PL116351B1 - Process for preparation of alkaloids from the leaves ofpeumus boldus/monimiacea/ - Google Patents
Process for preparation of alkaloids from the leaves ofpeumus boldus/monimiacea/ Download PDFInfo
- Publication number
- PL116351B1 PL116351B1 PL20446078A PL20446078A PL116351B1 PL 116351 B1 PL116351 B1 PL 116351B1 PL 20446078 A PL20446078 A PL 20446078A PL 20446078 A PL20446078 A PL 20446078A PL 116351 B1 PL116351 B1 PL 116351B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkaloids
- organic solvent
- solution
- extract
- extracted
- Prior art date
Links
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 16
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 8
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 241001081171 Monimiaceae Species 0.000 claims description 2
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LZJRNLRASBVRRX-ZDUSSCGKSA-N Boldine Chemical compound CN1CCC2=CC(O)=C(OC)C3=C2[C@@H]1CC1=C3C=C(OC)C(O)=C1 LZJRNLRASBVRRX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 4
- 244000021273 Peumus boldus Species 0.000 description 4
- 235000015933 Peumus boldus Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930014594 aporphine alkaloid Natural products 0.000 description 3
- 150000008441 aporphines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- KYVJVURXKAZJRK-UHFFFAOYSA-N (+)-laurolitsine Natural products N1CCC2=CC(O)=C(OC)C3=C2C1CC1=C3C=C(OC)C(O)=C1 KYVJVURXKAZJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RPIPGDPUKYTJTH-UHFFFAOYSA-N N.[K].S(O)(O)(=O)=O Chemical compound N.[K].S(O)(O)(=O)=O RPIPGDPUKYTJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHVCSDLBQKSFQV-HNNXBMFYSA-N boldine Natural products COc1cc2c(C[C@@H]3N(C)CCc4cc(C)c(OC)c2c34)cc1O MHVCSDLBQKSFQV-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- LZJRNLRASBVRRX-UHFFFAOYSA-N boldine trifluoroacetic acid salt Natural products CN1CCC2=CC(O)=C(OC)C3=C2C1CC1=C3C=C(OC)C(O)=C1 LZJRNLRASBVRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002308 calcification Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- PIIZMJJJMGNWBV-UHFFFAOYSA-N chloroform;1,1,2-trichloroethene Chemical group ClC(Cl)Cl.ClC=C(Cl)Cl PIIZMJJJMGNWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 30.09.1982 116 351 Int. Cl.3 C07C 15/30 CZYTELNIA Urz$d» Patentowego J£=U Twórcy wynalazku: Henryk Speichert, MaiksymiHain Ciesielski, Jerzy Lutomski, Pkrtr Górecki, Stefan Popiolek Uprawniony z patentu: Instytut Przemyslu Zielarskiego, Poznan (Polska) Sposób otrzymywania alkaloidów z lisci Peumus boldus (Monimiaceae) Dzidzina techniki. Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania zespolu alkaloidów z lisci Peumus boldus na drodze ekstrakcji woda.Stan techniki. Znane sa sposoby otrzymywania alkaloidów aporfinowych na drodze ekstrakcji lisci wodnym roztworem kwasu siarkowego — patent polski nr 102.900. Wedlug tego patentu surowiec ekstrahuje sie kwasem siarkowym w roztworze wodnym, alkalizuje wyciag i reekstrahuje go chlo¬ roformem, który nastepnie zageszcza sie do gestej papki. Zageszczony wyciag chloroformowy rozpusz¬ cza sie w metanolu i wprowadza do wodnego roz¬ tworu kwasu szczawiowego. Teniroztwór oczyszcza sie na drodze esktrakcji chloroformem. Oczyszczo¬ ny roztwór po zaikalizowaniu reekstrahuje sie chlo¬ roformem, chloroform oddestylowuje do sucha.Brunatna pozostalosc stanowi zespól alkaloidów (60—75% wyd.).Znana jest równiez (A. Ruegger-Helv. chim. Acta 1959, t. 42, s. 754) metoda izolacji alkaloidów z Peu¬ mus boldus polegajaca na oczyszczeniu surowca eterem naftowym oraz ekstrakcji alkaloidów chlor¬ kiem etylenu. Zageszczony wyciag rozpuszcza sie w metanolu i calosc wprowadza do wodnego (roz¬ tworu kwasu winowego. Otrzymany roztwór oczy¬ szcza sie chloroformem i po zaikalizowaniu ekstra¬ huje alkaloidy równiez chloroformem. Po odpedze¬ niu rozpuszczalnika otrzymuje sie surowy zespól alkafloidów.Istota wynalazku. Wedlug wynalazku sproszko- 10 15 20 25 wane liscie Peumus boldus ekstrahuje sie zakwa¬ szona woda do wyczerpania alkaloidów, co kontro¬ luje sie przez badanie wyciagu na bibule odczyn¬ nikiem Dragendorfa. Wodny wyciag alkaloidów al¬ kalizuje sie amoniakiem lub mieszanina lugu sodo¬ wego z wodoroweglanem sodu w roztworze wod¬ nym, lub lugiem sodowym do pH = 9. Tak przy¬ gotowana mieszanine reekstrahuje sie rozpuszczal¬ nikiem organicznym chlorowcopochodnym np» trój¬ chloroetylenem metoda ekstrakcji ciaglej w kolu¬ mnie. Stosunek roztworu wodnego do rozpuszczal¬ nika chlorowcopochodnego powinien wynosic okolo 1 czesc rozpuszczalnika chlorowcopochodnego na 5 do 10 czesci wyciagu wodnego.Roztwór alkaloidów w chlorowcopochodnym roz¬ puszczalniku organicznym zageszcza sie do uzyska¬ nia stezenia okolo 5% suchej pozostalosci Roztwór alkaloidów w chlorowcopochodnym rozpuszczalniku organicznym reekstrahuje sie 10% wodnym roztwo¬ rem wodosiarczanu sodu, potasu lub amonu, trzy¬ krotnie w stosunku 1:1, 1:0,5 i 1:0,5 objiobj. kazdorazowo w czasie 20 minut. Polaczone wyciagi wodne saczy sie, alkalizuje wodoroweglanem sodu do pH = 8 i reekstrahuje chloroformem, lub jego mieszanina z innym rozpuszczalnikiem organicz¬ nym, — dwukrotnie, kazdorazowo w stosunku 1: 0,4 w czasie 20 minut. Polaczone wyciagi chloroformo¬ we saczy sie, zageszcza pod zmniejszonym cisnie¬ niem do okolo 80—85% pierwotnej objetosci.Wydzielenie alkaloidów nastepuje przez wolne1 116 351116 351 3 wlewanie chloroformowego roztworu do pieciokrot¬ nie wiekszej objetosci eteru naftowego. Po skoagu- Lowaniu zasad calosc saczy sie, przemywa mala iloscia eteru naftowego i suszy. Sucha pozostalosc stanowia zasady alkaloidów aporfinowych, posród których znajduje sie boldyna. Otrzymany zespól alkaloidów o duzej czystosci jest zabarwiony jasno- kremowo lub bialy o zawartosci okolo 97% alka¬ loidów.Wydajnosc procesu jest bardzo wysoka i wynosi 80%. Dotychczas stosowane metody posiadaja zna¬ cznie nizsza wydajnosc procesu technologicznego — wynoszaca okolo 50% a uzyskany przy ich pomocy produkt jest koncentratem o zawartosci 60% alka¬ loidów (bardzo zanieczyszczony, czarny proszek).Przyklad I: 10 czesci wysuszonych i grubo roz¬ drobnionych lisci Feumus boldus ekstrahuje sie do wyczerpania alkaloidów okolo 100 czesciami 1,5% wodnego roztworu kwasu solnego. Otrzymana su¬ rówke wodna alkalizuje sie amoniakiem do pH = 9.Tak przygotowana mieszanine reekstrahuje sie w kolumnie do ekstrakcji ciaglej trójchloroetyle¬ nem zuzywajac na 10 czesci obj. wodnego roztwo¬ ru 2 czesci obj. trójchloroetylenu. Otrzymany w trój¬ chloroetylenie roztwór alkaloidów powinien byc przezroczysty, w iprzecrwnyni razie nalezy go prze¬ saczyc.W celu oznaczenia suchej pozostalosci odparo¬ wuje sie i suszy w zwazonym szkielku wagowym 10 om3 roztworu alkaloidów w trójchloroetylenie.W oparciu o wyniki oznaczenia roztwór nalezy podgescic pod zmniejszonym cisnieniem do zawar¬ tosci 5% suchej masy. Roztwór alkaloidów w trój¬ chloroetylenie reekstrahuje sie 10% g/obj. wodnym roztworem wodorosiarczanu sodu trzykrotnie w sto¬ sunku obj. 1:1, 1:0,5 i 1 : 0,5 kazdorazowo w cza¬ sie 20 minut.Polaczone wyciagi wodne saczy sie przez bibule, alkalizuje wodoroweglanem sodu do pH = 8,0 i re¬ ekstrahuje chloroformem dwukrotnie, kazdorazowo w stosunku 1 :0,4 — w czasie 20 minut.Polaczone wyciagi chloroformowe saczy sie przez bibule, zageszcza pod zmniejszonym cisnieniem do okolo 80% pierwotnej objetosci.Alkaloidy wydziela sie wlewajac wolno, stale mieszajac, roztwór chloroformowy do pieciokrotnie wiekszej objetosci eteru naftowego. Po skoagulowa- niu zasad, calosc saczy sie przez lejek Schotta, przemywa mala iloscia eteru naftowego i suszy. Su¬ cha pozostalosc stanowia zasady alkaloidów aprofi- nowych, wsród nich boldyna o duzym stopniu czy¬ stosci.Przyklad II: 10 czesci wysuszonych i grubo roz¬ drobnionych lisci Peumus boldus ekstrahuje sie do wyczerpania alkaloidów okolo 100 czesciami 3% wodnym roztworem kwasu winowego. Otrzymana surówke wodna alkalizuje sie mieszanina lugu so¬ dowego z wodoroweglanem sodu do pH ¦= 9,0.Tak przygotowana mieszanine reekstrahuje sie w kolumnie do ekstrakcji ciaglej mieszanina chloro¬ formu i trójchloroetylenu (1,5 cz. obj. chloroformu 1 3,5 cz. obj. trójchloroetylenu) zuzywajac na 10 cz. obj. wodnego roztworu 2 cz. obj. rozpuszczalnika organicznego. Otrzymany w rozpuszczalniku orga¬ nicznym roztwór alkaloidów powinien byc przezro¬ czysty, w przeciwnym razie nalezy go przesaczyc.W celu oznaczenia suchej pozostalosci odparowu- 5 je sie i suszy w zwazonym szkielku wagowym 10 cm3 roztworu alkaloidów w rozpuszczalniku or¬ ganicznym. W oparciu o wyniki oznaczenia roztwór nalezy podgescic pod zmniesjzonym cisnieniem do zawartosci 8,0% suchej masy. Roztwór alkaloidów io w rozpuszczalniku organicznym reekstrahuje sie 10,8% g/obj. wodnym rozwtorem wodorosiarczanu amonu (potasu) trzykrotnie w stosunku obj. 1 : 1, 1 : 0,5 i 1 : 0,5 kazdorazowo w czasie 20 minut.Polaczone wyciagi wodne saczy sie przez bibule, 15 alkalizuje amoniakiem do pH = 8,0 i reekstrahuje mieszanina chloroformu i trójchloroetylenu (w sto¬ sunku 8 :2) dwukrotnie, kazdorazowo w stosunku li: 0,4 w czasie 20 minut.Polaczone wyciagi w rozpuszczalniku organicz- 20 nym (chloroform — trójchloroetylen) saczy sie przez bibule, zageszcza pod zmniejszonym cisnieniem do okolo 10% suchej pozostalosci.Alkaloidy wydziela sie wlewajac wolno, stale mieszajac, roztwór alkaloidów w rozpuszczalniku M organicznym do pieciokrotnie wiekszej objetosci eteru naftowego. Po skoagulowaniu zasad, calosc saczy sie przez lejek Schotta, przemywa mala ilo¬ scia eteru naftowego i suszy. Sucha pozostalosc ¦tanowia zasady alkaloidów aporfinowych, posród 30 których znajduje sie boldyna. PL
Claims (7)
- Zastrzezenia patentowe ¦ • 1. Sposób otrzymywania alkaloidów z lisci Peu- 35 mus boldus (Monimiaceae) przez ekstrakcje zakwa¬ szona woda, zalkalizowanie uzyskanego wyciagu, reekstrakcje alkaloidów rozpuszczalnikiem orga¬ nicznym i podgeszczanie wyciagu, znamienny tym, ze wyciag otrzymany w znany sposób przez eks- 40 trakcje lisci zakwaszona woda, alkalizuje sie roz¬ tworem wodoroweglanu sodu z dodatkiem lugu i re¬ ekstrahuje chlorowcopochodnym rozpuszczalnikiem organicznym, nastepnie reekstrahuje wodnym roz¬ tworem wodorosiarczanu, a potem reekstrahuje 45 chlorowcopochodnym rozpuszczalnikiem organicz¬ nym i po ewentualnym podgeszczeniu wlewa do niepolarnego rozpuszczalnika organicznego a wytra¬ cone alkaloidy aporfmowe w znany sposób oddziela i suszy. so
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do alkalizowania wyciagu stosuje sie roztwór wodoro¬ weglanu sodu z lugiem sodowym.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do alkalizowania wyciagu stosuje sie iroztwór wo- 5* doroweglanu sodu z amoniakiem.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chlorowcopochodny rozpuszczalnik organiczny stosuje sie trójchloroetylen. 5. M
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do reekstrakcji wodnym roztworem wodorosiarcza¬ nu stosuje sie 10,0% roztwór, korzystnie wodorosiar¬ czanu sodu.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze t§ do reekstrakcji wyciagu wyekstrahowanego przy116 351 5 6 pomocy wodnego roztworu wodorosiarczanu jako
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze chlorowcopochodny rzpuszczalnik organiczny stosu- jako niepolarny rozpuszczalnik organiczny stosuje jie sie chloroform, korzystnie chloroform w miesza- sie eter naftowy, ninie z innym rozpuszczalnikiem organicznym. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20446078A PL116351B1 (en) | 1978-02-04 | 1978-02-04 | Process for preparation of alkaloids from the leaves ofpeumus boldus/monimiacea/ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20446078A PL116351B1 (en) | 1978-02-04 | 1978-02-04 | Process for preparation of alkaloids from the leaves ofpeumus boldus/monimiacea/ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204460A1 PL204460A1 (pl) | 1979-09-10 |
| PL116351B1 true PL116351B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=19987410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20446078A PL116351B1 (en) | 1978-02-04 | 1978-02-04 | Process for preparation of alkaloids from the leaves ofpeumus boldus/monimiacea/ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL116351B1 (pl) |
-
1978
- 1978-02-04 PL PL20446078A patent/PL116351B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL204460A1 (pl) | 1979-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dasler | Isolation of toxic crystals from sweet peas (Lathyrus odoratus) | |
| US5955631A (en) | Method for industrial purification of capsaicin | |
| PL116351B1 (en) | Process for preparation of alkaloids from the leaves ofpeumus boldus/monimiacea/ | |
| CN109293723A (zh) | 雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法 | |
| CN109133178A (zh) | 一种硫酸锰的生产工艺 | |
| US3992315A (en) | Recovery of surface active glycosides | |
| CN105968163B (zh) | 甘草次酸十八酯的制备方法及其中间体 | |
| Tobler et al. | A study of the differentiation of bracts in Drosophila melanogaster using two mutations, H 2 and sv de | |
| CN104327014B (zh) | 一种左旋氯哌斯汀芬地柞酸的制备方法 | |
| CN109293628A (zh) | 一种制备2-碘酰基苯甲酸的方法 | |
| CN108610241A (zh) | 一种从紫丁香中提取羟基酪醇的方法 | |
| NO154266B (no) | Fremgangsmùte og apparat for oppsamling av olje. | |
| GB1586626A (en) | Extraction of thebaine | |
| SU596661A1 (ru) | Способ электроосаждени цинка | |
| RU2141837C1 (ru) | Способ получения сангвиритрина | |
| EP1326870A1 (en) | Extraction method | |
| CN105622702A (zh) | 一种醋酸乌利司他关键中间体的制备方法 | |
| AU2001294049A1 (en) | Extraction method | |
| US2597471A (en) | Equilenin-3-monosulfate and alkaline salts thereof | |
| Kolthoff et al. | Ethanol—toluene–water as solvent mixture for extraction of nonpolymer from GR‐S | |
| JPS5444012A (en) | Preparation of purgative containing sennoside | |
| SU149358A1 (ru) | Способ выделени алкалоида паравалларина | |
| CN106398539A (zh) | 一种油茶壳栲胶的提取方法 | |
| Bick et al. | The synthesis of bellendine | |
| SU1109635A1 (ru) | Способ определени гербицида бентазона |