PL110627B1 - Method of producing triphosphate organic compounds 32 plabelled in alpha position - Google Patents
Method of producing triphosphate organic compounds 32 plabelled in alpha position Download PDFInfo
- Publication number
- PL110627B1 PL110627B1 PL19348176A PL19348176A PL110627B1 PL 110627 B1 PL110627 B1 PL 110627B1 PL 19348176 A PL19348176 A PL 19348176A PL 19348176 A PL19348176 A PL 19348176A PL 110627 B1 PL110627 B1 PL 110627B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- adenosine
- guanosine
- triphosphate
- alpha position
- pattern
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- -1 triphosphate organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 title description 3
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 title description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N Guanosine Chemical compound C1=NC=2C(=O)NC(N)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N 0.000 claims description 12
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- RQFCJASXJCIDSX-UHFFFAOYSA-N 14C-Guanosin-5'-monophosphat Natural products C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1C1OC(COP(O)(O)=O)C(O)C1O RQFCJASXJCIDSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 6
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims description 6
- UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q(11) Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(O)=O)C(O)C1O UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MIKUYHXYGGJMLM-GIMIYPNGSA-N Crotonoside Natural products C1=NC2=C(N)NC(=O)N=C2N1[C@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MIKUYHXYGGJMLM-GIMIYPNGSA-N 0.000 claims description 6
- NYHBQMYGNKIUIF-UHFFFAOYSA-N D-guanosine Natural products C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1C1OC(CO)C(O)C1O NYHBQMYGNKIUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims description 6
- 229940029575 guanosine Drugs 0.000 claims description 6
- RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N guanosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N 0.000 claims description 6
- UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N adenosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims description 4
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCCLUOXEZAHUNS-WOUKDFQISA-N [(3ar,4r,6r,6ar)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol Chemical compound C1=NC2=C(N)N=CN=C2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 LCCLUOXEZAHUNS-WOUKDFQISA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical class NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWEQTWJABOLLOS-UHFFFAOYSA-L disodium;[[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-oxidophosphoryl] hydrogen phosphate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Na+].[Na+].C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(=O)OP([O-])(=O)OP(O)([O-])=O)C(O)C1O MWEQTWJABOLLOS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002901 radioactive waste Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- XKMLYUALXHKNFT-UUOKFMHZSA-N Guanosine-5'-triphosphate Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O XKMLYUALXHKNFT-UUOKFMHZSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108050008598 Phosphoesterases Proteins 0.000 description 1
- 229950006790 adenosine phosphate Drugs 0.000 description 1
- 102000030621 adenylate cyclase Human genes 0.000 description 1
- 108060000200 adenylate cyclase Proteins 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical group [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- XKMLYUALXHKNFT-UHFFFAOYSA-N rGTP Natural products C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1C1OC(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)C(O)C1O XKMLYUALXHKNFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003608 radiolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- PCYCVCFVEKMHGA-UHFFFAOYSA-N thiirane 1-oxide Chemical compound O=S1CC1 PCYCVCFVEKMHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania trójfosforanowych zwiazków organicznych znaczo¬ nych izotopem "P w pozycji alfa, o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym R oznacza ugrupowanie o wzorze 2 pochodzace od adenozyny lufo ugrupowanie o wzo- 5 rze 3 pochodzace od guanozyny, majacych zastoso¬ wanie do badan nad kwasami nukleinowymi i do o- znaczania aktywnosci cyklazy adenylowej i tfosfo- dwuesterazy cyklicznych nukleotydów, przy regula¬ cji hormonalnej oraz przy dzialaniu niektórych en- 10 zymów w organizmach zywych.Znany sposób otrzymywania tych zwiazków jest opisany przez W. E. Wehrli, D. L. M. Verheyden, J. G. Moffat w Journal of the American Cheimical Society 87,2265 (1965) i polega na fosforylacji 2',3'-o- 15 -izopropylideno-adenozyny lub guanozyny za pomo¬ ca 2-cyjanoetylo-/8*P/-fosfoxariu, prowadzacej do o- trzymania adenozyno- lub guanozyno-5'-monofosfo- ranu znaczonego izotopem "P, a nastepnie usuwaniu grupy izopropylidenowej i zamienieniu w morfolidat, 20 a po tym na kondensowaniu otrzymanego zwiazku z pirofosforamem w bezwodnym dwumetylosulfo- -tlemku.Niedogodnosc tego sposobu stanowi duze zanie¬ czyszczenie produktu w ilosci 10,5°/o nieprzereago- 15 wanym 2-cyjanometylon/82P/-fosforanem i dwume- tylosulfotlenkiem.Inny znany sposób jest opisany przez R. H. Sy- monsa w Biochimica et Biophysica Acta 155, 609 (1968) i polega na dzialaniu kwasem ortofosforowym n znaczonym izotopem **P na adenozyno- lub guano- zyno-5'-monofosforan i zadaniu calosci 2',3'-o-izopro- pylidenoadenozyna" lufo guanozyna w srodowisku acetonitrylu lub trójetyloaminy albo tez trójchloro- acetonitrylu lub dwumetyloformamidu. Usuwanie grupy izopropylidenowej nastepuje poprzez dziala¬ nie na otrzymany zwiazek dwumolowym kwasem octowym w temperaturze 100°C przez 40 minut, co doprowadza nastepnie do czesciowego odczepienia izotopu *P i pozostania w masie reakcyjne] czescio¬ wo nieprzereagowanego zwiazku wyjsciowego.Niedogodnoscia tego sposobu jest to, ze otrzymu¬ je sie produkt zanieczyszczony izotopem 82P.Poza tym znany jeszcze sposób opisany przez R. H.Symonsa w Biochimica et Biophysica Acta 330, 535 (1973), polega na sprzeganiu kwasu ortofosforowego znaczonego izotopem 5aP z 40—50.-krotnym nadmia¬ rem 2',3'-o-izopropylidenoadenozyny, przy uzyciu trójchloToacetonitrylu jako czynnika kondensujaca- go w obecnosci rozpuszczalnika trójetyloaminy luti dwumetylenosulfotlenku. Mase reakcyjna nastepnie ogrzewa sie, zadaje wodorotlenkiem sodowym, po czym otrzymuje sie krystaliczny produkt adenozy¬ no-5'-monofosforanu znaczonego izotopem "P. Tak samo sie otrzymuje guanozyno-5'-monofosfoiran.Niedogodnoscia tego procesu jest zanieczyszczenie produktu nieprzereagowanym kwasem ortofosforo¬ wym znaczonym izotopem ^P, oraz wolna lub 2',3'-o- -izopropylidenoadenozyna albo guanozyna.Wszystkie te sposoby charakteryzuja sie skompli- 110 627110 627 3 kowanym i dlugotrwalym procesem wytwarzania zwiazków radioaktywnych, wymagajacym najpierw przylaczenia do grup hydroksylowych grupy izo- propylidenowej, a nastepnie wyodrebnienia pólpro¬ duktu przejsciowego, po czym droga odrebnej syn¬ tezy przy udziale kwasu ortofosforowego znaczone¬ go izotopem 82P otrzymuje sie drugi pólprodukt przejsciowy i z nich dopiero sie tworzy trzeci pól¬ produkt z którego po usunieciu grupy cyjanoetylo- wej przez zadanie wodorotlenkiem sodowym otrzy¬ muje sie trójfosforanowy produkt finalny. Poza tym we wszystkich rodzajach syntezy wystepuja odpady radioaktywne, nieprzydatne do przerobu i klopotli¬ we w niszczeniu.Celem sposobu wedlug wynalazku jest usuniecie niedogodnosci znanych rozwiazan, poprzez skrócenie i uproszczenie procesu wytwarzania wskutek bezpo¬ sredniego napromieniowywania zwiazku wyjsciowe¬ go. Istota jego polega na tym, ze sól wapniowa ade- nozyno-5'- lub guanozyno-5'-monofosforanu poddaje sie bezposredniemu napromieniowaniu wiazka neu¬ tronów w temperaturze nizszej luib równej 180°C.Nastepnie na otrzymany jeden ze zwiazków dziala sie sola cykloheksyloamoniowa-2-cyjanoetylopirofo- sfoimidazolu, po czym z otrzymanego zwiazku usu¬ wa sie w znany sposób grupe cyjanoetylowa przez ogrzewanie z dwumetyloformamidem, a nastepnie zaleje sie calosc wodorotlenkiem sodu w temp. 0°C.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest skrócony i uproszczony cykl wytwarzania przy zachowaniu zawsze tej samej grupy fosforanowej, wskutek bez¬ posredniego napromieniowania wiazka neutronów zwiazków nukleozydo-5'-monofosforowych, z których sie otrzymuje inne zwiazki nukleozydo-5'-trójfosfo- ranowe znaczone izotopem 82P w pozycji alfa. Poza tym proces przebiega bez wystepowania odpadów radioaktywnych.Sposób wedlug wynalazku jest opisany w przy¬ kladach wykonania, a wzory chemiczne przedsta¬ wiajace zwiazki otrzymane tym sposobem sa uwi¬ docznione na rysunku.Przyklad I. 694 czesci wagowych kwasu lub soli wapniowej adenozyno-5'-nionofosforowej suszy sie w 105°C do stalej masy celem unikniecia radio- lizy wody. Nastepnie kwas lub sól wprowadza sie do ampulki kwarcowej, która po zatopieniu umiesz¬ cza sie w zasobniku, a ten z kolei w kanale reak¬ cyjnym reaktora jadrowego. Calosc sie poddaje na¬ promieniowaniu wiazka neutronów najkorzystniej o gestosci 101*—«101* n/cm8S w temperaturze 160— 180°C, najlepiej w sposób ciagly przez 20—21 dni.Do otrzymanego znaczonego izotopem *P kwasu lub soli adenozyno»5'-mc4Kfosforowej przylacza sie 4 reszte pirofosforanowa dodajac 10—15 mikromoli soli cykloheksyloamoniowej-2^cyjanoetylopirofosfo- imidazolu i po wymieszaniu calosc suszy sie przez dodanie porcjami acetanitrylu, a nastepnie mase s reakcyjna poddaje sie odparowaniu pod próznia. Do calosci dodaje sie w znany sposób suchego dwume- tyloformamidu i w szczelnym naczyniu poddaje sie ja ogrzewaniu w temperaturze 37°C w czasie 4 go¬ dzin. Po usunieciu pod próznia rozpuszczalnika, do io calosci sie dodaje dwumolowego roztworu wodoro¬ tlenku sodowego i ja sie utrzymuje w temperaturze 0°C przez 50—70 minut celem usuniecia grupy cy- janoetylowej. Po tym do masy reakcyjnej dodaje sie wegla aktywowanego i calosc poddaje sie oczyszcze- 15 niu w kolumnie chromatograficznej.Otrzymany krystaliczny proszek adenozyno-5'^trój- fosforanu znaczonego izotopem **P w pozycji alfa ma aktywnosc wlasciwa 2,5—3,5 mCi/mikromol.Wydajnosc procesu wynosi 75—80%. 20 Przyklad II. 720 czesci wagowych suchego kwasu lub soli wapniowej guanozyno-5'-monofosfo- rowej napromieniowuje sie wiazka neutronów o do¬ wolnej gestosci w /prizedziaie 1012—1014 n/cm2S w temperaturze dowolnej miedzy 160—180°C, najlepiej 25 w sposób ciagly dowolnie przez 20—21 dni. Calosc poddaje sie dzialaniu dowolnej ilosci w przedzale 10—15 mikromili soli cykloheksyloamoniowej 2-cyja- noetylopirofosfoimiidazolu. Nastepnie suszenie masy oraz jej inkubowanie i oczyszczenie odbywa sie wed- 20 lug przykladu I.Otrzymany krystaliczny proszek guanozyno-5'-trój- fosforanu znaczonego izotopem MP w pozycji alfa ma aktywnosc wlasciwa 2,7—2,7 mCi/mikromol.Wydajnosc procesu wynosi 70—75°/o. 55 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania trójfosforanowych zwiazków |0 organicznych znaczonych izotopem 82P w pozycji al¬ fa, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza ugru¬ powanie o wzorze 2 pochodzace od adenozyny lub ugrupowanie o wzorze 3 pochodzace od guanozyny, znamienny tym, ze sól wapniowa adenozyno-5'- lub guanozyno-5'-monofosforanu poddaje sie bezposred¬ niemu napromieniowaniu wiazka neutronów w tem¬ peraturze nizszej lub równej 180°C i na otrzymane zwiazki dziala sie sola cykloheksyloamoniowa-2-cy- janoetylopirofosfoimidazolu, po czym z otrzymane¬ go zwiazku usuwa sie w znany sposób grupe cyja- 50 noetylowa przez ogrzewanie z dwumetyloformami¬ dem, a nastepnie przez zadanie calosci wodorotlen¬ kiem sodowym w temperaturze 0°C.110 627 0 0 0 HC-P-0-P-0-^-0-CH„-R III z OH ON OH WZÓR 1 WZÓR 2 WZÓR 3 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania trójfosforanowych zwiazków |0 organicznych znaczonych izotopem 82P w pozycji al¬ fa, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza ugru¬ powanie o wzorze 2 pochodzace od adenozyny lub ugrupowanie o wzorze 3 pochodzace od guanozyny, znamienny tym, ze sól wapniowa adenozyno-5'- lub guanozyno-5'-monofosforanu poddaje sie bezposred¬ niemu napromieniowaniu wiazka neutronów w tem¬ peraturze nizszej lub równej 180°C i na otrzymane zwiazki dziala sie sola cykloheksyloamoniowa-2-cy- janoetylopirofosfoimidazolu, po czym z otrzymane¬ go zwiazku usuwa sie w znany sposób grupe cyja- 50 noetylowa przez ogrzewanie z dwumetyloformami¬ dem, a nastepnie przez zadanie calosci wodorotlen¬ kiem sodowym w temperaturze 0°C.110 627 0 0 0 HC-P-0-P-0-^-0-CH„-R III z OH ON OH WZÓR 1 WZÓR 2 WZÓR 3 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19348176A PL110627B1 (en) | 1976-11-03 | 1976-11-03 | Method of producing triphosphate organic compounds 32 plabelled in alpha position |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19348176A PL110627B1 (en) | 1976-11-03 | 1976-11-03 | Method of producing triphosphate organic compounds 32 plabelled in alpha position |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL193481A1 PL193481A1 (pl) | 1978-05-08 |
| PL110627B1 true PL110627B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19979226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19348176A PL110627B1 (en) | 1976-11-03 | 1976-11-03 | Method of producing triphosphate organic compounds 32 plabelled in alpha position |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL110627B1 (pl) |
-
1976
- 1976-11-03 PL PL19348176A patent/PL110627B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL193481A1 (pl) | 1978-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Weimann et al. | Studies on Polynucleotides. XVII. 1 On the Mechanism of Internucleotide Bond Synthesis by the Carbodiimide Method 2 | |
| Hulshof et al. | Prebiotic condensation reactions in an aqueous medium: a review of condensing agents | |
| Moffatt et al. | Nucleoside Polyphosphates. VIII. 1 New and Improved Syntheses of Uridine Diphosphate Glucose and Flavin Adenine Dinucleotide Using Nucleoside-5'Phosphoramidates2 | |
| Roseman et al. | Nucleoside polyphosphates. XI. 1 An improved general method for the synthesis of nucleotide coenzymes. Syntheses of uridine-5', cytidine-5'and guanosine-5'diphosphate derivatives | |
| Österberg et al. | Further studies of urea-catalyzed phosphorylation reactions | |
| Kennedy | The biological synthesis of phospholipids | |
| US3534017A (en) | Process for the preparation of nucleoside-5'-diphosphates and triphosphates and mono- and oligo-nucleotidyl-nucleoside-5'-diphosphates and triphosphates | |
| Müller et al. | Synthesis of phosphonate analogues of CMP-Neu5Ac determination of α (2–6)-sialyltransferase inhibition | |
| Lipkin et al. | Action of hydrogen fluoride on nucleotides and other esters of phosphorus (V) acids | |
| Kenner et al. | 705. Nucleotides. Part XVII. N-Chloroamides as reagents for the chlorination of diesters of phosphorous acid. A new synthesis of uridine-5′ pyrophosphate | |
| Brown et al. | Nucleotides. Part XXXIV. The hydrolysis of dialkyl esters of uridine-3′ phosphate and its relevance to the question of phosphotriester linkages in ribonucleic acids | |
| Verheyden et al. | Dismutation reactions of nucleoside polyphosphates. I. General features of the reaction | |
| Brown et al. | 12. Nucleotides. Part IX. The synthesis of adenylic acids a and b from 5′-trityl adenosine | |
| Corby et al. | 704. Nucleotides. Part XVI. Ribonucleoside-5′ phosphites. A new method for the preparation of mixed secondary phosphites | |
| Connolly et al. | Streospecific substitution of oxygen-18 for sulfur in nucleoside phosphorothioates. | |
| PL110627B1 (en) | Method of producing triphosphate organic compounds 32 plabelled in alpha position | |
| Adam et al. | Dismutation Reactions of Nucleoside Polyphosphates. V. Syntheses of P1, P4-Di (guanosine-5') Tetraphosphate and P, P-Di (guanosine-5') Triphosphate1 | |
| Okruszek et al. | The synthesis of nucleoside 5'-O-(1, 1-dithiotriphosphates) | |
| DE1918282A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diestern kondensierter Phosphorsaeure | |
| Khorana et al. | Nucleoside Polyphosphates. IX. 1 The Reversible Formation of Pyrophosphates from Monoesters of Phosphoric Acid by Reaction with Acetic Anhydride2 | |
| US2970139A (en) | 5-fluorouracil nucleotides and preparation thereof | |
| Baddiley et al. | 550. Phosphorylation through glyoxalines [iminazoles] and its significance in enzymic transphosphorylation | |
| Shpirt et al. | Conversion of N-acetylneuraminic acid glycosyl chloride into dibenzyl glycosyl phosphate: O-glycosylation in the absence of a promoter | |
| Kenner et al. | Nucleotides. Part XXVIII. A synthesis of uridine-5′ triphosphate (UTP) | |
| Forrest et al. | 479. Nucleotides. Part XI. Some preliminary experiments on a projected synthesis of flavin-adenine dinucleotide. New methods for the preparation of riboflavin-4′: 5′ phosphate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |