PL111137B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL111137B1
PL111137B1 PL1978204448A PL20444878A PL111137B1 PL 111137 B1 PL111137 B1 PL 111137B1 PL 1978204448 A PL1978204448 A PL 1978204448A PL 20444878 A PL20444878 A PL 20444878A PL 111137 B1 PL111137 B1 PL 111137B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methanesulfonate
carbon atoms
dihydrogen
phenyl
dimethylethyl
Prior art date
Application number
PL1978204448A
Other languages
English (en)
Other versions
PL204448A1 (pl
Original Assignee
Fisons Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB4847/77A external-priority patent/GB1587221A/en
Application filed by Fisons Ltd filed Critical Fisons Ltd
Publication of PL204448A1 publication Critical patent/PL204448A1/pl
Publication of PL111137B1 publication Critical patent/PL111137B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 20.05.1982 111137 Int. Cl.2 A01N 9/14 Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Fisons Limited, Londyn (Wielka Brytania) Srodek chwastobójczy Wynalazek dotyczy srodka chwastobójczego.Srodek wedlug wynalazku, jako substancje czynna za¬ wiera sulfonian o ogólnym wzorze 1, w którym X ozna¬ cza grupe o wzorze -CHR3-OR4 a Y oznacza grupe o wzo¬ rze -OR5, badz tez X i Y razem oznaczaja grupe o wzorze -CHR3-0- lub -CHR3-0-Z-0- polaczona przez atom tlenu z pierscieniem benzenowym, RS R2 i R3, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy, badz tez tez R1 i R2, razem, lub R2 i R\ razem, oznaczaja rodonik alkilenowy, R4 i R5, jednakowe, lub rózne, oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy lub arylowy, grupe o wzorze C(= 0)R10 lub tez grupe o wzorze -SC^R1SR6, R7 i R8, takie same lub rózne, ozna¬ czaja atom wodoru, rodnik alkilowy, atom chlorowca, grupe cyjanowa, alkanokarbonylowa lub alkoksylowa, R9 oznacza ewentualnie postawiony rodnik alkilowy, arylowy lub aryloalkilowy, oraz niepodstawiony rodnik cykloalki- lowy, grupe alkiloamincwa lub dwualkiloaminowa, R10- oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, alke¬ nylowy^ alkinylowy, arylowy oraz ewentualnie podsta¬ wiona grupe alkoksylowa, alkenyloksyIowa, alkinyloksy- lowa, aryloksylowa, alkiloaminowa, aryloaminowa lub dwualkiloaminowa, R11 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy i arylowy, badz ewentualnie podstawiona grupe alkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, Z oznacz?, grupe o wzorze =S( = 0)n, =CR12R13 lub =p'(= Q) (OR14), n oznacza 1 lub 2, R12 i R13, takie same lub rózne oznaczaja atom wodoru; rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, lub arylowy, grupe alkoksylowa, aryloksylowa, cyjanowa lub alkoksykarbonylowa badz tez R12 i R13 ra- 10 15 20 25 30 zem oznaczaja a*-om tlenu, atom siarki, rodnik alkilenowy lub grupe alkiloiminowa badz aryloaminowa, R14 oznacza rodnik alkilowy a Q oznacza atom tlenu lub siarki.Korzystne sa zwiazki, w których R1 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, zwlaszcza 1—4 atomów wegla, taki jak rodnik metylowy lub etylowy.Korzystnie jest, jezeli R2 oznacza rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—6 atomów wegla, zwlaszcza 1—4 atomów wegla, taki jak rodnik metylowy lub etylowy.Korzystnie jest, jezeli R3 oznacza atom wodoru. Jezeli zas R3 oznacza rodnik alkilowy, korzystny jest to rodnik zawierajacy 1—6 atomów wegla, zwlaszcza 1—4 atomów wegla, jak na przyklad rodnik metylowy lub etylowy.Jezeli R1 i R2, razem, lub R2 i R3 razem, oznaczaja rod¬ nik alkilenowy, to korzystny jest rodnik zawierajacy 3—6 atomów wegla, zwlaszcza 4—5 atomów wegla.Korzystne jest, jezeli R4 i R5 oznaczaja taki sam pod¬ stawnik. Jezeli zas jeden z nich lub oba oznaczaja rodnik alkilowy, to korzystny jest rodnik zawierajacy 1—6 ato¬ mów wegla, a zwlaszcza rodnik metylowy lub etylowy.Z rodników alkenylowych i alkinylowyeh korzystne sa zawierajace 2—6 atomów wegla, jak na przyklad rodnik allilowy lub propyn-2-ylowy.Jezeli jeden z R4 i R5 lub oba oznaczaja rodnik arylowy korzystnie jest, aby byl to rodnik fenylowy, jezeli zas oznaczaja grupe o wzorze -C(=0)R10 lub -SC^R11 ko¬ rzystnie jest, aby czescia alkilowa podstawników R10 i R11 byl rodnik alkilowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, zwlaszcza rodnik metylowy lub etylowy, ich czescia alke- nylowa lub alkinylowa byl rodnik alkenylowy lub alki- 111 137111137 3 nylowy zawierajacy 2—6 atomów wegla, a zwlaszcza rod¬ nik allilowy lub propyn-2-ylowy, a ich czescia aryIowa byl rodnik arylowy, zwlaszcza fenylpwy.Korzystnie jest, jezeli R10 lub R11 oznacza rodnik nie- podstawiony. Jezeli jednak jest to rodnik podstawiony, korzystne jest podstawienie atomem chlorowca, zwlaszcza atomem chloru, lub grupa alkoksylowa, zwlaszcza zawie¬ rajaca 1—4 atomów wegla, taka jak grupa metoksylowa.Korzystnym reprezentantem R4 i/lub R5 jest atom wodoru, rodnik metylowy* etylowy, allilowy, propyn-2- -ylowy, fenylowy oraz grupa acetylowa, izobutyrylowa, mecylokarbamylowa, chloroacetylowa, butanokarbpnylowa, benzóilowa', .etoksykarbonylowa, 4-chlorobutyn-2-yioksy- karbonylowa, 2-chlóroetoksykarbonylowa, metylosulfony- lowa, metoksykarbonylowa, trójchloroacerylowa, krotonoi- lowa oraz fenylokarbamylowa.Korzystne sa zwiazki, w których kazdy z R6, R7 i R8 oznacza atom wodoru. Jezeli natomiast co najmniej je¬ den z RS R7 i R8 nie oznacza atomu wodoru, korzystnie jest, jezeli oznacza on rodnik alkilowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, na przyklad rodnils metylowy lub etylowy, atom chloru lub bromu, grupe cyjanowa, alkanokarbo- nylowa zawierajaca 2—6 atomów wegla, na przyklad ace¬ tylowa, badz tez grupe alkoksylowa zawierajaca 1—4 ato¬ mów wegla, na przyklad grupe metoksylowa lub etoksy- lowa.Korzystnie jest, jezeli R9 oznatza rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—6 atomów wegla, zwlaszcza 1—4 atomów wegla ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma ato¬ mami chlorowca, taki jak na przykted rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izo¬ butylowy lub Il-rzed. butylowy, ewentualnie podstawio¬ ny atomem chloru lub bromu, R9 moze równiez oznaczac rodnik fenylowy i fenyloalkilowy zawierajacy 7—10 ato¬ mów wegla, korzystnie rodnik benzylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami chloru lub bromu, rodnikami alkilowymi,/ zawierajacymi 1—4 ato¬ mów wegla takimi jak rodnik metylowy, grupami alko- ksylowymi zawierajacymi 1—4 atomów wegla, takimi jak grupa metoksylowa badz tez grupami nitrowymi, jak na przyklad rodnik 4-chlorofenIowy, 4-bromoben- zylowy, p-tolilowy, 2-metoksyfenylowy, 3-nitrofenylowy lub 3,4-dwuchlorofenylowy.Korzystnie jest równiez, gdy R9 oznacza rodnik cyklo- alkilowy zawierajacy 5—7 atomów wegla, zwlaszcza rod¬ nik cyklopentylowy lub cykloheksylowy oraz grupe alkilo- aminowa lub dwualkiloaminowa, zwlaszcza taka, w której rodniki alkilowe zawieraja 1—4 atomów wegla, jak na przyklad grupa metyloaminowa, etyloaminowa lub dwu- metyloaminowa. - . ¦ Korzystne sa zwiazki, w których Z oznacza grupe o wzorze -CR12R13 zdefiniowanym powyzej. Jezeli Z oznacza grupe o wzorze -CR12R13 to korzystnie jest, aby R12 lub R13 oznaczaly grupe w której rodnik alkilowy zawiera 1—6 atomów wegla, jak na przyklad rodnik metylowy lub etylowy, w której rodnik alkenylowy lub alkinylowy za¬ wiera 2—6 atomów wegla, zwlaszcza kiedy jest rodnik allilowy lub propyn-2-ylowy, oraz w której rodnik arylowy jest rodnikiem fenylowym.Jezeli R12 i R13 razem, oznaczaja rodnik alkilenowy, lo korzystnie jest, aby zawieral on 3—6, zwlaszcza 4—5 ato¬ mów wegla.Szczególnie korzystnym reprezentantem R12 i R13 jest atom wodoru, rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, chlorometylowy, bromometylowy, metcksy- 4 Iowy, etoksylowy, fenylowy, czterometylenowy i piecio- metylenowy.Jezeli Z oznacza grupe o wzorze — P (=Q) (OR14), to korzystnie jest, aby R14 zawieral 1—6 atomów wegla, 5 jak na przyklad rodnik metylowy lub etylowy.Korzystna podgrup?* zwiazków o ogólnym wzorze' 1 zwana dalej podgrupa A, obejmuje zwiazki o wzorze 1, w którym X i Yoznaczaja, razem, grupe o wzorze -CHR3-0-.W podgrupie A korzystna klasa zwiazków obejmuje io zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R2 oznacza rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R6, R7, i R8 oznaczaja atomy wodoru, a R9 oznacza- 15 rodnik metylowy,, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy lub Ill-rzed, butylowy ewentual¬ nie podstawiony atomem chloru lub bromu, rodnik fe¬ nylowy lub benzylowy ewentualnie podstawiony jednym, lub kilkoma atomami chloru lub bromu, rodnikami me- 23 tylowymi, lub grupami metoksylowymi albo nitrowymi, rodnik cykJopentylowy i cykloheksylowy oraz grupe me¬ tyloaminowa, etyloaminowa lub dwumetyloaminowa.Kolejna korzystna klasa zwiazków podgrupy A sa zwiaz¬ ki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik me- 25 tylowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik metylowy lub ety¬ lowy, R3, R6, R7 iH8 oznaczaja atonry wodoru, a R9 ozna¬ cza rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy^ n-butylowy, izobutylowy, Ill-rzed. butylowy, chlorome¬ tylowy, 3-chloropropylowy, fenylowy, benzylowy, p-to- 30 lilowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy oraz grupe me¬ tyloaminowa, etyloaminowa badz dwumetyloaminowa.Szczególnie korzystnym zwiazkiem z podgrupy A jest metanosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3,-dwumetylobenzofu- ranylu-5, etanosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylo- 35 benzofuranylu-5, propanosulfonian-li2,3-dwTiwodoro-3,3- -dwumetylobenzofuranylu-5, butanosulfoniau,1,2,3-dwuwo- doro-3,3,-dwumetylobenzofuranylu-5, propanosulfonian-2, ' 2,3-dwuwodoro-3,3,dwumetylobenzofuranylu-5, butanosul- fonian-2,2,3-dwuwodoro-3,3,-dwumetylobenzofuranylu-5, 40 2-metylopropanosulfonian-l,2,3-dwuwodoro-3,3,-dwume- - tylobenzofuranylu-5j chlorometanosulfonian 2,3-dwuwo- doro-3,3-dwumetylobenzofuranylu-5, 3-chlorppropanosul- fonian-1,2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylóbenzofuranylu-5, cykloheksanosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetyloben- 45 zofuranyIu-5, p-toluenosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3,dwu- metylobenzofuranylu-5,a-toluenosulfonian, 2,3-dwuwodo- ro-3,3-dwumetylobenzofuranylu-5, ester kwasu metano- sulfonowego i 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobenzofurano- lu-5 oraz. metanosulfonian spiro [benzofuran-3 (2H), 50 T-cyklopentan]ylu-5. - " Do korzystnych zwiazków o wzorze 1, w którym X i Y, razem polaczone, oznaczaja rodnik o wzorze -CHR3- -O-Z-O, nalezacych do grupy zwanej dalej podgrupa B, zalicza sie metanosulfonian, 4,5-dwuwodoro-5,5-dwu- 55 metylo-2-oksydo-1,3,2-benzodioksafiaepinylu-7, metanosul¬ fonian 4j5-dwuwodoro-2,2, 5,5-czterometylo-l,3-dioksa- epinylu-7, metanosulfonian .4,5-dwuwodoro-2-metoksy-5,5- -dwumetylo-lr3-benzodioksaepinylu-7, metanosulfonian 2- -etylo-4,5-dwuwodoro-2,5,5-trójmetylo-l,3-benzodioksae- 60 pinylu-7, metanosulfonian 2,2-dwuetylo-4,5-dwuwodoro- -5,5-dwumetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7, . metanosulfo¬ nian 4,5-dwuwodoro-2-izopropylo-2,5,5-trójmetylo-l,3- -benzodioksaepinylu-7, metanosulfonian 4,5-dwuwodoro- -5,5,-dwumetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7, metanosulfo- . 65 nian 4,5-dwuwodoro-2,5,5-trójmetylo-l,3-benzodioksaepi-111 137 .5 --, • jiylu-7, metanosulfonian 4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo- -2-fenylo-l,3-benzodioksaepinylu-7, metanosulfonian 4,5- -dwuwodoro-2,5,5-trójmetylo-2-fenylo-l,3-benzodioksaepi- nylu-7, metanosulfonian 4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo- spiro [l,3-benzodioksaepin-2,r-cykloheks3n] ylu-7, meta¬ nosulfonian 4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylospiro [1,3-ben- zodioksaepin-2,1'-cyklopentan] £lu-7, metanosulfonian 2- -chlorometylo-4,5-dwuwodoro-2,535-trójmetylo-l33 - benzo^ dioksaepinylu-7, metanosulfonian 2-bromometylo-4,5-dwu- wodoro-5,5-dwumetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7, metano¬ sulfonian 2-etoksy-4,5-dwnwodor6-5,5-dwumetylo-l,3-ben- 3odioksaepinylu-7, metanosulfonian 2-et$lo-4,5-dwuwodoro- -2-metaksy-5,5-dwumetylo-1,3-benzodioksaepinylu-7 oraz metanosulfonian" 2-etoksy-4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo- -2-keto-l,3,2-beixzodioksafosfaepinylu-7.Do korzystnych zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza rodnik o wzorze -CHR3-OR4, zas Y oznacza rod¬ nik o wzorze -OR5, nalezacych do grupy zwanej podgrupa; C, zalicza sie metanosulfonian 4-hydroksy-3- (2-hydroksy- -1,1-dwumetyloetylo/fenylu, etanosulfonian 4-hydroksy- -3-(2-hydrbksy-l,l-dwumetyloetylo(fenylu) jest to zwiazek szczególnie korzystny, metanosuifonian~4-acetóksy-3- (2-ace- toksy-l,l-dwumetyloetylo)fenylu, metanosulfonian 4-izo- butyryloksy-3-/2-izobutyroloksy-1,1-dwumctyloetylo /feny¬ lu, metanosulfonian 4-metylokarbamyloksy-3-(2-metyio- karbamyloksy-1,1-dwumetyloetylo)fenylu, metanosulfonian 4-hydroksy-3-Il- (hydroksymetylo)Cyklopentylo] fenylu, metanosulfonian 4-hydroks5r-3-l-(hydroksymetylo)cykló-* heksylo fenylu, metanosulfonian 4-chloroacetyloksy-3 (2- chloroacetyloksy—1,1-dwumetyloetylo/fenylu, metanosulfo- , nian 4-butanokarbonyloksy-3- (2-butanokarbonyloksy-l,l- -dwumetyloetylo/fenylu, metanosulfonian 4-benzoiloksy- -3 (2-benzoiloksy-1,1-dwumetyloetylo)fenylu, metanosulfo¬ nian 4-etoksykarbonyloksy-3- (2-etoksykarbonyloksy-1,1- -dwumetyloetylo)fenylu, metanosulfonian 4-(4-chloro- butyn-2-yloksykarbonyloksy)-3- [2- (4-chlorobutyn-2-ylo- ksykarbonyloksy)1,1-dwumetyloetylo] fenylu, metanosulfo¬ nian 4- (2-chloroetoksykarbonyloksy)-3- [2- (chloroetoksy- karbonyloksy)-l,l-dwumetyloetylo] fenylu, metanosulfo¬ nian 4-metanosulfonyioksy-3- (2-metanosulfouyloksy-l,l- -dwumetyloetylo)fenylu, metanosulfonian 3- (2-benzoilok- sy-l,l-dwumetyloetylo)-4-hydroksyfenylu, metanosulfo¬ nian 4-metoksykarbonyloksy-3- (2-metoksykarbonyloksy- -l,l-dwumetyloetylo)fenylu, metanosulfonian 4-trójchlóro- acetyloksy-3- (2-trójchloroacetyloksy-1,1-dwumetyloetylo) fenylu, metanosulfonian 4-krotonoiloksy-3- (2-krotonoilok- sy-l,l-dwumetyloetylo)fenylu oraz metanosulfonian 4-feny- lokarbamyloksy^3- (2-fenylokarbamyloksy-1,1-dwumetylo- etylo)fenyhi.Jezeli w'zwiazku o ogólnym wzorze 1, R3 nie oznacza atomu wodoru lub R1 i R2 nie sa identyczne, zwiazek taki zawiera co najmniej jeden asymetryczny atom wegla.Aioze wiec on istniec w postaci czystych form stereoizome- rycznych lub w postaci ich mieszaniny. Rózne moga byc wlasciwosci róznych form stereoizomeryeznych *pojedyn¬ czego zwiazku.Srodek wedlug wynalazku przygotowuje $ie przewaznie ' w postaci koncentratu, na przyklad zawierajacego 0,5— —85%-, korzystnie 10—50%^wagowych zwiazków o wzo- xze 1. Koncentrat taki rozciencza sie nastepnie woda lub weglowodorem, przewaznie woda, w takiej ilosci, by ste¬ zenie stosowanego roztworu wynosilo 0,05—5%. W ni¬ niejszym opisie uzywa sie procenty i czesci wagowe, o ile nie zaznaczono - tego inaczej. 6 ¦ "¦ Srodek wedlug wynalazku zawiera zazwyczaj substan¬ cje powierzchniowo czynna i/lub nosnik.Jako nosnik mozna stosowac ciecz, taka jak woda, na przyklad wode uzywana do rozcienczenia koncentratu.Jezeli w koncentracie jako nosnik zastosowano wode, to czescia nosnika moze byc tez rozpuszczalnik organiczny, choc zazwyczaj nie jest to stosowane. Korzystna jest obec¬ nosc ^substancji powierzchniowo czynnej w koncentracie.Jako nosnik mozna, równiez stosowac cialo stale, które latwo rozdrobnic. Odpowiednim nosnikiem stalym jest wapien, glinki, piasek, mika, kreda, atapulgit, diatomit, perlit, sepiolit, krzemionki, krzemiany, li^nosulfoniany i stale nawozy. Nosnik moze byc pochodzenia natural¬ nego lub syntetyczny lub tez moze stanowic zmodyfiko¬ wany material naturalny.Zwilzalne proszki, rozpuszczalne lub dajace sie dysper¬ gowac w wodzie, mozna otrzymac mieszajac zwiazek w rozdrobnionej postaci z rozdrobnionym nosnikiem lub napylajac stopiony zwiazek na rozdrobniony nosnik, a nastepnie dodajac srodek zwilzajacy i dyspergujacy i drob¬ no mielac cala mieszanine proszkowa. * • • . ' Srodek wedlug wynalazku mozna równiez otrzymac w postaci aerozolu mieszajac zwiazek z propelentem, ta¬ kim jak chlorowcowany alkanj na przyklad dwuchlorodwu* fluorometan, a takze, jesli to odpowiednie, z rozpuszczal¬ nikiem.Koncentrat w postaci plynacej zawiesiny otrzymuje sie przez zmieszanie zwiazku z wóda, srodkiem zwilzajacym i dyspergujacym. < Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany, na przyklad w postaci stalej — pylu lub granulek i zawierac' nosnik staly, lub w postaci cieklej, na przyklad w postaci dajacego sie emulgowac koncentratu i zawierac nosnik ciekly, którym moze byc, na przyklad, keton lub weglo¬ wodór wrzacy w. temperaturze 130—270°C Termin substancja powierzchniowo czynna uzyta w, niniejszym opisie w szerokim znaczeniu obejmuje emulga¬ tory, substancje dyspergujace i zwilzajace, które sa dobrze 40 znane.Jako substancje powierzchniowo czynne mozna stoso¬ wac anionowe srodki powierzchniowo czynne, takie jak mono- lub dwuestiy kwasu fosforowego i oksyetyknowanych alkoholi tluszczowych, badz sole tych estrów, siarczany alkilowe, takie jak siarczan dodecylo-sodowy, siarczany oksyetylenowanych alkoholi, siarczany oksyetyknowanych alkilofenoli, lignosulfoniany, sulfoniany naftowe, alkiloare- nosulfoniany, takie jak 'alkilobenzenosulfoniany lub nfiko- czasteczkowe alkilonaftalenosulfoniany, sole sulfonowa¬ nych kondensatów naftaleno-formaldehydowych, sole sul- '" fonowanych kondensatów . fenoloformaldehydowych lub bardziej zlozone sulfoniany, takie jak amindosulfoniany, na przyklad sulfonowana. N-oleUo-N-meiylotauryna, lub sulfobursztyniany dwualkilowe, na przyklad sól sodowa B_ sulfobursztynianu dwuoktylowego.Jako substanqe powierzchniowo czynne mozna równiez stosowac niejonowe zwiazki powierzchniowo czynne, takie jak oksyetylenowane estry kwasów tluszczowych, alkohole tluszczowe amidy kwasów tluszczowych lub alki- «o lofenole, jak równiez estry kwasów tluszczowych i ete¬ rów alkoholi wielowodorotlenowych, jak na przyklad estry kwasów tluszczowych i sorbitanu, produkty oksyetylenor wania takich estrów, jak na przyklad estry oksyetylenowa- nego sorbitanu, kopolimery blokowe tlenku etylenu z 55 tlenkiem propylenu, glikole acetylenowe, takie jak 2,4,7,9* io 15 20 25 30 35 40 45 50^ 51 60111 137 7 -czteiometylodecyn-5-diol-4,7 lub tez oksyetylenowane gli¬ kole acetylenowe.Jako substancje powierzchniowo czynne mozna takze stosowac kationowe srodki powierzchniowo czynne/ jak na przyklad czwartorzedowe sole alkilo- i/lub aryloamo- ! nicfwe, takie jak bromek etylotrójmetyloamoniowy, lub oksyetylenowane aminy trzeciorzedowe.Korzystnymi substancjami powierzchniowo czynnymi sa takie zwiazki, jak siarczany oksyetylenowanych alkoholi thiszczowych, lignosulfoniany, alkiloaienosulfoniany, sole sulfonowanych produktów kondensacji naftalenu z for¬ maldehydem oraz fenolu z formaldehydem, N-oleoilo- -N-metylotaur^nian sodowy, sulfobursztyniany dwualki- lowe, oksyetylenowane alkilofenole oraz oksyetylenowane alkohole tluszczowe.Zwiazki o wzorze 1, w tym zwlaszcza etanosulfonran, metanosulfonian, 2-metylopropanosulfonian-l lub pro- panosulfonian- 2,2,3-dwuwodoro-3,3 -dwumetylobenzofura- nylu-5, badz tez etanosulfónian lub metanosulfonian 4- -hydroksy-3-(2-hydroksy-l,l-dwumetyloetylo)fenylu moz¬ na mieszac z innymi sroclkami do zwalczania szkodników, takimi jak srodki chwastobójcze^ insektobójcze lub grzy¬ bobójcze, lub tez z regulatorami wzrostu roslin lub z na¬ wozami. Szczególna korzysc odnosi sie mieszajac zwiazki o wzorze 1 z drugim srodkiem chwastobójczym, na przy¬ klad jeden ze srodków mozna zastosowac przed sadzeniem lub przed wzejsciem uprawy a drugi po wzejsciu uprawy.Jako drugi srodek chwastobójczy stosowany w miesza¬ ninie ze zwiazkiem o wzorze 1 lub jeden po drugim moz¬ na uzywac, na przyklad pochodne benzofuranu, kwasu fenoksyalkanókarboksylowy, podstawiony mocznik, tria- zyne, fenol, nitryl, zwiazki dwupirydyliowe, podstawiony kwas benzoesowy, chlorowcowany kwas alifatyczny, kar- baminian, tiokarbaminian, chloroacetamid, diazyne, zwiaz¬ ki arsenu, i inne srodki chwastobójcze.Majac na uwadze selektywnosc dzialania mieszaniny srodków chwastobójczych stosowanej po wzejsciu uprawy korzystne jest uzycie jako drugiego srodka chwastobój¬ czego podstawionego kwasu fenoksyalkanokarboksytawe- 40 go. Ze wzgledu na selektywnosc dzialania mieszaniny srodków chwastobójczych stosowanej przed wzejsciem uprawy, korzystnie jest natomiast, jezeli drugim srodkiem chwastobójczym jest podstawiony benzofuran, podsta¬ wiony mocznik lubtriazyna. 45 Jako podstawiony benzofuran korzystnie jest stosowac zwiazek o wzorze 2, w którym R19 oznacza grupe alkoksy- lowg, taka jak etoksylowa, propoksylowa lub izopropoksy- lowa, a R20 oznacza rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy lub grupe o wzorze R21R22N-, w którym R21 i R22, takie 50 same lub rózne, oznaczaja atomy wodoru, rodniki alki¬ lowe, zwlaszcza metylowe lub grupy alkanokarbonylowe, zwlaszcza acetylowi Szczególnie korzystna pochodna podstawionego ben¬ zofuranu jest metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dwuwodoro- 55 3,3-dwumetylobenzofuranylu-5 o handlowej nazwie eto- fumezat.W grupie kwasów fenoksyalkanokarboksylowych zaz¬ wyczaj znajduja sie kwasy alkilo- i/lub chlorowcofenoksy- karboksylowe i ich sole, na przyklad z metalami alkalicz- 60 nymi, aminami i alkanoloaminami, oraz ich pochodne, takie jak estry i amidy. Zwiazki te moga dzialac bardzo silnie tak, ze sa znane w handlu jako srodki chwastobójcze lub tez moga wykazywac jedynie niewielka aktywnosc chwastobójcza. - 65 '8 W grupie podstawionych mocznika znajduja sie zaz¬ wyczaj trój- i czteropodstawione.Jako pochodne triazyny stosuje sie zazwyczaj zwiazki o wzorze 3, w którym T oznacza atom chlorowca lub gru¬ pe o wzorze -ORe lub -SRe, w którym Re oznacza rod¬ nik alkilowy a Ra, Rb, Rc i Rd oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe.Ze zwiazkami o wzorze 1, zwlaszcza wyszczególniony¬ mi w niniejszym opisie, mozna stosowac zwiazki takie, jak (wszystkie podane nazwy zwyczajowe sa zawarte w Pesticide Manual, wydanie IV, British Crop Protection, Council): alachlor, allidochlor, ametryna, aminptriazol (ATA), ancymidol asulam, atrazyna, aziprotryna, bar- ban, benazolina, benfluralina, bensulid, bentazon, bentio- karb, bentranil, benzadoks, benzoilopropetyl, benztiazu- ron, bifenoks, bromacyl, bromofenoksym, bromoksynil, heptanokarboksylan bromoksynilu, brompirazon, buta- chlor, buturon, butylant, karbetamid, chinonamidj chlo- ramben, chloranokryl, chlorburomuron, chlorbufpm, chlor- fenak, chlorfenoprop-metyl, chlorfluorekol-metyl, chlor- mekwat, chloroksuron, chlorfonium, chlorprofam, chlor- tal-dimetyl, chlortiamid, chlortoluron, kredazyna, cyja- nazyna, cykloat, cykluron, cyprazyna, 2,4-D, dalapon, dalapon sodrum, daminozid, 2,4-DB, delachlor, desme- difam, desmetryna, diallat, dikamba, dichlobenil, dichlor- prop, dimetametryna, dtfenzokwat, metylosiarczan di- fenzokwatu, dimeksan, dinitramina, dinoseb, octan dino- sebu, dinoterb, octan dinoterbu, difenamid, dipropetry- na, dikwat, diuron, DNOC, DSMA, endotal, EPTC, erbon, etiolat, EXD, fenoprop, fenuron, flamprop-izopropyl fluometuron, fluorodifen, flumezin, flurekol-butyl, gli- fozat, heksaflurat, joksynil, heptanokarboksylan joksynilu, izonoruron, izopropalin, izoptoturon, karbutilat, lenacil, linuron, MCPA, MCPB, mekoprop, octan medinoterbu, merfos, metabenztiazuron, metazol, metoprotryna5 me- tobromuron, metoksuron, metribuzin, molinat, monslid, monolinuron, monuion, monuron-TCA, MSMA, na- prcpamid, naptalam, neburon, nitralin, nitrofen, nor- flurazon, noruron, oryzalin, parakwat, pebulat, penta- nochlor, fenmedifam, fenmedifam-etyl, fenobenzuron, pikloram, piperofos, profluralin, prometon, pnometryna, propachlor, propanil, propazyna* profam, propyzamid, pirazon, sekbumeton, siduron, symazyna, symetryna, sulfallat, swep. 2,4,5-T, 2,3,6-TBA, TCA, terbacyl, ter- bukarb, terbumeton, terbutylazyna, terbutryna, tiafluron, triallat, trietazyna, trifluralina i wernolat, N- (a,a-dwume- tylobenzylo)-N'- (ptolilo)mocznik, (3,4,5-trójbromo-N,N- -dwumetylopirazol-1-(acetamid (U 2726^), N-metylo- -N-cykloheksylodwutio-N'- (o-fluorofenylo^mocznik, N- -benzoilo-N- (3,4-dwuchlorofenylo)-N, N'-dwumetylomo- cznik, N,N-dwuizobutylotiolokarbaminian etylu, 4-metylo- sulfonylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyloanilina, 5 (6)-chlo- ro-2-izopropylobcnzimidazol, 1- (3,4-dwuchlorofenylo)-3- -metylopirolidynon-2, N- (p-bromofenyloy-N^-metylo-N'- -metoksymocznik, 3- (2,4-dwuchlorofenylo)-5- (III-rzed.bu- tylo)-l,3,4-oksadiazolon-2, N- (3,4-dwuchlorofenylo)cyklo- propanókarbonamid, 2,3,5-trójchloropirydynol-4, 2-chloro- izopropyloacetanilid, 2,6-dwuchlorotiobenzamid, dwuchlo- rek 1,1'-dwu (3,5-dwumetylomorfolinokarbonylometylo) dwupirydyliowy-4,4', cis-3-chloroakrylan sodowy, -4,5,7- -trójchloro-2,l,3-benzotiadiazol, N-(3-chloro-4-metylofe- nylo)-1-metylobutanokarbonamid, etylo(n-butylo)tiolokar- baminian n-propylu, 3,4-dwuchloropropionanilfd, N-cy- klooktyk-N', N'-dwumerylomocznik), m-chlorofenylo/kar- baminian butylu, 2-chloro-N-[(l,3-dioxolanylo-2)mety—111 137 9 lo]-2V 6^-dwumetyloacetanilid, izotiocyjanian czterowodo- rofurfurylu, ester izopropylowy N-chloroacetylo-N-(2,6- , . -dwuetylofenylo)glicyny, ester etylowy N-chloroacety¬ lo-N- (2,6-dwuetylofenylo)glicyny, ester izopropylowy N- -chloroacetylo-N- (2-metylo-6-etyloienylo)glicyny, 1-mety- lo-etyloamidotionofosfpran O-metylo-O- (4-metylo-2-nitro- fenylowy) bromek 1,1-dwumetyloszesciowodoropirydazy- niowy, chlorek dwumetylopiperydyniowy, 1-[2-(2,4-dwu- chlorofenylo)-l,3-dioksolanylo-2-metylo] imidazol, kwas 3'- - (trójfluorometylo)ftalonilidowy, ktfas 3,6-dwuchloropro- pikolinowy, eter benzylowo-3,5-dwuchloro-2,6-dwufluoro- pirydylowy-4, N- (2,4-dwuchlorofenylo)-N- (trójfluorome- . tanósulfonylo)-karbaminian etylu, N- (p-chlorofenylo)-N- - (trójfluoromeianosulfonylo)karfcaminian, N-(p-chlorofe- nylo)-3,4,5,6-czterowodoroftalimid, chlorek. trójbutylo [ (5- - sukcynamidowy, 3,6-dwuchloro-o-metoksybenzoesan me¬ tylu, l [5-(4-chlorofenylo)-2H-tetrazolilo-2] octan etylu* 2- - (4-etyloamiuo-6-metylotio-s-triazynylo-2)amino-2-mety- lopropionitryl, 3-cykloheksylo-6-dwumetyloamiuo-1 -mety-. lo-l,3,5-trazynodion-2,4(JH, 3H), 1-(N-etylo-N-propy- lokarbamylo-r3-propylosulfonylo-lH-l234-triazol, N-etylo- -N- (2-metykpropen-2-ylo)-2,6- dwunitro-4- (trójfluorome- tylo) anilina, N-(l,-mctylo-2,-metoksyetylo)-2-etylo-ó-me- tylochlofo-acetanilid, kwas 2-(3-chlorofenoksy)propionowy, N-(n-propylo)-N-cyklopropylometylo-4-trójfluorometylo- -236-dwunitroanilina, N-benzylo-N-izopropylo-3,5-dwume- tylobenzamid, dwuester N-fenylodwu (2-hydroksyetylo)a- miny i kwasu 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowego, kwas (3,5,6-trójchloropirydyny-2)oksy octowy, 3,3a-dwu- wodoro-2- (p-metoksyfenylo)-8H-pirazolo- [5,1-a] -izoindo- lon-8, r-2-etylo-5-metylo-o-5 (2-metylobenzyloksy)-l,3- -dioksan, 3-(1-N-etoksyamino)propylideno-6-etylo-3,4- -dwuwodoro-2H-piranodion-2,4, N- [5- (n-butylo)sulfony- lp-1,3,4-triadiazolilo] -N^-dwumetylomocznik, N-(2-me- toksyetyk)2', 6'-dwumetylo-2-chloroacetanilid, 1,1-dwu- metylo-3- (m-chloro-p-trójfluorometoksyfenylo)mocznik, 1- -(a,n-dwumetylobenzylo)-3rmetylo-3-fenylomocznik, l-(o- , fluorofenylo)-3-metylo-5-iminohydantoina, N-metylo-N- - (2-chlorocykloheksylptio)-N'- (2-fluorofenylo)mocznik, 1- - (3,4- dwuchlorofenylo)-3-metylo-3- (l-formyloksy-2,2,2- -trójchloroetylo)mocznik, N-metylo-N-cykloheksylodwu- tio-N'- (o-fluorofenylo^mocznik, N-karboksymetoksymety- lo-2,6-dwuetylochloroacetanilid, 6-(III-rzed. butylo)-4,5- -dwuwodoro-3-izopropylopirydyno [4,5-c] izotiazolonr4, 6- - (III-rzed. butylo)-4,5-dwuwodoro-3-izopropylopirymidy- no [5,4-d] izoksazolon-4, tionosfosforan o-(5-chloro-l- -izopropylo-l,2,4-tiiazolilo-3)-0,0-dwuetylowy, eter 2,4- -dwuchlorofenylówy- (3-metoksy-4-nitro)fenylowy, 2-etylo- -5- (2-metylobenzyloksy)-l,3-dioksan "~ N- (1-etylopropylo)- -2,6-dwunitro-3,4-ksylidyna, trójwodzian szesciofluoroace- tonu,l ester metylowy kwasu czterochloro-N-metoksy-N- -met} lotcrsftalamidowego, trójtiofosforan S,S,S-trójbuty- lowy, N- (Il-rzed. butylo)-2,6-dwunitro-3,4-ksylidyna, N, N-dwumetylo-2- (3,4,5-trójbromopirazolilo-l )propionamid, S- (2,2,2-trójchloroetylo)styren, 2-izopropylo-5-metylo-5- - (2-metylobenzyloksy)-l,3-dioksan, O-metylosulfamylo-N, N-szesciometylsnoglikolamid, O-metylosulfamylo-N-izo- propyloglikolanilid, 2- [4- (chlorofenoksy)fenoksy] propio- nian izobutylu, 2- [4- (2,4-dwuchlorofenoksy)fenoksy] pro- pionian metylu 6-chloro-2-trójfluorometyloimidazo [4,5-b] pirydyna, pieciochlorofenol, N; -£p-chlorofenylo)-0,N,N- -trójmetyloizomocznik, N- (butyn-l-ylo-3- (2-chloroaceta- nilid, 2-bromo-2/-metylo-6/- (III-rzed. butylo)acetanilid, N- (metoksymetylo-2-bromo-2'-metylo-6' (III-rzed. butylo) 10 acetanilid, N- (etoksykarbonyloksymetylo)-2/, ' 6'Tdwuetylo -2-chloroacetanilid, "O-izoprop^losulfamylo-N- (butyn-1- -ylo-3)glikolanilid, dwuester glikolu etylenowego i kwasu trójchlorooctowego, szesciochloroaceton, cyjanian pota- 5 sowy, chloran sodowy, metaboran sodowy, chlorek trój- chlorobenzylu, kwas undecylenowy, N- (l-etylopropyk)- -3,4-dwumetylo-2,6-dwunitroanilina, trój (2-metoksyetok - sy)-2'-chloroetylosilan, N- [2,4-dwumetylo-5-(trójfluoro - metylosulfonylo)-aminofenylo] acetamid, 6-(III-rzed. bu- io tylo)-4- izobutylidenoamino-3-met3iotio-l,2,4-triazynon-5 (4H), N,N-dwuetylotiokarbaminian S-(4-metoksybenzy¬ lowy), 2Tchloro-l-(3-etoksy-4-nitiofenoksy)-4-trójfluoro- metylobenzen, 3- (3-chloro-4-trójfluorometoksyfenylc)-1,1- -dwumetylomocznik, N-izobutylo-2-ketoimidazolidynokar- 15 bonamid-1, N-(II-rzed.-butylo)amidotionofosforan O-ety- lo-O- (3-metylo-6-nitrofenylowy), eter 2,6-dwuchloroben- zyIowo-(2,2-dwumetylo-4-etylodioksolahylo-4-metybwy, 3', 5'-dwunitro-4-dwu(n-propylo)aminoacetofenon, ester etylowy N-chloroacetylo-N-(2,6-dwuetylofenylo)glicyny, 20 ^^Aó-dwu-O-izopropylideno-Z-keto-L-gulonian, l-.-(m- -trójfluorometylo)fenylo-4-dwumeryloamino-5-chloropiry- dazon, 4-amino-3-metylo-6-fenylo-l,2,4-triazynon-5 (4H), N-(2-metoksy-l-metylo)etylo*2,-erylo-6/-metyla-2-chloro-J acetanilid, oksym O-(N-fenylokarbamylo)propanonu, N* 25 - t4-metylo-3- (trójfluorometylosulfonylo)amino-fenylo] ace¬ tamid, kwas 2,2,3,3-czterofluoroprofrionowy, 1-metyloety- loamidotionofosforan O-metylo-O- (4-metj lo-2-nitrofeny- lowy), N-benzylo-N-izopropylo-3,5-dwumetykbenzamid, 2-chloro-6- (2-cyjano-1-metyloetylo)ammo-4-cyklopropylo- so amino-triazjma, 2,2-dwumetylo-N-benzylo-N-izopropy- lopropionamid, 3- [5-(l,l-dwumetylpetylo)-l,3,4-tiadiazoli- lo-2]-4-hydroksy-l-metyloimidazolidynon-2, *N-(3-chloro- -4-ctoksyfenyk)-N', N^dwumetylomocznik, chlorek 1- -metylo-4-fenylopirydyniowy, N-[5- (2-chloro-l,l-dwume- 35 tyloetylo)-l,3,4-tiadiazolilo-2] cyklopropanokarbonamid, N- -(Il-rzeci. butylo)-4-(III-rzed. butylo)-2,6-dwunitroanilina dwuchlorek 1,1'-dwu (dwuetylokarbamylometylo)*4,4/-dwu pirydyliowy, 2- (III-rzed. butylo)-4- [2-chloro-4- (3,3-dwu- metyloureido)fenylo]-l,3,4-oksadiazo.linon-5, 2' 6r-dwu- 40 metylo-N- (2-metoksyetylo)-2-chloroacetaniIid, N-etylo-N- -propylo-3-pnopylosulfonylo-1H-1^,4-triazolokarbonamid- -1, trój-(2-m<"toksyetylo)-2,-chloroetylosilan, N-etylo-N- - (2-metylopropan-2-ylo)-2,6-dwunitro-4- (trójfIuoromety- lo)anilina, N- (2-chloroetylo)-2,6-dwunitro-N-propylo-4- 45 - (trójfluorometylo)-anilina, N-benzoilo-N- (3-chloro-4-flu- orofenylo-2-aminopropionian metylu, eter 2,4-dwuchloro- -6-fIuorofenylowo-4-nitrofenylowy, N-3-(r, 1, 2, 2'czte- rofluoroetoksy)fenylo-N-, N-dwumetylomocznik, 1-metylo- r3-fenylo-5- (3-trójfluorometylofenylo)pirydynon-4(lH)^ 2- 50 -amino-4-izoprPpyloamino-6-chloropirymidyna, 6- (III- -rzed. butylo)-4-izobutylidenoamino-3-metylotio-1,2,4- - -triazynon-5 (4H)^ a-(4-chlorofenylo)-a-(l-metyloetylo) (pirymidyon-5)metanól, 2- (2,4,5-trójchlorofenoksy)etanol, 2-chloroetylotrójmetoksysilan, aw-dwu(2-chloroetylo)a,«, 55 co-czterometoksypoli [(2-chloroetylo)metekfy] siloksan, N- - (Il-rzed. butylo)amidotionofosforan O-etylo-O- (3-mety- lo-6-nitrofenylowy), N- (2/-metoksy-l'-metylpetylo)-2A-ety- lo-6,-metylo-2-chloroacetanilid, N- (2-metylopropen-2-ylo)- -N-propylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina, sof so- 60 dowa kwasu N-(l-fenylo-5-bromo-6-ketopirydazynylo-4) oksamidowego, N-[2-metylo-4-(fenylosulfonylo)fenylo]-1, 1,1-trójfluorometanosulfonamid, N-fenylokarbaminian 3- -etoksykarbonyloaminofenylu; karbamylofosfonian etylo- .amonowy, bromek . 1-allilo-l-ezterowodorogeranylopipery- 65 dyniowy, N-[ (4-dwupropyloamiho-3y5-dwunitrofenylo)111 137 11 sulfonylo] -S-,S -dwumetylosulfilimina, N-(1-metylopropyn- -2-ylo)-2-chloroacetanilid/ N- (5-butylosulfonylo,l-3,4-tia- diazolilo72)-N,N'-dwumetylomocznik, 1,3-dwumetylo-l- -(5-dwumetylosulfonylo-l,3,4-tiadiazolilo-2)mocznik, 1- (5- -etylosulfonylo-l33,4-tiadiazolilo-2)-l33-dwumetylomocz- nik, 1- [5- (IH-rzed. butylo)-l,3,4-tiadiazolilo-l]-l,3-dwu- metylomocznik, N-butoksymetylo-N- [2- (1,1-dwumetyloe-^ - tylo)-6-metylofenylo) -2-chloroacetamid, 3- (3-ehloro-4- -ehlorofluorometylotiofenylo)-l,I-dwumetylomocznik, kwas [ (3,56-trójchloropiiydynyl-2)oksy] octowy, 2- [4- (4-tiój- fluorometylofenoksy)fenoksy] \propionian, metylu, oraz 3-cyklcJjeksylo-6-tdwumetyloamino)-l-metylo-s-triazyno- . dion-2,4) 1H, 3H).Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac do roslin i gleby, na ladzie i wodzie. Sa one stosowane zwlaszcza jako selektywne srodki chwastobójcze w uprawach, jak na przyklad bawelna, krokosz barwierski, sorgo, proso slonecznik zwyczajny, tyton lub rosliny jadalne, takie jak zboza, buraki cukrowe, grochy, fasole) na przyklad fasola zwykla, soja i bób), marchew, orzechy aitmne, kukurydza, ryz i ziemniaki. Mozna je stosowac przed i po zasadzeniu rosliny, przed lub korzystnie, po wzejsciu. W przypadku zbóz korzystnie jest srodki te stosowac razem z co najmniej jednym regulatorem wzrostu.Srodk' wedlug wynalazku korzystnie jest stosowac w takiej ilosci aby zawartosc zwiazku o wzorze 1 wyno.ila 0,1—20 kg na hektar, korzystniej 1—10 kg na hektar, ? szczególnie 2,5—8 kg na hektar.Sposób wedlug wynalazku zilustrowano ponizszymi przykladami, w których czesci oznaczaja czesci wagowe, jezeli nie zaznaczono, ze jest inaczej.Przyklad I., Dajaca sie emulgowac 20% koncen- -trat przygotowuje sie z nastepujacych skladników: 200 g metatiosulfonianu 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobeh2ofu- ranylu-5, 25 g Arylanu CA (70% alkoholowy roztwór dodecylobenzenosulfónianu wapnia), 25 g Etylami C40AH (produkt kondensacji oleju racznikowego z 40 molamj okolo 12 750 ml izoforonu (do objetosci 15 tlenku etylenu) i 1 litra).Przyklad II. 50% zwilzalny proszek przygotowu¬ je sie z nastepujacych skladników: metanosulfonian 4- -hydroksy-3-(1-hydroksymetylocyklopentylo)fenylu- 50% wagowych Reax 45L (srodek zwilzajacy na bazie lignosul- foniami) — 5% wagowych i kaolin — 45% wagowych.Przyklady III—IV. Przygotowuje sie srodki ana¬ logiczne do opisanych w przykladach I i II jako skladnik aktywny stosujac etanosulfonian 2,3-dwuwodoro*3,3-dwu- metylobenzofuranylu-5.Przyklad V. Stosujac zestawione ponizej zwiazki przygotowano srodki w postaci pylów zawierajacych glin¬ ke atapulgigowa i krzemionke i zmieszano je z kompostem doniczkowym John Innes I w wagowo/objetosciowej pro¬ porcji skladnika aktywnego do gleby wynoszacej .26 czesci na milion, po czym umieszczono w utlenionych anodowo aluminiowych naczyniach o rozmiarach 20 cm (dlugosc) x x 10 cm (szerokosc) x 5 cm(glebokosc). Proporqa ta jest 20 . w przyblizeniu równowazna zastosowaniu 11,2 kg zwiazku na 1 hefctar powierzchni uprawnej, na glebokosci 5 cm.W glebie zawierajacej srodek chwastobójczy posadzona nasiona grochu siewnego (Pisum sativum), gorczycy (Si- napis alb?), siemienia lnianego (Linum usitatissimum),. kukurydzy (Zea mays), owsa (Avena sativa) i zycicy (Lolium sp.), kazdy gatunek w jednym naczyniu, na¬ wodniono4 i utrzymywano w kontrolowanych warunkach pokojowych (temperatura 22 °C, wilgotnosc wzgledna 65—85%, sztuczne oswietlenie o natezeniu 13000 luksów przez 14 godzin dziennie) w ciagu 21 dni.Skutek dzialania chwastobójczego lub regulujacego wzrost oceniano wizualnie. Róznice miedzy roslinami kontrolnymi i roslinami traktowanymi zwiazkami stano¬ wiacymi substancje czynna srodka wedlug wynalazku wyrazano w skali od 0 do 9, gdzie 0 oznacza brak dziala¬ nia, zas 9 — calkowite stlumienie. Wyniki zestawiono po- nizej w tablicy I. 25 30 35 Zwiazek stanowiacy substancje czynna Metanosulfonian 4-hydroksy-3- -(2-hydroksy-l,l-dwumetyloety-. lo)benzofuranylu-5 ' Etanosulfonian 4-hydroksy-3- (2- hydroksy-ljl-dwumetylo-etylo)fe- nylu Metanosulfonian 4-acetoksy-3- (2-acetoksy-1,1-dwumetyloetylo) fenylu Metanosulfonian 4-izobutyryloksy- -3- (2-izobutyryloksy-l,l-dwume- tyloetylo)fenylu Metanosulfonian 4-hydroksy-3- [1- (hydroksymetylo)cyklopenty¬ lo] fenylu Metanosulfonian 4-hydroksy-3- - [1- (hydroksymetylo)cykloheksy- lo] fenylu Metanosulfonian 4-chloroacetylo- ksy-3- (2-chloroacetyloksy-l,l- | -dwumetyloetylo)fenylu.Tablica I Aktywnosc chwastobójcza groch siewny 7 v 7 . 5 5 ' 3 1 2 gorczyca 9 9 7 7 9 3 4 siemie lniane 8 8 8 8 9 5 6 zycica 9 9 8 -.¦ 8 • 9 8 5 owies 9 9 * 9 - " * 9 9 8 8 , kukurydza & * 9 * 8 8 8 2 I l 3 j111137 13 14 c.d. tablicy I 1 1 | 2 1 3 | 4 |. 5 | 6 | 7 | Metanosulfonian 4-pentanoiloksy- -3- (2-pentanoiloksy-l,l-dwumety- loetylo)fenylu Metanosulfonian 4-etoksykarbony- loksy-3- (2-etoksykarbonyloksy-1,1- -dwumetyloetylo)fenylu Metanosu^onian 4-(2-chloroeto- ksykarbonyloksy)-3- [2- (2-chloro- etoksykarbonyloksy)-l,l-dwume- tyloetylo] fenylu Metanosulfonian 4-metoksykarbo- nyloksy-3- (2-metoksykarbonyloksy- -1,1-dwumetyloetylo)fenylu Metanosulfonian 4-trójchloroace- tyloksy-3- (2-trójchloroacetylok- sy-1,1-dwumetyloetylo)fenylu Metanosulfonian 4-krotonoiloksy- -3- (2-krotonoiloksy-l.,l-dwumety- loetylo)fenylu Metanosulfonian 3- (2-benzoilo- ksy-l,l-dwumetyloetylo)-4-ben- zoiloksyfenylu Metanosulfonian 4-5-dwuwodoro- -5,5-dwumetylo-2-oksydo-1,3,2- benzodioksatiaep inylu-7 Metanosulfonian 4-5-dwuwodoro- -2,2,5,5-czterometylo-1,3-benzo- dioksaepinylu-7 Metanosulfonian 4,5-dwuwodoro- -2-metoksy-5,5-dwumetylo-1,3- benzodioksaepinylu-7 Metanosulfonian 2-f tylo-4,5-dwu- wodoro-2,5,5-trójmetylo-1,3-ben- zodioksaepinylu-7 Metanosulfonian 2,2-dwuetylo-4,5- -dwuwodoro-5,5-dwumetylo-1,3- -benzodioksacpinylu-7 Metanosulfonian 4,5-dwuwodoro- -2-izopropylo-235,5-trójmetylo- -133-benzodioksaepinylu-7 Metanosulfonian 4,5-dwuwodoro- -2,535-trójmetylo-2-fenylo-1,3- benzodioksaepinylu-7 Metanosulfonian 4,5-dwuwodoro- -5,5-dwumetylospiro [1,3-benzo- dioksaepin-2,1'-cykloheksan] ylu-7 Metanosulfonian 4,5-dwuwodoro- -5,5-dwumetylospiro [1,3-benzo- dioksaepin-2,1'-cyklopentan] ylu-7 Metanosulfonian 2-etoksy-4,5- -dwuwodoro-5,5-dwumetylo-1,3- -benzodioksaepinylu-7 Metanosulfonian 2-etylo-4,5-dwu- wodoro-2-metoksy-5,5-dwumetylo- i -1,3-benzodioksaepinylu-7 Metanosulfonian 2,3-dwuwodoro- -3,3-dwuetylobenzofuranylu-5 Etanosulfonian 2,3-dwuwodoro- -3,3-dwumetylobenzofuranylu-5 Ester kwasu metylosulfonowego i 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylo- benzofuranolu-5 | 6 3 2 4 * 3 5 6 6 5 3 4 6 4 4 1 7 7 6 7 7 6 | 8 8 6 6 7 9 8 9 6 6 6 8 ' 8 7 4 9 8 8 9 8 9 | 9 7 6 8 8 8 8 -"¦" 9 9 8 9 8 8 8 6 9 8 9 8 8 7 | 9 9 8 8. 8 9 8 9 - 8 . 7 9 8 . * 8 7 4 » 9 9 9 7 9 9 | 9 9 9 8 ^ 8 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 1 9 9 9 I 9 9 8 | 9 5 6 4 5 7 9 •- 9 9 9 9 7 8 1 6 1 9 9 9 9 9 7 11X1 137 15 16 c.d. tablicy I 1 1 Propanosulfonian-l,2,3-dwuwodo- | ro-3,3-dwumetyiobenzofuranylu-5 -2-me tylopropanosulfonian-1,2,3- -dwuwodoro-3,3-dwumetylo-ben- zofuranylu-5 Propanosulfonian-2,2,3-dwuwo- doro-3,3-dwumetylobenzofurany- | lu-5 1 2 5 4 6 1 3 6 9 9 1 4 6 7 8 | 5 9 9 9 1 ^ 8 9 9 1 7 1 8 9 9 | Przyklad VI. Stosujac zestawione ponizej zwiazki przygotowano srodki w postaci pylów (oznaczane dalej symbolem I) zawierajacych glinke atapulgitowa i krze¬ mionke i zmieszano je z kompostem doniczkowym John Innes I vw wagowo/objetosciowej proporcji skladnika aktywnego dla gleby wynoszacej 6,5 czesci na milion, po czym umieszczono w utlenianych anodowo aluminio¬ wych naczyniach o rozmiarach 19 cm(dlugosc) x 9,5 cm (szerokosc) x 5 cm (wysokosc). Proporcja ta jest w przy¬ blizeniu równowazna Eastosowaniu 2,8 kg skladnika aktyw¬ nego na 1 hektar uprawianej powierzchni na glebokosc 5 cm.W glebie zawierajacej srodek chwastobójczy posadzono nasiona zestawionych ponizej roslin, kazdy gatunek w jed¬ nym naczyniu, nawodniono i utrzymywano w kontro¬ lowanych warunkach pokojowych (temperatura 22 °C, 20 25 wilgotnosc wzgledna 65—86%, sztuczne oswietlenie o natezeniu 1600 stoposwiec przez 14 godzin dziennie) w ciagu 21 dni.Stosujac te same zwiazki przygotowano srodki w postaci wodnych zawiesin (oznaczane dalej symbolem II) zawie¬ rajacych srodek zwilzajacy Lissapol NX w ilosci 1000 czesci na milion. Powierzchnie dodatkowych naczyn z zasadzo¬ nymi juz nasionami opryskano ta zawiesina w ilosci od¬ powiadajacej 2,8 kg skladnika aktywnego na hektar w 450 litrów zawiesiny na hektar. Skutek dzialania chwastobój¬ czego lub regulujacego wzrost oceniano wizualnie.Róznice miedzy roslinami kontrolnymi i roslinami traktowanymi zwiazkami wytwarzanymi sposobem we¬ dlug wynalazku wyrazano^ skali 0^100, gdzie 0 oznacza brak dzialania, zas 100 — calkowite stlumienie. Wyniki zestawiono w tablicy II i Ha.Tablica II Roslina Gwiazdnica (Stellaria media) Gorczyca (Sinapis alba) 1 Bawelna (Gossypium sp) 1 Pomidory (Lycopersicon 1 esculentum) I Lebioda (Chenonpodium al¬ bum) Marchew (Daucus carota) Pszenica (Triticum aestivum) Jeczmien (Hordeum vulga- re) Owies gluchy (Avena fatua) Wyczyniec polny (Alopecu- rus myosuroides) Chwastnjca jednostronna (Echinochloa crua-galli) Palusznik krwawy (Digita- ria sanguinalis) A | I |II 9 5 4 6 7 5 9. 8 6 8 6 9 9 6 6 7 • 9 7 8 6 7 , 9 6 9 B I 9 6 7 7 8 4 9 9 7 8 8 9 1 I? 9 6 6 7 9 7 8 8 9 8 7 9 C I 9 6 5 8 8 6 9 9 8 7 8 9 1 U 9 5 ' 4 r 7 9 8 8 5 7 6 7 9 D i 1 u 9 7 6 8 8 6 9 8 8 6 6 9 9 6 3 8 9 7 6 5 7 5 2 9 E I 9 2 3 1 7 8 5 8 7 7 6 4 8 1 U 9 2 1 7 9 5 7 4 6 4 7 9 1 F I 8 4 4 6 7 2 8 6 6 3 3 5 1 U 9 3 [ 1 6 9 6 6 3 8 2 4 8 G I 8 2 3 3 6 2 8 8 6 4 1 5 1 U 8 2 2 3 8 3 5 2 2 3 1 6 | H l | II 9 3 4 7 8 5 9 8 8 8 9 3 1 7 8 5 v 8 7 5 1 7 8 6 1 9 | 9 ] A — metanosulfonian 4,5-dwuwodoro-5,5-dwUmetylo-2-oksydo-l,3,2-benzodioksatiaepinylu-7 B — metanosulfonian 4,5-dwuwodoro-2,2,5,5-czterometylo-l,3-benzodioksaepinylu-7 C — metanosulfonian, 4,5-dwuwodoro-2-metoksy-5,5-dwumetylo-l,3-benzodioks*.epinylu-7 D — metanosulfonian 2-etylo-4,5-dwuwodoro-2,5,5-trójmetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7 E — metanosulfonian 2,2-dwuetylo-4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7 F — metanosulfonian 4,5-dwuwodoro-2-izopropylo-2,5,5-trójmetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7 G — metanosulfonian 4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo-2-fenylo-l,3-benzodioksaepinylu-7 H — metanosulfonian 4,5-dwuwodoró-2,5,5-trójmetylo-2-fenylo-l,3-benzodioksaepinylu-7111 137 17 18 Tablica Ha Roslina ' Gwiazdnica (Stellaria media) Gorczyca (Sinapis alba) Bawelna (Gossypium sp) Pomidory (Lycopersicon esculentum) Lebioda (Chenonpocium album) Marchew (Daucus carota) Pszenica (Triticumaesti- vum) Jeczmien (Hordeum vulga- Lrc) r Owies gluchy (Avena fatua) Wyczyniec polny (Alopecu- rus myosuroides) Chwastnica jednostronna (Echinochloa crus-galli) .Palusznik krwawy (Digita- ria sanguinalis) | J I • 9 6 5 6 7 4 9 9 8 9 9 9 1 U 8 1 4 4 7 9 6 9 8 8 8 8 9 K ~i 8 4 4 6 7 4 9 9 8 9 9 9 | II 9. ' 3 2 6 8 6 9. 8 8 9 8 9 | L 9 5 6 7 8 5 9 9 8 9 9 9 | II 9 3 4 6 8 6 8 7 9 9 8 9 | M |~I 9 8 8 8 8 4 9 9 7 9 8 8 1 n 9 9 6 8 9 5 8 9 9 * 9 9 9 | N ~I 9 7 4 8 9 1 9 9 7 8 9 9 | 1 H 9 6 3 8 9 3 9 9 8 9 9 9 1 O ~r 9 5 0 9 8 3 6 4 0 6 4 7 1 U 9 6 1 2 9 9 4 7. 4 6 ¦ 9. 9 9 P I 8 2 2 7 0 9 6 4 3 6 8 7 1 U 9 0 0 7 7 0 3 3 8 9 '8 9 1 . R "¦ I 9 7 4 8 ' 7 2 8 8 8 7 8 9 11 9 7 3 8 8 2 8 8 9 8 9 9 1 J — metanosulfonian 4j5-dwuwodoro-535-dwumetylospiro[l,3-benzodioksaepin-23r-cyklopentan]ylu-7 K — metanosulfonian 2-etoksy-4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7 L — metanosulfonian 2-etylo-4,5-dwuwodoro-2-metoksy-5,5-dwumetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7 M — metanosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3-dwuetylobenzofuranylu-5 N — etanosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumotylobenzofuranylu-5 O — propanosulfonian-l,2,3-dwuwodoro-3^3-dwumetylobenzofuranylu-5 P — 2-metylopropanosulfonian-l 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylo-benzofuranylu-5 R — propanosulfonian-2 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobenzofuranylu-5 y PL PL PL

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden sulfonian o wzorze 1 oraz odpowiedni nosnik i/lub substancje po¬ wierzchniowo czynna, w którym X oznacza grupe o wzo¬ rze -CHR3-OR4, a Y oznacza grupe o wzorze -OR5 lub tez X i Y oznaczaja razem grupe o wzorze -CHR3-0- lub -CHR3-0-Z-0- polaczona przez atom tlenu z pierscieniem benzenowym, R1, R2 i R3, takie same lub rózne, oznaczaja, atom wodoru lub rodniK alkilowy zawiercjacy 1—6 ato¬ mów wegla, badz tez R1 i R2, razem, albo R2 i R3, razem, oznaczaja rodniK alkilenowy zawierajacy 3—6 atomów wegla, R4 i R5, jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wo¬ doru, rodnik alkilowy zawiei ajacy 1—6 atomów wegla, rodnik alkenyIowy zawierajacy 2—6 atomów wegla, rodnik alkinylowy zawierajacy 2—6 atomów wegla, rodnik feny¬ lowy, grupe o wzorze -C(=0)R10 lub grupe o wzorze -S02Rn, R6, R7 i RS, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, atom chlorowca, grupe cyjanowa, grupe alkanokarbonylowa zawierajaca 2—6 atomów wegla lub grupe alkoksylowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, R9 oznacza rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, rodnik fenylowy lub rodnik fenylorjkilowy zawierajacy 7—10 atomów wegla, pr^y czym kazdy z tych rodników moze byc pod¬ stawiony jednym lub kilkoma atomami chloru lub bromu, rodnikami alkilowymi zawierajacymi 1—4 atomów wegla, grupami alkoksylowymi zawierajacymi 1—4 atomów wegla lub grupami nitrowymi, R9 oznacza równiez rodnik cyklo- alkilowy zawierajacy 5—7 atomów wegla, grupe alkiloami¬ nowa zawierajaca 1—4 atomów wegla lub grupa dwualki¬ loaminowa, w której kazdy rodnik alkilowy zawiera 1—4 atomów wegla, R10 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, grupe alkoksylowa zawierajaca 1—6 atomów wegla, rodnik alkenylowy zawierajacy 2—6 ato¬ mów wegla, grupe alkenyloksylowa zawierajaca 2—6 ato¬ mów wegla, rodnik alkinylowy zawierajacy 2—6 atomów wegla, grupe alkinyloksylowa zawierajaca 2—6 atomów wegla, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, grupe fenylo- aminowa, grupe alkiloaminowa zawierajaca 1—6 atomów wegla lub grupe dwualkiloaminowa, w której kazdy rod¬ nik alkilowy zawiera 1—6 atomów wegla, przy czym wszyst¬ kie grupy i rodniki reprezentujace R10 moga byc podsta¬ wione jednym lub. kilkoma atomami chlorowca lub gru¬ pami alkoksylowymi zawierajacymi 1—-4 atomów wegla, R11 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, rodnik fenylcwy, grupe alkiloaminowa zawiera¬ jaca 1—6 atomów wegla lub grupe dwualkiloaminowa, w której kazdy rodnik alkilowy zawiera 1—6 atomów wegla, przy czym wszystkie rodniki i grupy reprezentu¬ jace R11 moga byc podstawione jednym lub kilkoma ato¬ mami chlorowca lub^ grupami alkoksylowymi zawiera¬ jacymi 1—4 atomów wegla, Z oznacza grupe o wzorze -S( =0)n, =CR12R13 lub =P(= Q) (OR14)-, n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, R12 ,i R13, jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy 1—6 atomów wegla, grupe alkoksylowa zawierajaca 1—6 ato¬ mów wegla, rodnik alkenylowy zawierajacy 2—6 atomów wegla, rodnik alkinylowy zawierajacy 2—6 atomów wegla, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, grupe cyjanowa lub grupe alkoksykarbonylowa zawierajaca 2—7 atomów wegla badz tez R12 i R13 razem oznaczaja atom tlenu, atom siar %111 137 19 ki, rodnik alkilenowy zawierajacy 3—6 atomów wegla grupe alkiloiminowa zawierajaca 1—6 atomów wegla lub grupe fenyloimincwa, R14 oznacza rodnik alkilowy zawie¬ rajacy 1—6 atomów wegla, a Q oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera metanósulfonian 2,3-dwuwodo- ro-3,3-dwumetylobenzofuranylu-5, etanosulfonian 2,3-dwu- Wodoro-3,3-dwumetylotenzofuianylu-5, propanosulfonian- -1 2,3-dwuwodoro-3,3,-dwumetylpbenzofuranylu,-5 bu- tanosulfonian-1 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobenzofura-s nylu-5, propanosulfonian-2 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumety- Iobenzofuranylu-5, butanosulfonian-2, 2,3-dwuwodoro-3,3- -dwumetylobenzofuranylu-5, 2-metylopropanosulfonian-l, 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobenzofuranylu-5, chlorome- tanosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobenzofurany- lu-5, 3-chloropropanosulfonian-l, 2,3-dwuwodoro-3,3-dwu- . metylobenzofuranylu-5, cykloheksanosulfonian, 2,3-dwu- wodoro-3,3-dwumetylobenzofuranylu-5, p-toluenosulfo- * nian 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobenzofuranylu-5, ~a- -toluenosulfonian 2,3-dwuwodoro-3,3-dwumetylobenzofu- ranylu-5, ester kwasu metylosulfamowego i 2,3-dwuwodoro- -3,3-dwumetylobenzofuranoh]-5, metanósulfonian spiro [benzofuran-3 (2H), l'-cyklopentan] ylu-5, metanósulfo¬ nian 4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo-2-oksy do-1,3,2-ben- zodioksatiaepinylu-7, metanósulfonian, 4,5-dwuwodoro-2, 2,5,5,-czteiometylo-1,3-benzodioksaepinylu-7, metanósulfo¬ nian 4,5-dwuwodoro-2-jnetoksy-5,5-dwurnetylo-l,3-benzo- dioksaepinylu-7,. metanósulfonian 2-etylo-4,5-dwuwodoro- -2,5,5-trójmetylo-1,3-benzodioksaepinylu-7, metanósulfo¬ nian 2J2-dwuetylo-4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo-l, 3-ben- zodioksaepinylu-7, metanósulfonian 4,5-dwuwodoro-2-izo- propyio-235,5-trójmetylo-la3-bonzodioksaepinylu-7, meta¬ nósulfonian 4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo-l,3 -benzodio- ksaepinylu-7* metanósulfonian 4,5-dwuwodoio-2,5,5-ttój- . metylo-l,3-benzodioksaepinylu-7, metanósulfonian -4,5- ^dwuwodoro-5,5-dwumetylo-2-fenylo-l,3-benzodioksaepi- nylu-7, metanósulfonian 4,5-dwuwodoro-2,5,5-trójmetylo- -2-fenylo-l,3-benzodioksaepinylu-7, metanósulfonian 4,5- -dwuwodoro-5,5-dwumetyIospiro 1,3-benzodioksaepin-2,1'- 20 . -cykloheksan/ylu-7, metanósulfonian 4,5-dwuwodoro-5,5- -dwumetylospiro-l,3-bejizodioksaepin-2,r-cyklopentan/ /ylu-7, metanósulfonian 2-chlorometylo-4,5-dwuwodoro- -2,5,5-trójmetylo-l,,3-benzodioksaepinylu-7, metanosulfo - 5 nian 2-bromometylo-4,5-dwuwodoro-5,5-dwumetylo-1,3- benzodioksaepinylu-7, metanósulfonian 2-etoksy-4,5-dwu- wodoro-5,5-dwumetylo-l,3-benzodioksaepinylu-7, metanó¬ sulfonian 2-etylo-4,5-dwuwodoro-2-etoksy-5,5-dwumetylo- -l,3-benzodioksaepinylu-7, metanósulfonian 2-etoksy-4,5- -dwuwodoio-5,5-dwumetylo-2-keto-l,3,2-benzodioksa- fosdaepinylu-7, metanósulfonian 4-hydroksy-3- (2-hydroksy- -l,l-dwumetyloetylo)fenylu, etanosulfonian 4-hydroksy-3- - (2-hydroksy-1,1-dwumetyloetylo/fenylu, metanósulfo¬ nian 4-acetoksy-3- /2-acetoksy-1,1-dwumetyloetylo)fenylu, metanósulfonian 4-izobutyryIoksy-3- (2-izobutyryloksy-l,l- -dwumetyloetylo)-fenylu, metanósulfonian 4-metylokarba- myloksy-3-(2-metylokarbamyloksy-l,l-dwumetyloetylo)fe - nylu, metanósulfonian 4-hydrcksy-3- (1-hydroksymetylocy- klopentylo)fenylu, metanósulfonian 4-hydioksy-3- (1-hy- "dióksymetylocykloheksylo)fenylu, metanósulfonian 4-chlo- roacetyloksy-3-(2-chloroacetyloksy-l,l-dwumetyloetylo)fe- nylu, metanósulfonian 4-butanokarbonyloksy-3-(2-butano- karbonyloksy-l,l-dwumetyloetylo)fenylu, metanósulfonian 4-benzoiloksy-3-(2-benzoiloksy*l,l-dwumetyloetylo)fenyhi, metanósulfonian 4-etoksykarbonyloksy-3- (2-etoksykarbony- loksy-1,1-dwumetyloetylo)fenylu, metanosulfonian 4- (4- -chlorobutyn-2-yloksykarbonyloksy)-3- [2- (4-chlorobutyn- -2-yloksykarbonyloksy)-l,l-dwumetyloetylo] fenylu, meta¬ nósulfonian 4- (2-chloroetoksykarbonyloksy)-3- [2- (2-chlo- roetoksykarbonyloksy)-l,l-dwumetyloetylo] fenylu, metanó¬ sulfonian 4-metanosulfbnyloksy-3-(2-meta^osulfonyloksy- -l,l-dwumetyloetylo)fenylu, metanósulfonian 3-(2-benzo- iloksy-1,1-dwumetyloetylo)-4-hydroksyfenylu, metanósul¬ fonian 4-metoksykarbonyloksy-3-)2-metoksykarbonyloksy-1, l-dwumetyloetylo)fenylu, metanósulfonian 4- (trójchloro- etyloksy)-3- (2-trpjchloroacetyloksy-l,l-dwumetyloetylo)fe- nylu, metanósulfonian 4-krotonoiloksy-3-(2-krotonoiloksy- -l,l-dwumetyloetylo)fenylu lub metanósulfonian 4-feny- lokarbamyloksy-3- (2-fenylokarbamyloksy-l,l-dwumetylo- etylo)fenylu. 20 25 30 35 t111137 R9S020^ ^7- l R1 -FT X Y WZÓR 1. rAo o^ CH- O ^R CH3 19" '.-7Z0R 2 R1" Ru i' I ;n- on"-c - ns R R WZÓR
PL1978204448A 1977-02-05 1978-02-04 Herbicide PL111137B1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB484877 1977-02-05
GB4847/77A GB1587221A (en) 1977-02-05 1977-02-05 Herbicidally active sulphonates processes for their preparation and compositions containing them
GB484977 1977-02-05
GB3283977 1977-08-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL204448A1 PL204448A1 (pl) 1979-06-04
PL111137B1 true PL111137B1 (en) 1980-08-30

Family

ID=27447403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978204448A PL111137B1 (en) 1977-02-05 1978-02-04 Herbicide

Country Status (12)

Country Link
US (2) US4162154A (pl)
JP (1) JPS5398936A (pl)
CA (1) CA1115720A (pl)
DD (1) DD136690A5 (pl)
DE (1) DE2803991A1 (pl)
DK (1) DK48278A (pl)
FR (1) FR2379514A1 (pl)
IE (1) IE46549B1 (pl)
IL (1) IL53951A (pl)
IT (1) IT1092374B (pl)
NZ (1) NZ186379A (pl)
PL (1) PL111137B1 (pl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0007719A3 (en) * 1978-07-29 1980-05-14 Fbc Limited Cyanbenzofuran derivatives, processes for their preparation and their use in herbicidal compositions; cyanobenzene, benzodioxepine, benzodioxaphosphepine and benzodioxathiepine derivatives
US4333759A (en) * 1978-07-29 1982-06-08 Fisons Limited Herbicidal 5-cyano-2,3-dihydro-benzofuran-2-ones
JPS63190376U (pl) * 1987-05-27 1988-12-07
AU606496B2 (en) * 1988-01-26 1991-02-07 Schering Aktiengesellschaft Benfuresate mixtures
CA2007830A1 (en) * 1989-01-18 1990-07-18 Shuji Ozawa 2,3-dihydro-3, 3-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-benzofurans, process for producing them and herbicides containing them
US5273993A (en) * 1989-06-12 1993-12-28 A. H. Robins Company, Incorporated Compounds having one or more aminosulfonyloxy radicals useful as pharmaceuticals
US5194446A (en) * 1989-06-12 1993-03-16 A. H. Robins Company, Incorporated Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as pharmaceuticals
EP0496751B1 (de) * 1989-10-18 1998-06-10 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Herbizide wirkstoffkombinationen
US5025031A (en) * 1989-11-30 1991-06-18 A. H. Robins Co., Inc. Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
US5258359A (en) * 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
US6476011B1 (en) 1991-08-28 2002-11-05 Sterix Limited Methods for introducing an estrogenic compound
US6011024A (en) 1991-08-28 2000-01-04 Imperial College Of Science Technology & Medicine Steroid sulphatase inhibitors
US6903084B2 (en) 1991-08-29 2005-06-07 Sterix Limited Steroid sulphatase inhibitors
US5294594A (en) * 1992-12-23 1994-03-15 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier and water-swellable polymer
US5393731A (en) * 1992-12-23 1995-02-28 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers
US5296450A (en) * 1992-12-23 1994-03-22 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier, and a base
US7335650B2 (en) * 2000-01-14 2008-02-26 Sterix Limited Composition
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2318895A (en) * 1939-07-14 1943-05-11 Univ Minnesota Biologically active product for controlling procreative metabolism
US4051154A (en) * 1968-05-24 1977-09-27 Fisons Limited Certain 2-substituted-2,3-dihydro-5-benzofuranol esters of certain sulfonic acids
US3906104A (en) * 1970-03-09 1975-09-16 Monsanto Co Insecticidal sulfonates
DE2324592A1 (de) * 1973-05-16 1974-12-05 Basf Ag Substituierte benzofuranylester

Also Published As

Publication number Publication date
IE780235L (en) 1978-08-05
CA1115720A (en) 1982-01-05
US4162154A (en) 1979-07-24
JPS5398936A (en) 1978-08-29
IL53951A (en) 1983-07-31
JPS6126780B2 (pl) 1986-06-21
US4222767A (en) 1980-09-16
IE46549B1 (en) 1983-07-13
PL204448A1 (pl) 1979-06-04
IT1092374B (it) 1985-07-12
FR2379514A1 (fr) 1978-09-01
DD136690A5 (de) 1979-07-25
IT7819951A0 (it) 1978-02-03
NZ186379A (en) 1980-02-21
DK48278A (da) 1978-08-06
IL53951A0 (en) 1978-04-30
DE2803991A1 (de) 1978-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL111137B1 (en) Herbicide
CA2103894C (en) Aryl sulphonyl urea compounds, a method of preparing them, and their use as herbicides and growth regulators
RU2029765C1 (ru) Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
GB2077732A (en) Herbicidal cyclohexanedione derivatives
JPH0665135A (ja) ２−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩、選択的除草剤、その製造方法、およびそれを、雑草を制御するために使用する方法
EP0023725B1 (en) Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same
PL107067B1 (pl) Srodek do ochrony roslin i zwalczania szkodnikow
US4944796A (en) Certain 2-(disubstituted amino) acetanilide herbicides
US4183741A (en) Herbicidally-active heterocyclic compounds
EP0010396A1 (en) Fungicidal and herbicidal compositions, certain cyanomethane and cyanoethene derivatives being active agents thereof, the preparation of these derivatives and methods for combating fungi and weeds
EP0026034B1 (en) 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazole, process for its preparation, herbicidal compositions containing it and their use
PH26217A (en) Alkyl and alkenylsulfonylureas which are substituted in the heterocycle and their use as herbicides or plant growth regulators
HU196105B (en) Fungicide compositions containing n-phenyl-carbamate derivatives as active components and process for producing anilide derivatives of n-phenyl-carbamate
AU634472B2 (en) Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, processes for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
CA2042660A1 (en) Herbicidal sulfonylurea derivatives
GB2103610A (en) Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use
GB1587221A (en) Herbicidally active sulphonates processes for their preparation and compositions containing them
US4263037A (en) 5-Cyano-2,3-dihydrobenzofurans useful as herbicides
DD300431A5 (de) Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
US3826642A (en) Herbicide
US5512537A (en) 2-benzoyl pyrrole and benzoyl imidazole herbicides
DE3148594A1 (de) Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US5186733A (en) Arylphosphonodiamide compounds and herbicidal compositions thereof
US4057415A (en) Nitroisothiazolylureas as herbicides
KR930011780B1 (ko) 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법