PL117412B2 - Process for preparing derivatives of 1,1'-thioamido-2,2'-bipyrrolidynyldinila - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pochodnych l,r-tioamido-2,2'-bipirolidynyIu o wzo¬ rze ogólnym 1, stosowanych w przemysle gumowym i syntezy organicznej w szczególnosci jako srodek sieciujacy kauczuki i wlókna sztuczne.Pochodne l,l'-tioamido-2,2'-bipirolidynyIu stanowia nowa grupe zwiazków chemcznych o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla lub rodnik fenylowy, który moze byc podstawiony grupami typu —Cl, —Br, —I, —OH, —CONH2, —CONHR, —CONR2, —COOR, —R, —OR gdzie R oznacza niski podstawnik alkilowy.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze poddaje sie reakcji izotiocyjaniany o wzorze ogólnym 2, w którym A i R maja wyzej podane znaczenie z 2,2'-bipirolidynylem, stosujac wkraplanie roztworu 2,2'- bipirolidynylu do izotiocyjanianu lub do roztworu izotiocyjanianu, przy czym w trakcie wkraplania utrzy¬ muje sie temperature 0-12°C, a po wkropleniu i po zmieszaniu mieszaniny reakcyjnej temperatura 0-50°C przez okres nie krótszy niz 10 minut. Wytracony po ochlodzeniu roztworu osad oddziela sie od roztworu znanymi sposobami korzystnie przez ekstrakcje lub filtracje. Jako rozpuszczalnik stosuje sie metanol i/lub etanol i/lub ksylen i/lub tetrahydrofuran.Wyodrebniony z mieszaniny poreakcyjnej produkt reakcji po wysuszeniu moze stanowic produkt handlowy. / Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w ponizszych przykladach wykonania.Przyklad I. Do roztworu 0,11 mola izotiocyjanianu etylu w 75cm3 tetrahydrofuranu wkroplono roztwór 0,1 mola 2,2'-bipirolidynylu w 50cm3 tetrahydrofuranu, utrzymujac podczas wkraplania tempera¬ ture 0-5°C. Po wkropleniu calosci roztworu 2,2'-bipirolidynylu roztwór mieszano przez okres 30 minut po czym przez dalsze 15 minut ogrzewano utrzymujac temperature 50°C, nastepnie po ochlodzeniu roztworu otrzymany osad ljK-dwufetyloaminotiokarbonylo^^-bipirolidynylu odfiltrowano i krystalizowano z metanolu. W wyniku reakcji otrzymano 30g produktu, którego temperatura topnienia wynosi 191-192°C.Wydajnosc reakcji 95%.Przyklad II. Do 0,11 mola izotiocyjanianu fenylu rozpuszczonego w 80cm3 tetrahydrofuranu wkrop- lano w temperaturze 4-10°C roztwór 0,1 mola 2,2'-bipirolidynylu w 50cm3 tetrahydrofuranu. Po wkropleniu ogrzewano jeszcze w 50°C przez 15 minut, a nastepnie po ochlodzeniu otrzymany osad 1,1'- dwu(fenyloaminotiokarbonylo)-2,2-bipirolidynylu krystalizowano z mieszaniny pirydyna-metanol (4:1).Otrzymano 40g produktu. Wydajnosc 98%. Temperatura topnienia 224-226°C.2 117412 Przyklad III. Postepowano jak w przykladzieII, stosujac w miejsce tetrahydrofuranu etanol. 1,1'- dwu(fenyloaminotiokarbonylo)-2,2'-bipirolidynyl otrzymano z wydajnoscia 95%.Przyklad IV. Postepowano jak w przykladzie I stosujac w miejsce tetrahydrofuranu ksylen. 1,1'- dwu(etyloaminotiokarbonylo)-2,2'-bipirolidynyl otrzymano z wydajnoscia 90%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych l.r-tioamido^^-bipirolidynyluo wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla lub rodnik fenylowy, który moze byc podstawiony grupami typu —Cl, —Br, —J, —OH, —CONH2, —CONHR, —CONR2, —COOR, —R, —ORgdzie R oznacza niski podstawnik alkilowy, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji izotiocyjaniany o wzorze ogólnym 2, w którym A i R maja wyzej podane znaczenie z 2,2'-bipirolidynylem, stosujac wkraplanie roztworu 2,2'bipirolidynylu do izotiocyjanianu lub do roztworu izotiocyjanianu, przy czym w trakcie wkraplania utrzymuje sie temperature 0-12°C, a po wkropleniu ipo zmieszaniu mieszaniny reakcyjnej temperature 0-50°C przez okres nie krótszy niz 10 minut, wytracony po ochlodzeniu roztworu osad oddziela sie od roztworu znanymi sposobami, korzystnie przez ekstrakcje lub filtracje. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalniki stosuje sie metanol i/lub etanol i/lub ksylen i/lub tetrahydrofuran.Dfe Dfc CH2 CHt CH, Dfe—CH2 CH, Y v f fot A A WBÓV 1 A-N=C=S wzór 2 Prac. Poligraficzna UPPRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych l.r-tioamido^^-bipirolidynyluo wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla lub rodnik fenylowy, który moze byc podstawiony grupami typu —Cl, —Br, —J, —OH, —CONH2, —CONHR, —CONR2, —COOR, —R, —ORgdzie R oznacza niski podstawnik alkilowy, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji izotiocyjaniany o wzorze ogólnym 2, w którym A i R maja wyzej podane znaczenie z 2,2'-bipirolidynylem, stosujac wkraplanie roztworu 2,2'bipirolidynylu do izotiocyjanianu lub do roztworu izotiocyjanianu, przy czym w trakcie wkraplania utrzymuje sie temperature 0-12°C, a po wkropleniu ipo zmieszaniu mieszaniny reakcyjnej temperature 0-50°C przez okres nie krótszy niz 10 minut, wytracony po ochlodzeniu roztworu osad oddziela sie od roztworu znanymi sposobami, korzystnie przez ekstrakcje lub filtracje.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalniki stosuje sie metanol i/lub etanol i/lub ksylen i/lub tetrahydrofuran. Dfe Dfc CH2 CHt CH, Dfe—CH2 CH, Y v f fot A A WBÓV 1 A-N=C=S wzór 2 Prac. Poligraficzna UPPRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL