PL117685B1 - Process for preparing hydroxyethylidenediphosphonic acid - Google Patents

Process for preparing hydroxyethylidenediphosphonic acid

Info

Publication number
PL117685B1
PL117685B1 PL20633278A PL20633278A PL117685B1 PL 117685 B1 PL117685 B1 PL 117685B1 PL 20633278 A PL20633278 A PL 20633278A PL 20633278 A PL20633278 A PL 20633278A PL 117685 B1 PL117685 B1 PL 117685B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amount
heated
acetic acid
mole
acid
Prior art date
Application number
PL20633278A
Other languages
English (en)
Other versions
PL206332A1 (pl
Inventor
Romuald Bogoczek
Halina Klys
Joanna Surowiec
Ludmila Szleminska
Henryk Waniczek
Original Assignee
Akad Ekonom Oskara Langego
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akad Ekonom Oskara Langego filed Critical Akad Ekonom Oskara Langego
Priority to PL20633278A priority Critical patent/PL117685B1/pl
Publication of PL206332A1 publication Critical patent/PL206332A1/pl
Publication of PL117685B1 publication Critical patent/PL117685B1/pl

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu hydroksyetylidenodwufosfonowego (nazywa¬ nego dalej HEDF) o wzorze strukturalnym przed¬ stawionym na fig. 1., z trójchlorku fosforu i kwa¬ su octowego.Znane sa sposoby otrzymywania kwasu HEDF z wymienionych surowców polegajace na zmiesza¬ niu surowców, ogrzewaniu mieszaniny reakcyjnej w temperaturze wrzenia, oddestylowaniu powstale¬ go ubocznie chlorku acetylu, wygrzewaniu mie¬ szaniny reakcyjnej w 120°C z jednoczesnym od¬ destylowaniem pozostalego kwasu octowego i nas¬ tepnie przeprowadzenie destylacji z para wodna dla usuniecia pozostalych kwasnych domieszek.Otrzymany wodny roztwór kwasu HEDF zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem i poddaje krys¬ talizacji, otrzymujac krystaliczny produkt obok lugów pokrystalizacyjnych, z wydajnoscia 30—80r°/o w stosunku do masy uzytego trójchlorku fosforu.Produkt jest zanieczyszczony kwasem fosforawym i polikondensatami kwasu HEDF. Kwas fosforawy jest równiez obecny w duzych stezeniach w lugach pokrystalizacyjnych.Powyzszy sposób otrzymywania kwasu HEDF jest opisany miedzy innymi w nastepujacych publi¬ kacjach: M. I. Kabacznik i inni, „Oksietilidendi- fosfonowaja kislota i jejo primienienije", Chim.Prom., 1975, 254—258; B. Blaser i inni, „Uber l-Hydroxyalkan-l, 1-diiphosphonsaure", Z. Anorg.Allg. Chem., 381, 1971, 247—259; J. B. Prentice 15 20 25 *Q i inni, „Interaction of Acylating Agents and Phos- phorus (III) Sources", J. Am. Chem. Soc., 1972, 6119—6124. *' Wada wymienionych sposobów otrzymywania kwasu hydroksyetylidenodwufosfonowego jest po¬ wstawanie duzych ilosci chlorku aoetyilu (10 moli na praktycznie uzyskany 1 mol kwasu HEDF) ja¬ ko produktu ubocznego, dla którego brak jest za¬ stosowania w tak duzych ilosciach. Znane metody charakteryzuja sie ponadto zlym wykorzystaniem objetosci reaktorowej (ponad 6 objetosci przestrze¬ ni reaktora zajetej przez reagenty na jednostke otrzymanego produktu) oraz mala selektywnoscia przebiegu reakcji, co w konsekwencji powoduje, ze w mieszaninie poreakcyjnej wystepuja znaczne ilosci kwasu fosforawego stanowiacego nastepnie glówne zanieczyszczenie produktu.Celem wynalazku jest otrzymanie kwasu hydro- ksyetylidenodwufosfonowego z trójchlorku fosforu i kwasu octowego bez wytwarzania chlorku ace¬ tylu, a ponadto zwiekszenie objetosciowej wydaj¬ nosci reaktora oraz selektywnosci przebiegu reak¬ cji dla polepszenia czystosci i wydajnosci produk¬ tu.Istota wynalazku jest wprowadzenie trzeciego reagenta w postaci wody, przy czym nastepuje to cyklicznie pulsacyjnie, na przemian z pozostalymi reagentami, z jednoczesnym zachowaniem róznego, okreslonego dla danego etapu syntezy stopnia nie- dowodnienia czy uwodnienia mieszaniny reakcyjnej HT685117 685 regulowanego w koncowej fazie reakcji ewentu¬ alnym dodatkiem kwasu octowego lub bezwodni¬ ka octowego, lub wody z kolejnym ogrzewaniem z dodatkiem 0,5—31% kwasu mineralnego uzytego w ilosci od 0,1—1,0 obj^cScT^szarzy postepujfc^ dalej w znany sposób. Sumaryczny stosunek za¬ stosowanych reagentów wynosi PC13:CH3COOH: :H2O=l:!(0,8—5):(2—8).Istota wynalazku moze byc realizowana w trzech alternatywnych rozwiazaniach. Wedlug wynalazku miesza sie' trójchlorek fosforu i lodowaty kwas octowy w stosunku molowym 1:2 (—4), po czym ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w temperatu¬ rze wrzenia do momentu zakonczenia reakcji.Nastejprtie dodaje sie Iponownie kwas octowy w ilosci okolo 0,5 mola na kazdy mol uzytego uprzednio PC13 i po ochlodzeniu mieszaniny reak¬ cyjnej do temperatury w przyblizeniu pokojowej dozuje sie wode w ilosci mniejszej niz stechio- metryczna w stosunku do aktualnej zawartosci chloru w mieszaninie reakcyjnej oraz wprowadza sie powtórnie trójchlorek fosforu w ilosci jak po¬ przednio i ogrzewa sie nastepnie mieszanine re¬ akcyjna w temperaturze wrzenia do momentu za¬ konczenia reakcji, po czym do otrzymanej mie¬ szaniny ponownie dodaje sie substraty reakcji i ponownie prowadzi proces, i tak n — razy, przy czym najkorzystniejsza ze wzgledu na najlepsze wykorzystanie objetosci reaktorowej jest synteza skladajaca sie z 6—8 ..cykli.Po zakonczeniu n — tego cyklu wygrzewa sie mieszanine poreakcyjna sumaryczna z 6—8 cykli w temperaturze 110—150°C, zmieniajac ewentual¬ nie stopien niedowodnienia przez dodatek bezwod¬ nika octowego w ilosci 0,1—0,4 mola na kazdy uzyty sumaryczny mol PCL3, tak dlugo, az zawar¬ tosc P (III) spadnie do wymaganego niskiego po¬ ziomu tzn. okolo 1%, co trwa od 1—3 godziny, po czym oddestylowuje sie w tej temperaturze ewentualnie obecne lotne substancje a mianowicie bezwodnik octowy, kwas octowy, chlorek acetylu i niezidentyfikowane zwiazki zawierajace fosfor, a nastepnie pó lekkim ochlodzeniu dozuje sie kwas solny o stejzenm 0,5—3,0P/o wagowych w ilosci okolo 0,2—0,5 objetosci szarzy, po czym ogrzewa sie uzyskany roztwór w" temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna powodujac hydrolize skonden¬ sowanego- produktu, a nastepnie przepuszcza sie przez "roztwór zywa pare wodna, oddestylowujac kwasne lotne substancje. Nielotna pozostalosc za- teza sie i poddaje krystalizacji.Alternatywnie sposób wedlug wynalazku polega ha wymieszaniu trójchlorku fosforu i kwasu oc¬ towego w stosunku molowym 1 : (0,8—1,5) i og¬ rzewaniu w temperaturze wrzenia do momentu zakonczenia reakcji i nastepnym' ochlodzeniu oraz dozowaniu wody w ilosci 0,3—0,7 mola w stosun¬ ku do ilosci moli uzytego trójchlorku fosforu.Nastepnie doprowadza sie mieszanine reakcyjna do wrzenia i utrzymuje w tej temperaturze do za¬ konczenia reakcji, po czym ochladza sie miesza¬ nine, dodaje wody i ponownie doprowadza do wrzenia powtarzajac operacje dozowania wody i ogrzewania we wrzeniu do momentu az suma¬ ryczna ilojfc dodanej wody wyniesie 1,2—2,3 mo¬ la na kazdy uzyty mol PQ3. Nastepnie miesza¬ nine reakcyjna ogrzewa sia pod chlodnica zwrot¬ na w temperaturze 110—150°C do momefctu az zawartosc P(III) spadnie do zadanego poziomu nr^WlI!sT^kóS^T^^r^Jm^hiajac jednoczesnie stopien niedowodnienia przez dodatek bezwodnika octo- ^ wego lub kwasu octowego w ilosci zaipewniajacej osiagniecie w tej fazie co najmniej dolnego prze¬ dzialu koncentracji rodników acetylowych, to zna- io czy od 0^8—1,5 moli na kazdy mol uzytego PC13.Nastepnie mieszanine poreakcyjna ogrzewa sie w temperaturze wrzenia z dodatkiem 0,5—3% kwa- su solnego w„ ilosci 0,2—0,5 objetosci szarzy, po czym oddestylowuje sie kwasne lotne substancje 15 za pomoca pary wodnej. Nielotna pozostalosc po¬ destylacyjna zateza sie i poddaje krystalizacji.Drugi alternatywny sposób wedlug wynalazku polega na zmieszaniu trójchlorku fosforu i kwasu octowego w stosunku, molowym 1 : (3—5), ogrze- 20 waniu mieszaniny reakcyjnej we wrzeniu do chwili utworzenia sie dwóch cieklych warstw i do mo¬ mentu zakonczenia reakcji, a nastepnie po ochlo¬ dzeniu, na rozdzieleniu tych warstw. Dolna war¬ stwe stanowiaca mieszanine zwiazków fosforoor- 25 ganicznych przenosi sie do innego reaktora, a do górnej stanowiacej glównie chlorek acetylu a za¬ wierajacej równiez acetylowe pochodne fosforu dodaje sie kwas octowy w ilosci okolo 0,5 mola na kazdy mol uzytego PC13, a potem dozuje sie 30 wode w ilosci mniejszej niz stechiometryczna w stosunku do aktualnej zawartosci chloru, to znaczy srednio 0,25—0,95 mola na kazdy mol chlo¬ ru zawarty w mieszaninie reakcyjnej, po czym wprowadza sie ponownie trójchlorek fosforu 35 w ilosci takiej samej jak poprzednio i ogrzewa mieszanine we wrzeniu ponownie do momentu utworzenia sie dwóch warstw. Nastepnie powta¬ rza sie opisane czynnosci n-krotnie, to jest ope¬ racje rozdzialu warstw, dozowania za kazdym 40 razem do górnej warstwy kwasu octowego, wody i trójchlorku fosforu oraz ogrzewania mieszaniny do ponownego uzyskania dwóch warstw.Po przeprowadzeniu n-tego cyklu zebrane dolne warstwy z poprzednich cykli ogrzewa sie w tem- 45 peraturze 110—150°C, a nastepnie wprowadza sie do nich górna sumaryczna warstwe po n-tym cyk¬ lu po reakcji z woda i dalej ogrzewa sie miesza¬ nine w temperaturze 110^150°C do momentu osiagniecia zadanej, dowolnie niskiej zawartosci 50 kwasu fosforawego, to jest co najwyzej lp/o. Nas¬ tepnie dodaje sie 0,5—3°/o wodny roztwór kwa¬ su solnego w ilosci 0,2—0,5 objetosci mieszaniny poreakcyjnej i ogrzewa we wrzesniu 2—4 godziny a nastepnie oddestylowuje wszelkie lotne kwasne 55 substancje, z para wodna. Pozostaly roztwór za¬ teza sie do gestego syropu o wspólczynniku za¬ lamania swiatla 1,475-^1,495, z którego krystali¬ zuje po ochlodzeniu czysty produkt. Po odwiro¬ waniu suszy sie go w temperaturze 75—105°C. 60 Sposób wytwarzania kwasu HEDF wedlug wy¬ nalazku likwiduje powstawanie chlorku acetylu jako produktu ubocznego, zwieksza kilkakrotnie wydajnosc objetosciowa aparatury a mianowicie az do okolo 0,1 kg dcm—3-h—1 dla glównego re- w aktora. Ponadto zwieksza prawie dwukrotnie wy-11T685 daj&oic materialowa produktu to jest do Q3M* w przeliczeniu na PCI3 i kilkakrotnie w stosunku do kwasu octowego. Daje produkt o wysokie} ja¬ kosci wyrazajacej sie zawartoscia tylko niewiel¬ kich Ilosci kwasu fosforawego (ponizej 0,2%) 5 i polikondensatów kwasu HEDF (ponizaj 1%).Sposób wedlug wynalazku w jego alternatyw¬ nych rozwiazaniach przedstawiony jest w naste¬ pujacych przykladach..Przyklad I. W kolbie czteroszyjnej o po- 10 jemnosci 1 litra zaopatrzonej w mieszadlo, chlod¬ nice zwrotna, termometr i wkraplacz umieszczo¬ no 88 cm3 destylowanego trójchlorku fosforu, któ¬ ry ogrzano do temperatury 45—50aC, a nastepnie wkroplono 172,5 cm* lodowatego kwasu octowego. 15 Po wkropleniu utrzymywano te temperature w ciagu 1 godziny, a nastepnie po ochlodzeniu do temperatury 30—35°C wkroplono dalsze 28 cm3 lodowatego kwasu octowego, po czym ochlodzono mieszanine poreakcyjna do temperatury 15—25°C 20 i dozowano wode w ilosci 41 cm« z szybkoscia umozliwiajaca utrzymanie temperatury 15—25°C.Zawartosc kolby mieszano ' w ciagu 0,5 godziny, a nastepnie wkroplono 88 cm3 trójchlorku fosforu, po czym ogrzewano zawartosc kolby w tempera- 25 turze 45—50°C przez 1 godzine. Po dalszych dwóch cyklach polegajacych na dozowaniu do uzyskanej w pierwszym cyklu mieszaniny, lodowatego kwasu octowego (28 cm3), wody (41 cm3) i trójchlorku fos¬ foru (88 cm3) ogrzewano mieszanine reakcyjna 30 w temperaturze 45—50°C w ciagu 2 godzin, a nas¬ tepnie po ochlodzeniu do temperatury 15—25°C dozowano wode w ilosci 10 cm3, podniesiono do 130°C temperature mieszaniny i wygrzewano w tej temperaturze przez 2,5 godziny. Nastepnie ochlo- 35 dzono mieszanine reakcyjna do temperatury 87°C i dodano 12 cm3 wody, po czym wymieszano do¬ kladnie zawartosc kolby i podniesiono tempera¬ ture do okolo 135°C utrzymujac ja w ciagu 70 minut. 40 Z mieszaniny reakcyjnej pobrano próbke, w któ¬ rej oznaczona zawartosc kwasu fosforawego wy¬ nosila 45,7*/o. W zwiazku z tym do mieszaniny re¬ akcyjnej dodano jeszcze 49 cms bezwodnika oc¬ towego i ogrzewano w temperaturze 131—136°C 45 w ciagu 1 godziny; pobrana po tym czasie próbka zawierala 0,87^/t kwasu fosforawego. Nastepnie do¬ dano 125 cm3 2*/e kwasu solnego i ogrze¬ wano mieszanine reakcyjna we wrzeniu przez 2 godziny, po czym pobrano próbke; oznaczona 50 w niej zawartosc polikondensatów wynosila 0,6PA.Do mieszaniny reakcyjnej wprowadzono nastepnie przegrzana pare wodna oddestylowujac jednoczes¬ nie kwasne domieszki. Destylacje z para wodna prowadzono do momentu, az destylat osiagnal 55 pH«7, co nastapilo po uzyskaniu objetosci desty¬ latu równej 1230 cm*. Mieszanine poreakcyjna poddano nastepnie odparowaniu pod zmniejszonym cisnieniem do uzyskania syropowatej konsystencji o wspólczynniku zalamania swiatla n^0 = 1,4884, po * czym produkt przeniesiono do parownicy, gdzie po ochlodzeniu zakrzepl na stala mase barwy bia¬ lej, która rozdrobniono i suszono w temperaturze stopniowo wzrastajacej od 50—L10°C w ciagu 28 godzin. Otrzymano 383 g kwasu HEDF, to jest °* 93*/a wydajnosci teoretycznej. Produkt posiadal temperature topnienia 197—199PC Przyklad II. w kolbie jak w przykladzie I umieszczono 352 cm5 trójchlorku fosforu i wkrop¬ lono podczas intensywnego mieszania 230 cm' lo¬ dowatego kwasu octowego, po czym zawartosc kolby ogrzewano w temperaturze 45—50°C w cia¬ gu 90 minut, a nastepnie po ochlodzeniu do tem¬ peratury 0—10°C wkroplono 54 cm* wody* po czym podniesiono temperature do 130—140°C i utrzymywano w tej temperaturze w ciagu 80 minut. Nastepnie powtórzono operacje dodania 54 cm8 wody i ogrzewania w temperaturze 110— —140°C, po czym kolejne operacje polegaly na dodaniu wody w ilosciach kolejno: 36, 18, 18, 18 cm3 wody z jednoczesnym podniesieniem tem¬ peratury wygrzewania do 120°C i utrzymywaniem jej przez 70 minut — dla operacji dodania 36 cm3 wody i przez 40 minut — dla trzech operacji do¬ dania 18 cm3 wody.Kontrola zawartosci kwasu fosforawego w prze¬ saczonej próbce wykazala obecnosc l,3Mi HjPOj.Zawartosc kolby ochlodzono nastepnie do tem¬ peratury 96°C, dodano 150 cm3 31% kwasu solne¬ go i ogrzewano mieszanine reakcyjna we wrze¬ niu w ciagu 90 minut; oznaczona zawartosc poli¬ kondensatów kwasu HEDF wynosila l,8°/e. Kwas¬ ne lotne skladniki roztworu usunieto przez des¬ tylacje z przegrzana para wodna, po czym roz¬ twór przesaczono z dodatkiem 1 % wegla aktyw¬ nego, a przesacz zageszczono pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 50°C do konsystencji syropu o wspólczynniku refrakcji nj^—1,4792 i nastepnie przeniesiono do parownicy pozostawia¬ jac do krystalizacji. Po zaszczepieniu wykrystali¬ zowal kwas HEDF, który po odsaczeniu wysu¬ szono w temperaturze 105°C. Otrzymano 321 g produktu barwy kremowej o zawartosci 0,li°/o H3P03 i temperaturze topnie¬ nia 196—200°C. Próbke produktu o masie 0,2472 g miareczkowano pehasmetrycznie za pomoca 0,1 N NaOH, uzyskujac krzywa pokazana na fig. 2.Charakter krzywej swiadczy o wysokiej jakosci produktu, wynika z niej bowiem, ze dwa pierwsze co do mocy protony równowaza 24,0 cm3 zasady, czyli, ze zawartosc bezwodnego kwasu HEDF o masie czasteczkowej 206 wynosi 100P/», Trzeci pro¬ ton równowazy dalsze 12,0 crn3 zasady, co pot¬ wierdza brak w produkcie kwasu fosforawego, w granicach bledu pomiaru. Stwierdzono, ze w lu¬ gach pokrystalizacyjnych znajduje sie jeszcze dal¬ sza ilosc produktu.Przyklad III. W reaktorze 1 jemnosci 750 cm3 wyposazonym jak poprzednio i posiadajacym dodatkowo dolny spust umiesz¬ czono 88 cm3 trójchlorku fosforu, ogrzano go do temperatury 45—S0°C i wkraplano przy miesza¬ niu 230 cm3 lodowatego kwasu octowego z pred¬ koscia okolo 3 cmtymin, utrzymujac temperature 45—50°C, po czym ogrzewano mieszanine reakcyj¬ na,- w tej temperaturze jeszcze przez 45 minut, • obserwujac tworzenie sie dwóch warstw. Po za¬ konczeniu ogrzewania i ochlodzenina do temperatu¬ ry 15-n25°C dolna warstwe wypuszczono do re¬ aktora 2 (kolba trójszyjna o pojemnosci 2000 om%I17:685L: pozostawiajac w reaktorze 1 warstwe górna.Nastepnie dodano do reaktora 1 28 cm3 lodowatego kwasu octowego i wkroplono wode w ilosci 41 cm3 z taka szybkoscia, aby temperatura nie przekro¬ czyla 25°C. Po -zakonczeniu- dozowania wody za-, wartosc reaktora 1 mieszano jeszcze w ciagu 20 minut, po czym ogrzano do temperatury 45—50°C, a nastepnie dodano ponownie 88 cm3 trójchlorku fosforu i wygrzewano' mieszanine w temperaturze 45—50QC w ciagu 45 minut obserwujac ponowne po¬ jawienie sie dwóch warstw. Warstwe dolna po ochlodzeniu wypuszczono do reaktora 2, zas gór¬ na po uzupelnieniu 28 cm3 lodowatego kwasu octowego zadano woda w ilosci 41 cm3, po czym mieszano jeszcze w ciagu 25 minut. Operacje do¬ dania 83 cm3 trójchlorku fosforu, rozdzialu warstw, uzupelnienia kwasu octowego i dodania wody powtórzono jeszcze siedem razy, uzyskujac zgn madzona warstwe oleista z 9 cykli, przy czym w cyklu dziewiatym do górnej warstwy doda¬ no 18 cm3 wody i spuszczono ja do reaktora 2, zawartosc którego ogrzano do temperatury 125— 130°C i utrzymywano w tej temperaturze przez trzy godziny. Nastepnie oddestylowano lotne sub¬ stancje do maksymalnej temperatury 140°C, do¬ dano 250 cm3 l°/o HCL i ogrzewano w tern - peraturze wrzenia w ciagu 150 minut, po czym wprowadzono1 pare wodna i oddestylowano po¬ zostale kwasne domieszki uzyskujac 2130 cm3 des¬ tylatu. Pozostalosc w reaktorze zatezono pod zmniejszonym cisnieniem do uzyskania wspólczyn¬ nika zalamania swiatla n£°= 1,4850. Syropowaty produkt pozostawiono do krystalizacji, po czym krysztal odwirowano i wysuszono w temperatu¬ rze 105°C, uzyskujac 797 g kwasu HEDF, co sta¬ nowi 86% teorii, o zawartosci 0,18*% kwasu fos¬ forawego i temperaturze topnienia 197—200°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu hydroksyetylideno- dwufostfonowego z trójchlorku fosforu i kwasu octowego w drodze ich ogrzewania z kolejna des¬ tylacja z para wodna oraz zatezenie wodnego roz¬ tworu i krystalizacji produktu, znamienny tym, ze miesza sie trójchlorek fosforu z kwasem octowym w stosunku molowym 1 : (2—4), ogrzewa do za¬ konczenia reakcji, ponownie dodaje kwas octowy W /ilosci okolo 0,5 mola na kazdy mol uzytego wczesniej PC13, a po ochlodzeniu do, temperatury w przyblizeniu pokojowej dodaje sie stopniowo wode w ilosci mniejszej niz stechiometryczna za¬ wartosc chloru w mieszaninie reakcyjnej, po czym do. otrzymanej mieszaniny ponownie dodaje sie trójchlorek fosforu w ilosci jak poprzednio i po¬ nownie prowadzi proces i tak n-krotnie, przy czym po ostatnim cyklu do sumarycznej mieszaniny do¬ daje sie ewentualnie bezwodnika octowego w ilosci 0,1—0,4 mola na kazdy mol uzytego PC13, ogrzer wa sie w temperaturze 110^-150°C.przez 1—3 goT dzin z ewentualnym kolejnym oddestylowaniem w tej temperaturze lotnych substancji, a nastepnie po lekkim ochlodzeniu dodaje sie 0,5—3,0% Jkwasu solnego w ilosci 0,2-^0,5 objetosci szarzy, 15 utrzymuje we wrzeniu, po czym w znany sposób oddestylowalje kwasne lotne substancje i .zateza nielotna pozostalosc i. krystalizuje pToduWk : f -2. Sposób wytwarzania kwasu.hydtóksyetylideno- dwufosfonowego z trójchlorku fosforii i "kwasu oc-* towego w drodze ich ogrzewania z kolejna, desty¬ lacja z para wodna oraz zatezenia wodnego roz¬ tworu i krystalizacji produktu, znamienny tym, ze 10 surowce uzyte w stosunku V molowym PC13: : CH3COOH=l : (0,8—1,5) ogrzewa sie w celu prze- reagowania, a" nastepnie ^dozuje sie wóde w ilosci 0,3—0,7 mola na kazdy' uzyty moi PC13 i ogrzewa mieszanine w celu ponownego przere- agowania, przy czym operacje dozowania wedy i ogrzewania powtarza sie do chwili, gdy suma¬ ryczna ilosc dodanej wody wyniesie 1,2—2,3 mola na kazdy mol PC13, po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze , 110—150°C, regulu- 20 J3C JeJ stopien niedowodnienia przez dodatek kwasu octowego lub bezwodnika octowego w ilosci zapewniajacej osiagniecie w tym stadium syntezy co najmniej dolnej wartosci przedzialu wyjscio¬ wej koncentracji rodników acetylowych, tj. od 25 0,8 do 1,5 moli na kazdy uzyty mol PC13, po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie z dodatkiem 0,5—3,0*Vo kwasu solnego w ilosci 0,2—0,5 objetosci szarzy, utrzymuje we wrzeniu, po czym w znany sposób oddestylowuje kwasne lotne sub- 30 stancje i zateza nielotna pozostalosc i krystalizuje produkt. 3. Sposób wytwarzania kwasu hydroksyetylideno- dwufosfonowego z trójchlorku fosforu i kwasu oc¬ towego w drodze ich ogrzewania z kolejna desty- 35 lacja z para wodna oraz zatezenia wodnego roz¬ tworu i krystalizacji produktu, znamienny tym, ze trójchlorek fosforu i kwas octowy miesza sie w stosunkach molowych 1 : (3—5) i ogrzewa we wrzeniu do chwili utworzenia sie dwóch warstw, 40 a po przereagowaniu rozdziela sie wymienione dwie warstwy, po czym do górnej warstwy za¬ wierajacej glównie chlorek acetylu dozuje sie kwas octowy w ilosci okolo 0,5 mola na kazdy wczesniej uzyty mol PC13 i nastepnie wode w ilosci 45 0,25—0,95 mola na kazdy mol chloru zawarty w mieszaninie reakcyjnej, po czym wprowadza sie ponownie PC13 w takiej samej ilosci jak poprzed¬ nio i ogrzewa celem przereagowania, a nastepnie ponownie rozdziela sie warstwy i górna traktuje 50 sie jak poprzednia, po czym czynnosci te powta¬ rza sie n-krotnie zbierajac i laczac ze soba zaw¬ sze dolne warstwy skladajace sie ze zwiazków fosfoTo-organicznych, które po zakonczeniu n-tego cyklu ogrzewa sie w temperaturze 110—150°C, 55 a nastepnie wprowadza sie do nich górna suma¬ ryczna warstwe z n cykli uwodniona w wyzej podanym stosunku, po czym calosc ogrzewa sie nadal w podanej temperaturze az zawartosc fos¬ foru trójwartosciowego obnizy do okolo 1 ¦%¦, po 60 czym ogrzewa sie we wrzeniu z dodatkiem 0,5— 3'tyo kwasu solnego uzytego w ilosci 02^- 0,5 objetosci mieszaniny poreakcyjnej, po czym oddestylowuje w znany sposób kwasne lotne sub¬ stancje i zateza nielotna pozostalosc i krystali- *5 zufe produkt.117 685 0 = P OH OH CH3-C-OH 0 = P Oli OH PH airfiCc ¦fy.4. t fia.2. ml o,4 n Wa0HUt 685 £Oj c^jCgm HiC_ *—ir"~ Tta.3. j L Roztwór HEDF '—~T •<3— L.'Z.Graf. iZ-d !Nlr 12 — 1194/83 fl!10 egz. A 4 Cena 110 il PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu hydroksyetylideno- dwufostfonowego z trójchlorku fosforu i kwasu octowego w drodze ich ogrzewania z kolejna des¬ tylacja z para wodna oraz zatezenie wodnego roz¬ tworu i krystalizacji produktu, znamienny tym, ze miesza sie trójchlorek fosforu z kwasem octowym w stosunku molowym 1 : (2—4), ogrzewa do za¬ konczenia reakcji, ponownie dodaje kwas octowy W /ilosci okolo 0,5 mola na kazdy mol uzytego wczesniej PC13, a po ochlodzeniu do, temperatury w przyblizeniu pokojowej dodaje sie stopniowo wode w ilosci mniejszej niz stechiometryczna za¬ wartosc chloru w mieszaninie reakcyjnej, po czym do. otrzymanej mieszaniny ponownie dodaje sie trójchlorek fosforu w ilosci jak poprzednio i po¬ nownie prowadzi proces i tak n-krotnie, przy czym po ostatnim cyklu do sumarycznej mieszaniny do¬ daje sie ewentualnie bezwodnika octowego w ilosci 0,1—0,4 mola na kazdy mol uzytego PC13, ogrzer wa sie w temperaturze 110^-150°C.przez 1—3 goT dzin z ewentualnym kolejnym oddestylowaniem w tej temperaturze lotnych substancji, a nastepnie po lekkim ochlodzeniu dodaje sie 0,5—3,0% Jkwasu solnego w ilosci 0,2-^0,5 objetosci szarzy, 15 utrzymuje we wrzeniu, po czym w znany sposób oddestylowalje kwasne lotne substancje i .zateza nielotna pozostalosc i. krystalizuje pToduWk : f - 2. Sposób wytwarzania kwasu.hydtóksyetylideno- dwufosfonowego z trójchlorku fosforii i "kwasu oc-* towego w drodze ich ogrzewania z kolejna, desty¬ lacja z para wodna oraz zatezenia wodnego roz¬ tworu i krystalizacji produktu, znamienny tym, ze 10 surowce uzyte w stosunku V molowym PC13: : CH3COOH=l : (0,8—1,5) ogrzewa sie w celu prze- reagowania, a" nastepnie ^dozuje sie wóde w ilosci 0,3—0,7 mola na kazdy' uzyty moi PC13 i ogrzewa mieszanine w celu ponownego przere- agowania, przy czym operacje dozowania wedy i ogrzewania powtarza sie do chwili, gdy suma¬ ryczna ilosc dodanej wody wyniesie 1,2—2,3 mola na kazdy mol PC13, po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze , 110—150°C, regulu- 20 J3C JeJ stopien niedowodnienia przez dodatek kwasu octowego lub bezwodnika octowego w ilosci zapewniajacej osiagniecie w tym stadium syntezy co najmniej dolnej wartosci przedzialu wyjscio¬ wej koncentracji rodników acetylowych, tj. od 25 0,8 do 1,5 moli na kazdy uzyty mol PC13, po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie z dodatkiem 0,5—3,0*Vo kwasu solnego w ilosci 0,2—0,5 objetosci szarzy, utrzymuje we wrzeniu, po czym w znany sposób oddestylowuje kwasne lotne sub- 30 stancje i zateza nielotna pozostalosc i krystalizuje produkt. 3. Sposób wytwarzania kwasu hydroksyetylideno- dwufosfonowego z trójchlorku fosforu i kwasu oc¬ towego w drodze ich ogrzewania z kolejna desty- 35 lacja z para wodna oraz zatezenia wodnego roz¬ tworu i krystalizacji produktu, znamienny tym, ze trójchlorek fosforu i kwas octowy miesza sie w stosunkach molowych 1 : (3—5) i ogrzewa we wrzeniu do chwili utworzenia sie dwóch warstw, 40 a po przereagowaniu rozdziela sie wymienione dwie warstwy, po czym do górnej warstwy za¬ wierajacej glównie chlorek acetylu dozuje sie kwas octowy w ilosci okolo 0,5 mola na kazdy wczesniej uzyty mol PC13 i nastepnie wode w ilosci 45 0,25—0,95 mola na kazdy mol chloru zawarty w mieszaninie reakcyjnej, po czym wprowadza sie ponownie PC13 w takiej samej ilosci jak poprzed¬ nio i ogrzewa celem przereagowania, a nastepnie ponownie rozdziela sie warstwy i górna traktuje 50 sie jak poprzednia, po czym czynnosci te powta¬ rza sie n-krotnie zbierajac i laczac ze soba zaw¬ sze dolne warstwy skladajace sie ze zwiazków fosfoTo-organicznych, które po zakonczeniu n-tego cyklu ogrzewa sie w temperaturze 110—150°C, 55 a nastepnie wprowadza sie do nich górna suma¬ ryczna warstwe z n cykli uwodniona w wyzej podanym stosunku, po czym calosc ogrzewa sie nadal w podanej temperaturze az zawartosc fos¬ foru trójwartosciowego obnizy do okolo 1 ¦%¦, po 60 czym ogrzewa sie we wrzeniu z dodatkiem 0,5— 3'tyo kwasu solnego uzytego w ilosci 02^- 0,5 objetosci mieszaniny poreakcyjnej, po czym oddestylowuje w znany sposób kwasne lotne sub¬ stancje i zateza nielotna pozostalosc i krystali- *5 zufe produkt.117 685 0 = P OH OH CH3-C-OH 0 = P Oli OH PH airfiCc ¦fy. 4. t fia.
  2. 2. ml o,4 n Wa0HUt 685 £Oj c^jCgm HiC_ *—ir"~ Tta.
  3. 3. j L Roztwór HEDF '—~T •<3— L.'Z.Graf. iZ-d !Nlr 12 — 1194/83 fl!10 egz. A 4 Cena 110 il PL
PL20633278A 1978-04-22 1978-04-22 Process for preparing hydroxyethylidenediphosphonic acid PL117685B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20633278A PL117685B1 (en) 1978-04-22 1978-04-22 Process for preparing hydroxyethylidenediphosphonic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20633278A PL117685B1 (en) 1978-04-22 1978-04-22 Process for preparing hydroxyethylidenediphosphonic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL206332A1 PL206332A1 (pl) 1979-11-19
PL117685B1 true PL117685B1 (en) 1981-08-31

Family

ID=19988885

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL20633278A PL117685B1 (en) 1978-04-22 1978-04-22 Process for preparing hydroxyethylidenediphosphonic acid

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL117685B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL206332A1 (pl) 1979-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU714996B2 (en) Process for producing N-amino-1-hydroxy-alkyl-idene-1, 1-bisphosphonic acids
US4304734A (en) 6-Amino-1-hydroxyhexylidene diphosphonic acid, salts and a process for production thereof
EP0208422B1 (en) Process for the manufacture of monopotassium phosphate
US6118022A (en) Synthesis of phosphonomethyliminodiacetic acid with reduced effluent
RU2705953C1 (ru) Способ получения нитрата калия
US3400149A (en) Process for preparing organo-phosphorous compounds using phosphorous acid anhydridese
PL117685B1 (en) Process for preparing hydroxyethylidenediphosphonic acid
US2948588A (en) Method of manufacturing alkali metal tripolyphosphates
US7745660B2 (en) Process for recovering a crystalline product from solution
US4759920A (en) Process for the manufacture of disodium phosphate
HU205944B (en) Process for producing n-phosphono-methyl-imino-diacetic acid
SU524520A3 (ru) Способ получени 2-фенилэтиленфосфоновой кислоты
RU1559773C (ru) Способ получения 12-вольфрамовофосфорной кислоты
US3118731A (en) Svanoe
SU1719405A1 (ru) Способ получени высших 1-оксиалкилиден-1,1-дифосфоновых кислот или их смесей, или солей
EP0806428B1 (en) Method for isolating N-phosphonomethylglycine
US4348371A (en) Process for the recovery of calcium salts from calcium hypochlorite process effluents
KR820001173B1 (ko) 조삭카린-나트륨의 정제방법
SU715556A1 (ru) Способ получени двойного суперфосфата
Sbai et al. Chemical preparation, crystal structure, thermal behavior and IR studies of barium thallium cyclotriphosphate dihydrate
SU1212939A1 (ru) Способ получени смешанного фосфата щелочного металла и олова
Perkin LXXVI.—Contributions from the Laboratories of the Heriot Watt College, Edinburgh. Action of methylene iodide on the disodium compound of ethyl pentanetetracarboxylate. Synthesis of hexamethylene derivatives
WATANABE et al. The synthesis and thermal property of sodium diimidotriphosphate
DD231357A5 (de) Verfahren zur herstellung von phosphonomethylierten aminosaeuren
SU1255567A1 (ru) Способ получени дифосфата кадми