixture of chloromethanes
HU195632B (en) Process for thermical splitting of 1,2-dichlor-ethan
US2449233A (en) Processes for the preparation of fluorine-containing cyclic hydrocarbons
US3299152A (en) Preparation of alpha, omegadichloroolefin
GB930173A (en) Production of methyl chloroform
US3399241A (en) Process for preparing 2, 4, 4, 4-tetrachlorobutanol from allyl alcohol and ccl4 in the presence of powdered iron catalyst
US2659759A (en) Production of 6-chloro-o-cresol
US3776969A (en) Production of methyl chloroform from ethylene and chlorine
US4849561A (en) Liquid phase process for dehydrochlorination of haloalkanes in the presence of an initiator based on an organic chlorinated product
AU769137B2 (en) Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
JPS57142927A (en) Preparation of chloromethane
KR100239231B1 (en) Process for the preparation of 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane
US2485524A (en) Dehydrochlorination of chlorethyl polychlorobenzenes
RU2047591C1 (en) Process for preparing 4-halogen-3-methyl-3-oxybutene
US2684974A (en) Production of chloroalkylhalosilanes and chlorocycloalkylhalosilanes
US3065161A (en) Process for the manufacture of chlorosuccinic acid dichlorides
US3200159A (en) Vapor phase hydrofluorination of alpha-chlorostyrene
US3304336A (en) Dehydrochlorination of polychlorinated hydrocarbons
SU742421A1 (en) Method of preparing 1,1,2-trichloroethane