PL99006B1 - Srodek szkodnikobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy, przeznaczony do stosowania w ochronie ro¬ slin, wykazujacy bardzo wysoka aktywnosc biolo¬ giczna dla owadów i przedziorków.Stosowane w ochronie roslin srodki szkodniko- bójcze nalezace do grupy weglowodorów chloro¬ wanych jak np. l,l,l-trójchloro-2,2-dwu(p-chloro- fenylo)etan charakteryzuja sie duza persystencja w srodowisku. Wieloletnie stosowanie tych srod¬ ków doprowadzilo równiez do wytworzenia sie ras opornych szkodników. Wprowadzone ostatnio do stosowania zwiazki fosforoorganiczne jak np. fo¬ sforan 0,0-dwuetylo-0-l-i(2,4-dwuchlorofenylo)-2- -chlorowinylowy maja ograniczone zastosowanie ze wzgledu na wysoka toksycznosc dla zwierzat wyz¬ szych lub mala skutecznosc w stosunku do niektó¬ rych szkodników ja£ np. mszyc i przedziorków.Z opisu patentowego RFN nr 1 197 271 znane sa fosforany 0,0-dwualkilo-O- [l-((monochlorofenylo)-2- -chlorowco-2-karboksyalkilo]- winylowe jako sub¬ stancje biologicznie czynne srodków owado- i prze- dziorkobójczych.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze enolofosforany zawierajace rodnik dwu- lub trójchlorofenylowy wykazuja 10—100-krotnie lepsze dzialanie owado- i przedziorkobójcze oraz charakteryzuja sie nizsza toksycznoscia dla zwierzat wyzszych w porównaniu do znanych enolofosforanów zawierajacych rodnik monochlorofenylowy.Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko- bójczy zawierajacy jako substancje biologicznie czynna fosforan 0,0-dwualkilo-(Hl-(dwu- i trój- chlorofenylo) - 2-chlorowco-2-karboksyalkilo] - wi¬ nylowy o wzorze ogólnym przedstawionym na ry¬ sunku, w którym X oznacza atom chlorowca lub wodoru, R — oznacza nizszy rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1 do 3 atomów wegla, ,n — oznacza li¬ czbe calkowita 2 lub 3.Zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku wytwarza sie przez kondensacje fosfory¬ nów trójalkilowych z odpowiednimi chlorobenzoilo- dwuhalogenooctanami alkilowymi w podwyzszonej temperaturze i w obecnosci rozpuszczalników orga- niczych. Fosforany 0,0-dwualkilo-0-{l-(dwu- i trój- chlorofenylo)-2-chlorowco - 2 - karboalkoksy] - wi¬ nylowe o wzorze ogólnym przedstawionym na ry¬ sunku sa substancjami cieklymi o znacznej lepko¬ sci. Rozpuszczaja sie bardzo dobrze w wiekszosci rozpuszczalników organicznych np. w benzenie, chloroformie, acetonie, czterochlorku wegla, aceto- nitrylu, octanie etylu. Trudniej rozpuszczaja sie w weglowodorach alifatycznych, np. w ligroinie. Ni° rozpuszczaja sie w wodzie. Zwiazki stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku posiada¬ ja nastepujace wlasnosci fizyczne (podano kolejno: nazwe chemiczna, wspólczynnik zalamania swiatla 1) Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [l-(2,4-dwuchlorofe- nylo)-2-chloro-2-karbometoksy]-winylowy: 1,53832€ 99 00699 006 3 • - ¦ ¦ 2) Fosforan 0,0-dwuetylo-O- [M2,4-dwuchlorofe- nylo)-2-chloro-2-karbometoksy] -winylowy: 1,525326 3) Fosforan 0,0-dwumetykHO- [l-(2,4-dwuchloro- fenylo)-2-bromo-2-karbometoksy]-winylowy: l,55022o 4) Fosforan 0,0-dwuetylo-O- [l-(2-4-dwuchlorofe- nylo)-2-bromo-2-karbometoksy]-winylowy: 1,532920 ) Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-(2,5-dwuchloro- fenylo)-2-chloro-2-karbometoksy] -winylowy: 1,539524 6) Fosforan 0,0-dwuetylo-O- [1-2,5-dwuchlorpfe- nylo)-2-chloro-2-Karbometoksy]-winylowy: 1,527524 7) Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-(2,5-dwuchloro- fenylo)-2-bromo-2-karbometoksy]-winylowy: 1,548824 8) Fosforan 0,0-dwuetylo-O- [l-<2,5-dwuchlorofe- nylo)-2-bromo-2-karbometoksy]-winylowy: 1,533224 9) Fosforan 0,0-dwuetylo-O- [l-(2,5-dwuchlorofe- nylo)-2-bromo-2^karboetoksy]-winylowy: 1,529520 ) Fosforan 0,0-dwuetylo-O- [l-(2,5-dwuchlorofe- nylo)-2-chloro-2-karboetoksy]-winylowy: 1,523417 11) Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-(2,4,6-trójchlo- rofenylo)-2-chloro-2-karbometoksy]-winylowy: 1,553520 12) Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-(2,4,6-trójchlo- rofenylo)-2-bromo-2-karbometoksy]-winylowy: 1,5560" Dzialanie szkodnikobójcze zwiazków stanowia¬ cych substancje czynna srodka wedlug wynalazku ilustruja podane nizej przyklady od I do V. Tok¬ sycznosc dla zwierzat wyzszych ilustruje przyklad VI.Przyklad I. Dzialanie muchobójcze. 4rdniowe samice muchy domowej traktowano róznymi daw¬ kami insektycydów rozpuszczonych w acetonie z zastosowaniem metody , indywidualnego dawkowa¬ nia (topical). Wyniki odczytywano po 24 godzinach i okreslano dawke insektycydu wywolujacego 90% smiertelnosci much.Substancja aktywna srodka zwiazek 1 zwiazek 5 zwiazek 6 zwiazek 9 zwiazek 11 fosforan 0,0-dwuetylo- * -0-{M2,4-dwuchlorofe- nylo)-2-chloro]winylo¬ wy (znany) Dawka w mikrogramach/ 1 /muche wywolujaca min. 90% smiertelnosci | 0,25 0,25 0,25 0,25 025 0,25 Przyklad II. Dzialanie karaczanobójcze. Wla¬ snosci karaczanobójcze okreslano na 21-dniowych nimfach karaczana wschodniego wedlug metody podanej w przykladzie I.Substancja aktywna srodka zwiazek 1 zwiazek 5 zwiazek 7 h zwiazek 11 fosforan 0,0-dwuetylo- -0-fl-<2,4-dwuchlorofe- nylo)-2-chloro]winylo- wy (znany) Dawka w mikrogramach/ 1 /nimfe wywolujaca min. 90% smiertelnosci | 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 4 Przyklad III. Dzialanie stonkobójcze. Wla¬ snosci stonkobójcze okreslano na 14-dniowych chrzaszczach stonki ziemniaczanej wedlug metody podanej w przykladach I i II. i Substancja aktywna srodka _ zwiazek 10 zwiazek 8 zwiazek 6 zwiazek 1 zwiazek 2 zwiazek 3 zwiazek 4 fosforan 0,0-dwuetylo- -0-i[l-(2,4-dwuchlorofe- nylo)-2-chloro]winylo- wy (zrtany) 1 Dawka w mikrogramach/ 1 /chrzaszcza wywolujaca 1 | min. 90% smiertalnosci | Przyklad IV. Dzialanie mszycobójcze. Wla¬ snosci mszycobójcze okreslano metoda zanurzania lisci bobiku w emulsjach acetonowo-wodnych srod¬ ka wedlug wynalazku. Na potraktowane liscie na¬ noszono nimfy mszycy grochowej. Wyniki odczy¬ tywano po 24 godzinach i okreslano stezenie wy¬ wolujace 90% smiertelnosci.Substancja aktywna srodka zwiazek 5 zwiazek 7 zwiazek 11 zwiazek 12 fosforan 0,0-dwuetylo- -0-[l-(4-chlorofenylo)- -2-chloro^2-karbome- toksy] winylowy (znany) fosforan 0,0-dwumetylo -0-[l-(4-chlorofenylo)- n2-chloro-2-karfooeto- ksy]-winylowy (znany) Stezenie w % wywolujace min. 90% smiertelnosci 0,001 1 0,001 0,01 0,01 < 0,1 0,1 PrzykladV. Dzialanie przedziorkobójcze. 45 Wlasnosci przedziorkobójcze okreslane metoda za¬ nurzania lisci fasoli w emulsjach acetonowo-wod¬ nych srodka. Na potraktowane liscie nanoszono dojrzale osobniki przedziorka chmielowca. Wyniki odczytywano po 48 godzinach okreslajac stezenie 50 wywolujace 9QPh smiertelnosci.Substancja aktywna srodka zwiazek 5 zwiazek 7 zwiazek 11 zwiazek 12 fosforan 0,0-dwuetylo- -0-{l-i(4-chlorofenylo)- -2-chloro-2-karbometo- ksy]-winylowy (znany) fosforan 0,0-dwumetylo -0-[l-i(4-chlorofenylo)- -2-chloro-2-karboeto- | ksy]-winylowy (znany) Stezenie w % wywolujace mift. 90% smiertelnosci 0,001 1 0,001 0,01 0,01 0,1 0,1 199 006 Substancja czynna srodka wedlug wynalazku pod wzgledem skutecznosci dzialania na muche do¬ mowa, karaczana wschodniego i stonke ziemnia¬ czana nie ustepuje znanym substancjom fosforo¬ organicznym i nalezy do nielicznych zwiazków o wysokiej aktywnosci stonkobójczej.Natomiast w odniesieniu do mszycy grochowej i przedziorka chmielowca substancja czynna srodka wedlug wynalazku posiada 10—100-krotnie lepsza aktywnosc, niz znane tego typu zwiazki podane w przykladach.Przyklad VI. Toksycznosc dla zwierzat wyz¬ szych. Szczurom bialym rasy Vistar podawano son¬ de dozoladkowo rózne dawki badanych substancji w oleju. Obserwacje zwierzat prowadzono przez 7 dni.Badany zwiazek zwiazek 5 zwiazek 6 fosforan 0,0-dwuetylo- -0-[l-(2,4-dwuchlorofe- nylo)-2-chloro]-winylo¬ wy (znany) fosforan 0,0-dwumetylo -0-[l-(4-chlorofenylo)- -2-chloro-2-karboeto- ksy]-winylowy (znany) Klasa toksy¬ cznosci II U I I Uwagi LD50: 50-150mg/kg LD50: 50-l50mg/kg LD50:14,5-15,5mg/kg LDS0: ponizej 50mg/kg | Substancja czynna srodka wedlug wynalazku cha¬ rakteryzuje sie nizsza toksycznoscia dla zwierzat wyzszych niz znane tego typu zwiazki owadobój¬ cze.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w rolnictwie do zwalczania szkodników upraw po¬ lowych, sadowniczych, warzywniczych, w lesnictwie do zwalczania szkodników lasów oraz w przecho¬ walnictwie do zwalczania szkodników magazyno¬ wych.Srodek wedlug wynalazku, podobnie jak znane dotychczas srodki fosforoorganiczne, moze byc sto¬ sowany w postaci roztworów do emulgowania, pro¬ szków zawiesinowych, proszków do opylania, gra¬ nulatów, ultra drobnokroplistego opryskiwania, aerozolu i fumigacji.Formy uzytkowe srodka wedlug wynalazku, poza substancjami biologicznie czynnymi zawieraja znane dodatki ulatwiajace wykorzystanie ich w postaci preparatów, takie jak rozpuszczalniki, nos¬ niki, emulgatory, srodki zwilzajace, dyspergujace, stabilizujace, lub srodki polepszajace przyczepnosc.P-0-C-C-C00R PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie aktywna zawiera fosforan 0,0-dwualkilo-0-[l-(dwu- i trójchlorofenylo)-2-chlo- rowco -2- karboksyalkilo] - winylowy o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza atom chlorowca lub wodoru, R oznacza nizszy rod¬ nik alkilowy zawierajacy od 1 do 3 atomów wegla, n oznacza liczbe calkowita 2 lub 3. R0X J * PL