PL110779B2 - Method of producing epoxy resins of the type of glycidyl esters - Google Patents

Method of producing epoxy resins of the type of glycidyl esters Download PDF

Info

Publication number
PL110779B2
PL110779B2 PL21041978A PL21041978A PL110779B2 PL 110779 B2 PL110779 B2 PL 110779B2 PL 21041978 A PL21041978 A PL 21041978A PL 21041978 A PL21041978 A PL 21041978A PL 110779 B2 PL110779 B2 PL 110779B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
epichlorohydrin
epoxy resins
methylepichlorohydrin
acid
producing epoxy
Prior art date
Application number
PL21041978A
Other languages
English (en)
Other versions
PL210419A1 (pl
Inventor
Tadeusz Matynia
Original Assignee
Univ M Curie Sklodowskiej
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ M Curie Sklodowskiej filed Critical Univ M Curie Sklodowskiej
Priority to PL21041978A priority Critical patent/PL110779B2/pl
Publication of PL210419A1 publication Critical patent/PL210419A1/pl
Publication of PL110779B2 publication Critical patent/PL110779B2/pl

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zywic epoksydowych typu estrów glicydylowych przez reakcje bezwodników kwasów z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna.Zywice typu estrów glicydylowych wytwarza sie znanymi sposobami ze zwiazków zawierajacych grupy karboksylowe przez reakcje tych zwiazków z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna, a nastepnie odchlo- rowodorowanie powstalych estrów za pomoca zwiazków alkalicznych albo przez reakcje soli zwiazków zawiera¬ jacych grupy karboksylowe z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna co miedzy innymi podano w opi¬ sach patentowych polskich n-ry 73 654 i 77 954.Jako produkty wyjsciowe stosowane do wytwarzania zwiazków i zywic typu estrów glicydylowych stoso¬ wano w znanych sposobach kwasy jednokarboksylowe, jak kwas benzoesowy, kalafonie i chlorowana kalafonie, kwasy dwukarboksylowe lub ich bezwodniki, jak bezwodnik ftalowy, bezwodnik kwasu 1,2-cykloheksanodwu- karboksylowego, kwas adypinowy, dimeryzowane kwasy tluszczowe, kwasy trójkarboksylowe lub ich bezwodni¬ ki, jak kwas maleopimarowy oraz addukty przylaczenia bezwodnika maleinowego do weglowodorów terpeno- wych. W tym ostatnim przypadku oraz w przypadku stosowania bezwodników przed reakcja z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna bezwodniki kwasów przeprowadzano w sole sodowa lub potasowa.Obecnie stwierdzono, ze zywice epoksydowe typu estrów glicydylowych, odznaczajace sie stosunkowo niewielkimi lepkosciami uzyskuje sie bezposrednio przez reakcje bezwodnika kwasu z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna w ten sposób, ze reakcje addycji przeprowadza sie w nadmiarze epichlorohydryny lub metyloepichlorohydryny wynoszacym od 1,5 do 15 moli w stosunku do 1 gramorównowaznika produktu wyjs- ciowego w przeliczeniu na grupy karboksylowe, w obecnosci ukladu katalitycznego skladajacego sie z co naj¬ mniej jednego mola wody na jedna grupe bezwodnikowa zawarta w produkcie wyjsciowym, aminy trzeciorzedo¬ wej lub halogenku aminy czwartorzedowej w ilosci od 0,1 do 10 g i wodorotlenku metalu alkalicznego, na przyklad NaOH w ilosci od 0,1 do 10 g w stosunku do jednego gramorównowaznika bezwodnika kwasowego.Reakcje przeprowadza sie korzystnie w zakresie temperatur od 20°C do temperatury wrzenia mieszaniny. W wyniku opisanej reakcji zachodzi otwarcie pierscieni bezwodnikowych z jednoczesnym przylaczeniem epichlora- hydryny lub metyloepichlorohydryny.2 110 779 Otrzymany sposobem wedlug wynalazku hydroksyester w dalszym etapie poddaje sie procesowi odchlo- rowodorowania. Proces odchlorowodorowania mozna prowadzic znanymi sposobami w srodowisku wodnym, bezwodnym, w rozpuszczalniku obojetnym lub nadmiarze straconej epichlorohydryny lub metyloepichloro- hyrdyny w temperaturach od 20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Usuwanie nieorganicznych produktów ubocznych i wydzielanie zywicy z mieszaniny poreakcyjnej przepro¬ wadza sie znanymi sposobami, na przyklad przez przemywanie woda, azeotropowe oddestylowanie wody, odfil¬ trowanie, odwirowanie lub sedymentacje nierozpuszczalnych w tych warunkach soli nieorganicznych oraz oddes¬ tylowanie lotnych skladników mieszaniany reakcyjnej.Jako produkty wyjsciowe uzywane w sposobie wedlug wynalazku do otrz/mywania zywic epoksydowych typu estrów glicydylowych szczególnie nadaja sie bezwodniki trudno ulegajace hydrytacji jak na przyklad kwas maleopimarowy lub addukt Dielsa-Aldera weglowodorów terpenowych z bezwodnikiem maleinowym.Przyklad I. Mieszanine 200 g terpentyny balsamicznej z Pinus Silvestris, 142 g bezwodnika maleino¬ wego i 2 g 70% kwasu fosforowego ogrzewa sie przez 3 godziny w temperaturze 140°C. 234 g produktu reakcji dodaje sie do 930 g epichlorohydryny zawierajacej 6,4 g wody, 4,6 g trój-2,4,6-(dwumetyloaminometylo) fenolu i 0,4 g NaOH. Calosc ogrzewa sie w temperaturze 90—100°C az do momentu uzyskania liczby kwasowej miesza¬ niny równej zero. Otrzymana chlorohydrynowa pochodna poddaje sie procesowi odchlorowodorowania przez wkroplenie w temperaturze 60°C 118,8 g 30% roztworu NaOH w okresie 2 godzin. Po oddzieleniu z mieszaniny reakcyjnej powstalego w wyniku reakcji chlorku sodu i wody poddaje sie dalszemu odchlorowodorowaniu azeo- tropowemu przez wkradanie 66,6 g 30% roztworu NaOH. Po oddzieleniu z mieszaniny reakcyjnej powstalego w wyniku reakcji chlorku sodu i oddestylowaniu uzytego nadmiaru epichlorohydryny zywice rozpuszcza sie w toluenie i przemywa dwukrotnie (2x300 g) woda. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika uzyskuje sie z wydajnoscia 85% ciekla zywice o liczbie epoksydowej 0,35 gramorównowaznika/100 g.Przyklad II. Produkt reakcji terpentyny balsamicznej z Pinus Silvestris i bezwodnika maleinowego wedlug przykladu I poddaje sie destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Uzyskany jasnozólty produkt destyla¬ cji przerabia sie na zywice epoksydowa wedlug przykladu I. Uzyskuje sie z wydajnoscia 90% ciekla zywice o liczbie epoksydowej 0,4 gramorównowaznika/100 g.Przyklad III. 234 g produktu reakcji bezwodnika maleinowego z weglowodorami terpenowymi oczyszczonego na drodze destylacji poddaje sie reakcji z epichlorohydryna jak w przykladzie I. Otrzymana po¬ chodna epichlorohydryny poddaje sie procesowi odchlorowodorowania przez wkroplenie 199, 6 g 40% roztworu NaOH. Otrzymana zywice epoksydowa wydzielono z mieszaniny reakcyjnej jak w przykladzie I. Otrzymano z wydajnoscia 80% ciekla zywice o liczbie epoksydowej 0,36 gramorównowaznika/100 g.Przyklad IV. 234 g produktu reakcji bezwodnika maleinowego z weglowodorami terpenowymi prze¬ rabiano na zywice epoksydowa jak w przykladzie III z tym, ze proces odchlorowodorowania przeprowadzono przez dodanie w ciagu 2 godzin 80 g stalego wodorotlenku sodu. Otrzymano zywice epoksydowa z wydajnoscia 80% o liczbie epoksydowej 0,36 gramorównowaznika/100 g.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zywic epoksydowych typu estrów glicydylowych przez reakcje bezwodników kwaso¬ wych z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna, znamienny tym, ze bezwodniki kwasowe pod¬ daje sie reakcji z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna stosowana w ilosci od 1,5 do 15 moli na 1 gra- morównowaznik produktu wyjsciowego, w obecnosci ukladu katalitycznego skladajacego sie z co najmniej jed¬ nego mola wody, aminy trzeciorzedowej lub halogenku aminy czwartorzedowej i wodorotlenku metalu alkalicz¬ nego w ilosci od 0,1 do 10 g w stosunku do jednego gramorównowaznika bezwodnika kwasowego.Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zywic epoksydowych typu estrów glicydylowych przez reakcje bezwodników kwaso¬ wych z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna, znamienny tym, ze bezwodniki kwasowe pod¬ daje sie reakcji z epichlorohydryna lub metyloepichlorohydryna stosowana w ilosci od 1,5 do 15 moli na 1 gra- morównowaznik produktu wyjsciowego, w obecnosci ukladu katalitycznego skladajacego sie z co najmniej jed¬ nego mola wody, aminy trzeciorzedowej lub halogenku aminy czwartorzedowej i wodorotlenku metalu alkalicz¬ nego w ilosci od 0,1 do 10 g w stosunku do jednego gramorównowaznika bezwodnika kwasowego. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
PL21041978A 1978-10-19 1978-10-19 Method of producing epoxy resins of the type of glycidyl esters PL110779B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21041978A PL110779B2 (en) 1978-10-19 1978-10-19 Method of producing epoxy resins of the type of glycidyl esters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21041978A PL110779B2 (en) 1978-10-19 1978-10-19 Method of producing epoxy resins of the type of glycidyl esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL210419A1 PL210419A1 (pl) 1979-11-19
PL110779B2 true PL110779B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=19992144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21041978A PL110779B2 (en) 1978-10-19 1978-10-19 Method of producing epoxy resins of the type of glycidyl esters

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL110779B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL210419A1 (pl) 1979-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2560877C2 (ru) Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот
US2772296A (en) Process for preparing epoxy esters
US2443280A (en) Hydroxylation process
US5336793A (en) Preparing carboxylic acids or esters by oxidative cleavage of unsaturated fatty acids or esters
US3178454A (en) Epoxy esters of alpha, alpha-dialkyl monocarboxylic acids
US3053855A (en) Synthesis of glycidyl esters
US2903465A (en) Epoxidation
US3770813A (en) Process for producing glycol esters
US2786067A (en) Triepoxides and process for making the same
PL110779B2 (en) Method of producing epoxy resins of the type of glycidyl esters
US2426913A (en) Derivatives thereof
US4044041A (en) Preparation of esters of unsaturated alcohols
Bukowska et al. Synthesis of glycidyl esters
US3816525A (en) Process for oxidation of vicinal diol groups into carboxyl groups with oxygen
US3141896A (en) Process for the percarboxylic acid epqxr
SU431162A1 (ru) Способ получения глицидиловых эфиров карбоновых кислот
US6570028B1 (en) Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids
US2907774A (en) Process for preparing monohaloepoxyalkenes
US3661938A (en) Process for the preparation of glycidyl esters
NO135997B (pl)
US3448125A (en) Method of epoxidation using phosphoric acid catalyst
US3931259A (en) Process for the preparation of carboxylic acids
PL77954B2 (pl)
US2999867A (en) Epoxides and method of making the same
US2310046A (en) Method of refining sulphate turpentine and tall oil