Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych N-(a'-dwualkilofosfonoalkilo-)-a-aminoalkanoni- tryli o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe alkilowa lub arylowa, R1 i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne nizsze grupy alkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl, cykloalkilowe, atomy wodoru, wzglednie R1 i%R2 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, zas Re i R4 oznaczaja jednakowe lub rózne nizsze grupy alkilowe, cykloalkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl,atomy wodoru, wzglednie R3i R4tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla przy czym R1, R2, R3 i R4 nie oznaczaja równoczesnie atomów wodoru. Zwiazki te stanowia substraty do wytwarzania kwasów N-(a'-fosfonóalkilo-)-a-aminoal- kanokarboksylowych.Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania N-(a'- dwualkilofosfonoalkilo-)-a-aminoalkanonitryli o wzo¬ rze ogólnym przedstawionym na rysunku.Istota wynalazku polega na tym, ze ester kwasu a-ami- noalkanofosfonowego poddaje sie reakcji cyjanoalkilo- wania cyjankiem sodowym lub potasowym i zwiazkiem karbonylowym w postaci aldehydu lub ketonu, przy czym na 1 czesc molowa estru kwasu o-aminoalkanofo- sfonowego stosuje sie 1-1,5 czesci molowej cyjanku sodo¬ wego lub potasowego i 1-1,5 czesci molowej zwiazku karbonylowego w postaci aldehydu lub ketonu, a reakcje prowadzi sie w roztworze wodnym, korzystnie w ukla¬ dzie dwufazowym woda-rozpuszczalnik organiczny, taki jak weglowodory chlorowane lub korzystnie eter etylo¬ wy, w temperaturze ponizej 20°C i przy pH = 5 -8 az do przereagowania substratów, po czym w dowolny znany sposób, jak np. ekstrakcja, destylacja pod zmniejszonym cisnieniem, chromatografia, wydziela sie z mieszaniny poreakcyjnej N-(a'-dwualkilofosfonoalkilo-)-af- amino- alkanonitryl.Zasadnicza korzyscia techniczno-uzytkowa wynikaja¬ ca ze stosowania sposobu wytwarzania wedlug wynalaz¬ kujest otrzymywanie nowych N-(a'-dwualkilofosfonoal- kilo-)-a-aminoalkanonitryli o czystosci ponad 85% z wy¬ dajnoscia 60-90%.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykla¬ dach wykonania.Przyklad I. Do mieszaniny 18,1 g (0.1 mola) a-ami- noetanofosfonianu dwuetylowego, 25ml eteru. 6g (0,1 mola) kwasu octowego i 25 ml wody wkrapla sie przy intensywnym mieszaniu w temperaturze ponizej 20°C 8 ml (0,1 mola) formaliny, a nastepnie w ciagu 30 minut wkrapla sie w tej samej temperaturze roztwór 4.9g (0,1 mola) cyjanku sodowego w 15 ml wody. po czym mieszanie kontynuuje sie przez 4 godziny. Nastepnie oddziela sie warstwe organiczna, zas warstwe wodna ekstrahuje sie 20ml eteru, poczym polaczone ekstrakty organiczne od parowuje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem z lazni o tem-peraturze ponizej 40°C, w wyniku czego otrzymuje sie 90% wydajnoscia 20 g N-(a- dwuetylofosfonoetylo-)-ami-noacetonitrylu. w postaci oleistej cieczy, którego struktu-ra zostala potwierdzona metodami spektroskopowymi, analiza elementarna oraz3 113 965 4 oznaczeniem M. Dla wzoru CgHp^CbP obliczono 14,08% P, 12,72% N i 220.2M, znaleziono 14,2% P, t2,6%Ni220M.Przyklad II. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 18,Ig (0,1 mola)a-aminoetanofosfo- nianu dwuetyiowego stosuje sie 19,5 g (0,1 mola) a'-ami- nopropanofosfonianu dwuetyiowego, otrzymuje sie 85% wydajnoscia 20 g N-(a'-dwuetylofosfonopropylo-)-ami- noacetonitrylu w postaci oleistej cieczy, którego struktu¬ ra zostala potwierdzona metodami spektroskopowymi, analizja elementarna o\*az oznaczeniem M. Dla wzoru CJHJ19N5O3P obliczono. 13,22% P, 11,93%N i 234,3 M. zrbleziono 13,4% P, 12,p% N i 234 M. przy klad 411. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 18^,1^(0,1 mola) a-aminoetanofosfo- nianu dwuetyiowego stosuje sie 19,5 g (0,1 mola) a-ami- no-a-metyloetanofosfonianu dwuetyiowego, otrzymuje sie 70% wydajnoscia 16,5g N-(a'-dwuetylofosfono-a'- metyloetylo-)-aminoacetonitrylu w postaci oleistej cie¬ czy, którego struktura zostala potwierdzona metodami spektroskopowymi, analiza elementarna oraz oznacze¬ niem M. Dla wzoru C9H19N2O3P obliczono 13,22% P. 11,93%N i 234,3M, znaleziono 13,3% P, 11,8% N i 234 M.Przy klad IV. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 18,5g (0,1 mola) a-aminoetanotosfo- nianu dwuetyiowego stosuje sie 23,5 g (0.1 mola) a-ami- nocykloheksanofosfonianu dwuetyiowego, otrzymuje sie Z 80% wydajnoscia 22 g N-o'-dwuetylofosfonocyklohe- ksylo-)-aminoacetonitrylu w postaci oleistej cieczy, któ7 rego struktura zostala potwierdzona metodami spektro¬ skopowymi, analiza elementarna oraz oznaczeniem M.Dla wzoru C12H23N2O3Pobliczono 11,29*3 P, 10,20%Ni 274,3 M. znaleziono 11,4%P, 10,2% N i 274 M.Przyklad V, Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 18,5g (0,1 mola) o-aminoetanofosfo- nianu dwuetyiowego stosuje sie 25,7g (0.1 mola) a-ami- no-cr-lenyloetylofosfonianu dwuetyiowego, otrzymuje ic z 75%. wydajnoscia 22g N-(af'-dwuetylofosfono-a'-fe- nv1oetylo-)-aminoacetonitrylu w postaci oleistej cieczy, którego struktura zostala potwierdzona metodami spek¬ troskopowymi, analiza elementarna oraz oznacze-niem M. Dla wzoru C4H21N2O3P obliczono 10,44% P, 9,45% N i 296,3 M, znaleziono 10,6% P, 9,2% N i 296 M.Przyklad VI. Do mieszaniny 28g (0,1 mola) chlo¬ rowodorku a-aminobenzylofosfonianu dwuetyiowego, 25 ml eteru, 25 ml wody wkrapla sie w temperaturze po¬ nizej 20°C 8 ml (0,1 mola) formaliny, a nastepnie w tej samej temperaturze przy intensywnym mieszaniu wkrap¬ la sie w ciagu 30 minut roztwór 4,8g (0,1 mola) cyjanku sodowego w 15ml wody, poczym mieszanie kontynuuje sie przez 4 godziny. Nastepnie oddziela sie warstwe orga¬ niczna, zas warstwe wodna przemywa sie 25ml eteru,po czym polaczone ekstrakty organiczne odparowuje sie do sucha pod zmniejszonym cisnieniem z lazni o temperatu¬ rze 40°C, w wyniku czego otrzymuje sie z 80% wydajnoscia 23 g N-(ar'-dwuelylofosfono-a'-fenylomety- lo-)- amino-acetonitrylu w postaci oleistej cieczy, którego struktura zostala potwierdzona metodami spektrosko¬ powymi, analiza elementarna oraz oznaczeniem M. Dla wzoru C13H19N2O3P obliczono 10,98% P. 9,93% N i 282,3 M. znaleziono 11,1% P, 9,9% N i 282 M.Przyklad VII. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 18,5g (0,1 mola) a-aminoetanofosfo- nianu dwuetyiowego stosuje sie 18,1 g (0,1 mola) a-ami- noetylofosfonianu dwuetyiowego i 4,4g (0,1 mola) swie¬ zo destylowanego acetaldehydu, otrzymuje sie z 60% wy¬ dajnoscia 15 g N-(a' propionitrylu w postaci oleistej cieczy, którego struk¬ tura zostala potwierdzona metodami spektroskopo¬ wymi, analiza elementarna oraz oznaczeniem M. Dla wzoru C9H19N2O3P obliczono 13,22% P, 11.93% N i 234,3 M, znaleziono 13,3% P, 12,2% N i 234 M.Przyklad VIII. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 18,5g (0,1 mola) a-aminoetanofosfo- nianu dwuetyiowego stosuje sie 18,1 g a-aminoetylo- fosfonianu dwuetyiowego i 5,8g (0,1 mola) aldehydu propio-nowego, otrzymuje sie z 85% wydajnoscia 21 g Ni¬ ta'- dwuetylofosfonoetylo-) -a-arainobutyronitrylu w posta-ci oleistej cieczy, którego struktura zostala potwierdzona metodami spektroskopowymi, analiza elementarna oraz oznaczeniem M. Dla wzoru CioH2iN203P obliczono 12,48% P, 11,28% N i 248,3 M, znaleziono 12,6% P, 11,1% N i 248 M.Przyklad IX. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast formaliny stosuje sie 7,2 g metyloety- loketonu, otrzymuje sie z 70% wydajnoscia 18,5g N-(a'- dwuetylofosfonoetylo-)-of-amino-a- metylobutyronitry- lu w postaci oleistej cieczy, którego struktura zostala po¬ twierdzona metodami spektroskopowymi, analiza ele¬ mentarna oraz oznaczeniem M. Dla wzoru CHH23N2O3P obliczono 11,82% P, 10,68% N i 262,3 M. znaleziono 11.8%P, 10,5% N i 262 M.Przyklad X. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast formaliny stosuje sie 10,6g aldehydu benzoesowego, otrzymuje sie 80% wydajnoscia 24 g N-( a -dwuetylofosfonoetylo-)-a- fenyloaminoacetonitrylu w postaci oleistej cieczy, którego struktura zostala potwier¬ dzona metodami spektroskopowymi, analiza elementar¬ na oraz oznaczeniem M. Dla wzoru C14H21N2O3P obli¬ czono 10,47% P, 9,46% N i 296,3*M, znaleziono 10.6% P, 9,4% N 1296 M.Przyklad XL Postepujac jak w przykladzie i z ta róznica, ze zamiast formaliny stosuje sie 9,8 g (0,1 mola) cykloheksanom!, otrzymuje sie z 70% wydajnoscia 20g N-(a'-dwuetylofosfonoetylo-)-a-aminocykloheksyloni- trylu w postaci oleistej cieczy, którego struktura zostala potwierdzona metodami spektroskopowymi, analiza elementarna oraz oznaczeniem M. Dla wzoru C13H25N203P obliczono 10,73% P, 9,71% N i 288,4 M, znaleziono 10,9% P, 9,5% N i 288 M.Pr-zy klad XII. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 18,1 % a-aminoetanofosfonianu dwu¬ etyiowego stosuje sie 23,5 g (0,1 mola)aminocykloheksa- nofosfonianu dwuetyiowego i 10,6g (0,1 mola) aldehydu benzoesowego, otrzymuje sie z 75% wydajnoscia 27 g N- (a- dwuetylofosfonocykloheksylo-}- ot-fenyloaminoaceto- nitrylu w postaci oleistej cieczy, którego struktura zostala potwierdzona metodami spektroskopowymi, analiza elementarna oraz oznaczeniem M. Dla wzoru5 113 965 6 C18H27N2O3P obliczono 8,84% P, 7,98% N i 350,4 M, znaleziono 8,9% P, 7,7% ^ i 350 M.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-(a'-dwualkilofosfono- alkilo-)-a-aminoalkanonitryli o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe alki¬ lowa lub arylowa, Rl i R2 oznaczajajednakowe lub rózne nizsze grupy alkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl, cykloal- kilowe, atomy wodoru, wzglednie R1 i R2 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, zas R3i R4 oznaczaja jednakowe lub rózne nizsze grupy alkilowe, cykloalkilowe, arylowe zwlaszcza fenyl, atomy wodoru, wzglednie R3 i R4 tworza razem lancuch polimetylenowy o 2-7 atomach wegla, przy czym R l,R2, R3 i R4 nie ozna¬ czaja równoczesnie atomów wodoru, znamienny tym, ze ester kwasu a-aminoalkanofosfonowego poddaje sie reakcji cyjanoalkilowania cyjankiem sodowym lub pota¬ sowym i zwiazkiem karbonylowym w postaci aldehydu lub ketorju, przy czym na 1 czesc molowa esteru kwasu o- -aminoalkanofosfonowego stosuje sie 1-1,5 czesci molo¬ wej cyjanku sodowego lub potasowego i 1-1,5 czesci mo¬ lowej zwiazku karbonylowego w postaci aldehydu lub ketonu, a reakcje prowadzi sie w roztworze wodnym, ko¬ rzystnie w ukladzie dwufazowym woda — rozpuszczal¬ nik organiczny, taki jak weglowodory chlorowane, lub korzystnie eter etylowy, w temperaturze ponizej 20°C i przy pH = 5-8 az do przereagowania substratów, po czym w dowolny znany sposób wydziela sie z mieszaniny poreakcyjnej N-(a'-dwualkilofosfonoalkilo-)-a- amino- alkanonitryl.A -C-NH-C-CN RO j. PL