Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy, przeznaczony do stosowania w ochronie roslin, wykazujacy bardzo wysoka aktywnosc biologiczna dla owadów i przedziorków.Stosowane w ochronie roslin srodki szkodnikobójcze nalezace do grupy weglowodorów chlorowanych jak np. l,l,l-trójchloro-2,2-dwu/ p-chlorofenylo/etan charakteryzuja sie duza persystenqa w srodowisku. Wieloletnie stosowanie tych srodków doprowadzilo równiez do wytworzenia sie ras opornych szkodników.Wprowadzone ostatnio do stosowania zwiazki fosforoorganiczne jak np. fosforan 0,0-dwuetylo-0-l-/ 2,4-dwuchlorofenylo/ -2-chlorowinylowy maja ograniczone zastosowanie ze wzgledu na wysoka toksycznosc dla zwierzat wyzszych lub mala skutecznosc w stosunku do niektórych szkodników jak np. mszyc i przedziorków.Z opisu patentowego RFN nr 1 197 271 znane sa fosforany 0,0-dwu-alkilo-0- [l-/monochlorofenylo/ -2-chlorowco-2-karboalkoksy] -winylowe jako substancje biologicznie czynne srodków owado- i przedziorkobój- czych.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze enolofosforany zawierajace rodnik monobromofenylowy nie ustepuja pod wzgledem dzialania owadobójczego a wykazuja nawet wielokrotnie lepsze dzialanie przedziorkobójcze, w po¬ równaniu do znanych enolofosforanów zawierajacych rodnik monochlorofenylowy w czasteczce zwiazku.Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy zawierajacy jako substancje biologicznie czynna fos¬ foran 0,0-dwualkilo-0-[l-/4-bromofenylo/ -2-chlorowco- 2-karboalkoksy]-winylowy o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku, w którym X oznacza atom chlorowca, R- oznacza nizszy rodnik alkilowy zawierajacy 1 do 3 atomów wegla, przy czym rodniki moga bycjednakowe lub rózne w czasteczce zwiazku.Zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku wytwarza sie przez kondensacje fosforynów trójal- kilowych z odpowiednimi bromobenzoilodwuhalogenooctanami alkilowymi w podwyzszonej temperaturze i w obecnosci rozpuszczalników organicznych. Fosforany 0,0-dwualkilo-0-[l-/4- bromofenylo/-2-chlorowco- 2-karboalkoksy]-winylowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku sa substancjami cieklymi o znacznej lepkosci. Rozpuszczaja sie bardzo dobrze w wiekszosci rozpuszczalników organicznych np. w benzenie, chloro¬ formie, acetonie, czterochlorku wegla, acetonitrylu, octanie etylu. Trudniej rozpuszczaja sie w weglowodorach alifatycznych, np, w ligroinie. Nie rozpuszczaja sie w wodzie.2 118 305 Dzialanie szkodnikobojcze zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku ilustruja podane nizej przyklady: Przyklad I. Dzialanie muchobójcze. 4-dniowe samice muchy domowej traktowano róznymi dawka¬ mi insektycydów rozpuszczonych w acetonie z zastosowaniem metody indywidualnego dawkowania (topical).Wyniki odczytywano po 24 godzinach i okreslano dawke insektycydu wywolujaca 50 i 90% smiertelnosci much.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku fosforan 0,0-dwumetylo-0-l-/4-bromo- fenylo/-2-bromo-2-karbometoksy-winylowy fosforan 0,0-dwuetylo-0-l-/4-bromo- fenyk/-2-bromo-2-karbometoksy-winylowy fosforan 0,0-dwumetylo-0-l-/4-broino- fenyk-2-chkro-2-karboetoksy-winyIowy fosforan 0,0-dwuetylo«0-l-/4-chloro-fenylo/-2 -bromo-2-karbometoksy-winy Iowy (znany) % smiertelnosci w dawce 2,5 mikrograma/tnuche 90 90 90 50 Przyklad II. Dzialanie karaczanobojcze. Wlasnosci karaczanobój cze okreslano na 21-dniowych nim¬ fach karaczana wschodniego wedlug metody podanej w przykladzie I.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku fosforan 0,0Kiwumetylo-0-l-/4-bromo- fenyk/-2-broino-2-karbometoksy-winyIowy fosforan 0,0-dwuetyk-0-l-/4-bromo- fenyk)/-2-bromo-2*karbometoksy-winyIowy fosforan 0,0-dwuetyk-1-/4-chlorofenylo/- 2-bromo-2-karbometoksy-winyk)wy (znany) Dawka w mikrogramach/nimfe wywolujaca min. 90% smiertelnosci 5 5 powyzej 5 Przyklad III. Dzialanie stonkobójcze. Wlasnosci stonkobójcze okreslono na 14-dniowych chrzaszczach stonki ziemniaczanej wedlug metody podanej w przykladach I i II.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku fosforan 0,0-dwumetylo-0-l-/4-bromo- fenylo/-2-bromo-2-karbometoksy-winykwy fosforan 0,0-dwuetylo-Ó-l-/4-bromo- fenyk/-2-bromo-2-karbometoksy-winylowy fosforan 0,fdwumetylo-0-l-/4-bromo- fenyk/-2-chloro-2-karboetoksy-winylowy fosforan 0,0-dwu-n-propylo-0-l-/4-chlorofenylo/- 2-chloro-2-karboetoksy-winytowy (znany) LD5Q w mikrogramach na chrzaszcza 5 5 5 powyzej 20 Przyklad IV. Dzialanie mszycobójcze. Wlasnosci mszycobójcze okreslano metoda zanurzania lisci bobiku w emulsjach acetonowo-wodnych srodka wedlug wynalazku. Na potraktowane liscie nanoszono nimfy mszycy grochowej. Wyniki odczytywano po 24 godzinach i okreslano stezenie wywolujace 50% smiertelnosci.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku fosforan 0,0-dwupropyto-0-l-/4-bromo- Fenylo/-2-bromo-2-karboetoksy-winylowy fosforan 0,0-dwuetyk-0-l-/4-bromo- fenyk)/-2-chloro-2-karboetoksy-winy kwy fosforan 0,0-dwu-n-propylo-O-l-/4-chlorofeny lo/2- bromo-2-karbometoksy-winyIowy (znany) fosforan 0,0-dwu-hpropylo-0-l-/4-chkrófenylo/- 2-chtoro-2-karboizopropoksy-winyk)wy (znany) LC50, stezenie w % 0,1 0,1 powyzej 0,1 powyzej 0,1118305 3 Przyklad V. Dzialanie pizedziorkobójcze. Wlasnosci przedziorkobójcze okreslano metoda zanurza¬ nia lisci fasoli w emulsjach acetonowo-wodnych srodka. Na potraktowane liscie nanoszono dojrzale osobniki przedziorka chmielowca. Wyniki odczytywano po 48 godzinach okreslajac stezenie wywolujace 50% smiertelnosci.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku fosforan 0,0-dwupropylo-O-1 -/4-bromofe- nylo/-2-bromo-2-karboetoksy-winykwy fosforan 0,0-dwumetylo-O-1-/ 4-bromofe- nylo/-2-bromo-2-karbometoksy-winylowy fosforan 0,0-dwuetylo-0-l-/4-bromofe- nyJo/-2-bromo-2-karbometoksy-winyIowy fosforan 0,0-dwuetylo-0-l-/4-chlorofenylo/- 2-bromo-2-karbometoksy-winyIowy (znany) fosforan 0,0-dwu-i-propylo-0-l-/4-clilorofenylo/- 2-chkro-2-karboizopropoksy-winylowy (znany) LC50, stezenie w % 0,05 0,05 0,05 powyzej 0,1 powyzej 0,1 Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku pod wzgledem skutecznosci dzialania owadobójczego i przedziorkobójczego w wielu wypadkach wielokrotnie przewyzsza aktywnosc znanych insektycydów i nalezy do nielicznych zwiazków o wysokiej aktywnosci stonkobójczej.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w rolnictwie do zwalczania szkodników upraw polowych, sadowniczych, warzywniczych, w lesnictwie^do zwalczania szkodników lasów oraz w przechowalnictwie do zwal¬ czania szkodników magazynowych.Srodek wedlug wynalazku, podobnie jak znane dotychczas srodki fosforoorganiczne, moze byc stosowany w postaci roztworów do emulgowania, proszków zawiesinowych, proszków do opylania, granulatów, ultra drob- nokroplistego opryskiwania, aerozolu i fumigacji. Formy uzytkowe srodka wedlug wynalazku, poza substancjami biologicznie czynnymi zawieraja znane dodatki ulatwiajace wykorzystanie ich w postaci preparatów, takie jak rozpuszczalniki, nosniki, emulgatory, srodki zwilzajace, dyspergujace, stabilizujace, lub srodki polepszajace przyczepnosc.Zastrzezeniepatentowe Srodek szkodnikobójczy do stosowania we wszystkich znanych formach uzytkowych, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie aktywna zawiera fosforan 0,0-dwualkilo-0-[l-/4-bromo- fenylo/-2-chloro- wco- 2-karboalkoksy] -winylowy o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza atom chlorowca, R oznacza nizszy rodnik alkilowy zawierajacy od 1 do 3 atomów wegla, przy czym rodniki alkilowe w czasteczce zwiazku moga byc jednakowe lub rózne.118 305 R(KP"0-OC-C00R i Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 cgz.Cena 100 zl PL