PL106668B1 - Sposob wytwarzania nowych chlorobenzoilodwuhalogenoacetamidow - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych chlorobenzoilodwuhalogenoacetamidow Download PDFInfo
- Publication number
- PL106668B1 PL106668B1 PL19098976A PL19098976A PL106668B1 PL 106668 B1 PL106668 B1 PL 106668B1 PL 19098976 A PL19098976 A PL 19098976A PL 19098976 A PL19098976 A PL 19098976A PL 106668 B1 PL106668 B1 PL 106668B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorobenzoyl
- chlorobenzoillhalogenoacetamides
- make new
- general formula
- chloroform
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 chlorobenzoyl Chemical group 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KKSXYIMBPPHFFF-UHFFFAOYSA-N N#CC(C(C(C=C1)=CC=C1Cl)=O)(Cl)Cl Chemical compound N#CC(C(C(C=C1)=CC=C1Cl)=O)(Cl)Cl KKSXYIMBPPHFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIHAUVUCFSXKDM-UHFFFAOYSA-N N#CC(C(C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O)(Br)Br Chemical compound N#CC(C(C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O)(Br)Br OIHAUVUCFSXKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FIMJSWFMQJGVAM-UHFFFAOYSA-N chloroform;hydrate Chemical compound O.ClC(Cl)Cl FIMJSWFMQJGVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- FNCVZYRPXOZNSM-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FNCVZYRPXOZNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych chlorobenzoilodwuhalogenoacetaimi- dów, które moga znalezc zastosowanie jako zwia¬ zki biologicznie czynne. Synteza chlorobenzoUodwu- halogenoacetaimidów nie zostala dotychczas opisa¬ na w literaturze. Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych chlorobenzoilodwuha* logenoacetamidów o wzorze ogólnym 1 w którym Cln oznacza 4-C1, 2,4-Clj i 2,5-Cl2 a X* oznacza Cl2 lub Br2.
Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie sposobem wedlug wynalazku przez hydrolize odpowiednich chlorobenzoilodwuhalogenoacetonitryli o wzorze ogólnym 2 w którym Cln i X2 maja znaczenie po¬ dane wyzej. ChloTotoenzoilodwiuhalogenoacetonitry- le o wzorze ogólnym 2 otrzymuje sie wedlug me¬ tody opisanej w literaturze (Pat. tymcz. PRL Nr 79036 z dnia 30.05.1974 r.).
Proces hydrolizy chloTobenzoUodwuhailogenoace- tonitryli o ogólnym wzorze 1 prowadzi sie w ukladzie dwufazowym woda-chloroform. Odpo¬ wiedni chlorobenzonodwuhalogenoacetoinitryl o ogól¬ nym wzorze 2 rozpuszcza sie w suchym chlorofor¬ mie i otrzymany w ten sposób roztwór nasyca sie suchym chlorowodorem. Nastepnie dodaje sie ste- chiometryczna ilosc wody i reagenty miesza sie energicznie w temperaturze do 20°. / Postep reakcji sledzi sie przez obserwacje ubyt¬ ku fazy wodnej. Po calkowitej homogenizacji mie¬ szaniny reagujacej chlorobenzoilodwuhalogenoace* 10 15 20 tamidy wydziela sie przez odparowanie rozpusz¬ czalnika pod cisnieniem rzedu 40 mm Hg i oczysz¬ cza przez krystalizacje z benzenu.
Zwiazki o ogólnym wzorze 1 sa bezbarwnymi substancjami stalymi umiarkowanie rozpuszczalny¬ mi w chloroformie, benzenie i acetonitrylu zas zle rozpuszczalnymi w czterochlorku wegla i nieroz¬ puszczalnymi w eterze naftowym. Strukture i czy¬ stosc cnlorobenzoilodwuhalogenoacetamidów usta¬ lono metodami spektroskopii w podczerwieni i magnetycznym rezonansie jadrowym *H NMR oraz na podstawie analizy elementarnej.
Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie mie¬ dzy innymi nastepujace zwiazki (podano kolejno: nazwe chemiczna, temp. topnienia w °C, wydaj¬ nosc w %): — 4-chlorobenzoilodwuchloroacetamid, 119—121, 80 — 4-chlorobenzoilodwuibromoacetamid, 124—125, 80 — 2,4^wuchlorobenzoilodwuchloroacetamdd, 94—96, 80 — 2,4-dwuchlorobenzoilodwubromoacetamid, 86—87, 69 — 2,5HdwucmoTobenzoilodwuchloroacetamid, 127—128, 77 — 2,5-dwuchlorobenzoilodwubromoacetamid, 123—124, 68.
Przyklad L W kolbie trójszyjnej o pojem¬ nosci 250 ml wyposazonej w mieszadlo i zabezpie¬ czonej od dostepu wilgoci rurka z chlorkiem wap¬ niowym umieszcza sie roztwór 14,9 g (0,06 mola) 106 668106 668 3 4-chlorobenzoilodwuchloroacetonitrylu w suchym chloroformie (150 mi). Przez Toztw6r przepuszcza sie suchy chlorowodór przez okres 40 minut do momentu wysycenda. Nastepnie dodaje sie 1,1 g (0,06 mola) wody i zawartosc kolby miesza sie energicznie w temperaturze ok. 20°C az do zani¬ ku fazy wodnej (okoto 75 godzin). Z homogenicz¬ nego roztworu odparowuje sie chloroform pod cis¬ nieniem okolo 40 mm Hg a surowy produkt oczysz¬ cza sie przez krystalizacje z benzenu. W ten spo¬ sób otrzymuje sie 13,8 g (80% wyd.) 4-chloroben- zoilodwuchloroacetaimidu o temp. topnienia 119—121°. w 1,1 g (0,06 mola) wody i zawartosc kolby miesza sie energicznie w temperaturze ok. 20°C az do za¬ niku fazy wodnej (okolo 80 godzin).
Z homogenicznego roztworu odparowuje sie chloroform pod cisnieniem okolo 40 mm Hg a su¬ rowy produkt oczyszcza sie przez krystalizacje z benzenu. W ten sposób otrzymuje sie 16,1 g (69% wyd.) 2,4-diwuchlorobenzoiilodwubromoaceta- midu o temp. topnienia 86—87°.
Dla wzoru: CgHsBraCUNOj Obliczono: %C — 27,8; %H — 1,3; %N — 3,6 Znaleziono: %C — 28,0; %H — 1,5; %N — 3,9.
Dla wzoru: C^ltCl^Os Obliczono: %C — 40,5; Znaleziono: %C — 40,1; %H - 2,2; %H - 2,2; %N - 5,2 %N — 5,0.
Przyklad II. W kolbie trójszyjnej o pojem¬ nosci 250 ml wyposazonej w mieszadlo i zabezpie¬ czonej od dostepu wilgoci rurka z chlorkiem wap¬ niowym umieszcza sie roztwór 22,3 g (0,06 mola) 2,4-dwuchlorobenzoilodwubromoacetonitrylu w su¬ chym chloroformie (150 ml). Przez roztwór prze¬ puszcza sie suchy chlorowodór .przez okres 40 mi¬ nut do momentu wysycenia. Nastepnie dodaje sie 20 Zst rzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych chlorobenzoilodwu- halogenoacetamidów o wzorze ogólnym 1, którym Cln oznacza atomy chloru w pozycji 4-C1, 2,4-Cli liufb 2,5-Ot, a X oznacza atom chJoru liuib bromu, znamienny tym, ze chlorobenzoilodwuhalogenoace- tonitryle o wzorze ogólnym 2, w którym Cln i X majia znaczenie podlane wyzej poddaje sie dzia¬ laniu wody w roztworze rozpuszezailindka orga¬ nicznego nasyconego uprzednio suchym chloro¬ wodorem.
C-CX9-C-NH2 ii wzór i C-CXfC=N CU 0 wzdrl Zaklady PaLigraldczne w Koszalinie DhITSO 95 egz. A-4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19098976A PL106668B1 (pl) | 1976-07-06 | 1976-07-06 | Sposob wytwarzania nowych chlorobenzoilodwuhalogenoacetamidow |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19098976A PL106668B1 (pl) | 1976-07-06 | 1976-07-06 | Sposob wytwarzania nowych chlorobenzoilodwuhalogenoacetamidow |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL190989A1 PL190989A1 (pl) | 1978-12-04 |
| PL106668B1 true PL106668B1 (pl) | 1980-01-31 |
Family
ID=19977681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19098976A PL106668B1 (pl) | 1976-07-06 | 1976-07-06 | Sposob wytwarzania nowych chlorobenzoilodwuhalogenoacetamidow |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL106668B1 (pl) |
-
1976
- 1976-07-06 PL PL19098976A patent/PL106668B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL190989A1 (pl) | 1978-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113636919B (zh) | 一种合成3-氯-5-三氟甲基三氟苯乙酮的方法 | |
| Blank et al. | Thyromimetics. I. The Synthesis and Hypocholesteremic Activity of Some 3'and 3', 5'-Alkyl and Aryl-3, 5-diiodothyronines | |
| EP0142811A2 (en) | Method of preparing 1,2,4-triazolo [1,5-a] - pyrimidine-2-sulfonyl chlorides | |
| PL106668B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych chlorobenzoilodwuhalogenoacetamidow | |
| US4225534A (en) | Process for the production of 2-chlorobenzonitrile derivatives | |
| WO1998000385A1 (en) | Process for producing benzophenone compounds | |
| US3833652A (en) | Preparation of tetrachloroterephthaloyl chloride from chlorination of terephthaloyl chloride or terephthalic acid in a solution of chlorosulfonic acid | |
| EP0487578A1 (en) | Method of producing tertiary amine-sulphur trioxide complexes | |
| US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
| JPS63152361A (ja) | ５‐ピラゾロンの新誘導体、その製造法、除草剤としての使用及びそれを含む組成物 | |
| Hill et al. | 3-Chloro-1, 1, 1-trifluoro-2-propanone | |
| US3284515A (en) | Tribromopropenol | |
| US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
| US3492375A (en) | Cyanformic thioesters | |
| Hoglan et al. | Inactive inositol and its derivatives preparation and properties | |
| US2824136A (en) | Preparation of organic sulfenyl bromides | |
| US5684183A (en) | Method for preparing 4-alkyl-2-hydroxy-3,5-dichlorobenzene sulphonic acids | |
| SU113749A1 (ru) | Способ получени п-роданфенилсульфамидов | |
| CA1115731A (en) | PROCESS FOR THE CHLORINATION OF .alpha.-AMINOACIDS | |
| CA1042019A (en) | Processes for the preparation of cyclic aldehydes | |
| JPS6212728A (ja) | ジヨ−ドビフエニル化合物の製造方法 | |
| CA1099283A (en) | Production of perchloromethyl mercaptan | |
| JPH01249603A (ja) | 金属ハロゲン化物の脱水方法 | |
| CA1313677C (en) | Famotidine intermediates and their preparation | |
| CA1059524A (en) | Bis(dichloroacetoxy)iodobenzenes and bis(trichloroacetoxy)iodobenzenes and their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |