PL109341B2 - Method of producing polyamidoamine resins - Google Patents

Method of producing polyamidoamine resins Download PDF

Info

Publication number
PL109341B2
PL109341B2 PL20591678A PL20591678A PL109341B2 PL 109341 B2 PL109341 B2 PL 109341B2 PL 20591678 A PL20591678 A PL 20591678A PL 20591678 A PL20591678 A PL 20591678A PL 109341 B2 PL109341 B2 PL 109341B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
esters
lactam
polyamine
moles
Prior art date
Application number
PL20591678A
Other languages
English (en)
Other versions
PL205916A1 (pl
Inventor
Miroslaw Wlodarczyk
Edward Witek
Michal Janisz
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL20591678A priority Critical patent/PL109341B2/pl
Publication of PL205916A1 publication Critical patent/PL205916A1/pl
Publication of PL109341B2 publication Critical patent/PL109341B2/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych z mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów, powstalej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu, oraz z poliamin i kaprolaktamu.Znany jest z polskiego opisu patentowego nr 82826 sposób wytwarzania zywic poliaminoamidowych, który polega na kondensacji poliamin z mieszanina estrów, powstala jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloalkanów, w ilosci 1 równowaznik grupy kwasowej wyjsciowego substratu na co najmniej 2—8 grup aminowych. Kondensacje te prowadzi sie w temperaturze 100—200°C w czasie 1-6 godzin, przy czym nadmiar poliaminy oddestyiowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem.Znany jest sposób wytwarzania zywic poliaminoamidowych droga kondensacji mieszaniny estrów i kwasów dwukarboksylowych, pochodzacych z utleniania cykloheksanu z poliaminami, przy czym substrat dozowany jest w takiej ilosci by na 1 równowaznik grupy karboksylowej substratu wyjsciowego przypadalo mniej niz 2 grupy aminowe poliaminy. Kondensacje prowadzi sie w temperaturze 100—160°C w czasie 1—6 godzin oddestylowujac produkty lotne.Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych wedlug wynalazku polega na tym, ze mieszanine kwasó& dwukarboksylowych i ich estrów, stanowiaca produkt odpadowy z procesu utleniania cykloheksanu, zawierajaca glównie kwas hydroksykapronowy i jgo oligomery o lacznej ilosci 40% kwasy dwukarboksylowe w ilosci 40% zawierajace w czasteczce 4—6 atomów wegla, w tym glównie kwas adypinowy, oraz produkty nielotne z para wodna w ilosci 20% miesza sie z laktamem, korzystnie. z kaprolaktamem i ogrzewa sie do temperatury 150—200°C w atmosferze gazu ochronnego, korzystnie azofu, a nastepnie dodaje sie stopniowo poliamine zawierajaca dwie pierwszorzedowe grupy i co najmniej jedna drugorzedowa grupe aminowa, korzystnie polietylenopoliamine i prowadzi reakcje kondensacji pod normalnym cisnieniem w temperaturze 150—200°C w czasie 1—6 godzin.Sposób wedlug wynalazku zachodzi równiez, jezeli mieszanine kwasów i estrów miesza sie z laktamem i poliamina, a nastepnie ogrzewa sie do temperatury 150—200°C w atmosferze gazu ochronnego i w tych2 109 341 warunkach prowadzi kondensacje w ciagu 1-6 godzin.Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych wedlug wynalazku zachodzi równiez w przypadku zmieszania mieszaniny kwasów i estrów z laktamem i ogrzaniu do temperatury 150—200°C w atmosferze gazu ochronnego oraz przeprowadzeniu w tej temperaturze hydrolizy laktamu w czasie 0,5—2 godzin. Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie stopniowo poliamine i prowadzi kondensacje pod normalnym cisnieniem w czasie 1—6 godzin.W sposobie wedlug wynaJazku na 1 mol grup karboksylowych i estrowych stosuje sie 0,25-5,0 moli laktamu oraz 0,5-5,0 moli poliaminy.Wprowadzenie w sposobie wedlug wynalazku do zywicy amidoaminowej laktamu, szczególnie kaprolakta- mu, zezwolilo na zmniejszenie udzialu kosztownej poliaminy. Dalsza korzyscia wynikajaca posrednio z wprowa¬ dzenia laktamu do syntezy zywicy jest lepsze zwiazanie poliaminy z substratem kwasowym, a tym samym unikniecie oddestylowania jej nadmiaru.Zastosowanie w sposobie wedlug wynalazku kwasnej hydrolizy laktamu powoduje powstanie kwasu e-aminokapronowego, zmieniajacego proporqe grup aminowych i karboksylowych w mieszaninie poddawanej kondensacji i otrzymanie zywicy poliamidoaminowg b mniejszej zawartosci grup aminowych, czyli mniejszej liczbie aminowej i o wiekszej zawartosci grup amidowych. W efekcie przeprowadzonej hydrolizy laktamu zostaje zwiekszony stopien jego przereagowania w reakcji kondensacji.Zywice poliamidoaminowe, otrzymane sposobem wedlug wynalazku, sa produktami o konsystencji gestoplynnej, ciemnobrazowej cieczy. W zaleznosci od stosunku molowego grup karboksylowych i estrowych w mieszaninie kwasów dwukarboksylowych i ich estrów do pierwszorzedowych grup aminowych i do laktamu, który to stosunek moze sie zmieniac w szerokim zakresie od niedomiaru substratów aminowych i laktamowych do ich nawet dziesieciokrotnego nadmiaru w stosunku do grup karboksylowych i estrowych, uzyskuje sie zywice o szerokim zakresie liczb aminowych 30—400 mg KOH na 1 g zywicy.Nizej podane przyklady ilustruja blizej sposób wedlug wynylazku.Przyklad I. 30 g mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów o zawartosci grup karboksylo¬ wych i estrowych 1,0 * 10"3 mol/g i 16,9 g kaprolaktamu, oznaczonego symbolem KL, umieszczono w reaktorze i ogrzewano do temperatury 150°C, a nastepnie intensywnie mieszajac wkraplano 15,4 g dwuetylenotrójaminy.Polikondensacje substratów o stosunku molowym [COOH + COOR] : [NH2J : [KLj = 1 :10 :5 prowadzono w temperaturze 160°C w czasie 4 godzin pod normalnym cisnieniem w atmosferze azotu. Oddestylowano 2 g produktów lotnych. Otrzymano zywice stala o ciemnobrazowej barwie, rozpuszczalna w wodzie i w alkoholu.Masa czasteczkowa zywicy rozpuszczonej w izopropanolu wynosila 740, liczba aminowa LA = 350, liczba kwasowa LK = 6,2.P.r z y k l a d II. 2270 g mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów jak w przykladzie I, 1170 g dwuetylenotrójaminy i 1284 g kaprolaktamu zmieszano w reaktorze. Mieszanine o skladzie molowym [COOH + COOR] : [NH2 ] : [KL] =1:5:5 ogrzewano w czasie i godziny w atmosferze azotu pod cisnieniem atmosferycznym do temperatury 150°C. Reakcje prowadzono w tych warunkach jeszcze przez 5 godzin oddestylowujac 200 g produktów lotnych. Otrzymano zywice gestoplynna o ciemnobrazowym zabarwieniu.Liczba aminowa zywicy amidoaminowej LA = 310 liczba karboksylowa LK = 11,2.Przyklad III. 114,5 kg mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów o zawartosci grup estrowych i karboksylowych 3,56 • 10"3 mol/g zaladowano do reaktora, nastepnie dodano 11,5 kg kaprolakta¬ mu i mieszanine ogrzewano w temperaturze 160-170°C w atmosferze azotu pod chlodnica zwrotna. Hydrolize kaprolaktamu prowadzono w tych warunkach przez 1,5 godziny. Nastepnie w czasie 20 minut wkroplono 10,5 kg dwuetylenotrójaminy. Stosunek molowy reagentów byl nastepujacy: [COOH + COOR] : [NH2 ] : [KL] = 4:2:1. Polikondensacje prowadzono jeszcze w czasie 2 godzin w temperatu¬ rze 160°C. Otrzymano ciemnobrazowa, gestoplynna zywice, rozpuszczalna w wodzie i alkoholu,'o liczbie aminowej LA = 128 i karboksylowej LK = 33,5.Przyklad IV. 114,5 kg mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów oraz 11JS kg kaprolakta¬ mu poddano reakcji hydrolizy jak w przykladzie III. Nastepnie wkroplno 14,9 kg trójetylenoczteroaminy i dalej polikondensacje prowadzono jak w przykladzie III. Otrzymano jasnobrazowa, gestoplynna zywice o liczbie aminowej LA = 142 i karboksylowej LK = 28,7, rozpuszczalna w wodzie i alkoholu.Zywice poliamidoaminowe, otrzymahe sposobem wedlug wynalazku , moga stanowic skladnik kompozycji z zywica fenolowo-formaldehydowa, poprawiajacy twardosc i wytrzymalosc na scieranie. Zywice poliamidoami¬ nowe o wiekszej liczbie aminowej mozna stosowac do utwardzania zywic epoksydowych.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych z mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów, otrzymanej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu, zawierajacej glównie kwas109 341 3 hydroksykapronowy i jego oligomery o lacznej ilosci 40%, kwasy karboksylowe w ilosci 40% zawierajace w czasteczce 4—6 atomów wegla, w tym glównie kwas adypinowy, oraz produkt nielotne z para wodna w ilosci 20% i poliamin zawierajacych dwie pierwszorzedowe i co najmniej jedna drugorzedowa grupe aminowa, droga ogrzewania i kondensacji w atmosferze gazu ochronnego w temperaturze 150—200°C w czasie 1—6 godzin, znamienny tym, ze mieszanine kwasów i estrów miesza sie z laktanem po ogrzaniu do temperatury 150—200° a nastepnie wprowadza sie stopniowo poliamine i prowadzi reakcje kondensacji, przy czym na 1 mol grup karboksylowych i estrowych stosuje sie 0,5—5,0 moli laktamu oraz 0,5—5,0 moli poliaminy. 2. Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych z mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów otrzymanej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu, zawierajacej glównie kwas hydroksykap¬ ronowy i jego oligomery o lacznej ilosci 40%, kwasy dwukarboksylowe w ilosci 40% zawierajace w czasteczce 4—6 atomów wegla w tym glównie kwas adypinowy, oraz produkty nielotne w ilosci 20% i poliamin zawieraja¬ cych dwie pierwszorzedowe i co najmniej jedna drugorzedowa grupe aminowa, droga ogrzewania i kondensacji w atmosferze gazu ochronnego w temperaturze 150—200°C w czasie 1—6 godzin, zn^ami^enn^y tym, ze mieszanine kwasów i estrów miesza sie z laktamem ipoliamina, a nastepnie ogrzewa sie do temperatury 150—200°C i poddaje sie reakcji kondensacji przy czym na 1 mol grup karboksylowych i estrowych stosuje sie 0,5—5,0 moli laktamu oraz 0,5—5,0 moli poliaminy. 3. Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych z mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów, otrzymanej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu i poliamin, zawierajacej glóWnie kwas hydroksykapronowy i jego oligomery o lacznej ilosci 40% kwasy dwukarboksylowe w ilosci 40% zawieraja¬ ce w czasteczce 4—6 atomów wegla, w tym glównie kwas adypinowy, oraz produkty nielotne z para wodna w ilosci 20%, i poliamin zawierajacych dwie pierwszorzedowe i co najmniej jedna drugorzedowa grupe aminowa, droga ogrzewania i kondensacji w atmosferze gazu ochronnego w temperaturze 150-200°C w czasie 1—6 godzin, z n,am i,e nny tym, ze mieszanine kwasów i estrów oraz laktamu ogrzewa sie do temperatury 150—200°C, przy czym laktam poddaje sie w tej temperaturze hydrolizie w czasie 0,5—2,0 godzin, a nastepnie wprowadza sie stopniowo poliamine i poddaje reakcji kondensacji, przy czym na 1 mol grup karboksylowych i estrowych stosuje sie 0.5—5,0 laktamu braz 0,5—5,0 moli poliaminy. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych z mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów, otrzymanej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu, zawierajacej glównie kwas109 341 3 hydroksykapronowy i jego oligomery o lacznej ilosci 40%, kwasy karboksylowe w ilosci 40% zawierajace w czasteczce 4—6 atomów wegla, w tym glównie kwas adypinowy, oraz produkt nielotne z para wodna w ilosci 20% i poliamin zawierajacych dwie pierwszorzedowe i co najmniej jedna drugorzedowa grupe aminowa, droga ogrzewania i kondensacji w atmosferze gazu ochronnego w temperaturze 150—200°C w czasie 1—6 godzin, znamienny tym, ze mieszanine kwasów i estrów miesza sie z laktanem po ogrzaniu do temperatury 150—200° a nastepnie wprowadza sie stopniowo poliamine i prowadzi reakcje kondensacji, przy czym na 1 mol grup karboksylowych i estrowych stosuje sie 0,5—5,0 moli laktamu oraz 0,5—5,0 moli poliaminy.
  2. 2. Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych z mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów otrzymanej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu, zawierajacej glównie kwas hydroksykap¬ ronowy i jego oligomery o lacznej ilosci 40%, kwasy dwukarboksylowe w ilosci 40% zawierajace w czasteczce 4—6 atomów wegla w tym glównie kwas adypinowy, oraz produkty nielotne w ilosci 20% i poliamin zawieraja¬ cych dwie pierwszorzedowe i co najmniej jedna drugorzedowa grupe aminowa, droga ogrzewania i kondensacji w atmosferze gazu ochronnego w temperaturze 150—200°C w czasie 1—6 godzin, zn^ami^enn^y tym, ze mieszanine kwasów i estrów miesza sie z laktamem ipoliamina, a nastepnie ogrzewa sie do temperatury 150—200°C i poddaje sie reakcji kondensacji przy czym na 1 mol grup karboksylowych i estrowych stosuje sie 0,5—5,0 moli laktamu oraz 0,5—5,0 moli poliaminy.
  3. 3. Sposób wytwarzania zywic poliamidoaminowych z mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i ich estrów, otrzymanej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu i poliamin, zawierajacej glóWnie kwas hydroksykapronowy i jego oligomery o lacznej ilosci 40% kwasy dwukarboksylowe w ilosci 40% zawieraja¬ ce w czasteczce 4—6 atomów wegla, w tym glównie kwas adypinowy, oraz produkty nielotne z para wodna w ilosci 20%, i poliamin zawierajacych dwie pierwszorzedowe i co najmniej jedna drugorzedowa grupe aminowa, droga ogrzewania i kondensacji w atmosferze gazu ochronnego w temperaturze 150-200°C w czasie 1—6 godzin, z n,am i,e nny tym, ze mieszanine kwasów i estrów oraz laktamu ogrzewa sie do temperatury 150—200°C, przy czym laktam poddaje sie w tej temperaturze hydrolizie w czasie 0,5—2,0 godzin, a nastepnie wprowadza sie stopniowo poliamine i poddaje reakcji kondensacji, przy czym na 1 mol grup karboksylowych i estrowych stosuje sie 0.5—5,0 laktamu braz 0,5—5,0 moli poliaminy. PL
PL20591678A 1978-04-07 1978-04-07 Method of producing polyamidoamine resins PL109341B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20591678A PL109341B2 (en) 1978-04-07 1978-04-07 Method of producing polyamidoamine resins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20591678A PL109341B2 (en) 1978-04-07 1978-04-07 Method of producing polyamidoamine resins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL205916A1 PL205916A1 (pl) 1979-03-12
PL109341B2 true PL109341B2 (en) 1980-05-31

Family

ID=19988533

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL20591678A PL109341B2 (en) 1978-04-07 1978-04-07 Method of producing polyamidoamine resins

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL109341B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL205916A1 (pl) 1979-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0469891B1 (en) Process for the production of improved polyaminopolyamide epichlorohydrin resins
US5393849A (en) Curable polyester/polyamino compositions
KR100580411B1 (ko) 모노메틸아디페이트 및 헥사메틸렌디아민으로부터폴리(헥사메틸렌 아디프아미드)의 제조 방법
EP1440107B1 (en) Oil soluble hyperbranched polyesteramides
US10189951B2 (en) Aliphatic polyimides from a 1:2 molar ration of diamine and unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid
US5336754A (en) Preparation of amorphous/semicrystalline semi-aromatic (co)polyamides
EP0432943B1 (en) Amine terminated polyamides
KR900006399A (ko) 방향족 이카르복실산 및 지방족 디아민을 기재로 하는 무정형 폴리아미드의 제조방법
CN103370358A (zh) 包含1,4-丁二胺单体单元的聚酰胺
AU601778B2 (en) Polyetherimide esters
US20240400854A1 (en) Coatings and methods of making and use thereof
WO2015164598A1 (en) Aliphatic polyimides from a 1:1 molar ratio of diamine and unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid
US10619008B2 (en) Aliphatic polyimides from unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid reacted with both monoamine and diamine
PL109341B2 (en) Method of producing polyamidoamine resins
WO2021004991A1 (en) Pour point depressant
Falkenburg et al. Polyamides from polymeric fat acids
JPS63152632A (ja) ボリエーテルイミドエステル
US2641593A (en) Polyamide resins
JPH11246650A (ja) ポリアミドアミンエポキシキュアリング剤のための反応性稀釈剤
JPH032464B2 (pl)
JPH05105750A (ja) ポリアミドエステル、その製造方法及びその中間体
US3475406A (en) Polymers prepared from urea or thiourea and diamines derived from dimeric fat acids of 32 to 44 carbon atoms
JPH07508780A (ja) 連鎖延長されたポリアミン化合物と脂肪酸含有物質との反応生成物
US3329635A (en) Water soluble condensation polymers
US5082924A (en) Polyamide-ester from polyethylene glycol monoamine and catalytic process therefor