PL121507B2 - Process for preparing n-d-ribityl-3,4-xylidine - Google Patents

Process for preparing n-d-ribityl-3,4-xylidine Download PDF

Info

Publication number
PL121507B2
PL121507B2 PL22228780A PL22228780A PL121507B2 PL 121507 B2 PL121507 B2 PL 121507B2 PL 22228780 A PL22228780 A PL 22228780A PL 22228780 A PL22228780 A PL 22228780A PL 121507 B2 PL121507 B2 PL 121507B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
xylidine
catalyst
ribityl
ribose
nitro
Prior art date
Application number
PL22228780A
Other languages
English (en)
Other versions
PL222287A2 (pl
Inventor
Anna Groszkiewicz
Tadeusz Mleczko
Andrzej Rudnicki
Slawomir Paszkowski
Original Assignee
Inst Przemyslu Farmaceutic
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Farmaceutic filed Critical Inst Przemyslu Farmaceutic
Priority to PL22228780A priority Critical patent/PL121507B2/pl
Publication of PL222287A2 publication Critical patent/PL222287A2/xx
Publication of PL121507B2 publication Critical patent/PL121507B2/pl

Links

Landscapes

  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-d-rybitylo-3,4-ksylidyny,jednego z pólp¬ roduktów w syntezie witaminy B2 z technicznych wodnych roztworów d-rybozy, otrzymanych z elektrolizy d-rybono-7-laktonu, z zastosowaniem 4-nitro-o-ksylenu.Znany sposób otrzymywania N-d-rybitylo-3,4-ksylidyny polega na bezposredniej kondensacji redukcyjnej roztworu d-rybozy, uzyskanego z elektrochemicznej redukcji d-rybono-7-laktonu z 3,4-ksylidyna wobec katalizatora Raney'a (opis patentowy USA nr 2.477.560).Wedlug innego sposobu, znanego z japonskiego patentu nr 396655, otrzymuje sie N-d- rybitylo-3,4-ksylidyne z czystej d-rybozy i 4-nitro-o-ksylenu zamiast stosowanej 3,4-ksylidyny.Metoda ta polega na uzyciu do redukcji czystej d-rybozy, którajest pólproduktem drogim i wobec tego nie nadaje sie w technologii przemyslowej wytwarzanie witaminy B2. Ponadto nie zostaly uwzglednione wydajnosci koncowe procesu redukcji.Znane metody nie uwzgledniaja sposobu uzyskiwania N-d-rybitylo-3,4-ksylidyny z zanieczy¬ szczonych, wodnych roztworów d-rybozy, zawierajacych w swym skladzie obok d-rybozy nad¬ mierne ilosci soli nieorganicznych, takich jak chlorek sodowy lub siarczan sodowy, albo siarczan amonowy, badz fosforan amonowy, okolo 15-20% d-arabinozy oraznieprzereagowany d-rybono- y-lakton, d-rybitol i inne zanieczyszczenia. Nadto otrzymywana w znany sposób N-d-rybitylo-3,4- ksylidyna jako produkt koncowy jest zanieczyszczona N-d-arabitylo-3,4-ksylidyna, powstajaca ubocznie w przesaczu po redukcji, lecz wymienione wyzej patenty nie podaja ilosciowej zawartosci tego zanieczyszczenia, ani tez metody uwalniania produktu od zanieczyszczenia.Sposobem wedlug wynalazku do technicznego, wodnego roztworu z elektrochemicznej reduk¬ cji d-rybono-7-laktonu o wartosci pH 3-4 zawierajacego d-ryboze i nadmierne ilosci zanieczy¬ szczen, takich jak sole nieorganiczne, zwlaszcza chlorek sodowy, lub siarczan sodowy, albo siarczan amonowy, badz fosforan amonowy, nieprzereagowany d-rybono-7~lakton,d-rybityl oraz 15-20% d-arabinozy, dodaje sie 4-nitro-o-ksylen rozpuszczony w alkoholu. Uzyskana mieszanine doprowadza sie do wartosci pH 5,6-6 za pomoca wody amoniakalnej, dodaje katalizator Raneyai redukuje wodorem pod cisnieniem 5,99KPa w czasie 5h. Podczas redukcji podwyzsza sie stop¬ niowo temperature od 35°C do 70°C, nastepnie oddziela sie na goraco katalizator a przesacz2 121 507 chlodzi sie i pozostawia do krystalizacji. Otrzymuje sie czysta N-d-rybitylo-3,4-ksylidyne o tempe¬ raturze topnienia 142-144°C. Wydajnosc procesu okolo 82%.Czystosc otrzymanej N-d-rybitylo-3,4-ksylidyny oznacza sie metoda chromatografii gazowej.Przyklad I. Do 120 cm3 technicznego wodnego roztworu zawierajacego d-ryboze o stezeniu 5-10g/100cm3 i zanieczyszczonego glównie siarczanem amonowym o stezeniu 50g/dm3 dodano stechiometryczna ilosc 4-nitro-o-ksylenu rozpuszczonego w 30 cm3 alkoholu metylowego. Miesza¬ nine doprowadzono do pH = 6 za pomoca wody amoniakalnej. Nastepnie dodano katalizator Raney'a i calosc poddano redukcji wodorem, która prowadzono w nastepujacych warunkach: cisnienie wodoru 5,99 KPa, czas redukcji 5 h, temperatury procesu w ciagu 1 h 35°-40°C, w ciagu 2h 50°C, w ciaga 3 h 65°C-70°C.Po redukcji autoklaw przemyto 35cm3 30% alkoholu metylowego, odsaczono na goraco katalizator, a przesacz pozostawiono do krystalizacji. Otrzymano czysta N-d-rybitylo-3,4- ksylklyne o temperaturze topnienia 142-144°C, która nie zawiera N-d-arabitylo-3,4-ksylidyny.Wycjajnosc S2%. - <- Przykladu. Do 120 cm3 technicznego wodnego roztworu d-rybozy o stezeniu 8-10 g/100 cm3, zanieczyszczonego zwlaszcza chlorkiem sodowym o stezeniu 220g/dm3 dodano stechiometryczna ilosc 4-nitro-o-ksylenu rozpuszczonego w 30 cm3 alkoholu metylowego. Roztwór doprowadzono do pH 5,8 za pomoca wody amoniakalnej. Dodano katalizator Raneya i redukcje prowadzono w warunkach analogicznych do warunków podawanych w przykladzie I.Po wyodrebnieniu otrzymano surowa N-d-rybitylo-3,4-ksylidyne z wydajnoscia 82%, zawie¬ rajaca 18% N-d-arabitylo-3,4-ksylidyny, która oczyszczono przez krystalizacje zwody. Po krystali¬ zacji otrzymano czysta N-d-rybitylo-3,4-ksylidyne o temperaturze topnienia 141-142°C, nie zawierajaca N-d-arabitylo-3,4-ksylidyny. Wydajnosc po krystalizacji 72%.Przyklad III. Do 120 cm3 technicznego wodnego roztworu d-rybozy o stezeniu 5-10 g/100 cm3 zanieczyszczonego przede wszystkim fosforanem amonowym o stezeniu 50 g/cm3 dodano stechiometryczna ilosc 4-nitro-o-ksylenu rozpuszczonego w 30cm3 alkoholu metylowego dopu¬ szczajac pH do wartosci 5,6. Dodano katalizator Raneya i prowadzono redukcje w warunkach analogicznych do warunków podanych w przykladzie I. Po wyodrebnieniu otrzymano czysta N-d-rybitylo-3,4-ksylidyne o temperaturze topnienia 141-142°C nie zawierajaca N-d-arabitylo- 3,4-ksylidyny. Wydajnosc 77%.Przyklad IV. Do 120 cm3 technicznego wodnego roztworu zawierajacego d-ryboze o steze¬ niu 5-10 g/100 cm3 i zanieczyszczonego chlorkiem sodowym o stezeniu 220 g/cm3 dodano 30 cm3 alkoholu metylowego oraz stechiometryczna ilosc 4-nitro-o-ksylenu rozpuszczonego w 30 cm3 alkoholu metylowego. Mieszanine doprowadzono do wartosci pH=5,9, za pomoca wody amonia¬ kalnej. Po dodaniu katalizatora Raneya mieszanine poddano redukcji wodorem w warunkach opisanych w przykladzie I. Otrzymano N-d-rybitylo-3,4-ksylidyne nie zawierajaca domieszki N-d-arabitylo-3,4-ksylidyny z wydajnoscia 83%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-d-rybitylo-3,4-ksylidyny z d-rybozy z udzialem 3,4-ksylidyny lub 4-nitro-o-ksylenu, oraz srodka redukujacego w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze techni¬ czny, wodny roztwór uzyskany po elektrochemicznej redukcji d-rybono-7-laktonu o wartosci pH 3-4, zawierajacy d-ryboze i nadmierne ilosci takich zanieczszczen, jak sole nieorganiczne, zwla¬ szcza chlorek sodowy, albo siarczan sodowy, lub siarczan amonowy, badz fosforan amonowy, nieprzereagowany d-rybono-7-lakton, d-rybitol, d-arabinoze i inne zanieczyszczenia, poddaje sie dzialaniu alkoholowego roztworu 4-nitro-o-ksylenu, doprowadzajac pH roztworu do wartoscia 5,6-6 woda amoniakalna, po czym prowadzi sie redukcje wodorem w obecnosci katalizatora Raney'a w podwyzszonej temperaturze i pod cisnieniem w ciagu okolo 5 h, nastepnie na goraco oddziela sie katalizator i w schlodzonym przesaczu otrzymuje sie produkt krystaliczny. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces redukcji prowadzi sie w temperaturze 35°C do 70°C. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces redukcji prowadzi sie pod cisnieniem 5 99 KPa ' Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-d-rybitylo-3,4-ksylidyny z d-rybozy z udzialem 3,4-ksylidyny lub 4-nitro-o-ksylenu, oraz srodka redukujacego w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze techni¬ czny, wodny roztwór uzyskany po elektrochemicznej redukcji d-rybono-7-laktonu o wartosci pH 3-4, zawierajacy d-ryboze i nadmierne ilosci takich zanieczszczen, jak sole nieorganiczne, zwla¬ szcza chlorek sodowy, albo siarczan sodowy, lub siarczan amonowy, badz fosforan amonowy, nieprzereagowany d-rybono-7-lakton, d-rybitol, d-arabinoze i inne zanieczyszczenia, poddaje sie dzialaniu alkoholowego roztworu 4-nitro-o-ksylenu, doprowadzajac pH roztworu do wartoscia 5,6-6 woda amoniakalna, po czym prowadzi sie redukcje wodorem w obecnosci katalizatora Raney'a w podwyzszonej temperaturze i pod cisnieniem w ciagu okolo 5 h, nastepnie na goraco oddziela sie katalizator i w schlodzonym przesaczu otrzymuje sie produkt krystaliczny.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces redukcji prowadzi sie w temperaturze 35°C do 70°C.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces redukcji prowadzi sie pod cisnieniem 5 99 KPa ' Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
PL22228780A 1980-02-27 1980-02-27 Process for preparing n-d-ribityl-3,4-xylidine PL121507B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22228780A PL121507B2 (en) 1980-02-27 1980-02-27 Process for preparing n-d-ribityl-3,4-xylidine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22228780A PL121507B2 (en) 1980-02-27 1980-02-27 Process for preparing n-d-ribityl-3,4-xylidine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL222287A2 PL222287A2 (pl) 1981-01-02
PL121507B2 true PL121507B2 (en) 1982-05-31

Family

ID=20001548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22228780A PL121507B2 (en) 1980-02-27 1980-02-27 Process for preparing n-d-ribityl-3,4-xylidine

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL121507B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL222287A2 (pl) 1981-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0020959B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Riboflavin
EP0055924B1 (en) Improved process for the selective preparation of p-aminophenol from nitrobenzene
EP3279186A1 (en) Process for producing taurine
PL121507B2 (en) Process for preparing n-d-ribityl-3,4-xylidine
DE2501957C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von optisch aktivem p-Hydroxyphenylglycin
CH628336A5 (de) Verfahren zur herstellung von 5-fluoruracil und dessen derivaten.
JPS5949223B2 (ja) ベンゼン化合物の製造方法
US5510484A (en) Process for preparing 1,3-dimethy-4,5-diaminouracil
GB2048858A (en) Spectinomycin recovery process
NZ201412A (en) Preparation of 4-aminobutyramide
DE3538747C2 (pl)
DE3211127C1 (de) Verfahren zur Gewinnung von S-(Carboxymethyl)-(R)-cystein und S-(Carboxymethyl)-(S)-cystein
EP0564775A2 (en) Process for pharmaceutical grade high purity iodeoxycholic acid preparation
US4247693A (en) Process for preparing 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfate
US4929757A (en) Process for the preparation of 3-aminophenyl 2-hydroxy-ethyl sulphone
US5405999A (en) Process for preparing ethalfluralin
US4670561A (en) Process for obtaining hydrochloric salts of 2, 5, 6-triamino-4 (1h)-pyrimidinone
US4418016A (en) Method for recovering omega-amino-dodecanoic acid from crystallization mother liquors
EP0038641B1 (en) Process for producing d-2-amino-2-(1,4-cyclohexadienyl) acetic acid
US4224247A (en) Recovery of para-aminophenol
US4091013A (en) Process for preparing 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid
CA1190941A (en) Process for the preparation of derivatives of cystamine having oncostatic activity
US6172224B1 (en) Process for isolating 2-amino-6-chloro-9-[(1&#39;S,2&#39;R)-1&#39;2&#39;-bis(hydroxymethyl)-cyclopropane-1&#39;-YL]methylpurine and an optical isomer thereof
CA2115988E (en) Process for producing amine-boranes
SU1050250A1 (ru) Способ получени 2,4 @ -дихлор-5-аминобензофенона