PL109460B2 - Method of obtaining yellow sulfur dye - Google Patents
Method of obtaining yellow sulfur dye Download PDFInfo
- Publication number
- PL109460B2 PL109460B2 PL20836678A PL20836678A PL109460B2 PL 109460 B2 PL109460 B2 PL 109460B2 PL 20836678 A PL20836678 A PL 20836678A PL 20836678 A PL20836678 A PL 20836678A PL 109460 B2 PL109460 B2 PL 109460B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- toluidine
- dehydrothio
- sulfur
- parts
- bis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 title claims description 6
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims description 9
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- WLVKUHMLYPMLJY-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-amino-4-methylphenyl)disulfanyl]-5-methylaniline Chemical class NC1=CC(C)=CC=C1SSC1=CC=C(C)C=C1N WLVKUHMLYPMLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- YRIQSXAVEKXQMQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4-methylphenyl)sulfanyl-5-methylaniline Chemical class NC1=C(C=CC(=C1)C)SC1=C(C=C(C=C1)C)N YRIQSXAVEKXQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VUMZNLOQJGKGNE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S)=C1 VUMZNLOQJGKGNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania zóltego barwnika siarkowego bez uzycia dzialajacej kancerogennie benzydyny.Zólty bezbenzydynowy barwnik siarkowy otrzymuje sie wedlug opisu podanego w patencie amerykanskim nr 3927012 w wyniku spiekania dehydrotio-p-toluidyny, fenylenodwuamin i siarki badz sposobem podanym w zgoszeniu japonskim nr 7332763-R przez spiekanie p-toluidyny z p-nitroanilina i siarka.Sposobem wedlug wynalazku zólty bezbenzydynowy barwnik siarkowy otrzymuje sie na drodze spiekania z p-nitroanilina i siarka dehydrotio-p-toluidyny badz mieszaniny otrzymanej na drodze ogrzewania w znany sposób p-toluidyny z siarka zawierajacej glównie dehydrotio-p-toluidyne, bis-dehydrotio-p-toluidyne oraz nie¬ wielkie ilosci bis (2-amino-4-metylo-fenylo) siarczków lub bis (2-amino-4-metylo-fenylo) dwusiarczków i 1-amino- -2-merkapto-4-metylobenzenu.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie na 1 czesc wagowa dehydrotio-p-toluidyny badz omówionej wyzej mieszaniny w przeliczeniu na dehydrotio-p-toluidyne 0,27 - 0,30 czesci wagowych p-nitroaniliny oraz 2,3 - 6,0 czesci wagowych siarki. Proces spiekania prowadzi sie przez 15-30 godzin w temperaturze 210-300°C.Otrzymany surowy barwnik preparuje sie znanymi sposobami i stosuje do barwienia wlókien celulozowych znanymi metodami.Wynalazek ilustruja zamieszczone przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe, a stopnie tempe¬ ratury sa podane w skali Celsjusza.Przyklad I. 76 czesci siarki, 12,8 czesci dehydrotio-p-toluidyny i 5,4 czesci p-nitroaniliny z doda¬ tkiem 4,2 czesci weglanu sodu dogrzewa sie wciagu 10 godzin do temperatury 260°, a nastepnie utrzymuje calosc spiekanej masy w tej temperaturze przez 15 godzin, po czym chlodzi do temperatury otoczenia. Otrzy¬ muje sie 87,7 czesci surowego barwnika.P r z y k l a d II. 50 czesci siarki, 20 czesci mieszaniny zawierajacej dehydrotio-p-toluidyne, bis-dehydro¬ tio-p-toluidyne, bis-(2-anuno-4-mctylofehylo) siarczki, bis (2-amino-4-metylofenylo)-dwusiarczki i l-amino-2-me- rkapto-4-metylobcnzen oraz 5,8 czesci p-nitroaniliny z dodatkiem 2,6 czesci weglanu sodu dogrzewa sie do2 109460 temperatury 220° wciagu 6godzin, a nastepnie przez dalsze 6 godzin podgrzewa sie spiekana mase do 280° i utrzymuje calosc w tej temperaturze przez 4 godziny. Po zakonczeniu spiekania mase schladza sie do tempe¬ ratury otoczenia. Uzyskuje sie 70,1 czesci surowego barwnika.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania zóltego barwnika siarkowego na drodze spiekania w obecnosci siarki amin aromaty¬ cznych z produktami siarkowania p-toluidyny, znamienny tym, ze jako produkty siarkowania p-tolui- dyny stosuje sie dehydrotio-p-toluidyne lub mieszanine zawierajaca dehydrotio-p-toluidyne, bis-dehydrotio-p-to- luidyne oraz bis (2-amino-4-metylofenylo)-siarczki, bis (2-amino-4-metylofenylo) dwusiarczki i l-amino-2-mer- kapto-4-metylobenzen, a jako amine aromatyczna p-nitroaniline i proces spiekania prowadzi sie przez 15-30 godzin w temperaturze 210-300°C, przy czym na J czesc wagowa dehydrotio-p-toluidyny lub wyzej omówionej mieszaniny w przeliczeniu na dehydrotio-p-toluidyne stosuje sie 0,27-0,30 czesci wagowych p-nitroaniliny oraz 2,3 - 6,0 czesci wagowych siarki.Prac. Pdligrif, UP PRL naklad 120 * 10 Gana 45 zl % PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania zóltego barwnika siarkowego na drodze spiekania w obecnosci siarki amin aromaty¬ cznych z produktami siarkowania p-toluidyny, znamienny tym, ze jako produkty siarkowania p-tolui- dyny stosuje sie dehydrotio-p-toluidyne lub mieszanine zawierajaca dehydrotio-p-toluidyne, bis-dehydrotio-p-to- luidyne oraz bis (2-amino-4-metylofenylo)-siarczki, bis (2-amino-4-metylofenylo) dwusiarczki i l-amino-2-mer- kapto-4-metylobenzen, a jako amine aromatyczna p-nitroaniline i proces spiekania prowadzi sie przez 15-30 godzin w temperaturze 210-300°C, przy czym na J czesc wagowa dehydrotio-p-toluidyny lub wyzej omówionej mieszaniny w przeliczeniu na dehydrotio-p-toluidyne stosuje sie 0,27-0,30 czesci wagowych p-nitroaniliny oraz 2,3 - 6,0 czesci wagowych siarki. Prac. Pdligrif, UP PRL naklad 120 * 10 Gana 45 zl % PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20836678A PL109460B2 (en) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | Method of obtaining yellow sulfur dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20836678A PL109460B2 (en) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | Method of obtaining yellow sulfur dye |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208366A1 PL208366A1 (pl) | 1979-07-16 |
| PL109460B2 true PL109460B2 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=19990522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20836678A PL109460B2 (en) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | Method of obtaining yellow sulfur dye |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL109460B2 (pl) |
-
1978
- 1978-07-11 PL PL20836678A patent/PL109460B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL208366A1 (pl) | 1979-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1080764A (en) | Process for the manufacture of ammonium salts of acid sulphuric acid esters from aromatic compounds containing ª-hydroxyethyl-sulphonyl groups | |
| PL109460B2 (en) | Method of obtaining yellow sulfur dye | |
| GB999877A (en) | Azo-dyestuffs containing ethionylamino groups and process for their manufacture | |
| GB992558A (en) | New monoazo dyestuffs and processes for their manufacture and use | |
| GB1098736A (en) | New anthraquinone dyestuffs and processes for their manufacture and use | |
| ES286987A1 (es) | Procedimiento para la preparación de colorantes monoazoicos | |
| GB899714A (en) | New metal-complexes of monoazo dyestuffs containing unsaturated acylamino groups | |
| US1572417A (en) | Dyestuffs and process of making same | |
| US2234018A (en) | Sulphur color derived from substituted aryl carbamic esters | |
| DE2113977A1 (de) | Neue Anthrachinonverbindungen,deren Herstellung und Verwendung | |
| BG29872A3 (en) | Method for obtaining of 2- hydroxybenzothiazol from o- aminobenzenethol and tertiary amine | |
| GB868742A (en) | New monoazo dyestuffs and the production of the same | |
| ES262603A1 (es) | Procedimiento para la preparaciën de colorantes de tina de antraquinona | |
| Rao et al. | 345. Amidines. Part II. Diamidines from di-imidochlorides derived from diamines | |
| GB1071386A (en) | Dyestuffs and process for preparing them | |
| ES442394A1 (es) | Procedimiento para preparar colorantes solubles en agua. | |
| ES396690A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos a- zoicos. | |
| GB950861A (en) | Improvements relating to metal-containing formazane reactive dyestuffs and their use | |
| GB877678A (en) | New monoazo dyestuffs and the production of the same | |
| GB976955A (en) | Production of 3-aryl-4-halopyridazones-(6) | |
| ES455650A1 (es) | Procedimiento para preparar colorates monoazoicos dispersa- dos. | |
| GB1001840A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process for their manufacture | |
| GB501476A (en) | Method of preparing mercapto aryl thiazoles | |
| GB475296A (en) | Improvements in process for manufacture of mercapto aryl thiazoles | |
| GB580351A (en) | New dyestuffs of the anthraquinone series |