PL123537B1 - Process for preparing substituted salts of 12d-azoniabenzo(e)pyrene - Google Patents
Process for preparing substituted salts of 12d-azoniabenzo(e)pyrene Download PDFInfo
- Publication number
- PL123537B1 PL123537B1 PL21950279A PL21950279A PL123537B1 PL 123537 B1 PL123537 B1 PL 123537B1 PL 21950279 A PL21950279 A PL 21950279A PL 21950279 A PL21950279 A PL 21950279A PL 123537 B1 PL123537 B1 PL 123537B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- salts
- substituted
- general formula
- pyrene
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000006349 photocyclization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- QVWYOBBEXUIEDK-UHFFFAOYSA-N pyrido[1,2-f]phenanthridin-5-ium Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3[N+]2=C1 QVWYOBBEXUIEDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- -1 8,10-diphenylbenzo [c] quinolizinium perchlorate Chemical compound 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- RJQWSGKDKPNQRQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)pyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=C[N+]1=CC=CC=C1 RJQWSGKDKPNQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKKZWGAWYVERR-UHFFFAOYSA-N Cl(=O)(=O)(=O)O.C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)O.C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 MVKKZWGAWYVERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- WNRBERXEBGAUGT-UHFFFAOYSA-N benzo[c]quinolizin-11-ium Chemical class C1=CC=[N+]2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WNRBERXEBGAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000005101 luminescent paint Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia podstawionych soli 12d-azoniabenzo[e]pirenu.Podstawione sole 12d-azoniabenzo[e]pirenu sta¬ nowia nowa grupe zwiazków heterocyklicznych, których podstawowym szkieletem jest skondenso¬ wany uklad fenantrydyny i chinolizyny dotych¬ czas nie opisany w literaturze.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania podstawionych soli 12d-azoniabenzo[e]pi- renu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub arylowa typu izocyklicznego al¬ bo heterocyklicznego, Ri oznacza grupe alkilowa lub alkoksylowa albo atom chlorowca lub atom wodoru, R2 oznacza nizsza grupe alkilowa lub a- tom wodoru, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa lub arylowa typu izocyklicznego albo heterocykliczne¬ go lub atom wodoru, R4 oznacza nizsza grupe al¬ kilowa lub podstawnik o charakterze elektronoak- ceptorowym albo atom wodoru, a R5 dowolny pod¬ stawnik lub atom wodoru.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze poddaje sie naswietlaniu promieniowaniem o dlu¬ gosci fali 200—500 nm roztwory podstawionych so¬ li benzo[c]chinolizyniowych o wzorze ogólnym 2 lub roztwory podstawionych soli pirydyniowych o wzorze ogólnym 3 lub roztwory podstawionych so¬ li pirydo[l,2-f]fenantrydyniowych o wzorze ogól¬ nym 4, gdzie R, Rlf R2, R& R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, przy czym reakcje fotocykliza- cji w roztworze zawierajacym jako rozpuszczalnik 10 15 20 25 30 korzystnie alkohol alifatyczny lub chlorowany al- kan prowadzi sie w obecnosci kwasu jodowodo- rowego i powietrza, a produkt reakcji wydziela sie z roztworu przez odparowanie rozpuszczalnika lub przez krystalizacje z innego rozpuszczalnika orga¬ nicznego.Zgodnie z wynalazkiem podstawiona sól 12d-azo- niabenzo[e]pirenu posiada skondensowany uklad fenantrydyny i chinolizyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub arylowa typu izocyklicznego lub heterocyklicznego, Ri o- znacza grupe alkilowa lub alkoksylowa albo atom chlorowca lub atom wodoru, R2 oznacza nizsza grupe alkilowa lub atom wodoru, R3 oznacza niz¬ sza grupe alkilowa lub arylowa typu izocyklicz¬ nego albo heterocyklicznego lub atom wodoru, R4 oznacza nizsza grupe alkilowa lub podstawnik o charakterze elektronoakceptorowym albo atom wo¬ doru, a R5' oznacza dowolny podstawnik lub atom wodoru. - ' Sposób wedlug wynalazku jest blizej objasniony w ponizszych przykladach wykonania.Przyklad I. Roztwór 1 g nadchloranu 8,10-di- fenylobenzo[c]chinolizyniowego o temperaturze to¬ pnienia równej 298—301,5°C i 50 mg jodowodoru w 1 dm8 metanolu naswietlano przy dostepie powie¬ trza w ciagu 18 godzin promieniowaniem lampy kwarcowej o mocy 150 W. Po zakonczeniu na¬ swietlania roztwór ochlodzono, wydzielony osad odsaczono i przekrystalizowano z nitrometanu 0- 123 537123 537 trzymujac 0,8 g nadchloranu 7-fenylo-12d-azonia- benzo[e]pirenu w postaci jasnozóltych plytek o silnej zóltej fluorescencji i temperaturze topnienia równej 308—310°a Przyklad II. Roztwór 1 g nadchloranu 8,10- -di/4-metylofenylo/benzo[c]chinolizyniowego o tem¬ peraturze topnienia równej 315—316°C i 50 mg jo- dowodoru w 1 dms metanolu naswietlano przy do¬ stepie powietrza w ciagu 60 godzin promieniowa¬ niem lampy kwarcowej o mocy 150 W. Po zakon¬ czeniu naswietlania roztwór ochlodzono, wydzielo¬ ny produkt odsaczono i przekrystalizowano z ni- trometanu otrzymujac 0,92 g nadchloranu 7-/4- -metylofenylo/-l 1 -metylo-l2d-azoniabenzo[e]pirenu w postaci drobnokrystalicznej o silnej seledyno¬ wej fluorescencji i temperaturze topnienia równej 273—274°C.Przyklad III. Roztwór 1,5 g nadchloranu . l,4,6-trifenylo-2-(/fenyloetenylo/-pirydyniowego o "temperaturze topnienia równej 239—240°C i 50 mg jodowodoru w 1 dm8 metanolu naswietlano przy dostepie powietrza w ciagu 48 godzin promienio¬ waniem lampy kwarcowej o mocy 250 W. Po za¬ konczeniu naswietlania dodano 1 cma 721% kwasu nadchlorowego, metanol odparowano pod zmniej¬ szonym cisnieniem, a pozostalosc przekrystalizowa¬ no z kwasu octowego otrzymujac 0,7 g nadchlo¬ ranu 4,7-difenylo-12d-azoniabenzo[e]pirenu w po¬ staci zóltych igielek o silnej jasnozielonej fluore¬ scencji 'i o temperaturze topnienia równej 302— 303°C.Przyklad IV. Roztwór 2 g nadchloranu 1,4,6- -trifenylo-2-[ 4-metoksyfenylo/etenylo]pirydyniowe- go o temperaturze topnienia równej 295,5—296,5°C i 50 mg jodowodoru w 1 dm8 chlorku metylenu naswietlano wobec dostepu powietrza w ciagu 60 godzin promieniowaniem lampy kwarcowej o mo¬ cy 250 W. Po zakonczeniu naswietlania rozpusz¬ czalnik odparowano a pozostalosc krystalizowano z kwasu octowego zawierajacego IP/01 kwasu nad¬ chlorowego otrzymujac 1,51 g nadchloranu 4-/4-me- toksyfenylo/-7-fenylo-12d-azpniabenzo[e]pirenu w postaci zóltych /plytek o silnej zóltej fluorescencji i o temperaturze topnienia równej 252—253°C.Przyklad V. Roztwór 0,5 g nadchloranu 5- -[/4-metoksyfenylo/etenylo]T7-fenylo-pirydo[l,2-f]fe- nantrydyniowego o temperaturze topnienia równej 234—235,5°C i 20 mg jodowodoru w 300 cm3 meta¬ nolu naswietlano przy dostepie powietrza w ciagu 5 godzin promieniowaniem lampy kwarcowej o mo¬ cy 250 W. Po zakonczeniu naswietlania metanol 5 odparowano a pozostalosc przekrystalizowano z kwasu octowego uzyskujac 0,45 g produktu iden¬ tycznego jak w przykladzie IV.Podstawione sole 12d-azoniabenzo[e]pirenu cha¬ rakteryzuja sie silna fluoresoencja, posiadaja budo- 10 we krystaliczna, sa rozpuszczalne w polarnych roz¬ puszczalnikach organicznych. Podstawione sole 12d- -azoniabenzo[e]pirenu moga znalezc zastosowanie do produkcji farb luminescencyjnych, do produk¬ cji laserów barwnikowych, barwników oraz jako 15 pólprodukty w syntezie organicznej.Zastrzezenie patentowe 20 Sposób wytwarzania podstawionych soli 12d-azo- niabenzo[e]pirenu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub arylowa typu izocy- klicznego albo heterocyklicznego, • Ri oznacza gru¬ pe alkilowa lub alkoksylowa albo atom chlorowca lub atom wodoru, R2 oznacza nizsza grupe alkilo¬ wa lub atom wodoru, R3 oznacza nizsza grupe al¬ kilowa lub arylowa typu izocyklicznego albo hete¬ rocyklicznego lub atom wodoru, R4 oznacza nizsza grupe alkilowa lub podstawnik o charakterze elek- tronoakceptorowym albo atom wodoru, a R5 do¬ wolny podstawnik lub atom wodoru, polegajacy na reakcji fotocyklizacji substratów wyjsciowych, znamienny tym, ze poddaje sie naswietlaniu pro¬ mieniowaniem o dlugosci fali 200—500 nm roz¬ twory podstawionych soli benzo[c]chinolizyniowych o wzorze ogólnym 2 lub roztwory podstawionych soli pirydyniowych o wzorze ogólnym 3 lub roz¬ twory podstawionych soli pirydo[l,2-f]fenantrydy- niowych o wzorze ogólnym 4, gdzie R, Ri, R2, R3, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, przy czym reakcje fotocyklizacji w roztworze zawierajacym jako rozpuszczalnik korzystnie alkohol alifatyczny lub chlorowany alkan prowadzi sie w obecnosci kwasu jodowodorowego i powietrza, a produkt reakcji wydziela sie z roztworu przez odparowanie rozpuszczalnika lub przez krystalizacje z innego rozpuszczalnika organicznego. 30 40 45 50123 537 wzór 1 © ® wzór 3 wzór A PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób wytwarzania podstawionych soli 12d-azo- niabenzo[e]pirenu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub arylowa typu izocy- klicznego albo heterocyklicznego, • Ri oznacza gru¬ pe alkilowa lub alkoksylowa albo atom chlorowca lub atom wodoru, R2 oznacza nizsza grupe alkilo¬ wa lub atom wodoru, R3 oznacza nizsza grupe al¬ kilowa lub arylowa typu izocyklicznego albo hete¬ rocyklicznego lub atom wodoru, R4 oznacza nizsza grupe alkilowa lub podstawnik o charakterze elek- tronoakceptorowym albo atom wodoru, a R5 do¬ wolny podstawnik lub atom wodoru, polegajacy na reakcji fotocyklizacji substratów wyjsciowych, znamienny tym, ze poddaje sie naswietlaniu pro¬ mieniowaniem o dlugosci fali 200—500 nm roz¬ twory podstawionych soli benzo[c]chinolizyniowych o wzorze ogólnym 2 lub roztwory podstawionych soli pirydyniowych o wzorze ogólnym 3 lub roz¬ twory podstawionych soli pirydo[l,2-f]fenantrydy- niowych o wzorze ogólnym 4, gdzie R, Ri, R2, R3, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, przy czym reakcje fotocyklizacji w roztworze zawierajacym jako rozpuszczalnik korzystnie alkohol alifatyczny lub chlorowany alkan prowadzi sie w obecnosci kwasu jodowodorowego i powietrza, a produkt reakcji wydziela sie z roztworu przez odparowanie rozpuszczalnika lub przez krystalizacje z innego rozpuszczalnika organicznego. 30 40 45 50123 537 wzór 1 © ® wzór 3 wzór A PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21950279A PL123537B1 (en) | 1979-11-07 | 1979-11-07 | Process for preparing substituted salts of 12d-azoniabenzo(e)pyrene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21950279A PL123537B1 (en) | 1979-11-07 | 1979-11-07 | Process for preparing substituted salts of 12d-azoniabenzo(e)pyrene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL219502A1 PL219502A1 (pl) | 1981-08-07 |
| PL123537B1 true PL123537B1 (en) | 1982-10-30 |
Family
ID=19999328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21950279A PL123537B1 (en) | 1979-11-07 | 1979-11-07 | Process for preparing substituted salts of 12d-azoniabenzo(e)pyrene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL123537B1 (pl) |
-
1979
- 1979-11-07 PL PL21950279A patent/PL123537B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL219502A1 (pl) | 1981-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2262505T3 (en) | Substituted heterocyclic-CONCENTRATED GAMMA -carboline-SOLID | |
| Zottola et al. | A practical, efficient large-scale synthesis of 1, 6-anhydrohexopyranoses | |
| JPH0153276B2 (pl) | ||
| Hradil et al. | Synthesis of 2-aryl-3-hydroxyquinolin-4 (1H)-ones | |
| IL305517A (en) | Novel salt forms of a 4h-pyran-4-one structured cyp11a1 inhibitor | |
| PL123537B1 (en) | Process for preparing substituted salts of 12d-azoniabenzo(e)pyrene | |
| Kermack et al. | CCXXVI.—Harmine and harmaline. Part VI. The synthesis of N-methyltetrahydronorharmine and the constitution of harmaline and of the alkylated harmines | |
| Messmer et al. | Synthesis and nitrogen elimination of 3-aryltetrazolo (1, 5-a) pyridinium salts and its angular benzenologues: Formation of n-arylamino-α-pyridones.-quinolones,-isoquinolones, and phenanthridones | |
| JPH0218459A (ja) | シアニン色素 | |
| EP0353189A1 (de) | Kupfer- und Nickeldihalogenidkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CN109678874A (zh) | 一种迫呫吨并呫吨的制备方法及应用 | |
| SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| Portlock et al. | Photocyclization of some 1-(haloarylmethyl) pyridinium salts | |
| EP3612538B1 (en) | Quinone-methide precursors with bodipy chromophore, method of preparation, biological activity and application in fluorescent labelling | |
| Eisch et al. | Studies on nonpyridinoid azaaromatic systems. 7. Synthesis and tautomeric character of cyclopenta [c] quinoline (benzo [c][2] pyrindine) | |
| SU1246895A3 (ru) | Способ получени производных /1,2,4/ триазол/4,3-а/хиноксалин-4-амина или их солей | |
| Buck et al. | CXCVIII.—Synthesis of 2: 3: 10: 11-bismethylenedioxy-protoberberine and 6: 7: 3′: 4′-bismethylenedioxy-protopapaverine | |
| McCoubrey et al. | 148. Contributions to the chemistry of iso quinolines. Part I. The synthesis of diamino-1-phenylisoquinoline methiodides in a search for new trypanocides, with some observations on the nitration of 1-phenylisoquinoline | |
| PL122316B1 (en) | Process for preparing substituted 7h-indol /1,2-a/ quinolinium salts | |
| Morisawa et al. | Studies on anticoccidial agents. 12. Synthesis and anticoccidial activity of methyl-2 (6)-nitro-and-3 (5)-nitropyridinecarboxamides | |
| DE3921025A1 (de) | Ein neues syntheseverfahren zur darstellung von bipyridylen durch arylkopplung und neue bipyridyle | |
| de Siqueira et al. | On the Brønsted acid-catalyzed aza-Michael reaction of isoxazol-5-ones to enones: reaction optimization, scope, mechanistic investigations and scale-up | |
| Perkin | XLII.—epi Berberine | |
| Bailey et al. | 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II | |
| DE3346177A1 (de) | Neue 2,3-bis(arylethenyl)-chinoxaline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als photoleitfaehige verbindungen |