PL114672B1 - Process for purification of fenchone obtained from wastes from synthesis of borneols from alpha-pinene - Google Patents
Process for purification of fenchone obtained from wastes from synthesis of borneols from alpha-pinene Download PDFInfo
- Publication number
- PL114672B1 PL114672B1 PL20472178A PL20472178A PL114672B1 PL 114672 B1 PL114672 B1 PL 114672B1 PL 20472178 A PL20472178 A PL 20472178A PL 20472178 A PL20472178 A PL 20472178A PL 114672 B1 PL114672 B1 PL 114672B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fenchone
- borneols
- synthesis
- purification
- fraction
- Prior art date
Links
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N Fenchone Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N (+)-Fenchone Natural products C1C[C@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N 0.000 title claims description 18
- 229930006735 fenchone Natural products 0.000 title claims description 18
- 150000001637 borneol derivatives Chemical class 0.000 title claims description 11
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 4
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 title description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol Chemical compound C1CC2(C)C(O)C(C)(C)C1C2 IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 9
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 8
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 8
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 8
- 229930006727 (-)-endo-fenchol Natural products 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N (-)-Fenchone Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N 0.000 description 4
- -1 terpene hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- HFTNNOZFRQLFQB-UHFFFAOYSA-N ethenoxy(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC=C HFTNNOZFRQLFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010643 fennel seed oil Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012438 synthetic essential oil Substances 0.000 description 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszcza¬ nia fenchonu uzyskanego z produktów odpado¬ wych syntezy borneoli z a-pinenu. Fenchon jest jednym ze skladników preparatów leczniczych stosowanych w chorobach dróg moczowych. Po¬ nadto zwiazek ten stosowany jest do syntetycz¬ nych olejków eterycznych, preparatów kapielo¬ wych, preparatów do odswiezania powietrza itp, Fenchon wystepuje w naturze w licznych na¬ turalnych olejkach eterycznych, z których jest izolowany glównie droga rektyfikacji np. z olejku kopru wloskiego. Olejek ten jest drogi, co powo¬ duje bardzo wysoka cene. wydzielonego z niego fenchonu.W sposobie wg wynalazku fenchon uzyskuje sie z produiktów odpadowych syntezy borneoli z a-ipinenu. Produkty odpadowe zawieraja weglo¬ wodory terpenowe oraz alkohole terpenowe glów¬ nie fenchol i borneole. Droga rektyfikacji uzy¬ skuje sie z produktów odpadowych frakcje bogata w fenchol, frakcja ta zawiera 5—10% borneoli.Frakcje te poddaje sie utlenieniu mieszanina chromowa lub innymi czynnikiem utleniajacym otrzymujac jako produkt fenchon z domieszka 3—7% kamfory.Poniewaz dla celówfarmaceutycz¬ nych niezbedny jest fenchon czysty, przeprowa¬ dzono szereg próib oczyszczalnia frakcji fenchono- wej od domteszki kamfory.Konwencjonalne metody oczyszczania i roz¬ dzielania zwiazków chemicznych jak np. rektyfi¬ kacja, wymrazania, frakcjonowana krystalizacja, wytwarzanie krystalicznych pochodnych, nie po¬ zwolily otrzymac fenchonu o zadowalajacej czysto¬ sci. Zastosowano wiec sposób oczyszczania fen- 5 chonu uzyskanego z produiktów odpadowych syn¬ tezy borneoli z a-ipinenu, polegajacy na usunie¬ ciu zanieczyszczen kamfora droga rektyfikacji frakcji fenchonowej w obecnosci sodu metalicz¬ nego w ilosci 1—2 czesci wagowych na 100 czesci 10 wagowych frakcji fenchonowej.Podczas rektyfikacji przeprowadzonej w obec¬ nosci sodu metalicznego, fenchon nie ulega zad¬ nym przemianoim chemicznym ze wzgledu na zawade przestrzenna wynikajaca z jego budowy M strukturalnej. Kamfora natomiast tworzy w tych warunikach bardzo trudno lotny pinokamfon co umozliwia wydzielenie czystego fenchonu, nie zawierajacego sladów kamfory (wg. wyników ana¬ lizy chromatograficznej gazowej). Tak otrzymany u fenchon moze z powodzeniem zastapic fenchon izolowany z naturalnych olejlków eterycznych.Spoisób wg wynalazku objasnia blizej nastepuja¬ cy przyklad: 252 kg odpadów z produkcji borneolu zawieraja- M cyich: 25% weglowodorów terpenowych, 22% bor¬ neoli i 53% fencholu (wg wyników analizy chro¬ matograficznej gazowej), poddano rektyfikacji uzyskujac 82 kg produktu zawierajacego 80% fen¬ cholu i 10% borneoli. 82 kg frakcji fencholowej n rozpuszczono w 144 kg benzenu i roztwór ten114 672 3 dozowano do mieszaniny utleniajacej, przy ciag¬ lym mieszancu. Mieszanine utleniajaca uzyskano przez rozpuszczenie Ii50 kg dwuchromianu sodu dwuwodnego w 350 kg wody i dodanie 107 kg kwasu siarkowego akumulatorowego. Szybkosc do¬ zowania roztworu fencholu do mieszaniny utle¬ niajacej regulowano taik aby temperatura reakcji nie przekroczyla 45°C. Po zaikonczeniu dozowa¬ nia fencholu mieszanie kontynuowano w ciagu 3,5 godziny w temperaturze 43—45°C. Produkt utlenienia odmyto do odczynu obojetnego i odde¬ stylowano benzen. Otrzymano 82 kg surowego fenchonu do 'którego dodano 0,85 kg metalicznego sodu (w kawalkach) i poddano rektyfikacji zbie¬ rajac fralkcje wlasciwa (fenchon) w temperaturze 73—76°C przy cisnieniu 13,33 — 20 hPa, w ilosci 44 kg.Fenchon uzyskany w ten sposób nie zawieral domieszek kamfory i charakteryzowal sie naste¬ pujacymi danym: fizykochemicznymi: tO 9Q S9 nD = 1,4608, d"M = 0,946, aD = + 34.6: 10 is Natomiast fenchon uzyskany w analogiczny spo¬ sób i oczyszczany w znany sposób droga rektyfi¬ kacji (bez sodu) zawieral 7% kamfory i naste¬ pujace dane fizykochemiczne: 39 20 *° nD = 1.4630, dt0 = 0,945, aD = + 31,9° Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania fenchonu uzyskanego z pro¬ duktów odpadowych syntezy borneoli z a-»pine- nu, znamienny tym, ze domieszki kamfory znaj¬ dujace sie we frakcji fenchonowej uzysfcanej przez utlenienie fencholu i borneoli mieszanina chromowa, usuwa sie przez destylacje firaikcjo¬ nowana znad sodu metalicznego uzytego w Ilosci 1—2 czesci wagowych na 100 czesci wagowych frakcji fenchonowej.Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania fenchonu uzyskanego z pro¬ duktów odpadowych syntezy borneoli z a-»pine- nu, znamienny tym, ze domieszki kamfory znaj¬ dujace sie we frakcji fenchonowej uzysfcanej przez utlenienie fencholu i borneoli mieszanina chromowa, usuwa sie przez destylacje firaikcjo¬ nowana znad sodu metalicznego uzytego w Ilosci 1—2 czesci wagowych na 100 czesci wagowych frakcji fenchonowej. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20472178A PL114672B1 (en) | 1978-02-17 | 1978-02-17 | Process for purification of fenchone obtained from wastes from synthesis of borneols from alpha-pinene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20472178A PL114672B1 (en) | 1978-02-17 | 1978-02-17 | Process for purification of fenchone obtained from wastes from synthesis of borneols from alpha-pinene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204721A1 PL204721A1 (pl) | 1979-09-24 |
| PL114672B1 true PL114672B1 (en) | 1981-02-28 |
Family
ID=19987610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20472178A PL114672B1 (en) | 1978-02-17 | 1978-02-17 | Process for purification of fenchone obtained from wastes from synthesis of borneols from alpha-pinene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL114672B1 (pl) |
-
1978
- 1978-02-17 PL PL20472178A patent/PL114672B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL204721A1 (pl) | 1979-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Newman et al. | α-(2, 4, 5, 7-Tetranitro-9-fluorenylideneaminoöxy)-propionic Acid, a New Reagent for Resolution by Complex Formation1 | |
| Heathcock et al. | Daphniphyllum alkaloids. 15. Total syntheses of (.+-.)-methyl homodaphniphyllate and (.+-.)-daphnilactone A | |
| Wilson et al. | Metalation of 1, 3-dithiolanes. Mercaptan synthesis and carbonyl transposition | |
| DE10301040B4 (de) | Aufreinigung eines Monomers durch Extraktion mit einem Phasenbildner und Kristallisation | |
| Brehm et al. | The Relative Acidifying Influence of Oxygen and Sulfur Atoms on α-Hydrogen Atoms1 | |
| PL114672B1 (en) | Process for purification of fenchone obtained from wastes from synthesis of borneols from alpha-pinene | |
| Ryang et al. | The Reaction of Carbon Monoxide with Organometallic Compounds. VI. Synthesis of Symmetrical Ketones by the Reaction of Carbon Monoxide with Organolithium Compounds | |
| Teulade et al. | Nucleophilic aromatic substitution reaction of some 3-nitroimidazo [1, 2-a] pyridines with thioglycolate anion in DMF | |
| DeTar et al. | The Willgerodt Reaction. II. A Study of Reaction Conditions with Acetophenone and Other Ketones1, 2 | |
| EP0234496B1 (en) | Process for preparing alpha, beta-unsaturated aldehydes | |
| FR2430927A1 (fr) | Purification de resorcinol brut | |
| Eguchi | On the basic nitrogen compounds from Fushun shale tar, I | |
| Seyferth et al. | Halomethyl-metal compounds LXXVII. An organomercury route to tetrafluoroethylidene | |
| KR910003823B1 (ko) | p-메톡시벤즈알데히드의 제조방법 | |
| Fuji et al. | Hard acid and soft nucleophile systems. Part 11. Hard-soft affinity inversion: dehalogenation of α-halogeno ketones with aluminium chloride and a thiol | |
| Smith et al. | 11, 12-Secoprostaglandins. 3. 8-Alkylthio (sulfinyl and sulfonyl)-12-hydroxyalkanoic acids and related compounds | |
| JPH02213427A (ja) | 塩基性に反応する水溶液から銅を分離する方法 | |
| JPS57177347A (en) | Oxidizing catalyst and preparation thereof | |
| Thompson | Reaction of Diazomethane with α-Tetralone | |
| NEWMAN et al. | The Synthesis of 2'-Fluoro-10-methyl-1, 2-benzanthracene1 | |
| Marino et al. | Synthesis and rearrangements of ortho-selenonium phenoxides | |
| Westerman et al. | Synthesis of methyl ω-deuterated tetradecanoate and hexadecanoate | |
| March et al. | Direct amidation of aromatic compounds | |
| HADLER et al. | Synthesis of C14 Labeled Anthracene, 9-Methylanthracene and 1, 2-Benzanthracene1 | |
| EP0212823B1 (en) | Purification process of 3,3'-dinitrodiphenyl compounds |