PL112076B2 - Process for preparing novel derivative of trimethylcyclopentene - Google Patents
Process for preparing novel derivative of trimethylcyclopentene Download PDFInfo
- Publication number
- PL112076B2 PL112076B2 PL21911578A PL21911578A PL112076B2 PL 112076 B2 PL112076 B2 PL 112076B2 PL 21911578 A PL21911578 A PL 21911578A PL 21911578 A PL21911578 A PL 21911578A PL 112076 B2 PL112076 B2 PL 112076B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alcohol
- trimethylcyclopentene
- subjected
- mol
- carried out
- Prior art date
Links
- YNEQKUWRFVQFPF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylcyclopentene Chemical class CC1CCC(C)=C1C YNEQKUWRFVQFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 1-propenylmagnesium halide Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003512 Claisen condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000006820 Bouveault-Blanc reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- JTEFRIMGMHQGIN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,2-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetonitrile Chemical compound CC1(C)C=CCC1(C)CC#N JTEFRIMGMHQGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DQEUYIQDSMINEY-UHFFFAOYSA-M magnesium;prop-1-ene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C=C DQEUYIQDSMINEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- BXBUVIPNRGDTNE-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrobromide Chemical compound [Na].Br BXBUVIPNRGDTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znajdujacej zastosowanie jako skladnik kompozycji perfumeryjnych.Istota wynalazku polega na tym, ze surowiec w postaci 2^,3-trójmetylocyklopenten-3-yloacetonitrylu poddaje sie reakcji Grignarda z halogenkami allilomagnezowymi, a nastepnie izomeryzacji wobec katalizatorów zasadowych, korzystnie trzeciorzedowych amin alifatycznych, w srodowisku alkoholi pierwszorzedowych, albo reakcji Grignarda z halogenkami 1-propenylomagnezowymi. Ketony otrzymane w wyniku powyzszych reakcji redukuje sie do alkoholu allilowego. Nastepnie alkohol allilowy poddaje sie reakcji Claisena z ortooctanem alkilowym, otrzymujac ester alkilowy. Ester ten poddaje sie selektywnej redukcji grupy estrowej, korzystnie metoda Bouveault-Blanca, a uzyskany alkohol utlenia sie znanymi sposobami do aldehydu.Zwiazek chemiczny, wytworzony sposobem wedlug wynalazku, zarówno w postaci racemicznej, jak i optycznie czynnej, ma trwaly, owocowy zapach, rnuta malinowa. Surowiec stosowany do wytwarzania tego zwiazku jest otrzymywany z duza wydajnoscia z kamfory.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopen¬ tenu (E)-3-metylo-6-(2,2,3-trójmetylocyklopentenu-3-ylo)heksen4-alu-l, o wzorze przedstawionym na rysunku.P r z y k l a d I. Do roztworu bromku allilomagnezowego, otrzymanego z 24,3 g (1 mol) magnezu i 121 (1 mol) bromku allilu w 1000 ml eteru etylowego, dodaje sie powoli, w temperaturze 20°C, 59,7 g (0,40 mola) 2,2,3- trójmetylocyklopenten-3-yloacetonitrylu w 100 ml eteru i pozostawia na okres 24 godzin. Nastepnie mieszanine wlewa sie do 400 g lodu z 80 ml kwasu octowego, ekstrahuje produkt eterem, przemywa ekstrakty nasyconym wodoroweglanem sodowym i suszy bezwodnym siarczanem sodowym. Otrzymuje sie w ten sposóo 61,5 g mieszaniny izomerów, do której dodaje sie 4,5 ml trójetyloaminy bezwodnej i 600 ml bezwodnego metanolu, po czym calosc pozostawia sie w temperaturze 20°C na 24 godziny. Po oddestylowaniu metanolu, surowy produkt destyluje sie pod obnizonym cisnieniem, 55 g (0,288 mola) tak wytworzonego zwiazku rozpuszcza sie w 360 ml metanolu i w temperaturze 0°C dodaje sie roztwór 5,45 g (0,144 mola) borowodorku sodowego w 30 ml metanolu. Calosc miesza sie przez 4 godziny w temperaturze 20°C, rozciencza woda i ekstrahuje produkt eterem2- 112 076 naftowym. Surowy produkt destyluje sie pod obnizonym cisnieniem, a nastepnie poddaje sie frakcyjnej destylacji prózniowej. 38,9 g (0,20 mola) otrzymanego zwiazku miesza sie z 250 ml (1,40 mola) ortooctanu etylu il.g kwasu propionowego i ogrzewa w lomp^n turze 138°C przez godzine, oddestylowujac alkohol etylowy tworzacy sie w reakcji. Nastepnie' oddestylowuje sie, pod zmniejszonym cisnieniem nieprzereagowany ortooctan etylu, a surowy produkt destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem. 26,4 g tak wytworzonego estru miesza sie z 15 g (0,25 mola) izopropanolu i calosc wkrapla sie, energicznie mieszajac, do zawiesiny 10,4 g (0,45 mola) rozdrobnionego sodu w 100 ml ksylenu. Wkraplanie prowadzi sie z szybkoscia zapewniajaca intensywne wrzenie mieszaniny reakcyjnej.Nastepnie rozklada sie nie zuzyty sód msetanolem i dodaje powoli 100 ml wody. Po oddzieleniu warstwy organicznej, warstwe wodna ekstrahuje sie starannie eterem . Polaczone ekstrakty suszy sie siarczanem sodowym, oddestylowuje rozpuszczalnik, a pozostalosc destyluje pod obnizonym cisnieniem przez krótka Kolumne. 11,1 g (0,05 mola) tak otrzymanego zwiazku dodaje sie do zawiesiny 16 g (0,075 mola) chlorochromia- nu pirydyniowego w 200 ml chlorku metylenu z dodatkiem 1,23 g (0,015 mola) bezwodnego octanu sodowego.Calosc miesza sie w temperaturze 20°C przez godzine. Nastepnie odparowuje sie chlorek metylenu, pozostalosc .luguje eterem, a roztwór eterowy saczy przez Florisil. Surowy produkt destyluje sie pod obnizonym cisnieniem, otrzymujac 7,5 g czystego (E3-metylo-6-(2^,3-trójmetylocyklopenten-3-ylo)heksen-4-alu-l.Przyklad II. Do roztworu bromku l-propenylomagi#zowego, otrzymanego z 29,2 g (1,20 mola) magnezu i 145 g (1,20 mola) 1-bromopropenu-l w 1200 ml czterohydrofuranu, dodaje sie powoli, w temperatu¬ rze 20°C, 71,6 g (0,48 mola) 2,2,3-trójmetylocyklopenten-3- yloacetonitrylu w 240 ml eteru i pozostawia w temperaturze 20°C na 24 godziny. Nastepnie mieszanine wlewa sie do 480 g lodu z 96 ml kwasu octowego, ekstrahuje produkt eterem, przemywa ekstrakty nasyconym wodoroweglanem sodowym i suszy bezwodnym siarczanem sodowym. Surowy produkt destyluje sie przez krótka kolumne a 55,4 g (0,288 mola) otrzymanego zwiazku rozpuszcza sie w 360 ml metanolu. Do tego roztworu dodaje sie, w temperaturze 20°C roztwór 5,45 g (0,144 mola) bromowodorku sodowego w 30 ml metanolu. Calosc miesza sie przez 4 godziny, w temperaturze 20°C, rozciencza woda i ekstrahuje produkt eterem naftowym. Surowy produkt destyluje sie pod obnizonym cisnieniem, a nastepnie poddaje frakcyjnej destylacji prózniowej 38,9 g (0,20 mola) tak wytworzonego produktu miesza sie z 250 ml (1,40 mola) ortooctanu etylu i 1 g kwasu propionowego. Calosc ogrzewa sie w temperaturze 138°C przez godzine oddestylowujac alkohol etylowy tworzacy sie w reakcji. Nastepnie oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem nieprzereagowany ortooctan etylu, a surowy produkt destyluje pod zmniejszonym cisnieniem, 26,4 g (0,10 mola) tego estru miesza sie z 15 g (0,25 mola) izopropanolu i calosc wkrapla sie energicznie mieszajac do zawiesiny 10,4 g (0,45 mola) rozdrobnionego sodu w 100 ml ksylenu. Wkraplanie prowadzi sie z szybkoscia zapewniajaca intensywne wrzenie mieszaniny reakcyjnej. Nastepnie rozklada sie nie zuzyty sód metanolem i dodaje powoli 100 ml wody. Po oddzieleniu warstwy organicznej, warstwe wodna ekstrahuje sie starannie eterem. Polaczone ekstrakty suszy sie siarczanem sodowym, oddestylowuje rozpuszczal¬ nik, a pozostalosc destyluje pod obnizonym cisnieniem przez krótka kolumne. 11,1 g (0,05 mola) tak otrzymanego produktu dodaje sie do zawiesiny 16,0 g (0,075 mola) chlorochromianu pirydyniowego w 200 ml chlorku metylenu z dodatkiem 1,23 g (0,015) mola bezwodnego octanu sodowego. Calosc miesza sie w temperaturze 20°C przez godzine. Nastepnie odparowuje sie chlorek metylenu, pozostalosc luguje eterem, a roztwór eterowy saczy przez Florisil. Surowy produkt destyluje sie pod obnizonym cisnieniem otrzymujac 7,5 g czystego (E)-3-metylo-6-(2,^,3-trójmetylocyklopenten-3-ylo)heksan4-alu-l.Wlasnosci, wytworzonego w powyzszych przykladach wykonania, zwiazku chemicznego przedstawia ponizsza tabela.Temperatura lazni(°C/kPA) n^0 IR/cm-1) PMR (5HMDS,CC14) Uwagi 134/0,566 1,4730 3040s 1,02 2s,6H,(CH3)2C izomer E X- 10"1 2720m(CHO) 1,22 1730s(C=O) 1650w(C=C) 1,32 d/J=6Hz,3H,CH(CH3)(a)f)0+9,8o 1460s 1,87 szer.s,3H,CH3C=, (CH3OH, 1260s cykl. C5,71) 1015s* 917s(CH=CH)l,56 m,2H,CH2CHO mieszanina 800s(=CH) 5,38 s,lH,=CH,cykl. diastereo- izomerów 5,56 m,2H,CH=CH,(E)lR,3RilR 9,80 m.lH. CHO 3S112 076 3 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze 2,2,3-trójmetylocyklopenten-3- yloacetronitryl poddaje sie reakcji Grignarda z halo¬ genkiem allilomagnezowym, a otrzymana mieszanina izomerów izomeryzuje wobec katalizatorów zasadowych, zas wytworzony keton redukuje sie do alkoholu allilowego, po czym alkohol poddaje sie reakcji Claisena z ortooctanem alkilowym, nastepnie poddaje sie selektywnej redukcji grupy estrowej i utlenia do aldehydu znanymi sposobami. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces izomeryzacji prowadzi sie w srodowisku alkoholu pierwszorzedowego, stosujac jako katalizator trzeciorzedowa amine alifatyczna. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym,, ze redukcje grupy estrowej prowadzi sie metoda Bouveat8t-Blanca. 4. Sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze 2,2,3-trójmetylocyklopenten-3-yloacetronitryl poddaje sie reakcji Grignarda z halo¬ genkiem 1-propenylomagnezowym, atak wytworzony keton redukuje sie do alkoholu allilowego, nastepnie alkohol poddaje sie reakcji Claisena z ortooctanem alkilowym, prowadzi sie selektywna redukcje grupy estrowej po czym tak otrzymany alkohol utlenia sie do aldehydu znanymi sposobami. 5. Sposób wedlug zastrz.4, znamienny tym, ze redukcje grupy estrowej prowadzi sie metoda Bouveault-Blanca.CHO (V^r PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze 2,2,3-trójmetylocyklopenten-3- yloacetronitryl poddaje sie reakcji Grignarda z halo¬ genkiem allilomagnezowym, a otrzymana mieszanina izomerów izomeryzuje wobec katalizatorów zasadowych, zas wytworzony keton redukuje sie do alkoholu allilowego, po czym alkohol poddaje sie reakcji Claisena z ortooctanem alkilowym, nastepnie poddaje sie selektywnej redukcji grupy estrowej i utlenia do aldehydu znanymi sposobami.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces izomeryzacji prowadzi sie w srodowisku alkoholu pierwszorzedowego, stosujac jako katalizator trzeciorzedowa amine alifatyczna.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym,, ze redukcje grupy estrowej prowadzi sie metoda Bouveat8t-Blanca.
- 4. Sposób wytwarzania nowej pochodnej trójmetylocyklopentenu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze 2,2,3-trójmetylocyklopenten-3-yloacetronitryl poddaje sie reakcji Grignarda z halo¬ genkiem 1-propenylomagnezowym, atak wytworzony keton redukuje sie do alkoholu allilowego, nastepnie alkohol poddaje sie reakcji Claisena z ortooctanem alkilowym, prowadzi sie selektywna redukcje grupy estrowej po czym tak otrzymany alkohol utlenia sie do aldehydu znanymi sposobami.
- 5. Sposób wedlug zastrz.4, znamienny tym, ze redukcje grupy estrowej prowadzi sie metoda Bouveault-Blanca. CHO (V^r PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21911578A PL112076B2 (en) | 1978-08-09 | 1978-08-09 | Process for preparing novel derivative of trimethylcyclopentene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21911578A PL112076B2 (en) | 1978-08-09 | 1978-08-09 | Process for preparing novel derivative of trimethylcyclopentene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL112076B2 true PL112076B2 (en) | 1980-09-30 |
Family
ID=19999028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21911578A PL112076B2 (en) | 1978-08-09 | 1978-08-09 | Process for preparing novel derivative of trimethylcyclopentene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL112076B2 (pl) |
-
1978
- 1978-08-09 PL PL21911578A patent/PL112076B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Johnson et al. | Developments in the nonenzymic biogenetic-like steroid synthesis | |
| EP0004621B1 (de) | Verfahren zur mehrstufigen Synthese von Zeaxanthin und Alloxanthin über Cyclohexanon- und Cyclohexanolderivate; Cyclohexanon- und Cyclohexanolderivate | |
| Jones et al. | 131. Researches on acetylenic compounds. Part XVII. The preparation of substituted 1-acetyl cyclo hexenes from 4-benzoyloxy cyclo hexanone | |
| PL112076B2 (en) | Process for preparing novel derivative of trimethylcyclopentene | |
| Piers et al. | Stereoselective total synthesis of (+-)-fukinone | |
| US4258205A (en) | 2,2-Dimethylcyclopropanecarbaldehyde dimethyl acetal derivatives | |
| CH618434A5 (pl) | ||
| CA1077059A (en) | Process for preparing 11-tetradecenal insect pheromone | |
| EP0075237B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-Formyl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-ens | |
| US3884979A (en) | Synthesis of unsaturated diketones | |
| US3803219A (en) | Novel cyclopentene derivatives | |
| JP4110490B2 (ja) | β−シネンサールの製造法 | |
| DE2708382A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-cyanomethylcyclopentanon-derivaten | |
| EP0237438B1 (fr) | Procédé de préparation d'aldéhydes polyéniques | |
| JPS6210497B2 (pl) | ||
| EP3464235B1 (en) | Process for the preparation of polysantol-type compounds | |
| SU383287A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИКЛОПЕНТИЛОВОГО ЭФИРА 7а-МЕТИЛ-17а-ЭТИНИЛЭСТРАДИОЛА1Известно, что конденсацию ацетилена с ка.р- ^бонильными соединени ми можно осуществл ть с помощью производных щелочных металлов. Применение известной реакции позволило получить новое соединение, обладаю1цее ценными свойствами.=0подвергают реакции обмена с ацетиленметал- лическим соединением, преимущественно с соединением ацетилена по Гринь ру или с ацетиленидом щелочного металла, с выделе-5 нием целевого продукта известными приемами. Так на кетон указанной формулы можно воздействовать ацетиленом в присутствии ал- когол та щелочного металла, например этила- ,та натри или третичного амилата натри .10 Эту реакцию провод т обычным способом при желании в присутствии катализатора в среде органического растворител , например пизкокип щего алканола (этанол, бутанол, диметиловый гликолевый эфир) или углеводо-15 рода ('бензол, толуол, циклогексан или цикло- пентан), или диметилсульфоксида, или жидкого аммиака. | |
| DE2552615A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dihalogenvinylcyclopropancarboxylaten | |
| PL115886B2 (en) | Process for preparing/e/-3-methyl-6-/2,3,3-trimethylcyclopent-1-enyl/-hex-4-en-1-al | |
| PL112089B2 (en) | Process for preparing novel derivative of trimethylcyclopentene | |
| US4032577A (en) | Unsaturated ketones | |
| EP0204736A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzolderivaten. | |
| FR2487336A1 (fr) | Nouveau procede de preparation du (methoxy-2 ethyl)-4 phenol | |
| US3978093A (en) | Synthesis of hydroxycyclopenten-1-ones | |
| US4071542A (en) | Synthesis of hydroxycyclopenten-1-ones |