PL114126B1 - Method of oxidation of saturated hydrocarbons,especially oil hydrocarbons in liquid phase and apparatus therefor - Google Patents

Method of oxidation of saturated hydrocarbons,especially oil hydrocarbons in liquid phase and apparatus therefor Download PDF

Info

Publication number
PL114126B1
PL114126B1 PL19746877A PL19746877A PL114126B1 PL 114126 B1 PL114126 B1 PL 114126B1 PL 19746877 A PL19746877 A PL 19746877A PL 19746877 A PL19746877 A PL 19746877A PL 114126 B1 PL114126 B1 PL 114126B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
oxidation
hydrocarbons
reactor
space
separation
Prior art date
Application number
PL19746877A
Other languages
English (en)
Other versions
PL197468A1 (pl
Inventor
Urszula Szalajko
Jerzy Padowicz
Original Assignee
Politechnika Slaska Im Wincent
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Slaska Im Wincent filed Critical Politechnika Slaska Im Wincent
Priority to PL19746877A priority Critical patent/PL114126B1/pl
Publication of PL197468A1 publication Critical patent/PL197468A1/pl
Publication of PL114126B1 publication Critical patent/PL114126B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób utleniania weglowodorów nasyconych zwlaszcza frakcji naf¬ towych w fazie cieklej oraz urzadzenie do utlenia¬ nia weglowodorów nasyconych.Sposób utleniania weglowodorów w fazie cieklej, przebiegajacy autokatalitycznie lub w obecnosci katalizatorów prowadzi sie w celu otrzymania kwa¬ sów karboksylowych lub kwasów karboksylowych z innymi grupami funkcyjnymi czyli tzw. oksykwa- sów. Utlenianie prowadzi sie tlenem powietrza (zna¬ ne sa równiez metody stosujace powietrze wzboga¬ cone w tlen), w podwyzszonych temperaturach 380—430°K, pod cisnieniem atmosferycznym lub zwiekszonym do 2 MPa. W instalacjach przeplywo¬ wych ciekla zawartosc reaktora utleniania odpro¬ wadza sie w sposób ciagly do systemu urzadzen, w których nastepuje wydzielenie produktów (zwy¬ kle metoda ekstrakcji wodnym roztworem NaOH).Czesc surowca, która nie ulegla przemianie do kwa¬ sów karboksylowych zlozona z nieprzereagowanych weglowodorów i zwiazków tlenowych o nizszym stopniu utleniania jest przemywana woda. Po od¬ dzieleniu wiekszej czesci wody przez odstawianie, faze organiczna podgrzewa sie do temperatury 370—380 K, celem odparowania pozostalej czesci wody i wraz z wytworzona para wodna zawraca do reaktora utleniania, do którego doprowadza sie takze swiezy surowiec weglowodorowy w ilosci po¬ trzebnej do utrzymania stalego poziomu cieczy.Sposoby utleniania weglowodorów w fazie cieklej sa realizowane w urzadzeniach typu zbiornikowe¬ go. Reaktor utleniania jest zwykle zbiornikiem cy¬ lindrycznym wyposazonym w urzadzenie dyszowe lub mechaniczne mieszadlo turbinowe sluzace do intensywnego kontaktowania gazowego czynnika utleniajacego tlenu z cieklymi weglowodorami znaj¬ dujacymi sie w reaktorze. Wytworzone kwasy kar¬ boksylowe wydziela sie z mieszaniny poreakcyjnej w dwóch lub trzech kolomnach z wypelnieniem lub w kilkustopniowym ukladzie mieszalników i odstoj- ników. (U. Szalajko, Kwasy tluszczowe z cieklych alkanów naftowych, Zeszyty Naukowe Politechniki Slaskiej, Chemia z. 5 nr 25, 1961: F. Asinger, Die Petrolchemische Industrie, Akademie Verlag, Ber¬ lin 1971, M. K. Cyskowskij, Sintiez zyrnych kislot i spirtow okislenijem zidkich parafinow, Goschimi- zdat, Leningrad 1960).Utlenianie weglowodorów sposobem wedlug wy¬ nalazku prowadzi sie w urzadzeniu przeplywowym w ten sposób, ze swieze nasycone weglowodory ra¬ zem z wodna emulsja nieprzereagowanych weglo¬ wodorów oraz zwiazków tlenowych niezmydlonych wprowadza sie do strefy utleniania w fazie cieklej w przeciwpradzie do oparów i gazów wydzielaja¬ cych sie w reakcji opuszczajacych strefe dla oddzie¬ lania i usuwania wody i niskoczasteczkowych zwiaz¬ ków tlenowych. Przy takim wprowadzaniu sub- stratów nastepuje frakcjonowanie wprowadzanego surowca. 30 W wyniku przeciwpradowego frakcjonowania sub- 10 15 20 25 114 1263 114126 4 stratów zasilajacych reaktor nastepuje odprowadze¬ nie wody i niskoczasteczkowych zwiazków tleno¬ wych, które sa inhibitorami procesu utleniania.Zwiazki te zostaja usuniete ze strumienia substra- tów splywajacego do strefy utleniania. Równoczes¬ nie w strumieniu cieklych substratów sa absorbo¬ wane i zawracane do reaktora weglowodory i kwa¬ sy karboksylowe (C5 i wyzsze) unoszone ze strefy utleniania przez gazy. Utlenianie prowadzi sie tle¬ nem powietrza korzystnie o temperaturze 393 do 423°K zaleznie od rodzaju surowca do stopnia prze¬ miany surowca weglowodorowego okreslonego licz- T^Ja *kwasowa~ 16--^45 mg KOH/g. Ten stopien prze- :miafry'jest wiekszy niz w znanych sposobach, w f których utlenianie prowadzi sie do 5—15 mg KOH/g l w pbawje przed wytworzeniem zwiekszonych ilosci i niepozadanych zwiazków wielofunkcyjnych np. hy- HrroTTsyKwa~sów. Zastosowanie segmentu frakcjonu¬ jacego w urzadzeniu wedlug wynalazku pozwala na oslabienie wystepowania tego zjawiska, dzieki zwie¬ kszeniu stopnia oddzielenia produktów reakcji ha¬ mujacych proces utleniania weglowodorów.Urzadzenie do utleniania weglowodorów nasyco¬ nych wedlug wynalazku sklada sie z czteroczescio- wego reaktora kolumnowego zlozonego z wlasciwej czesci reakcyjnej, deflegmatora, oddzielacza wody kondensacyjnej i czesci frakcjonujacej. Czesc re¬ akcyjna znajdujaca sie w dolnej czesci reaktora jest od góry polaczona z czescia frakcjonujaca, która ma postac skrubera z wypelnieniem, w którego gór¬ nej czesci znajduje sie oddzielacz wody kondensa¬ cyjnej. Od góry reaktor utleniania zamyka defleg- mator umieszczony bezposrednio nad oddzielaczem wody kondensacyjnej. Reaktor jest polaczony z apa¬ ratem do rozdzialu produktów utleniania, który ma w czesci srodkowej przestrzen mieszania wyposa¬ zona w mieszadlo mechaniczne, przy czym prze¬ strzen mieszania jest umieszczona koncentrycznie w przestrzeni odstawania i oddzielona jest od niej przegroda z cylindrycznym przelewem. Wewnatrz czesc przemywania jest oddzielona od przestrzeni mieszania i przestrzeni odstawania pelna przegro¬ da, i polaczona z przestrzenia odstawania rura prze¬ lewowa.Wydzielenie skladników kwasnych z mieszaniny poreakcyjnej przeprowadza sie w sposób ciagly w urzadzeniu kolumnowym zlozonym z trzech czesci, z których czesc srodkowa jest wyposazona w mie¬ szadlo mechaniczne. Zewnatrz przestrzeni miesza¬ nia znajduje sie przestrzen odstawania czesci we¬ glowodorowej od produktów zobojetniania skladni¬ ków kwasnych. Przestrzen ta jest oddzielona od czesci, srodkowej przegroda uformowana w cylin¬ dryczny przelew. Dolna czesc aparatu oddzielona od przestrzeni mieszania i odstawania pelna przegro¬ da jest przeznaczona do przemywania weglowodo¬ rów doprowadzanych rura przelewowa oddzielanych w czesci odstawania od reagenta stosowanego do wydzielania skladników kwasnych.W sposobie wedlug wynalazku czesc nieprzere- agowanych do celowego produktu skladników ra¬ zem ze swiezym surowcem doprowadza sie poprzez segment frakcjonujacy, spelniajacy funkcje wy¬ miennika ciepla i masy. Dzieki umozliwieniu wy¬ miany ciepla i masy pomiedzy strumieniem zasila¬ jacym reaktor a parami weglowodorów,. niskocza¬ steczkowych zwiazków tlenowych i wody doprowa¬ dzanymi z powietrzem z reaktora nastepuje odde¬ stylowanie wody z zawracanej do reaktora nieprze- 5 reagowanej czesci surowca, podgrzewanie wstepne surowca swiezego, wytworzenie w kolumnie oro- sienia ze skondensowanych par unoszonych z re¬ aktora z powietrzem i zawrócenie ich. do "przestrze¬ ni reakcyjnej. Powoduje to z jednej strony znacz- io ne poprawienie bilansu energetycznego procesu, z drugiej strony zwiekszenie stopnia oddzielenia wo¬ dy reakcyjnej, dzialajacej hamujaco na proces utle¬ nienia weglowodorów i nawrócenia do reaktora unoszonych z powietrzem zwiazków organicznych.Aparat proponowany do rozdzialu produktów utle¬ nienia od nieprzereagowanych weglowodorów sta¬ nowi, w odróznieniu od dotychczas stosowanych, je¬ dno urzadzenie, w którym realizuje sie kilka pro¬ cesów jednostkowych mieszanie polaczone z reakcja chemiczna, odstawanie i ekstrakcje. Zmniejsza to znacznie calkowita przestrzen zajmowana przez u- rzadzenie do rozdzialu produktów reakcji, jak tez ilosc linii transportujacych w porównaniu ze zna¬ nymi urzadzeniami przeznaczonymi do tego celu.Rozmieszczenie wspólosiowe czesci mieszalnikowej i odstawania produktu powoduje zmniejszenie strat cieplnych.Przedmiot wynalazku jest pokazany w przykla¬ dzie wykonania na rysunku, który przedstawia schemat urzadzenia do utleniania weglowodorów w fazie cieklej oraz obieg czynników reagujacych.Czesc reakcyjna 1 czteroczesciowego reaktora ko¬ lumnowego o pojemnosci 1,5 dm3 napelnia sie do 2/3 objetosci frakcja naftowa o granicach tempe¬ ratur wrzenia 523—623°K, pozbawiona weglowodo¬ rów aromatycznych lub frakcje n-alkanów o tym samym zakresie temperatur wrzenia. Surowiec we¬ glowodorowy jest zmieszany uprzednio z nieprze- reagowanymi weglowodorami i zwiazkami tleno¬ wymi o nizszym stopniu przemiany niz kwasy, za¬ wracanymi z urzadzenia do oddzielania kwasów i reaguje w temperaturze 413°K w czesci reakcyj¬ nej 1 z tlenem powietrza. Powietrze przechodzace przez warstwe weglowodorów jest doprowadzane z szybkoscia 3,5 dm3/h poprzez spiek umieszczony w dolnej czesci reaktora. Powietrze przechodzace przez warstwe weglowodorów reaguje z nimi, w wy¬ niku czego powstaja zwiazki tlenowe o róznym sto¬ pniu utlenienia: kwasy, alkohole, ketony, aldehydy, hydroksykwasy. Po osiagnieciu najbardziej korzy¬ stnego stopnia przemiany surowca okreslanego li¬ czba kwasowa 40 mg KOH/g opuszcza on strefe reakcji. Szybkosc dozowania reagentów dobiera sie tak, aby sredni czas przebywania surowca w stre¬ fie reakcji wynosil 2 godziny.Pary weglowodorów i produktów utleniania uno¬ szone z powietrzem z przestrzeni reakcyjnej prze¬ chodza kolejno przez czesc frakcjonujaca 4, oddzie¬ lacz wody kondensacyjnej 3 i deflegmator 2. Cie¬ kle produkty reakcji razem z nieprzereagowanymi weglowodorami czyli tzw. oksydat sa odprowadza¬ ne w czesci reakcyjnej 1 reaktora kolumnowego do srodkowej czesci urzadzenia do oddzielania kwa¬ sów karboksylowych wyposazonej w mieszadlo me¬ chaniczne 6. Do tej czesci doprowadza sie w spo- 25 30 35 40 45 50 55 605 114126 6 sób ciagly 5% roztwór lugu sodowego w ilosci od¬ powiadajacej 30 procentowemu nadmiarowi w sto¬ sunku do liczby zmydlania oksydatu. Powstajace w wyniku zobojetniania mydla przechodza poprzez cylindryczny przelew 9 do przestrzeni odstawania 7, oddzielonej od czesci srodkowej przegroda 8.Górna warstwa weglowodorowa, oddzielona od roz¬ tworu mydel, który poddaje sie oddzielnie obrób¬ ce termicznej i wydzieleniu kwasów, splywa rura przelewowa 12 do przestrzeni przemywania 10 od¬ dzielonej od przestrzeni mieszalnikowej 5 i odsta¬ wania 7 pelna przegroda 11, dokad doprowadza sie równiez wode w celu usuniecia z warstwy weglo¬ wodorowej resztek roztworu lugu i mydel.Przemyte weglowodory sa tloczone pompa do strumienia swiezego surowca dodawanego w ilosci potrzebnej do utrzymania stalego poziomu cieczy w reaktorze i doprowadzone do czesci frakcjonu¬ jacej 4 reaktora kolumnowego. Nastepuje tu wste¬ pne podgrzewanie surowca swiezego, oddestylowa¬ nie wody i niskoczasteczkowych zwiazków tleno¬ wych z zawracanej do reaktora czesci weglowodo¬ rowej oraz wytworzenia orosienia z czesci skonden¬ sowanych par unoszonych z powietrzem z przestrze¬ ni reakcyjnej 1. Pozostala czesc par produktów lot¬ nych ulega skropleniu w deflegmatorze 2 i scieka do oddzielacza wody 3, w którym nastepuje od¬ dzielenie wody kondensacyjnej, odprowadzanej na zewnatrz od weglowodorów splywajacych do prze-, strzeni reakcyjnej 1 poprzez segment frakcjonuja¬ cy4. i Postepujac zgodnie z przykladem w warunkach ustabilizowanej dynamicznie instalacji w ciagu 10 godzin wprowadzono do reaktora Iriswiezy suro¬ wiec. Wydajnosc pompy dozujacej wynojsila 73 & frakcji naftowej na godzine. Równoczesnie w prze¬ strzeni odstawania 7 odbierano roztwór mydel, wy¬ tworzonych w wyniku procesu. Z roztworu mydel zebranego w ciagu 10 godzin trwania próby od¬ dzielano kwasy karboksylowe przez wykwaszenie roztworu mydel kwasem siarkowym. W wyniku o- trzymano 425 g kwasów jednokarboksylowych o li¬ czbie kwasowej 246 g KOH/g i liczbie estrowej 49 mg KOH/g. Wydajnosc procesu w tej próbie wy¬ nosila: 58,2% przy szybkosci tworzenia kwasów kar- boksylowych równej 42,5 g/h.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób utleniania weglowodorów nasyconych, zwlaszcza naftowych w fazie cieklej tlenem powie¬ trza do odpowiednich kwasów karboksylowych lub oksykwasów metoda ciagla, z wydzieleniem z mie¬ szaniny poreakcyjnej wytworzonych kwasów przez zmydlanie za pomoca alkaliów, w którym wodna emulsja nieprzereagowanych weglowodorów oraz niezmydlonych zwiazków tlenowych wytworzona podczas wydzielania kwasów z mieszaniny pore¬ akcyjnej laczy sie ze swiezymi nasyconymi weglo¬ wodorami i zawraca sie w sposób ciagly do strefy utleniania, znamienny tym, ze swieze nasycone we¬ glowodory razem z wodna emulsja nieprzereago¬ wanych weglowodorów oraz zwiazków tlenowych niezmydlonych wprowadza sie do strefy utleniania w fazie cieklej w przeciwpradzie do oparów i gazów wydzielajacych sie w reakcji, opuszczajacych stre¬ fe dla .oddzielenia i usuwania wody i niskoczaste¬ czkowych zwiazków tlenowych. 2. Urzadzenie do utleniania weglowodorów nasy¬ conych;-zwlaszcza naftowych w fazie cieklej, skla¬ dajace sie z reaktora i aparatu do rozdzialu pro¬ duktów, znamienne tym, ze sklada sie z czterocze- sciowego raaktora kolumnowego zlozonego z wlas¬ ciwej czesci reakcyjnej (1), deflegmatora (2), od¬ dzielacza wody kondensacyjnej (3) i czesci frakcjo¬ nujacej (4), przy czym czesc reakcyjna (1) znajdu¬ jaca sie w dolnej czesci reaktora jest od góry pola¬ czona z czescia frakcjonujaca (4), która ma postac skrubera z wypelnieniem, w którego górnej czesci znajduje sie oddzielacz wody kondensacyjnej (3) a od góry reaktor utleniania zamyka deflegmator (2) umieszczony bezposrednio nad oddzielaczem wo¬ dy kondensacyjnej (3), przy czym reaktor jest po¬ laczony z aparatem do rozdzialu produktów utle¬ niania, który ma w czesci srodkowej przestrzen mie¬ szania (5) wyposazona w mieszadlo mechaniczne (6), przy czym przestrzen mieszania (5) jest umie¬ szczona koncentrycznie w przestrzeni odstawania (7) i oddzielona jest od niej przegroda (8) z cylin¬ drycznym przelewem (9) wewnatrz, a czesc prze¬ mywania (10) jest oddzielona od przestrzeni mie¬ szania (5) i przestrzeni odstawania (7) pelna prze¬ groda (11) i polaczona z przestrzenia odstawania (7) rura przelewowa (12). 10 15 20 25 30 3i 40114 12(1 ZGK, 0002/1110/82 — 90 szt.Cena zl 45,— PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób utleniania weglowodorów nasyconych, zwlaszcza naftowych w fazie cieklej tlenem powie¬ trza do odpowiednich kwasów karboksylowych lub oksykwasów metoda ciagla, z wydzieleniem z mie¬ szaniny poreakcyjnej wytworzonych kwasów przez zmydlanie za pomoca alkaliów, w którym wodna emulsja nieprzereagowanych weglowodorów oraz niezmydlonych zwiazków tlenowych wytworzona podczas wydzielania kwasów z mieszaniny pore¬ akcyjnej laczy sie ze swiezymi nasyconymi weglo¬ wodorami i zawraca sie w sposób ciagly do strefy utleniania, znamienny tym, ze swieze nasycone we¬ glowodory razem z wodna emulsja nieprzereago¬ wanych weglowodorów oraz zwiazków tlenowych niezmydlonych wprowadza sie do strefy utleniania w fazie cieklej w przeciwpradzie do oparów i gazów wydzielajacych sie w reakcji, opuszczajacych stre¬ fe dla .oddzielenia i usuwania wody i niskoczaste¬ czkowych zwiazków tlenowych.
  2. 2. Urzadzenie do utleniania weglowodorów nasy¬ conych;-zwlaszcza naftowych w fazie cieklej, skla¬ dajace sie z reaktora i aparatu do rozdzialu pro¬ duktów, znamienne tym, ze sklada sie z czterocze- sciowego raaktora kolumnowego zlozonego z wlas¬ ciwej czesci reakcyjnej (1), deflegmatora (2), od¬ dzielacza wody kondensacyjnej (3) i czesci frakcjo¬ nujacej (4), przy czym czesc reakcyjna (1) znajdu¬ jaca sie w dolnej czesci reaktora jest od góry pola¬ czona z czescia frakcjonujaca (4), która ma postac skrubera z wypelnieniem, w którego górnej czesci znajduje sie oddzielacz wody kondensacyjnej (3) a od góry reaktor utleniania zamyka deflegmator (2) umieszczony bezposrednio nad oddzielaczem wo¬ dy kondensacyjnej (3), przy czym reaktor jest po¬ laczony z aparatem do rozdzialu produktów utle¬ niania, który ma w czesci srodkowej przestrzen mie¬ szania (5) wyposazona w mieszadlo mechaniczne (6), przy czym przestrzen mieszania (5) jest umie¬ szczona koncentrycznie w przestrzeni odstawania (7) i oddzielona jest od niej przegroda (8) z cylin¬ drycznym przelewem (9) wewnatrz, a czesc prze¬ mywania (10) jest oddzielona od przestrzeni mie¬ szania (5) i przestrzeni odstawania (7) pelna prze¬ groda (11) i polaczona z przestrzenia odstawania (7) rura przelewowa (12). 10 15 20 25 30 3i 40114 12(1 ZGK, 0002/1110/82 — 90 szt. Cena zl 45,— PL
PL19746877A 1977-04-16 1977-04-16 Method of oxidation of saturated hydrocarbons,especially oil hydrocarbons in liquid phase and apparatus therefor PL114126B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19746877A PL114126B1 (en) 1977-04-16 1977-04-16 Method of oxidation of saturated hydrocarbons,especially oil hydrocarbons in liquid phase and apparatus therefor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19746877A PL114126B1 (en) 1977-04-16 1977-04-16 Method of oxidation of saturated hydrocarbons,especially oil hydrocarbons in liquid phase and apparatus therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL197468A1 PL197468A1 (pl) 1978-12-04
PL114126B1 true PL114126B1 (en) 1981-01-31

Family

ID=19982008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19746877A PL114126B1 (en) 1977-04-16 1977-04-16 Method of oxidation of saturated hydrocarbons,especially oil hydrocarbons in liquid phase and apparatus therefor

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL114126B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL197468A1 (pl) 1978-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4855492A (en) Process for production of aromatic polycarboxylic acids
EP0971870A1 (en) Production of terephthalic acid
US9732023B2 (en) Process for preparation of methacrylic acid and methacrylic acid esters
JP7703571B2 (ja) 流体fに含有され、アクリル酸の調製の際に形成されたマイケル付加物を再解離する方法
JPH05500505A (ja) 低級アルキルエステルの連続製造方法
CN101481307A (zh) 一种从反应产物中分离出乙酸和乙酸仲丁酯的方法
JP6008969B2 (ja) メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法
ES2981778T3 (es) Sistema y método para preparar furfural de manera continua usando una solución de pentosa que contiene ácido
JP6762957B2 (ja) 脂肪族カルボン酸のtert−ブチルエステルの製造
CN211972183U (zh) 一种醋酸酐生产系统
PL114126B1 (en) Method of oxidation of saturated hydrocarbons,especially oil hydrocarbons in liquid phase and apparatus therefor
KR20120038479A (ko) 글리세롤로부터 생물자원 아크릴산을 제조하는 방법
JP5661761B2 (ja) 低臭気n−ブタンの製造法
JP2006036817A (ja) 脂肪酸エステルの製造方法および製造装置
CS198231B2 (en) Method of the partial separation of water from gas mixture arising in vinyl acetate preparation
US2412863A (en) Circulation and contacting of acid catalysts
US9162962B2 (en) Process for reclaiming methacrylic acid from a high-boiler phase and an aqueous phase
CN103796982B (zh) 甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酯的制备方法
CN109422615A (zh) 一种从裂解汽油中分离所得粗苯乙烯的脱色方法及装置
US1847597A (en) Treatment of crude pyroligneous acid
JP7493042B2 (ja) 高酸価油脂からのバイオオイル製造方法
US3505400A (en) Process for the production of acetic acid
US3493609A (en) Production of acetic acid with partial recycling
US2776938A (en) Distilling apparatus
JP2022079246A (ja) メタホウ酸の製造方法および当該メタホウ酸を用いた第2級アルコールの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20080713