PL124395B1 - Method of isomerization of cis-trans unsaturated polyesters - Google Patents

Method of isomerization of cis-trans unsaturated polyesters

Info

Publication number
PL124395B1
PL124395B1 PL22290080A PL22290080A PL124395B1 PL 124395 B1 PL124395 B1 PL 124395B1 PL 22290080 A PL22290080 A PL 22290080A PL 22290080 A PL22290080 A PL 22290080A PL 124395 B1 PL124395 B1 PL 124395B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
isomerization
cis
polyesters
unsaturated polyesters
csj
Prior art date
Application number
PL22290080A
Other languages
English (en)
Other versions
PL222900A1 (pl
Inventor
Danuta M J Filippienko
Piotr Penczek
Ewa Kickowalczak
Vladimir M Diomikin
Lubov V Koval
Original Assignee
Inst Chemii Przemyslowej
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Przemyslowej filed Critical Inst Chemii Przemyslowej
Priority to PL22290080A priority Critical patent/PL124395B1/pl
Publication of PL222900A1 publication Critical patent/PL222900A1/xx
Publication of PL124395B1 publication Critical patent/PL124395B1/pl

Links

Landscapes

  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.12.1984 124395 Int. Cl3 C08G 63/52 C08G 63/58 C-YiELNIA Urzedu Patentowego Mvi i| Lnami Twórcy wynalazku: Danuta Maria Janovna Filippienko, Piotr Pen- czek, Ewa Kicko-Walczak, Vladimir Mikhaylovich Diomkin, Lubov Vasilievna Koval Uprawniony z patentu: Instytut Chemii Przemyslowej, Warszawa (Polska) Sposób izomeryzacji cis-trans poliestrów nienasyconych Sposób wedlug wynalazku dotyczy izomeryza¬ cji cis — trans poliestrów nienasyconych, znaj¬ dujacych zastosowanie jako spoiwo do tworzyw wzmocnionych, tloczyw, zywic lanych utwardza¬ nych na zimno i na goraco, kitów, lakierów, sto¬ sowanych np. w budownictwie, okretownictwie, przemysle motoryzacyjnym, w elektrotechnice i ra¬ diotechnice.Znana metoda otrzymuje sie poliestry przez rów¬ nowagowa polikondensacje, polegajaca na poliestry- fikacji nienasyconych kwasów dwukarboksylowych lub ich bezwodników glikolami.Inna znana metoda jest kopolimeryzacja bezwod¬ ników kwasów dwukarboksylowych z monoepo- ksydami.Ujemna cecha obu metod jest niedostateczny sto¬ pien izomeryzacji cis — trans (zawartosci reszt fumarowych) otrzymywanych poliestrów.Ustalono, ze dla nienasyconych poliestrów, otrzy¬ mywanych metoda polikondensacji, stopien izome¬ ryzacji i obniza sie ze wzrostem dlugosci reszty glikolowej. Niewielka wartoscia i charakteryzuja sie poliestry otrzymywane w przypadku zastoso¬ wania jako modyfikatorów kwasów alifatycznych.Przy wykorzystaniu np. glikolu dwuetylenowego graniczna wartosc i wynosi ponizej 60%, a przy uzyciu glikolu szesciometylowego — okolo 30%.Przy kopolimeryzacji bezwodników z monoepo- ksydami, ze wzgledu na nizsze temperatury synte- 2 zy lub krótki czas trwania reakcji otrzymuje sie poliestry, dla których i = 0—35%.Jednoczesnie zawartosc reszt fumarowych wply¬ wa na wlasciwosci utwardzonych poliestrów, gdyz 5 od niej zalezy stopien usieciowania kopolimeru.W szczególnosci w miare wzrostu i znacznie wzra¬ sta wytrzymalosc cieplna kopolimerów poliestrów ze styrenem.Opisane jest otrzymywanie poliestrów ze zwie- io kszonym i w obecnosci róznych katalizatorów — chlorowców, amin cyklicznych, szczególnie pipery- dyny i jej pochodnych, kwasu p-toluenosulfonowe- go i mieszaniny H3PO4 z Na2HP02 stosowanych w procesie polikondensacji, lub piperydyny, mor- !5 foliny, p-toluenosulfochlorku, merkaptobenzotiazo- lu i siarki, dodawanych do gotowych poliestrów.Z wymienionych wyzej zwiazków najbardziej aktywnymi sa II-rzedowe aminy (piperydyna i morfolina), jednak powoduja one intensywne za- 20 barwienie gotowych produktów i skracaja czas ze¬ lowania zywic poliestrowych, co utrudnia ich prze¬ twórstwo.Inne katalizatory dzialaja mniej efektywnie. Nie¬ które z nich posiadaja inne ujemne cechy, np. p- 25 -toluenosulfochlorek zmniejsza zywotnosc zywic w czasie ich magazynowania, merkaptobenzotiazol u- trudnia zelowanie zywic.Wsród opisanych sposobów przeprowadzenia izo¬ meryzacji cis — trans poliestrów nienasyconych 30 najbardziej zblizonym rozwiazaniem do sposobu 124 395124 395 o O O fi O 43 o » fi CO a CO CJ • i-H I—( 43 co fi o o » i/i cd fi (U ¦H fi I u 44 fi 3 Warunki syntezy wyjsciowego poliestru Warunki izomeryzacji Charakterystyka wyjsciowa poliestru czas min. ó* fi ° 'o a W) £ N O -O 44 •i-H fi cd w u fi cd o T3 44 fi w O 1/2 cd n N Q) 43 "*"* cd ^ cd w fl 44 al 0) | a cd ^. cd ^ ¦+J '43 °a -|^ a w Nr przy¬ kladów 1—1 CO 1—I CM i-H i-H O i-H 05 00 co w ^ co CM i-H O co o co i-H sil O O O 00^ o i—1 Ph O" 0 ^ 1 CO 05 CM OS 3 s o 5 u g CO "N fi £ ^ o .2 °~ w Ul O O co o co i-H CM i—l O co" I-H i-H CO m i—i cd csT Ph £ CM i—1 Ph O" 1—1 i-H 00 di o o 1—1 i csj ej o 8S w i a o CM CO O) o co^ i—« I-H O 05 / O CM i 1 " 2 & c CN CO W ^ CM CM 00 lO OJ 1 .2 o g ^ S -^ Ci) CO +5 O « 55 ^ O O .cd o co «o fi O O j? cd O co co lO o co~ I-H I-H »—1 180 o CM 1—1 * g 5 fi ^ CJ O O lO co co" 1 l—1 00 ca co O) fi cd 'fi s cd 42 ^-1 cd 4tJ .2 cd -^ co ^ o 5 - 'fi O £ o O co o 00 l—1 CM o" 1—( O co o co i-H 8 I S ^ w.U H O cnT i-H CM Ph O" 0 ^ l" l—1 »—i 00 O) co E fi cd N 42 CO Cd " o CO +3 ^ -5 ° 4? o 3 ?t N fi O fi » iO (U O co p fi ^ 73 fi o CO O 00 o o CD O i—l 43 » °- CU 5J co i-H lO co" 1 i-H 00 05 O o 1 a , ^ cd w ^ 4h 4<1 tri £ 43 co o o co V* ^ g 4h ^ ^ » co CD «-• OJ i-L lO CD O _ C E o 3 S-S O W & fi cd o l-H o 00 i-H co 124 395 5 6 «a« co t—i CM i—( i-l OS 00 [ 1 co 1 "^ ^ 1 co J CM i—l co ° co i—< * 1 O CJ O co 1—1 rH O t" 1 i—1 00 03 O o 1 o 1 +J § 1 C/3 'o ^ a/ M '3.^ J< u a © £ «.« s M NU Cd 00 o 00 1—1 CM i-H co" 1 ¦a* cd bs.CM cd "3 3 cd ^ .2 f< £ CO £ 'S °- W 2 3 ^ T3 M o i—1 o 00 CM co" l—1 . 1 1 ¦a-s co 05 cd '3 3 fi 5 w cd o * & "2 m O oo w ;<= ffi 5 -* «£ fi ii, Ci) CJ o CM o 00 i-H cg co" 1—1 1 •r-» 1 3 3 cd * -2 W Cd ^ .2 g! ^ i* Q i—i 'D c/2 O CM O 00 i-H cg co" X 1 ¦a * Oi C cd '3 3 cd $-i cd S o c£~ Ul Ti N ci) +j W § 3 ^ T3 X5 O o oo ° co 00 i-H cg o o co ^ o" § 3 & 5 ¦ a g O O O co i—i o" i-H ©^ ©" 1 1—1 o" 0$ Oi" o o 3 3 cd $-1 .3 8 *-" CU ¦*-* N a O) N b ° Cd ©^ w o lO o 1—1 cg GM ! lO i—i ! i—i I ©^ co" •—< ©^ cg" io 10 m ^ ^ ^i co" co" i-T i—i 18,75 1 »—• g co 1 "" - a cg o fi S rH CJ 3 O § ° fi^ 3 C o o PL, 1 OS 00 ©" cg lO ©^ ©" 1 co ©" 00 1—1 ©" co Th °~ ©" cd •3 1 E ^ © cg lO cg cg" CM 7,5 11,25 18,75 i cg cg « cg | cg r" N 5 Cl tuO W) CM ras i—i PU co co CO CO os" CM O) cg KO ©" © o" ©" co^ ©" t ©^ o" cd "o U o B -* © cg cg co" i-H 3 c cd w fi ^ ^ -fi s ° -fi ^ .1 s cu +3 1 1 Pu, O W Eh cd cd ^ hh •90S*2iri JU liCag *m X n^ua^Bd 3n^paM.7 124 395 8 wedlug wynalazku jest sposób znany z opisu pa¬ tentowego nr 1.412.306 W. Bryt.W sposobie znanym z opisu W. Bryt. nr 1.412.306 dla przeprowadzenia izomeryzacji, do otrzymanego nienasyconego poliestru w temperaturze 200— 260°C, dodaje sie morfoline (cykliczna II-rzedowa amine, 2°/» w stosunku, do masy) i utrzymuje sie w czasie 3—20 minut. W ten sposób uzyskuje sie i = 70—74§/t. Poliester wyjsciowy otrzymuje sie na drodze katalitycznej kopolimeryzacji tlenku pro¬ pylenu z bezwodnikami kwasów dwukarboksylo- wych w 170—260°C i cisnieniu 25—35 g/cm*. Nie¬ nasycone poliestry posiadaja wyjsciowy i = 25— 35%.W ten sposób — pomimo wysokiej aktywnosci katalitycznej morfoliny — i otrzymanych polies¬ trów nie przekracza 75%.Celem wynalazku jest zwiekszenie stopnia izo¬ meryzacji cis — trans poliestrów nienasyconych.Sposobem wedlug wynalazku izomeryzacje cis — trans przeprowadza sie w temperaturze 130—260°C w obecnosci katalizatora wprowadzonego w ilosci 0,001—0,1 mola w przeliczeniu na jedno wiazanie podwójne w poliestrze, przy czym katalizator jest zwiazkiem o wzorze ogólnym: tRiR2NC (= S)]m SnR3, w którym Ri i R2 — sa jednakowe lub rózne i oznaczaja al- kil, aryl, cykloalkil lub razem piecio- metylen Rs — oznacza wodór, grupe [R1R2 NC (S)]p, metal I, II, V i VI grupy ukladu okre¬ sowego m =l;2; n = 1; 2; 4; p = l;2; Proces prowadzi sie metoda periodyczna lub cia¬ gla, mieszajac poliestry nienasycone z podanymi powyzej katalizatorami i utrzymuje sie tempera¬ ture 130—260°C. Jako katalizatory izomeryzacji mozna stosowac: siarczek czterometylotiuramu, siarczek dwucyklopieciometylenotiuramu, dwusiar¬ czki czterometylo-, czteroetylo-, czterobutylo-, czte- robenzylo-, dwumetylo-, dwuetylo- i dwucyklopie¬ ciometylenotiuramu, czterosiarczek pieciómetyleno- tiuramu, dwuetylodwutiokarbaminian cynku, dwu- metyloaminodwuetylodwutiokarbaminian cynku, cy- kloheksyloetylodwutiokarbaminian, N-etylocyklohe- ksyloaminy, pieciometylnodwutiokarbaminian pipe- rydyny.Sposób wedlug wynalazku stosuje sie do izome¬ ryzacji nienasyconych poliestrów, otrzymanych o- - golnie znanymi metodami z glikoli lub monoepo- ksydów i nienasyconych kwasów dwukarboksy-o¬ wych lub ich bezwodników w obecnosci lub bez katalizatorów syntezy.Zywice poliestrowe otrzymuje sie znanym spo¬ sobem poprzez rozpuszczenie izomerycznego polie¬ stru w nienasyconym monomerze.Wynalazek ilustruje sie nastepujacymi przykla¬ dami. W przykladach skróty oznaczaja GP — gli¬ kol propylenowy, TP — tlenek propylenu, BM — bezwodnik moleinowy, BF — bezwodnik ftalowy, GPP — glikol polipropylenowy.Przyklad I. W okraglodennej czteroszyjnej szklanej kolbie, zaopatrzonej w mieszadlo mechani¬ czne, chlodnice zwrotna, wkraplacz, termometr i rurke doprowadzajaca obojetny gaz, nagrzewa sie do 130°C 210 g nienasyconego poliestru, posiadaja¬ cego liczbe kwasowa 2—10 mg KOH/lg oraz i = 12P/o. Nastepnie do poliestru przy mieszaniu doda¬ je sie 0,044 mola siarczku czterometylotiuramu i u- 5 trzymuje przy 130°C w czasie 30 minut. Otrzymuje sie jasnozólty produkt posiadajacy i = 92f%. Niena¬ sycony poliester otrzymuje sie na drodze kopolime- ryzacji 98 czesci wagowe (1 mol) bezwodnika male¬ inowego, 7,6 cz. wag. glikolu propylenowego (GP) !0 i 104 cz. wag. tlenku propylenu (TP) w obecnosci 0,136 cz. wag. chlorku cynku.Przyklad II—XII. Reakcje przeprowadza sie wedlug metodyki opisanej w przykladzie I, ale stosuje sie rózne poliestry i katalizatory izomery- 15 zacji. Dane dotyczace warunków reakcji i stopnia izomeryzacji otrzymanych produktów podane sa w tablicy 1.Przyklad XIII. Do reaktora rurowego z pla¬ szczem, zawierajacym nosnik ciepla doprowadza 20 sie w sposób ciagly roztwór 98 cz. wag. (1 mola) BM, 3,8 cz, wag. (0,05 mola) GP, 162 cz. wag. (2,8 mola) TP i 0,5444 cz. wag. (0,004 mola) chlorku cynku.W plaszczu .reaktora do syntezy utrzymuje sie 25 temperature 140°C Sredni czas przebywania rea¬ gentów w strefie syntezy poliestru (pierwsza sek¬ cja) wynosi do 30 minut, cisnienie w reaktorze 15—20 • 1.01325 • 105 At. Do drugiej sekcji reak¬ tora (temperatura w plaszczu wynosi 180°C) do- prowadza sie 0,02 mola siarczku czterometylotiu¬ ramu. Czas przebywania w temperaturze 180°C wynosi 10 minut. Otrzymuje sie produkt posiada¬ jacy i = 100%. 35 Przyklad XIV—XXII. Reakcje prowadzi sie wedlug sposobu opisanego w przykladzie XIII, ale stosuje sie rózne katalizatory syntezy i izomeryza¬ cji. Dane dotyczace warunków reakcji oraz otrzy¬ mywanych produktów podane sa w tablicy 2. 40 Przyklad XXIII. Do reaktora, w którym przeprowadza sie polikondensacje w atmosferze obojetnego gazu, nagrzewa sie do 160°C 592 g po¬ liestru z liczba kwasowa 20 mg KOH/lg i i = = 65%. Przy wlaczonym mieszadle dodaje sie 0,01 45 mola dwuetylodwutiokarbaminianu cynku i utrzy¬ muje sie w 160°C w czasie 30 minut. Otrzymuje sie produkt, którego i = 100%. Produkt wyjscio¬ wy otrzymje sie na drodze poikondensacji 98 cz. wag. (1 mola) BM, 148 cz. wag. (1 mola) BF, 400 50 cz. wag. (2 moli) glikolu polipropylenowego GPP i 0,01'/o wag. hydrochinonu w 200±5°C.Przyklad XXIV—XXVI. Reakcje przeprowa¬ dza sie wedlug metodyki opisanej w przykladzie XXIII, ale stosuje sie rózne katalizatory izomery- 55 zacji. Dane dotyczace warunków reakcji oraz i otrzymanych produktów podane sa w tablicy 3. W porównaniu z metoda znana z opisu patentowego W. Bryt. nr 1.412.306 sposób wedlug wynalazku posiada nastepujace zalety: 60 Wzrasta stopien izomeryzacji poliestrów. Wedlug" proponowanego sposobu1 otrzymuje sie poliestry z i co najmniej 90% (do lOO^/o) przy 70—75*/o we¬ dlug metody znanej z opisu patentowego W. Bryt. nr 1.412.306. 65 Wymieniona wysoka wartosc i otrzymuje sie w124 395 9 10 1 -o T3 oksyi a noe o B N cd* O 0) a i? ti cd* CJ ,c cj CJ cd N 1 co a .-. o H £ co nych poli< syco ena G CJ cd N U CU LUOZI X a 3 (H cd ¦¦-H "^ cd J-( 0 a o N • pH Ci 3 (h cd ^ ^_^ * £ *o C/3 0 3 a N (U cj C/3 s CJ Cl u cd 'o a ! o i* o ^J '2 jd 3 o C! cd o 'O jcd CU C! 3 w O ¦+¦* c/3 |o :£ CJ cd (v pq B Z O o 3 ^ 1 e cd -* cd W ai o fc! a § ° cd 5 N ci o 6 a rx s ° CD U 2 * N CU 3 & cd w Uh PU 0 fa W 2 "ii o T3 jcd s (-1 a CM i—i O 1—< O) co [ CD m Tf CO CN l-H o o 1—1 1 o ci; a o CU ,-H "S © CJ O X 3 CU Cj cj cd cd p w V» o o co o co o "^ i-H «tf o X °- •d » --T 00^ cm" CN CD i-H lO o o" co 1 l—' 00 O) 1—1 CM O) 1 CU4 'a 3 o fl ^ .—, ^ F* " ^n Cj ii w i« % £ ^ ^ N ^ N CJ w u 2 a 2 O W cd o o^ ^ ^i 'CZ3 CJ o" lO o co o co o «tf 'T* CU •N cd co cm" CM CD 1-1 lO o" ocT co" 1 ,__( co O) 1—1 o o 1 0) CU -^ N CJ CU N CJ cd 'w fe TJ iO O co 1—( 00 o 00 CU 5-.CJ CM^ tF~ C^ TJH CM m o^ o ir^ o" i-H 00 Oi X CD o" CJ a cd 3 o ¦4-j CM CD O O o o co CD i CU CO 3 II ^^ J? fc a K II § O co £ ^r; ^ 73 o co m o co o TF ,, CU •N cd CM Tj? CO Tt< , CM m o io" Irt^ ^H ¦^^, oc? 05 1—1 Oi CN a cd u (U es £ T3 O o 05 i CM o o 'CJ <= a a x cc S5 3 .2 § C/3 CU CU -^ ^3 CU s a o co o co i-H CS CD o 'sh •r-, THH CU O •N O .a <= co^ cnT CM CD IO co" 1 ^H 00 OJ I-I t—1 X co O) 1 CU a o C-i CU +¦» N O ^ 2 a cd cd w C] 1 O +¦ i—i , 8 & i lO l-H O co 1-H o CD O CO 1—1 #r_ CU •N X cd 00^ csf cJ CD l-H iO 0CT co" 1 i—i *-. 00 05 h-1 1—1 O O 1 o -l-» CU a o CU o o o X C« CU Cj cj cd cd ^j t/i 'J^ CM O CD CM IO O O CM •i-» CU •N cd 00^ csf CM CD i—l IO o" ocT co" 1 ,__! *-^ 00 O) X o o 1—1 o "ci; B O CM CU O ^ 5 CJ O ^ Ci cu C M 5 o cd cd .2 "c^ '-£ IO o i-H CM O co o Tf •1-» CU cd 00^ cm" CM CD ^ m o" 00 co" I ,_l 00 Od X X11 124 395 12 d. tabl. 2 o csi i-H i-H i-H ° i-H Oi 00 t co co csj i-H csi morfolina 0,044 lO 210 o co 140 jak wyzej 162/2,8 3,8/0,05 l Oi XXI co O) siarczek czterometylo- tiuramu 0,024 lO i-H 200 co 200 chlorek litu 0,212/0,005 69,8/1,2 7,6/0,01 oo |o i-H |C0 csT p*l ^ 1° XXII ° morfolina 0,044 i-H O i-H csi 10 m m £\ ^ °l co" co" i-* 18,75 76,5 184,0 222—231 octan cyn¬ ku dwu¬ wodny 0,20 45,1/0,78 3,94/0,052 1 50,76 n' 0,518 ii *2Ti %Al Sr morfolina 0,077 ^ 210 7,5 11,25 222 202—212 weglan ma¬ gnezu 0,22 35,31/0,61 4,37/0,057 29,66 29,44 ?'l Ju ifpaM 0,2 0,3 O bo 6 a a •l-» sac u CD T3 kon I^H O P4 cd* 73 O CD ^ ¦C myc co ti l N 5h +J O lies <- •i—» eryzac zom •i-H *3 0) Cu o Ol .^ cd ery, fi o 1 N #rH 3 cd * o OJO O) ^ Q "w *c/3 3 *-" 173 OJ 8, ^ » I-I ^ £ 3 *-• cd * o cd N fH fi O N • i-H M Cl p *¦* cd cd w O tn ^ CD ¦+¦» »H \ 2 S2 w ^ 8.(H czas min. g ° ¦+j CD «"H ¦«4! » bO Cl cd O N 73 CJ u d -o 3 M C/3 —i o ci s co 7^ ,M i-H O Ph w a m "-¦ l: 1° CD Cl -o 73 a i-H cd a Cl Cl - cd o cd* fi* u o cd 'cd cd ^ n d °fi | cd U »H O a cd a s ^ i^* P* 3 W M 1-1 bo a 3 13 jcd 3 N a C5 lO +1 ° o CSI CSI -^."* Ph Ph O i-H OO "* i-H 00 O) ° <= i-H 3 o cd Cl B cd u cd o T3 O CD S ^ ^ o| T3 O <= CO co m co ° CSJ —< X co m +1 <=• o CM CS] CSJ 1 ^ Ph 1 ^ '—i 00 "^ 00 O) o o i-H fi cd u 3 +J o e {H CD u CD N o u cd ^h 73 O lO i-H o 1 ° \ CSJ ° c- CSJ X Oi irj ¦+' ° <= CSJ CSJ ° T*H Ph Ph O i-H 00 T}H i-H 00 O) co O) 3 a CD CD Cl cd Cl a cd u cd o 73 O » 5 o £ o T3 O o CSJ CSJ CS] lO co CSJ X Oi m +1 ^ o CSJ 1 CSJ ^ Ph Ph 0 '—• 00 "^ 00 o ° <= i-H 3 T3 cd s 2 3 B cd cd o ^ ^ T3 O ^ g - ^ °J 73 o lO i-H ° ° CSJ lO co ° CS] X X124 395 13 14 $J & o g cc ..E"|2 » cO jc CU t ^ (Do "" O CO N o m e r y N ^ G Waru CO ^ 2, 42 _ W) tn 3 cj ktery liestr sciow 43 ^ U o o 1 a 3 5-( iest e pol £ o £ ^ 'fi T3 JCO 3 W 3 T3 Nr rzyklai o. cO o o *c o i o 'CJ cO "C/3 ? o o u ° s N o co -5 ^ 2 rt fi M C/3 ^ co .5 o fi fi ° -*- o w M fcuO W) a[ PU EH CU 0 fe w s PQ co CM i—l <= CO o c- o" CO •S fi fi ^ 1—i o CM m CM cm" CM l°- ^ CO o" ^ i o" CM LO °- o" 1 1 oc5 o" £ a i i i i 1 "* t- C) cT ^ i—i o CM lo CM co" 1—1 CM^ z^ co^ o" "1 1 o" lo o" cT es? o" co o" m I ° "*¦ i-i Oi LO <= <= 1-1 o O) ^ ¦+-1 CD 6 O •ST CD CO r^ °~ S o" S fi 00 o CO CM i—l co" 00 -H i-H o" 1 1 1—i fr- LO 1—1 lo co ° ° i—i 3 E cO ^ 3 O CD CD 0 ° i-i Co o C/3 cT LO o 1—i CM LO cm" 1—1 l°~ 1—< LO cT y—i o" o" 1 1 1—t 1—( o" 1-1 LO o 1—( 1 Oi j ^ ° o CM i—i o" '57 ¦ ^ co •r-i lO o CO 1—i m CM 1 1 m 1-1 lO i—i 1 LO CO cm" c^ -^ lE o^ LO cT co 1 co^ cT LO o" o" X CM 1-" CM lO ° ° i—l CM ° O cT '57 ^ LO O CM LO CM 1 1 LO i—1 LO 00^ cm" LO °~ o" f 1 X X , 1 i 1 1 co O) CM cT £ ^ •^ LO O o CM LO CM 1 1 LO 1-1 LO i-H 1 LO CM, i-H i-H o" LO^ o" co o" X TJH i-H i-H LO co ° O CO 'fi cO CO •2 3 ^ ^ -O o o o" ^ 3 3 fi CO T3 ^ LO l-H ° o CM LO co ° CM J i-H cq o" LO^ o" •-• x X -o I N CD 42 CO O Cu15 124 395 16 porównywalnych warunkach (temperatura) w krót¬ szym czasie przy mniejszym stezeniu katalizatora.NP. wedlug metody znanej w 210°C po 14 minu¬ tach, przy stezeniu katalizatora 0,044 mola na 1 mol BM i = 70Vo, a wedlug przykladu XII w 210°C, po 5 minutach, przy stezeniu katalizatora 0,01 mola na 1 mol BM i = 100*/o.Proponowany sposób pozwala otrzymywac po¬ liestry charakteryzujace sie wyzsza wytrzymalos¬ cia termiczna, np. dla poliestrów posiadajacych jednakowy sklad (^ab. 4), wedlug metody prototy¬ powej temperatura zeszklenia wynosi 126°C, a wedlug przykladu XII wynosi l67°C, a wiec jest wyzsza o 30°C. Wyzsze wskazniki wytrzymalosci termicznej sa wazne w przypadku zastosowania poliestrów dla konstrukcyjnych tworzyw wzmoc¬ nionych i tloczyw, pracujacych w wysokich tem¬ peraturach.Nalezy takze zwrócic uwage na to, ze sposób wedlug wynalazku pozwala na otrzymanie powta¬ rzalnych wysokich wartosci i niezaleznie od skla¬ du nienasyconego poliestry dzieki czemu jakosc poszczególnych partii zywic i otrzymanych z nich wyrobów malo sie zmienia.W tablicy 4 przytoczone sa dane porównawcze dla zywic otrzymanych wedlug proponowanego sposobu i zywic otrzymanych wedlug metody przy¬ jetej jako porównawcza. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób izomeryzacji cis — trans poliestrów nie- !• nasyconych w temperaturze podwyzszonej w obec¬ nosci katalizatorów, znamienny tym, ze izomery¬ zacje cis — trans prowadzi sie w obecnosci kata¬ lizatora o wzorze ogólnym [R1R2NC (=S)]mSnR3, w którym Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i ozna- !5 czaja grupe alkilowa, arylowa, cykloalkilowa lub razem pieciometylenowa, m wynosi 1 lub 2, a n wynosi 1, 2 lub 4, R3 oznacza atom wodoru, grupe o wzorze ogólnym [R^NC (=S)]p, w którym p wynosi 1 lub 2, lub atom metalu\ I, II, V lub VI 20 grupy ukladu okresowego, w temperaturze 130— 260°C, przy czym katalizator wprowadza sie w ilosci 0,001—1 mola w przeliczeniu na jedno wia¬ zanie podwójne w poliestrze nienasyconym. Cena zl 100 DN-8. z. 1201/84 PL
PL22290080A 1980-03-21 1980-03-21 Method of isomerization of cis-trans unsaturated polyesters PL124395B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22290080A PL124395B1 (en) 1980-03-21 1980-03-21 Method of isomerization of cis-trans unsaturated polyesters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22290080A PL124395B1 (en) 1980-03-21 1980-03-21 Method of isomerization of cis-trans unsaturated polyesters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL222900A1 PL222900A1 (pl) 1981-10-02
PL124395B1 true PL124395B1 (en) 1983-01-31

Family

ID=20002037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22290080A PL124395B1 (en) 1980-03-21 1980-03-21 Method of isomerization of cis-trans unsaturated polyesters

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL124395B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL222900A1 (pl) 1981-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2962524A (en) Chich
Wang et al. Sodium titanium tris (glycolate) as a catalyst for the chemical recycling of poly (ethylene terephthalate) via glycolysis and repolycondensation
JP4098787B2 (ja) カチオン染料可染性及び難燃性のポリエステル重合体及びその製造方法
KR20130132138A (ko) 폴리에스테르 수지의 제조 방법
KR102577308B1 (ko) 고내열 폴리카보네이트 에스테르 및 이의 제조방법
JP2021502427A (ja) 高耐熱性ポリカーボネートエステルから製造される成形物
US3644291A (en) Titanium compounds as polycondensation catalysts in preparation of linear polyesters
PL124395B1 (en) Method of isomerization of cis-trans unsaturated polyesters
US3546176A (en) Production of unsaturated polyesters
JPH0925337A (ja) ポリ(エチレンテレフタレート)合成用高活性触媒系
JP7697369B2 (ja) 共重合ポリエステル樹脂、成形品、熱収縮性フィルム、及び繊維
CN111925508B (zh) 一种聚己内酯的制备方法及其产品
EP0745629A2 (en) Polyesters with a low crystallization rate and catalytic system for their preparation
WO2016064241A1 (ko) 결정화 속도가 향상된 폴리사이클로헥실렌디메틸렌테레프탈레이트 수지 및 이의 제조방법
JP2000128971A (ja) ポリエステル樹脂
US4161577A (en) Cationic dyeable copolyesters
US6201101B1 (en) Catalyst and its use for the synthesis of polyol polyethers
US3453241A (en) Preparation of highly polymeric polyesters in the presence of organo-titanium catalysts
CA2036515A1 (en) Producing a copolyester from a lower dialkyl ester of terephthalic acid, a glycol and a dicarboxylic acid
US3870688A (en) Titanium tartrate catalyzed polyesterification
US3346542A (en) Addition of calcium hexafluorosilicate or hexafluorosilicic acid as haze inhibitor during two-stage catalytic production of polyethylene terephthalate
US3475381A (en) Preparation of polyethylene terephthalate by direct esterification in the presence of a metal citrate as a direct esterification catalytic additive
JPH0827263A (ja) 非着色性ポリカーボネート樹脂
US3226360A (en) Process of preparing linear copolyesters of phosphoric acid
US3832329A (en) Polyesters prepared from hydroxyarylthio anhydrides