PL103202B1 - Sposob wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/ - Google Patents
Sposob wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/ Download PDFInfo
- Publication number
- PL103202B1 PL103202B1 PL19861077A PL19861077A PL103202B1 PL 103202 B1 PL103202 B1 PL 103202B1 PL 19861077 A PL19861077 A PL 19861077A PL 19861077 A PL19861077 A PL 19861077A PL 103202 B1 PL103202 B1 PL 103202B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formaldehyde
- poly
- moles
- mole
- nch
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- QOYPXNPNQLIEIL-UHFFFAOYSA-N buta-2,3-dienamide Chemical compound NC(=O)C=C=C QOYPXNPNQLIEIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 poly (methylene acrylamide Chemical compound 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/ bez uzycia akryloamidu.
Akryloamid otrzymuje sie przez uwodnienie akrylonitrylu. Poli/metylenoakryloamid/ otrzymywano zas dotych¬
czas przez polikondensacje akryloamidu z formaldehydem z wydzieleniem wody w srodowisku kwasnym.
W sposobie wedlug wynalazku, stwierdzono, ze zamiast przeprowadzac powyzsze dwie reakcje mozna
poli/metylenoakryloamid/ otrzymac bezposrednio w jednej reakcji akrylonitrylu z formaldehydem wobec kwasu,
korzystnie siarkowego, przy czym nie wydzielaja sie wówczas zadne substancje uboczne. Zaleta procesu jest wiec
znaczne uproszczenie i potanienie sposobu wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/.
Stosunek molowy akrylonitrylu do formaldehydu powinien wynosic 0,5—2,0:1, korzystnie 0,9—1,1:1 zas
reakcja przebiega w temperaturze 273-453 K, korzystnie 293-373 K wobec 0,01-2,0 moli kwasu, korzystnie
0,5 mola stezonego kwasu siarkowego. Formaldehyd moze byc stosowany w postaci roztworu wodnego lub
wodno-alkoholowego, stalego polimeru formaldehydu lub trioksanu. Po zakonczeniu reakcji mieszanine reakcyj¬
na zobojetnia sie a produkt reakcji oczyszcza lub wydziela znanymi sposobami, na przyklad przez zageszczenie,
ekstrakcje, saczenie.
Aby zapobiec polimeryzacji wiazan nienasyconych podczas syntezy, do mieszaniny reakcyjnej nalezy
wprowadzic niewielkie ilosci inhibitorów polimeryzacji rodnikowej, na przyklad hydrochinonu.
Przyklad I. W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 500 ml umieszcza sie 1 mol (55 g) stabilizowanego
inhibitorem polimeryzacji akrylonitrylu i1 mol 36-procentowej formaliny. W temperaturze 283—293 K, ciagle
mieszajac wkrapla sie 0.5 mola (49 g) stezonego kwasu siarkowego chlodzac calosc tak aby temperatura reakcji
nie przekroczyla 303 K. Po wkropleniu kwasu mieszanine reakcyjna utrzymuje sie przez 60 minut w temperatu¬
rze 303 K, po czym ogrzewa przez godzine pod chlodnica zwrotna w temperaturze 358-368 K, a nastepnie
zobojetnia alkoholowym roztworem NaOH. Mieszanine rozciencza sie równa wagowo iloscia toluenu po czym
odsacza wytracony osad. Czesci lotne z przesaczu oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem w temperatu¬
rze 333—343 K. Otrzymuje sie 50,0 g cieklej zywicy koloru brazowego o konsystencji miodu, o liczbie jodowej
296 i masie czasteczkowej 417 co odpowiada sredniemu stopniowi polikondensacji 5.2 103 202
Przyklad II. Postepowanie analogiczne jak w przykladzie I z tym, ze zamiast 1 mola formaliny uzywa
sie 33 g 90-procentowego paraformaldehydu. Otrzymuje sie produkt o analogicznych wlasnosciach.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/, znamienny tym,ze1 mol akrylonitrylu pod¬ daje sie reakcji z 0,5-2,0 molami, korzystnie z 0,9-1,1 mola formaldehydu w temperaturze 273-453 K, korzys¬ tnie 293-373 K wobec 0,01-2 moli kwasu, korzystnie 0,5 mola stezonego kwasu siarkowego, po cz-ym miesza¬ nine reakcyjna zobojetnia sie a produkt reakcji oczyszcza i/lub wydziela znanymi sposobami.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zródlo formaldehydu uzywa sie roztwór wodny lub wodno-alkoholowy formaldehydu, staly polimer formaldehydu lub trioksan.
3. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci inhibitora lub inhibitorów polimeryzacji rodnikowej. nCH=CH — C=N + nCH,0 H -CH.-N i n CO I CH=CH, Rys Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19861077A PL103202B1 (pl) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | Sposob wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19861077A PL103202B1 (pl) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | Sposob wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL198610A1 PL198610A1 (pl) | 1978-04-24 |
| PL103202B1 true PL103202B1 (pl) | 1979-05-31 |
Family
ID=19982879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19861077A PL103202B1 (pl) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | Sposob wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL103202B1 (pl) |
-
1977
- 1977-06-01 PL PL19861077A patent/PL103202B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL198610A1 (pl) | 1978-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1181431A (en) | Process for making bis(hydroxyphenyl)methanes | |
| US3235524A (en) | Process for conversion of non-fusible and insoluble polyacroleins with sulfurous acid or bisulfites | |
| US4381368A (en) | Process for the preparation of urea-formaldehyde resins | |
| US3053784A (en) | Adhesive composition comprising sodium substituted bark derivative and sodium salt of polymethylol phenol | |
| PL103202B1 (pl) | Sposob wytwarzania poli/metylenoakryloamidu/ | |
| EP0113774A1 (en) | EPOXY POLYMERIZING AGENTS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME. | |
| US2870121A (en) | Pentaerythritol-acrolein reaction products and method of producing same | |
| JPS60215010A (ja) | 樹脂の製造方法 | |
| US2266265A (en) | Manufacture of resinous condensation products from amide-like compounds and purified lignin-sulphonic acids | |
| CA1092150A (en) | Acid agent and process for producing the same | |
| US4395311A (en) | Preparation of aminomethanols | |
| US3752781A (en) | Polyalkylenimine urea aldehyde cationic resins | |
| US1952598A (en) | Production of condensation products of urea and formaldehyde | |
| US2605253A (en) | Urea resins containing dimethylamino substituents | |
| JPS61228013A (ja) | 高反応性芳香族炭化水素・ホルムアルデヒド樹脂の製造法 | |
| US2974119A (en) | Method of plasticizing polyacrylonitrile with a base-initiated copolymer of acrylonitrile and acrylamide | |
| DE1041690B (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Sulfonamiden aromatischer Polyvinylverbindungen | |
| JPS54116082A (en) | Preparation of phenolic resin | |
| US5693743A (en) | Aminoplastics | |
| RU2111977C1 (ru) | Способ получения водорастворимой ацетоноальдегидной смолы | |
| SU562095A1 (ru) | Способ получени карбамидной смолы | |
| EP0488343B1 (en) | Fluorescent paper strength enhancing resin | |
| SU608798A1 (ru) | Ароматические этаноламины в качестве мономера дл получени водорастворимых амфолитных полиэлектролитов | |
| US3637562A (en) | Biuret-urea-formaldehyde resins | |
| RU2182178C1 (ru) | Состав для дубления кожи и меха |