PL11353B3 - Sposób otrzymywania produktów kondensacji szeregu benzodwuazynowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania produktów kondensacji szeregu benzodwuazynowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL11353B3 PL11353B3 PL11353A PL1135327A PL11353B3 PL 11353 B3 PL11353 B3 PL 11353B3 PL 11353 A PL11353 A PL 11353A PL 1135327 A PL1135327 A PL 1135327A PL 11353 B3 PL11353 B3 PL 11353B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- acid
- benzodiazine
- series
- condensation products
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title description 3
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical class N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroquinazoline Chemical class C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(Cl)=C21 TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCKQDZVUQEQFT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 YQCKQDZVUQEQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amino azo compound Chemical class 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 22 pazdziernika 1943 r.W patencie dodatkowym Nr 9835, dru¬ gim dodatkowym do patentu Nr 9567, opisa¬ no odmiane sposobu otrzymywania produk¬ tów kondensacji szeregu benzodwuazyno¬ wego, polegajaca na tern, ze 2.4-dwuchlo- rowcochinazolme kondensuje sie z dwiema róznemi czasteczkami molowemi takich zwiazków, które przy atomie azotu, tlenu lub siarki posiadaja zdolny do reakcji atom wodoru.Ponizej podano dalsze przyklady wyko¬ nania powyzszego sposobu.Przyklad I. Roztwór przezroczysty, o- trzymany zapomoca umiarkowanego o- grzewania 19,9 cz. wag. 2.4-dwuchlorochi- nazoliny w 130 cz. objetosciowych dwu- oksanu, wkrapla sie w temperaturze 50 — 55° do mieszanego dokladnie roztworu, o- trzymanego z 21,9 cz. wag. kwasu 4-nitro-i- amino-benzeno-3-sulfónowego w 800 cz. wody, za dodaniem niezbednej da rozpu¬ szczenia ilosci roztworu sodowego. Gdy po pewnym czasie nie mozna juz stwierdzic o* becnosci kwasu nitroanilinosulfonowego roztwór majacy kwasny odczyn (przy pró¬ bie na kongo) zobojetnia sie rozcienczonym roztworem sodowym i dodaje nastepnie 30 cz. wag. 20%-ego wodnego roztworu dwu- metyloaminy. Podnosi sie temperature do 80 — 85°, utrzymujac ja przez czas pewien na poziomie 85° i daje sie ochlodzic. Zapo¬ moca wysalania roztworu zakwaszonego dokwasnego (przy próbie na kongo) odczynu, .Wydziela sie-nowy produkt z 1 czasteczki molowej 2.^-dwuchlorochinazoliny, 1 cza¬ steczki molowej kwasu 4-nitrb-./-amino- benzeno-3-sulfonowego i 1 czasteczki mo¬ lowej dwumetyloaminy, jako zóltawy spro¬ szkowany osad; jest on trudnórozpuszczal- ny w czystej wodzie, latwo natomiast po dodaniu lugu sodowego, przyczem roztwór zabarwia sie na swiecacy czerwonawo-zól- ty kolor. Roztwór lugu sodowego po doda¬ niu kwasu solnego jest zupelnie bezbarwny.Zwiazek nie reaguje z kwasem azoto¬ wym.Przyklad II. Roztwór 19,9 cz. wag. 2.4- dwuchlorochinazoliny w 160 cz. obj. ace¬ tonu wkrapla sie w temperaturze 45,50° do mieszanego dokladnie roztworu 34,1 cz. wag. kwasu /-amino-8-oksynaftaleno-3-6- dwusulfonowego (kwasnej soli sodowej) w 600 cz. obj. wody, który ma odczyn slabo- kwasny (przy próbie na kongo). Skoro po pewnym czasie utworzy sie calkowicie opi¬ sany w przykladzie I i zawierajacy jeszcze ruchomy atom chloru produkt posredni z jednej czasteczki 2.4-dwuchlorochinazoli- ny, 1 czasteczki kwasu J-S-aminonaftolo- 3.6-dwusulfonowego, zobojetnia sie ostroz¬ nie zótly roztwór 10% -ym roztworem sody.Tymczasem rozpuszcza sie 27,8 cz. wag. soli sodowej kwasu 4-amino-4'-oksyazoben- zeno-3'-karbonowego w 700 cz. obj. wody.Do tego ogrzanego do 70—-80°, mieszanego dokladnie roztworu wkrapla sie obojetny roztwór powyzszego produktu posredniego.Temperature rzeczona utrzymuje sie je¬ szcze przez pewien czas. Skoro nie uda sie stwierdzic obecnosci zwiazku aminoazowe- go lub tylko nieznaczna jego ilosc, zapomo- ca próby dwuazowej i wlewania do roztwo¬ ru sody, natenczas rozciencza sie nieznacz¬ na iloscia wody i wysala. Produkt konden¬ sacji z 1 czasteczki dwuchlorochinazoliny, 1 czasteczki kwasu 4-amino-4'-oksyazdben- zeno-3'-karbonowego jest zóltobnmatSnym jasnym proszkiem, rozpuszczalnym w wo¬ dzie umiarkowanie, a (latwo po. dodaniu nie¬ co sody, barwiac roztwór na intensywny ko¬ lor zólty o czerwonawym odcieniu. Nowy zwiazek nie reaguje z kwasem azotowym.Zamiast kwasu /-amino-S-Cksynaftaleno- 3.6-dwusulfonowego mozna stosowac inne dowolne kwasy aminonaftalosulfonowe lub amino-arylo-pyrazolony. Kwas 4-amino-4'- oksyazobenzeno-3'-karbonowy daje sie rów¬ niez zastapic innym aminoazozwiazkiem, np. kwasem-^-amino-3-metoksy-azobenze- no-3'-karbonowym lub tez aminoarylopyra- zolonami lub aminoarylo-azo-acerto-octowo- arylidami i t. d. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana wykonania sposobu wedlug patentu Nr 9567, znamienna tern, ze do re¬ akcji stosuje sie tu specjalnie dwuchloro¬ chinazoliny. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL11353B3 true PL11353B3 (pl) | 1930-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1707181A (en) | Condensation product from p-halogenated phenolic compounds and aldehydes | |
| US3491106A (en) | Sodium 3-(2-benzothiazolyl) - 4-hydroxy-benzenesulfonates and analogues thereof | |
| PL11353B3 (pl) | Sposób otrzymywania produktów kondensacji szeregu benzodwuazynowego. | |
| US2043282A (en) | Hydroxy-diphenyl-isatin conden | |
| US1525078A (en) | Mercury derivatives of hydroxybenzoic acids | |
| US1765660A (en) | Reduction of aromatic nitro compounds | |
| US1758792A (en) | Pobation of j | |
| US2161697A (en) | Hydroxybenzocarbazole compounds | |
| US1927936A (en) | Derivatives of 3-nitro-4-hydroxy-benzamide | |
| US1670969A (en) | 2-amino-4-nitrophenoxypropandiol and process of producing same | |
| US1982619A (en) | Manufacture of water soluble condensation products of phenolurea-formaldehyde | |
| GB728969A (en) | Manufacture of tribromo- and trichloro-methyl sulphone derivatives | |
| Gregg et al. | Triphenylmethyl aryl sulfides. II. Oxidation with bromine in aqueous acetic acid | |
| US2280497A (en) | Cyclic sulphonic acid amide compounds | |
| US1843719A (en) | Process of preparing 2-hydroxy-para-phenyl-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
| US1690641A (en) | Manufacture of new sulphurized derivatives of naphthols | |
| US1660625A (en) | Mordant disazo dyestuffs | |
| US2059466A (en) | Aromatic imino compounds and process of making them | |
| JPS6313978B2 (pl) | ||
| US2267871A (en) | Mothproofing compositions and their manufacture | |
| US877702A (en) | Process of making arylthioglycollic-orthocarboxylic acids. | |
| PL9835B3 (pl) | Sposób otrzymywania produktów kondensacji szeregu benzodwuazynowego. | |
| US1550075A (en) | Preparation of arylthioglycollic acids | |
| GB255892A (en) | A process for the production of organic arseno compounds | |
| US2077591A (en) | Mercurated salicyl aryl amides |