PL102869B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL102869B1 PL102869B1 PL1977200141A PL20014177A PL102869B1 PL 102869 B1 PL102869 B1 PL 102869B1 PL 1977200141 A PL1977200141 A PL 1977200141A PL 20014177 A PL20014177 A PL 20014177A PL 102869 B1 PL102869 B1 PL 102869B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- compound
- dimethyl
- spp
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 105
- -1 substituted cycloalkyl radical Chemical class 0.000 claims description 65
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 50
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 45
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 34
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 7
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 6
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 3
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 230000001459 mortal effect Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 2
- WVTOJNFZIVWNIY-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) thiohypochlorite Chemical compound ClSC1=CC=C(Cl)C=C1 WVTOJNFZIVWNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTJXVDPDEQKTCV-VQAITOIOSA-N (4s,4as,5ar,12ar)-4,7-bis(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide;hydrochloride Chemical group Cl.C1C2=C(N(C)C)C=CC(O)=C2C(O)=C2[C@@H]1C[C@H]1[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]1(O)C2=O WTJXVDPDEQKTCV-VQAITOIOSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRSKIGCPTHNVLS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminopentanenitrile methylcarbamic acid Chemical compound CNC(O)=O.C(#N)C(CCC)=NO ZRSKIGCPTHNVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal Chemical compound OCC(C)(C)C=O JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000411431 Anobium Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722823 Armadillidium Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000221377 Auricularia Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- FCHAUMQLXKRMQS-UHFFFAOYSA-N CNC(O)=O.CC(C)C(=NO)C#N Chemical compound CNC(O)=O.CC(C)C(=NO)C#N FCHAUMQLXKRMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N Cyclohexane Natural products CC(=C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)[C@H](C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N D-Gulose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001428016 Glaucosciadium clade Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- NQFCEPWXMMSMPI-UHFFFAOYSA-N N1C(=NC=C1)C(C(C)C)=NO Chemical compound N1C(=NC=C1)C(C(C)C)=NO NQFCEPWXMMSMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000000291 Nematode infections Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical class C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000601 blood cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001714 carbamic acid halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007862 dimeric product Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical class C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N hydron;methanol;chloride Chemical compound Cl.OC FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002465 imidoyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- JAVRNIFMYIJXIE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JAVRNIFMYIJXIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002663 nebulization Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- LZOZLBFZGFLFBV-UHFFFAOYSA-N sulfene Chemical compound C=S(=O)=O LZOZLBFZGFLFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229940001158 ximino Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬
czy, roztoczobójczy i niecieniobójczy zawierajacy
N-suifenylowane karbaminiany oksymów jako sub¬
stancje czynna.
Znane sa jako srodki ochrony roslin karbami¬
niany a-cyjanooksymów, na przyklad N-imeltylo-
karbaminian l^yjano-2-metylopropanaldoksymu i
N-metylokarbaminian 1-cyjano-butanaldoksymu,
zwlaszcza o wlasciwosciach owadobójczych i ni-
cieniobójczych (opis patentowy RKN DOS nr
1 567 142). Dzialanie ich jednak, zwlaszcza w przy¬
padku nizszych dawek, nie zawsze jest zadowa¬
lajace.
Wiadomo tez> ze karbaminiany oksymów 3-hy-
droksy-2,2-dwumetylopropanalu, na przyklad 0-me-
tylokarbamoilooksym 3-hydroksy-2,2-dwumetylo-
propanalu, wykazuja dzialanie owadobójcze (opis
patentowy RFN nr 2111 156). Jednak i dzialanie
tych zwiazków, zwlaszcza w przypadku nizszych
dawek, nie zawsze jest zadowalajace.
Stwierdzono, ze silne wlasciwosci owadobójcze,
roztoczobójcze i nicieniobójcze wykazuja nowe N-
-sulfenylowane karbaminiany oksymów o wzorze
1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub ewen¬
tualnie podstawiony rodnik cyteLoalkilowy, arylo-
wy lub aralkilowy, R1 oznacza ewentualnie pod¬
stawiony zawierajacy azot rodnik heterocykliczny
albo rodnik alkilowy lub cykloalkilowy, które to
rodniki podstawione sa ewentualnie podstawiona
grupa heterocykliczna zawierajaca azotj R2 ozna-
cza rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik alkilowy,
chlorowcoalkilowy, ewentualnie podstawiony rod¬
nik fenylowy, grupe alkoksykarbonylowa ailbo te
sama grupe, z która zwiazane jest ugrupowanie
-(S)n-R3, oraz grupe o wzorze 10, w której R4 oz¬
nacza grupe alkilowa, dwualkiloaminowa lub ewen¬
tualnie podstawiony rodnik fenylowy, R5 oznacza
rodnik alkilowy, a n oznacza 1 lub 2. /
Zwiazki o wzorze 1 moga wystepowac w posta¬
ci syn lub anti. Przewaznie wydzielaja sie one
jako mieszaniny obydwu postaci.
Nowe N-sulfenyiowane karbaminiany oksymów
0 wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze a) oksy¬
my o wzorze 2, w którym R i R1 maja znaczenie
wyzej podane, poddaje sie reakcji z sulfenylo-
wanymi halogenkami karbamoilu o wzorze 3, w
którym R2, R3 i n maja znaczenie wyzej podane,
a Hal oznacza atom fluoru lub chloru, w obec¬
nosci rozcienczalnika i srodka wiazacego kwas,
albo b) karbaminiany oksymów o wzorze 4, w
którym R, R1 i R2 maja znaczenie wyzej podane,
poddaje sie reakcji z sulfenochlorkami o wzorze
, w którym R3 i n maja znaczenie wyzej podane,
w obecnosci rozcienczalnika i srodka wiazacego
kwas.
Niespodziewanie nowe Nnsiulfenylowane karbami¬
niany oksymów wykazuja lepsze dzialanie owa¬
dobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze, niz zna¬
ne karbaminiany, takie jak N-metylOkarbaminiiian
1 -cyj ano-2-metyiopropanaldoksymu, N-rnetyflofcar-
102 869*
baminian 1-cyjano-foutaiialdoksymu i O-imetylokar-
bamo&looksyin 3-hydroiksy-2,2^dwum€l;ylo(^ro(paina-
lu> które sa zwiazkami o zblizonej budowie i tym
samym kierunku dzialania.. Nowe .substancje czyn¬
ne stanowia wiec wzbogacenie stanu techniki.
W pursypadku stosowania 3,3-dwumetyIo-2-^okisi-
mino-l-(l,2,4-triazoIilo^l)-ibutanu i fluorku N-me-
tylo--N-itir6jchlon)metylomeirkapto^karba!moalu jako
zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji mozna
przedstawic schematem 1.
W przypadku stosowania 2,2-djwumetylo-l-(Lmi-
dazolilorl)-l^ksimino^propaou i N,N,-ibis-(fluoro-
kaii>onylo)-tio-fois-metyloaminy jako zwiazków
wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedstawic
schematem 2.
W przyipadku stosowania 2,2-^wumetyló-l-mety-
lokainbamoilooksiniino^l-(pirazoTilo-il)-propanu i
chlorku 4-chlorofenyilosuilfenyilu jako zwiazków,
wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedstawic
schematem 3.
Oksymy stosowane jako substancje wyjsciowe w
wariancie a) sa ogólnie zdefiniowane wzorem 2.
We wzorze tym R oznacza korzystnie prosty lufo
rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6 atomach we¬
gla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony
chlorowcem, zwlaszcza fluorem, chlorem lufo bro¬
mem, rodnik fenyloalkilowy o 1—4 atomach wegla
w czesci alkilowej ewentualnie podstawiony w
czesci fenylowej korzystnie atomami chlorowca,
zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu, albo rodnik
cyikloailkilowy o 5—7 atomach wegla ewentualnie
podstawiony rodnikiem metylowym lufo etylowym,
R1 oznacza korzystnie ewentualnie podstawione
grupy azoliiowe, takie jak grupa pirazoiiiLowa-1,
imidazolliilowa-i, 1,2,4-tiriazoiliilowa-il, 1,2,3-triazoli-
lowa-1, 1,3,4-triazolilowa^l, 1,2,5-triazolilowa-il, in-
dazoiilowa-l, benzimidazolilowia-/l li benztriazolilo-
wa-1, przy czym jako podstawniki korzystnie
wchodza w rachube atomy chlorowca, zwlaszcza
fluoru, chloru i bromu, rodniki alkilowe o 1—4
atomach wegla, rodniki chlorowcoalkilowe zawie¬
rajace do 2 atomów wegla i do 5 atomów chlo¬
rowca, zwlaszcza fluoru i chloru, na przyklad gru¬
pa trójfluorometylowa, ponadto grupy alkoksylo-
we i alkilotio zawierajace do 4 atomów wegla i
grupa nitrowa. Ponadto R1 oznacza korzystnie rod¬
nik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik
cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla, przy czym
rodniki te moga byc podstawione wyzej podanymi
heterocyklicznymi grupami azolilowymi.
Jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 wymienia
sie na przyklad 3,3-dwumetylo-2-oksimino-l-pira-
zolilo-(l)-butan, 3,3-dwumetylo-l-imidazolilo-(l)-2-
-oksimino-butan, 3,3-dwumetylo-2-oksimino-l-[1,2,4-
-triazolilo-(l)]-butan, 3,3-dwumetylo-2-oksimino-l -
-[l,2,3-triazolilo-(l)]-butan, 3,3-dwumetylo-2-oksimi-
no-l-[l,3,4-triazolilo-(l)]-butan, 3,3-dwumetylo-l-in-
dazolilo-(l)-2-oksimino-butan, l-benzimidazolilo-(l)-
-3,3-dwumetylo-2-oksimino-butan, 1 -benztriazolilo-
-(l)-3,3-dwumetylo-2-oksimino-butan, 2-oksimino-l-
-pirazolilo-(l)-propan, 2-oksimino-l n[l,2,4-triazolilo-
-(l)]-propan, l-imidazolilo-(l)-2-oksimino-propan,
3-metylo-2-oksimino-l-pirazolilo-(l)-butan, 1-imida-
zolilo-3-metylo-2-oksimino-butan, 3-metylo-2-oksi-
mino-l-[l,2,4-triazolilo-(l)]-butan, 2-oksimino-2-fe-
)2 869
4
nylo-il -piraizolikM 1)-etan, 14midazoililo-(il >-2-okjslimi-
no-2-fenylo-etan, 2-oksimino-2-fenylo-l-[l,2,4-tria-
zolilo-(l)]-etan, 2-oksimino-2-fenylo-l-[l,Z,3-triazoli-
lo-(l)]-etan, 2-oksimino-2-fenylo-l-[l,3,4-triazolilo-
-(l)]-etan, 2-(4-chlorofenylo)-l-imidazolilo-(l)-2-oksi-
mino-etan,' 2-(2,4-dwuchlorofenylo)-2-oksimino-l-
-[l,2,4-triazolilo-(l)]-etan, 2-oksimino-3-fenylo-l-pi-
razolilo-(l)-propan, 3-(4-bromofenylo)-l-imidazolilo-
-(l)-2-oksimino-propan, 3,3-dwumetylo-2-oksimino-
io -3-fenylo-l-{l,2,4-triazolilo-(l)]-propan, 2-cyklopen-
tylo-l-imidazolilo-(l)-2-oksimino-etan, 2-cykloheksy-
lo-l-imidazolilo-(l)-2-oksimino-etan, 2-cykloheksylo-
-2-oksimino-l-pirazolilo-(l)-etan, 2-cykloheksylo-2-
-oksimino-l-[l,2,4-triazolilo-(l)]-etan, 1-benzimidazo-
lilo-(l)-2-cykloheksylo-2-oksimino-etan, 2-cyklohep-
tylo-2-oksimino-l-pirazolilo-(l)-etan, 1-imidazolilo-
-d)-2-(metylocykloheksylo)-2-oksimino-etan, 1^4-
-chloropirazolilo-(l)]-3,3-dwumetylo-2-oksimino-bu-
tan, l-[3-acetylopirazolilo-(l)]-3,3-dwumetylo-2-oksi-
mino-butan, l-[2-bromoimidazolilo-U)]-3,3-dwume-
tylo-2-oksimino-butan, 3,3-dwumetylo-l-[2-metyloi-
midazolilo-(l)]-2-oksimino-butari, 3,3-dwumetylo-2-
-oksimino-[4-trójfluorometyloim'idazolilo-(l)]-butan,
3,3-dwumetylo-l-[4-nitroimidazólilo-(l)]-2-oksimino-
-butan, lH[3-chloro-l,2,4-triazolilo-(l)]-3,3-dwumety-
lo-2-oksiminó-butan, l-[3-etylo-l,2,4-triazolilo-(l)]-
-3,3-dwumetylo-2-oksimino-butan, 3,3-dwumetylo-
-l-metylo-2-oksimino-l-pirazoliló-(l)-butan, 3,3-
-dwumetylo-l-imidazolilo-(l)-l-metylo-2-oksimino-
-butan, 3,3-dwumetylo-l^metylo-2-oksimino-l-[1,2,4-
-triazolilo-(l)]-butan, l,l-dwumetylo-2-oksimino-l-
H[l,2,4-triazolilo-(l)]-propan, l,l-dwumetylo-2-oksi-
mino-l-pirazolilo-(l)-propan, l,l-dwumetylo-3-me-
tylo-2-oksimino-l-[l,2,4-triazolilo-(l)]-butan, 3,3-
-dwumetylo-l-[5-metylo-4-nitro-imidazolilo-(l)]-2-
-oksimino-butan, 3,3-dwumetylo-2-oksimino-l -[3-
-trcgcMorometylo-a,2,4-triazoli!loH(il>]-lbutan, l-[3-foro-
mo-1,2,4-triazolilo-(l )]-3,3-dwumetylo-2-oksimino-
-butan, 3,3-dwumetylo-2-oksimino-l -{2,4,5-trójbro-
40 mo-imidazolilo-(l)]-butan, 2,2-dwumetylo-l-oksimi-
no-pirazolilo-(l)-propan, 2,2-dwumetylo-l-imidazoli-
lo-(l)-oksimino-propan, 2,2-dwumetylo-l-oksimino-
-1 -{1,2,4-tirdaziolilo-(1)]-propan, 2,2^diwumetyio-l-oksli-
mino-l-[l,2,3-triazolilo-(l)]-propan, 2,2-dwumetylo-
45 -l-oksimino-l-[l,3,4-triazolilo-(l)]-propan, 2,2-dwu-
metylo-1-indazolilo-(l)-l-oksiminopropan, 1-benzi-
midazplilo-(l)-2,2-dwumetylo-l-oksimino-propan, 1-
-benztriazolilo-(l)-2,2-dWumetylo-l-oksimino-pro-
pan, l-oksimino-flHpirazolilo^D-etan, 1-oksimino-l-
50 -[l,2,4-triazolilo-(l)]-etan, l-imidazólilo-(l)-l-oksimi-
no-etan, 2-metylo-l-oksimino-l-pirazolilo-(l)-pro-
pan, l-imidazolilo-2-metylo-l-oksimino-propan, 2-
-metylo-1 -oksimino-1 -[1,2,4-triazolilo-(l)]-propan,
oksimino-fenyioipirazolilo-(l)-metan, imidazolilo-
55 -(l)-oksimino-fenylo-metan, oksimino-fenylo^[l,2,4-
-triazolilo-(l)]-metari, oksimino-fenylo-i[l,2,3-triazo-
lilo-(l)]-metan, oksimino-fenylo-[l,3,4-triazolilo-(l)]-
-metan, (4-chlorofenylo)-imidazolilo-(l)-oksimino-
-metan, (2,4-dwuchlorofenylo)-oksiminon[l,2,4-triazo-
60 lilo-(l)]-m$tan, l-oksimino-2-fenylo-l-pirazoliló-(l)-
-etaa, (4-bromofenylo)-l-imidazolilo-(l)-l-oksimino-
-etan, 2,2-dwumetylo-l-oksimino-2-fenylo-l-{1,2,4-
^triaizolilo-(l )]-etatri, cyklopentyiloHimddazoliiilo-(l)^o-
ksinilinoHmetan, cyfclonekB3nlo-iin[idazoiMo-(il)-okMini-
65 nometan, cykloheksyiloHokBiimiin^102 869
6
tan, cykloheksylo-oksimino-[lA^riazOililo-(l)]Hme-
tan, benzimiiidiaizioiMlo-< 1)Hcyikloih€lksyilaoifcslimlino^me-
tan, cykloheiptylo^ksttmuino-pixaiz^ irnii-
dazoMilo^l)^metylocyklohelkisylo)^ofc3imLnio^meitaiil 1-r
-[4^hloropirazolilo-(l)]A2HdwTjm^
^propan, l-P-acetyloipirazoliloHfilM-^-dwiimetyLlo-l-
-oksiimimo-propan, 1 n[2HbromaimiMaizolilo-<1)] ^2,2-
-dWiumeitylo-l^ksimdno-proipairi, . 2,2-diwiuimetylo-l-
-[2^metyloimidazoIilón(!l)]Hl^ksimin
-dwu/metyilo-1-okisdmiiino-[4-trójfluoromeftyiloimidiaizo-
lilo-( 1)]-ipropan, 2,2HdiwuimeftyIo^l-{4 -tniiitiroajmddazoli-
lo-( 1)]-l-cfesimiino-propan, 1 -[3-ohloro-l ,2,4^triazold-
loH(l)]^2,2^wumetylo-l-oksimino-propan, l-[3-etylo-
¦4,2,4^triazolilo-(l)] n2y2-
pain, 2,2^wujmeitylo-lnmieitylo-l-okisii(miiin<>-il-pirrazo-
lilo-(1 )-tprO(pain, 2,2Hdiwuineftylo-.l-[5-^meity/lo-4^mjtiro-
-imidaizoIilo-{l)]-l-ofcsimiinoipropain, 2,2-diwumeitylo-
-1-oksimiitno^l43-trcflcMoiroimeftylo-il,2,4^triiazolilo-
-(l)]npropan, l-[3-bromo-l,2,4-triazolilo-(ii)]-2,2Hdwu-
metylo-1-oksimino-propan, 2,2^dwumetyknl-oksimi-
no-1-[2,4,5Htrójibroimo^imidazolilOH(l)]npropan.
Oksymy o wzorze 2 sa nowymi zwiazkami.
Oksymy o wzorze 2, w którym R1 oznacza ewen¬
tualnie podstawiona grupe heterocykliczna zawie¬
rajaca azot> mozna otrzymywac w ten sposób, ze
halogenki kwasów hydroksamoiwych o wzorze 6, w
którym R ma znaczenie wyzej podane, a Hal oz¬
nacza atom chlorowca, zwlaszcza chloru lub bromu,
poddaje sie reakcji z azolami o wzorze 7, w któ¬
rym R1 oznacza ewentualnie podstawiona grupe
heterocykliczna, w obecnosci rozpuszczalnika or¬
ganicznego, na przyklad czterowodorofuranu, i w
obecnosci srodka wiazacego kwas, na przyklad trój-
metyloaminy lub nadmiaru azolu, w temperaturze
0—80°C, korzystnie 0—40°C. Zwiazki o wzorze 2
wyodrebnia sie w ten sposób, ze mieszanine re¬
akcyjna zadaje sie woda, odsacza powstaly osad,
suszy i oczyszcza ewentualnie droga przekrystali-
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe halogenki
kwasów hydroksamowych o wzorze 6 sa znane
(H. Ulrich „The Chemistry of Imidoyl Halides"
str. 157—172, Plenum Press, Nowy Jork 1968, jak
równiez cytowana tam literatura). Zwiazki dotych¬
czas nie znane mozna otrzymywac tam opisanymi
metodami, na przyklad droga chlorowania odpo¬
wiednich aldoksymów.
Oksymy o wzorze 2, wx którym R1 oznacza rodnik
alkilowy lub cykloalkilowy, przy czym rodniki te
moga byc podstawione ewentualnie podstawiona
grupa heterocykliczna, zawierajaca azot, mozna
wytwarzac na przyklad w ten sposób, ze azolilo-
ketony o wzorze 8, w którym R i R1 maja zna¬
czenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z hydro¬
ksyloamina w obecnosci rozpuszczalnika, korzystnie
alkoholu wzglednie wodnego roztworu alkoholu, w
temperaturze 20—100°C, zwlaszcza 50—80°C. Hy-
droksyloamine wprowadza sie korzystnie w posta¬
ci soii, zwlaszcza w postaci chlorowodorku, w obec¬
nosci srodka wiazacego kwas, na przyklad wegla¬
nu sodu. Zwiazki o wzorze 2 wyodrebnia sie dro¬
ga oddestylowania rozpuszczalnika przez obróbke
produktu znanymi metodami.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe azolilo-keto-
ny o wzorze 8 sa po czesci znane (ogloszony nie¬
miecki opis patentowy DOS nr 2 431407). Mozna
je wytwarzac w ten sposób, ze chlorowcoketony o
wzorze 9, w którym R ma znaczenie wyzej poda¬
ne, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja
atomy wodoru lub rodniki alkilowe, albo razem
Oznaczaja grupe pieciometylenowa lub czterome-
tylenowa, a Hal oznacza atom chloru lub bromu,
io poddaje sie reakcji z azolami o wzorze 7 w obec¬
nosci rozcienczalnika, takiego jak metyloetyloke-
ton, w obecnosci srodka wiazacego kwas, takiego
jak weglan potasu, w temperaturze 20—150°C, ko¬
rzystnie 60—120°C. Zwiazki o wzorze 9 wyodreb-
nia sie w ten sposób, ze otrzymana w reakcji sól
odsacza sie i przesacz zateza przez oddesty¬
lowanie rozpuszczalnika. Otrzymane cialo stale su¬
szy sie i oczyszcza przez przekrystaiizowanie.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe chlorowcoke-
tony o wzorze 9 sa znane (Bulletin de la Societe
de la Chimiaue de France 1955, str, 1363—1383;
Houben-Weyl „Methoden der Organischen Che¬
mie" tom VII/2a, str. 117; Beilstein „Handbuch der
Organischen Chemie" HI, str. 703, El, str. 350, 361
i 364, EH, str. 738, 756 i 757, EIJI, str. 2842 i 2843).
Zwiazki dotychczas nie znane mozna wytwarzac
opisanymi tam metodami.
Stosowane w wariancie a) jako zwiazki wyjscio¬
we sulfenylowane halogenki karbamoilu okreslone
sa ogólnie wzorem 3. We wzorze tym R2 oznacza
korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilo¬
wy o 1—4 atomach wegla, R3 oznacza korzystnie
rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik chlo-
rowcoalkilowy o 1—2 atomach wegla i 1—5 ato-
mach chlorowca, zwlaszcza fluoru i chloru, na
przyklad grupe trójfluorometylowa, grupe chloro-
-dwufluoro-metylowa, grupe dwuchloro-fluoro-me-
tylowa i grupe trójchlorometylowa, ewentualnie
podstawiony rodnik fenylowy, przy czym jako pod¬
lo stawniki korzystnie wystepuja atomy chlorowca,
zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu, rodniki alki¬
lowe o 1—2 atomach wegla i rodniki chlorowco-
alkilowe o 1—2 atomach wegla i 1—5 atomach
chlorowca, zwlaszcza fluoru i chloru, na przyklad
45 grupa trójfluorometylowa, dalej oznacza grupe al-
koksykarbonyioiwa o 1—4 atomach wegla w czesci
alkoksylowej, a takze taka sama grupe jak ta,
która zwiazana jest z ugrupowaniem -(S)nR3. Po¬
nadto R3 oznacza korzystnie grupe -NR5-SOB-R4,
50 przy czym R5 oznacza korzystnie rodnik alkilowy
o 1—4 atomach wegla, R4 oznacza korzystnie gru¬
pe alkilowa lub dwualkiloaminowa o 1—4 atomach
wegla w kazdym rodniku alkilowym oraz ewen¬
tualnie podstawiony rodnik fenylowy, przy czym
55 jako podstawniki korzystnie wystepuja atomy chlo¬
rowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu, rodni¬
ki alkilowe o 1—2 atomach wegla, rodniki chlo¬
rowcoalkilowe o 1—2 atomach wegla i 1—5 ato¬
mach chlorowca, zwlaszcza fluoru i chloru, na
©o przyklad grupa trójfluorometylowa, grupa cyjano-
wa i nitrowa. Symbol n ma znaczenie wyzej po¬
dane, r
Jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 3 wymienia
sie na przyklad fluorek kwasu N-fluorodwuchlo-
85 rometylosulfenylo-N-fenylo-karbaminowego, N,N'-/
7
-bis-(fluorokarbojiylo)-tio-bis-metyloamine, fluorek
kwasu N-metylo-N-trójchlorometylosulfenylo-kar-
baminowego, fluorek kwasu N-metylo-N-fluoro-
dwucj&lorometylosulfenylo-karbaminowego, fluorek
kwasu N-metylo-N-chlorodwufluorometylosulfeny-
lo-karbaminowego, fluorek kwasu N-metylo-N-(3-
-trójfluorometylofenylo)^sulfenylo-karbaminowego,
fluorek kwasu N-metylo-N-(metoksykarbonylo-sul-
fenylo)-karbaminowego, fluorek kwasu N-metylo-
-N-{(3-metylofenylo-sulfonylo)-metyloamino-sulfe-
nylo]-karbaminowego, fluorek kwasu N-metylo-N-
->(4-chlorofenylo)-sulfenylo-karbaminowego> fluorek
kwasu N-metylo-N-[(4-metylofenylo-sulfonylo)-me-
tyloamino-sulfenylo]-karbaminowego i odpowiednie
chlorki kwasu karbaminowego.
Sulfenylowane halogenki karbamoilu o wzorze 3
sa znane albo mozna je wytwarzac w znany spo¬
sób. Otrzymuje sie je na przyklad przez reakcje
odpowiednich halogenków kwasu karbaminowego
z odpowiednimi sulfenochlorkami (opis patentowy
RFN nr 1 297 0fi5, opis patentowy Stanów Zjedno¬
czonych Ameryki nr 3 939192, opisy patentowe
RFN nr 2 357 930 i nr 2 409 463).
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe w wariancie
b) karbaminiany oksymów okreslone sa ogólnie
wzorem 4.. We wzorze 4 R i R1 korzystnie ozna¬
czaja podstawniki wymienione jako korzystne przy
omawianiu oksymów o wzorze 2, R* oznacza ko¬
rzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy
o 1—4 atomach wegla.
Jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 4 wymienia
sie na przyklad 3,3-dwumetylo-2-metylokarbamoi-
lo-oksimino-1 -(1,2,4-triazolilo-l)-butan, 3,3-dwume-
tylo-2-izopropylokarbamoilooksimirio-l-(pirazolilo-
-l)-butan, 3,3-dwumetylo-2-metylokarbamoilooksi-
mino-1-(pirazolilo-l)-butan, 3,3-dwumetylo-2-mety-
lokarbamoilooksimino-1-(3-metylo-pirazolilo-l )-bu-
tan, 3,3-dwumetylo-2-metylokarbamoilooksimino-l -
-(4-bromo-pirazolilo-l)-butan, 3,3-dwumetylo-2-me-
tylokarbamoilooksimino-l-(4-chloro-pirazolilo-l)-
-biitan, 3,3-dwumetylo-2-metylokarbamoilooksimi-
no-l-(imidazolilo-l)-butan; 3,3-dwumetylo-2-mety-
lokarbamoilooksimino-l-(2-etylo-imidazolilo-l)-bu-
tan, 3,3-dwumetylo-2-metylókarbamoilooksimino-l -
-(2-etylo-4-nitro-imidazolilo-l)-butan, 3,3-dwumety-
lo-2-metyIokarbamoilooksimino-l-(benzimidazolilo-
-l)-butan, 3,3-dwumetylo-2-metylokarbamoilooksi-
mino-l-(benz-l,2,3-triazolilo-l)-butan, 3,3-dwumety-
lo-2-metylokarbamoiloóksimino-1 -(l;2,3-triazolilo-1)-
-butan, 3,3-dwumetylo-2-metylokarbamoilooksimi-
no-l-(3-metylo-l,2,4-triazolilo-l)-butan, 3,3-dwume-
tylo-2-metylo-karbamoilooksimino-1-(3-chloro-l,2,4-
-triazolilo-l)-butan, 3,3-dwumetylo-2-metylokarba-
moilooksimino-1 -(3-metylotio-l,2,4-triazolilo-!l)^bu-
tan, 3-metylo-2-metylokarbamoilooksimino-l-(pira-
zolilo-l)-butan, 4-metylo-2-metylokarbamoilooksi¬
mino-1-(pirazolilo-l)-pentan, 2-fenylo-2-metylokar-
bamoilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-etan, 3-mety-
lo-3-fenylo-2-metylokarbamoilooksimino-l-(1,2,4-
-triazolilo-l)-butan, 3-metylo-z-metylokarbamoilo-
oksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-butan, 3,3-dwumetylo-
-2-metylokarbamoilooksiminó-l-(4-nitro-5-metylo-
-imidazolilo-l)-butan, 2,2-dwumetylo-l-metylokar¬
bamoilooksimino-1-(l,2,3-triasolilo-l)-propan, 2,2-
-dwumetylo-1-metylokarbamoilooksimino-1-(pirazo-
)2 869
9
lUo-1)-propan, 2,2-dwumetylo-l -metylokarbamoilo-
oksimino-1-(3-metylo-pirazolilo-l )-propan, 2,2-dwu¬
metylo-l-metylokarbamoilooksimino-1-(4-chloro-pi-
razolilo-l)-propan, 2,2-dwumetylo-l-metylokarba-
moilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-propan, 2,2-dwu¬
metylo-l-metylokarbamoilooksimino-1-(3-chlorp-
-1,2,4-triazolilo-1)-propan, 2,2-dwumetylo-l-metylo¬
karbamoilooksimino-1-(3-mefylo-l,2,4-triazolilo-1)-
-propan, 2,2-dwumetylo-l-metylokarbamoilcoksimi-
ia no-l-(3-etoksykarbonylo-l ,2,4-triazolilo-l)-propan,
2,2-dwumetylo-l-metylokarbamoilooksimino-1-(3-
-metylotio-l,2,4-triazolilo-l)-propan, 2-metylo-l-me-
tylokarfoamoiloofcsimino-l nCpicazoiiio-il )-projpain, 2-
-metylo-l -metylokarbamoilooksimino-1-(1,2,4-triazo-
lilo-X)-propan.
Karbaminiany oksymów o wzo:ze 4 nie sa do¬
tychczas znane. -Otrzymuje si£ jg przez reakcje o-*
ksymów o wzorze 2 ze znarymi izocyjanianami w
obecnosci rozcienczalnika, na przyklad chlorku me-
ao tylenu, w temperaturze 0—00°C.
Stosowane w wariancie !?) jako zwiazki wyj¬
sciowe sulfenochlorki okreslone sa ogólnie wzorem
. We wzorze tym R3 korzystnie oznacza grupy
wymienione jako korzystne przy omawianiu halo-
n genków karbamoilu o wzorze 3.
Jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 5 stosuje sie
na przyklad sulfenochlorek trójchlorometylowy,
sulfenochlorek dwuchlorofluorometylowy, sulfeno¬
chlorek chlorodwufluorometylowy, sulfenochlorek
trójfluorometylowy, sulfenochlorek fenylowy, sul¬
fenochlorek 2,4-dwuchlorofenylowy, sulfenochlorek
3-trójfluorometylofenylowy, sulfenochlorek 3-mety-
lofenylowy, sulfenylochlorek metylowy, sulfenylo-
chlorek 4-chloro-3-trójfluoro-metylofenylowy, sul-
3s fenylochlorek metoksykarbonylowy, sulfenylochlo¬
rek etoksykarbonylowy.
Sulfenochlorki o wzorze 5 sa znanymi zwiazkami.
Jako sole zwiazków o Wzorze 1 bierze sie pod
uwage sole z kwasami fizjologicznie dopuszczalny-
40 mi. Naleza tu korzystnie kwasy chloirowcoiwodoiro-
we, na przyklad kwas chlorowodorowy i kwas bro-
mowodorcwy, zwlaszcza kwas chlorowodorowy, o-
raz kwas fosforowy, kwas azotowy, mono- i dwu-
funkcyjne kwasy karboksylowe i kwasy hydroksy-
__ karboksylowe, na przyklad kwas octowy, kwas ma-
45
leinowy, kwas bursztynowy, kwas fumarowy, kwas
winowy, kwas cytrynowy, kwas salicylowy, kwas
sorbowy, kwas mlekowy, kwas naftaleno-l^-dwu-
sulfonowy.
Sole zwiazków o wzorze 1 mozna wytwarzac w
prosty sposób znanymi metodami tworzenia soli,
na przyklad przez rozpuszczenie zasady w eterze,
na przyklad eterze etylowym, i dodanie kwasu, na
przyklad kwasu fosforowego. Wyodrebnia sie je i
ewentualnie oczyszcza równiez w znany sposób, na
55 przyklad droga saczenia.
Jako rozcienczalniki w reakcjach wedlug wa¬
riantów a) i b) stosuje sie korzystnie wszelkie obo¬
jetne rozpuszczalniki organiczne, takie jak korzy-
^° stnie ketony, na przyklad dwuetyloketon, a zwla¬
szcza aceton i metyloetyloketon, nitryle, na przy¬
klad propionitryl, a zwlaszcza acetonitryl, alkoho¬
le, na przyklad etanol lub izopropanol, etery, na
przyklad czterowodorofuran lub dioksan, iormami-
• dy, zwlaszcza dwumetyloformamid i chlorowcowa-9
102 869
ne weglowodory, na przyklad chlorek metylenu,
czterochlorek wegla lub chloroform.
Reakcje wedlug wariantów a) i b) prowadzi sie
w obecnosci srodka wiazacego kwas, przy czym
mozna stosowac wszystkie zwykle stosowane nie¬
organiczne i organiczne srodki wiazace kwas, ta¬
kie jak korzystnie weglany metali alkalicznych, na
przyklad weglan sodu, weglan potasu i wodoro¬
weglan sodu, ponadto nizsze trzeciorzedowe alkilo-
aminy, cykloalkiloaminy lub aryloalkiloaminy, na
przyklad trójetyloamina, N,N-dwumetylo-benzylo-
amina, dwucykloheksyloamina, dalej pirydyna i
dwuazabicyklooktan.
Temperatura reakcji w wariancie a) moze wa¬
hac sie w szerokim zakresie. Na ogól reakcje pro¬
wadzi sie w temperaturze 0—100°C, korzystnie
—80°C.
Do reakcji wedlug wariantu a) korzystnie na 1
mol zwiazku o wzorze 2 wprowadza sie 1—2 mo¬
le, a w przypadku produktu dimerycznego 0,5 mo¬
la chlorku karbamoilu o wzorze 3 i 1—2 mole
srodka wiazacego kwas. Zwiazki o wzorze 1 wy¬
odrebnia sie na ogól w znany sposób.
Temperatura reakcji wedlug wariantu b) moze
sie wahac w szerokich granicach. Na ogól reakcje
prowadzi sie w temperaturze 0—100QG, korzystnie
—50°C. W wariancie b) substancje wyjsciowe
wprowadza sie korzystnie w ilosciach molowych.
Zwiazki o wzorze 1 wyodrebnia sie znanymi me- ,
todami.
Szczególnie korzystnymi substancjami czynnymi
sa zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik
III-rzed.butylowy, R1 oznacza ewentualnie podsta¬
wiony chlorowcem lub nizszym rodnikiem alki¬
lowym rodnik imidazolilowy lub triazolilowy oraz
rodnik metylowy ewentualnie podstawiony rodni¬
kiem imidazolilowym lub triazolilowym ewentual¬
nie podstawionym chlorowcem lub nizszym rodni¬
kiem alkilowym, R2 oznacza rodnik metylowy, a
Rs oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, metoksykar-
bonylowy, rodnik fenylowy ewentualnie podstawio¬
ny chlorowcem, rodnikiem chlorofwcoaikilowym lub
rodnikiem alkilowym, albo grupe taka sama jak
ta, z która zwiazane jest ugrupowanie (S)n-R3, albo
grupe o wzorze 11.
Jako przyklady korzystnych substancji czynnych
srodka wedlug wynalazku oprócz zwiazków poda¬
nych w przykladach wymienia sie 2,2-dwumetylo-
-1-(N-metylo-N-metylotio)-karbamoilooksimino-l -
-(l,2,4-triazolilo-l)-propan, 2,2-dwumetylo-l-(N-me-
tylo-N-metylotio)-karbamoilooksimino-l-(pirazolilo-
-l)-propan, 2,2-dwumetylo-l-(N-metylo-N-fenylo-
tio)-karbamoilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-pro-
pan, 2,2-dwumetylo-l-(N-metylo-N-fenylotio)-kar-
bamoilooksimino-l-(pirazolilo-l)-propan, 2,2-dwu¬
metylo-l-[N-metylo-N-(4-chloro-3-trójfluorometylo-
fenylotio)]-karbamoilookxsimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-
-propan, 2,2-dwumetylo-l-[N-metylo-N-(4-chloro-3-
-trójfluorometylo-fenylptio)]-karbamoilooksimino-1-
-(pirazolilo-l)-propan, 2,2-dwumetylo-l-(N-metylo-
-N-etoksykarbonylotio-karbamoilooksimino-l-(l,2,4-
-triazolilo-1 )-propan, 2,2-dwumetylo-l-(N-metylo-
-N-etoksykarbónylotio)-karbamoilooksimino-l-(pifa-
zolilo-1)-propan, 2,2-dwumetylo-l-(N-metylo-N-flu-
orodwiichlorometylotio)-karbamoilooksimino-l-(3-
-fluoro-l,2,4-triazolilo-l)-pr0pan, N,N'-bis-[2,2-dwu-
metylo-l-oksiminokarbonylo-1 -<3-fluoro-1,2,4-tria-
zolilo-l)-propano]-tio-bis-metyloamina, 2,2-dwume-
tylo-HN-metylo-N-(3-trójfluorometylofenylotio)]-
-karbamoilooksimino-l-(3-fluoro-l,2,4-triazolilo-l)-
-propan, 2,2-dwumetylo-l-{N-metylo-N-(3-trójfluo-
rometylofenylotio)]-karbamoilooksimino-l-(3-mety-
lo-l,2,4-triazolilo-l)-propan, 2,2-dwumetylo-l-[N-me-
tylo-N-(3-trójfluorometylofenylotio)]-karbamoilo-
oksimino-l-(3-metylotio-l,2,4-triazolilOTl)-propan,
2-metylo-l-(N-metylo-N-metylotio)-karbamoilooksi-
mino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-propan, 2-metylo-l-(N-me-
tylo-N-metylotio)-karbamqiIooksimino-Mpirazoli-
lo-l )-propan, 2-metylo-l-[N-metylo-N-(4-chloro-3-
-trójfluorometylofenylotio)]-karbamoilooksimino-l-
-d,2,4-triazolilo-l)-propan, 2-metylo-l-[N-metylo-
-N-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylotio)]-karbamó-
ilooksimino-l-(pirazolilo-l)-propan, N,N'-bis42-me-
tylo-l-oksiminokarbonylo-l-(l,2,4-triazolilo-l)-pro-
pano]-tiometyloamina, N,N'-bis-{2-metylo-l-oksimi¬
nokarbonylo-1-(pirazolilo-1)-propano]-tio-bis-mety-
loamina, 1n[N-metylo-N-(3-trójfluorometylofenylo-
tio)]-karbamoilooksiminó-l-(l,2,4-triazolilo-l)-etan,
l-[N-metylo-N-(3-trójfluorometylofenylotio)]-karba-
moilooksimino-l-(pirazolilo-i)-etan, l-(N-metylo-N)-
4-metylofenylosulfonylo-metylo-aminotio)]-karba-
moilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-etan, HN-mety-
lo-N^4-metylofenylosulfonylo-metyloaminotio)]-kar-
bamoilooksimino-1-(pirazolilo-1)-etan, 1-{N-metylp-
-N-(4-chlorofenylotio)]-karbamoilooksimino-l-(1,2,4-
-triazoHlo-D-etan, l-[N-metylo-N-(4-chlorofenylo-
tio)]-karbamoilooksimino-l-(pirazolilo-l)-etan, 3,3-
-dwumetylo-2-[N-metylo-N-(4-chloro-3-tfójfluoro-
metylofenylotio)]-karbamoilooksimino-l-(1,2,4-tria-
zolilo-l)-butan, 3,3-dwumetylo-2-(N-metylo-N-me-
tylotio)-karbamoilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-bu-
tan, N,N,-bis-[3,3-dwumetylo-2-oksiminokarbonylo-
-l-(l,2,4-triazolilo-l)-butano]-dwutio-bis-metyloami-
na, N^-bis-p-metylo^-oksiminokarbonylo-l -(1,2,4-
-triazolilo-l)-butano]-tio-bis-metyloam'ina, 3-metylo-
-2-(N-metylo-N-dwuchlorofluorometylotio)-karba-
moilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-butan, 3-metylo-
-2-[N-metylo-N-(3-trójfluorometylofenylotio)]-kar-
bamoilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-lMnitan, N,N'-
-bis-[3,3-dwumetylo-2-oksiminokarbonylo-l-(1,2,4-
-triazolilo-1)^pentano]-tio-bis-metyloamina, N,N'-bis-
-[2-(l-metylocykloheksylo)-2-oksiminokarbonylo-l-
-(l,2,4-triazolilo-l)etano]-tio-bis-metyloamina, N,N'-
-bis-[2-cykloheksylo-2-oksiminokarbonylo-l-(l,2,4-
-triazolilo-1)-etano]-tio-bis-metyloamina, N,N'-bis-
-[3-etylo-2-oksiminokarbonylo-l-(l,2,4-triazolilo-l)-»
-pentano]-tio-bis-metyloamina, 3,3-dwumetylo-2-
-[N-metylo-N-(3-trójfluorometylofenylotio)]-karba-
moilooksimino-l-(l,2,4-triazolilo-l)-pentan, 2-cyklo-
heksylo-2-[N-metylo-N-(4-chlorofenylotio)]-karba-
moilooksimino-l-(I,2,4-triazolilo-l)-etan.
Nowe substancje czynne, jak juz wspomniano,
wykazuja doskonale dzialanie owadobójczej rozto¬
czonojcze i nicieniobójcze. Ponadto wykazuja dzia¬
lanie hamujace metamorfoze stawonogów oraz
dzialanie grzybobójcze.
Nowe substancje czynne przy dobrej tolerancji
przez rosliny i korzystnej toksycznosci dla cieplo-
krwistych nadaja sie do zwalczania szkodników
zwierzecych, zwlaszcza owadów, pajeczaków i ni-
SI
3$
40
45
50
m
40192 8S9
11
cieni, wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, w
dziedzinie ochrony magazynowych zapasów i och¬
rony materialowej, jak równiez w sektorze higie¬
ny. Dzialaja one przeciwko rodzajom normalnie
czulym i uodpornionym oraz przeciwko wszystkim
lub poszczególnym stadiom rozwojowym. Do zwal¬
czanych szkodników naleza:
z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadilli-
dium Yulgare, Porcellio scaber.
z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus.
z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus,
Scutigera spec.
z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata.
z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina.
z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus.
z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peripla-
neta americana, Leucophaea maderae, Blatella ger-
manica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Lo-
custa migratoria migratorioides, Melanoplus diffe-
rentialis, Schistocerca gregaria.
z rzedu Dermaptera np. Fprficula auricularia.
z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp.
z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pem-
phigus spp., Pediculus humanus corporis, Haema-
topinus spp., Lignognathus spp.
z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Da-
malinea spp.
z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips femo-
ralis, Thrips tabaci. - z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dys-
dercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lec-
tularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Be-
misia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis go-
ssypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum,
-Hyfelopterus arundinis, Macrosiphum avenae, My-
zus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
JSmpcasca spp., Euscelis bilobatus, Mephotettix ci-
ncti ceps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodel-
phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella au-
ranti, Aspidiofous hederae* Pseudococcus spp., Psyl-
la spp.
• z rzedu Lepddoiptera np, Pectinophora gossypieila,
Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithoco-
lletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipeonis, Malacosoma meuistria, Euiprootis chry-
sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbeirlLelila,
PnyiUocnistiLs titrella^ Agrotis spp., Euxoa spp., Fel-
tia spp., Earias insulana, Heliothis spp,, Laphygima
exigua, Mamestra brassicae, Panolds flammea, Pro-
denia lituira, Spodoptera spp., Trichopiusia ni, Car-
pocapsa pomoneflUa^ Paeris spp., Chiio spp., Pyra-
usta nubilalis, Ephestia kuehmiella, GaMedia me-
lloneHla, Cacoecia podana, Capua reticuflana, Chori-
stoneura fumiferana^ Clysia amibignella^ Homona
magnanima, Tortrix viridiana.
z rzedu Ooleoptera np. Anobium poinctaitum, ,Rhi-
zopertha dominioa, Bruchidius obtelctus, Acanltho-
scelides obtectus, Hyióftmipes bajullus, Agelasifcica
alni, Leptinotarsa decernikieata, Phaedon cochiea-
riae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocepnala,
Epilachma vacivestis, Atomaria spp., Oryzaeplhiilus
surinamensis, Anthonomus spp., Sótophiilus spp.,
Otirrhynchus suilcatus, Cosmopolites sotrdidus, Ce-
uthorrhymchus assimilis, Hypera postaca* Dertnestes
spp., Trogoderima spp., Anthrenus sipp., AUagemus
spp., Lyctus spp., Medliigethes aeneus, Ptiwus spp.,
Niptus hodoleuous, Giibbiuim psylloides, Tirajbodium
spp., Tenebnio moiliitor, Agriotes spp., Canoderus
spp., MeLoikwitha melolontiha, Amphdimallon 60dsbi-
tiaiMsv Costeiyfcra zeadandica.
z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplo-
catripa spp., Lacdus spp., Monomoriiuni pluuramois,
Vespa spp.
z rzedu Dtiptetra np. Aedes sjpp., Anopheles spp.,
Cuiex spp., nrosophdOa melanogaster, Musca spp.,
Fannia spp^ Cailliphora erythrocephadai, Lucóilia spp.,
Chrysomyia spp., Cuterebra spp^ Ga&tiropihiaus spp.,
Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestnus spp., Hy-
poderma spp., Tabanus spp., Tamnia spp., BiLbio
hortulamus, Oxciine(llla ifirit, Phojibia spp^ Peigomyia
hyoscyamd,, Ceraffcitis capiftaita, Dacus oleae, Tipula
paludosa.
z rzedu Sdphonantexa np. Xenopsylla cheopdis,
Cecatophyilllus spp.
z rzedu Arachonida inp. Scorpio maurus, Latro-
dectus mactans.
z rzedu AearMa np. Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Denmanyssus galMnae, Briophy-
es ribis, PhyHocopitTaita aleivora, Boopihikis spp.,
Rhipicephalus spp., 'Amblyomma spp., Hyalomma
spp., Ixodes spp., Psoiroptes spp., Choriopites spp.,
Sarcoptes spp., Tarsoineimus spp., Bryobia praetio-
sa\ Paino-nychus spp., Teitrainychus spp.
Do inaoieoi pasozytujacych na roslinach naleza
Pratylenohus spp., Radophdus siimiJiis, Ddityileoichus
dipsaci, Tylenchulus* setmdpenetrains, Heterodeira
spp., Meloddogyine spp., Aphedenchoides spp., Don-
gidorus spp., Xipihinema spp., Trichodojrus spp.
Nowe substancje czynne mozna przeproiwadzac
w preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki
zwiizalne, zarwiesany, proszkd, srodki do opylania,
pianki, pasty, proszki irozpuszczailine, granudaity, ae¬
rozole, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, pudry
do materialu siewnego, stuibstaincje naturalne i syn-
tetyczne impregnowane substancja czynna, drobne
kapsulki w suibstancjach polimerycznych i masach
powlokowych do materialu siewnego, ponadto pre¬
paraty z palna wkladka, takie jak naboje, ladiunki,
swiece dymne i inne, jak równiez preparaty ULV
do rozpylania mglawicowego na zimno i cieplo.
Preparaty te wytwarza sie w znany sposób, na
przyklad przez zmieszanie substancji czynnej z iroz-
cienczailnikaini, a Wiec cieklymi rozpuszczalnika¬
mi, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplonymi
gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie z za¬
stosowaniem srodków powierzchniowo czynnych,
taMch jak emulgatory d/lub dyspergatory i/luib
srodki pianotwórcze. ^
W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬
nika mozna stosowac na przyklad rozpuszczailniM
organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie.
Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie zasadni¬
czo zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen
hub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatycz¬
ne lub chlorowane (Weglowodory alifatyczne, takie
jak cMoirobenzeny, chloroetytteny lub chlorek me¬
tylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklo¬
heksan lub parafiny, na przyklad frakcje ropy naf-102 i
13
towej, alkohole, na przyklad butanol lub glikol
oraz ich etery i estiry, ketony, na iprzyklad aceton,
metyloetyioketon, metyiloizobutyloketon lub cyklo¬
heksanom rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak
dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy 5
oraz woda.
Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nos¬
niki stosuje sie ciecze, które w normalnej tem¬
peraturze i pod normalnym cisnieniem sa gaza¬
mi, na przyklad gazy aerozolotwórcze, takie jak io
chlorowce-weglowodory oraz butan, propan, azot i
dwutlenek wegla.
Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki
skalne, takie jak kaolin, tlenki glinu, talk, kreda,
kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzem- 15
kowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak
kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia,
tlenek glinu i krzemiany.
Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie
skruszone frakcjonowane naturalne mineraly, takie 20
jak kalcyt, marmiur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz
syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych
i organicznych 'oraz granulaty z materialu orga¬
nicznego, takiego jak trociny, lupiny orzecha ko¬
kosowego, kolby kukurydziane i lodygi tytoniu. 25
Jako srodki emulgujace i/lub przecijwpdenne sto¬
suje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe,
takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tlusz¬
czowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczo-
wych, na przyklad eter aMloarylopoliglikolowy* 30
alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfonia-
ny i hydrolizaty bialka.
Jako srodki dyspergujace stosuje sie lignine, lu¬
gi posiarczynowe i metyloceluloze.
W preparatach mozna równiez stosowac sirodki 35
zwiekszajace przyczepnosc, takie jak kanboksyme-
tyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne,
sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, ta¬
kie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i oc¬
tanpoliwinylu. 40
Mozna równiez dodawac barwniki, taMe jak nie¬
organiczne pigmenty, na przyklad tlenek zelaza,
tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organicz¬
ne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe, meta-
loftalocyjaninowe, a takze substancje sladowe, ta- 45
kie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobal¬
tu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawieraja na ogól 0yl—05% wagowych
substancji czynnej, korzystnie 0,5—90%>.
Nowe substancje czynne stosuje sie w postaci 50
preparatów handlowych i/lub przygotowanych z
nich postaci uzytkowych.
Zawartosc substancji czynnej w preparatach han¬
dlowych moze zmieniac sie w szerokim zakresie.
Stezenie substancji czynnej w postaciach uzytko¬
wych moze wynosic 0,0000001—10&fo, wagowych
substancji czynnej, korzystnie 0,01—10°/o; wago¬
wych.
Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w sposób ^
dostosowany do postaci uzytkowej.
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynala¬
zek.
Przyklad I. Testowanie Tetranychus (od¬
porny). 65
14
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyiofor-
mamidu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylópo-
liglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu substan¬
cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬
cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬
dana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza
sie woda do zadanego stezenia.
Preparatem substancji czynnej spryskuje sie do
orosienia rosliny fasoli (Phaseolus vulgaris) silnie
porazone wszystkimi stadiami rozwojowymi szkod¬
nika Tetranychus urticae. Po uplywie podanego,
czasu okresla sie stopien smiertelnosci w %, przy
czym 100% oznacza, ze wszystkie szkodniki zosta¬
ly zabite, a 0°/« oznacza, ze zaden szkodnic nie
zostal zabity.
W tablicy I podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnych, czas badania i
uzyskane wyniki.
Tablica I
Roztocza-szkodniki roslin
Testowanie Tetranychus
Substancja czynna
zwiazek 0 wzorze 12
(znany)
zwiazek 0 wzorze 13
(znany)
zwiazek 0 wzorze 14
(znany)
zwiazek 0 wzorze 15
zwiazek 0 wzorze 16
zwiazek 0 wzorze 17
zwiazek 0 wzorze 18
zwiazek '0 wzorze 19
zwiazek 0 wzorze 20
Stezenie
sulbstancjii
czynnej
w •/•
0,1
0,1
0,1
< 0,1
, 0,1
/ -M
0,1
0,1
Stopien
smiertel¬
nosci W;f/#
po uplywie
2 dni
0
0
k
0
100
90
85
98
80
100
Przyklad II. Testowanie larw Phaedon.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dlwumetylofor-
mamidu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopo-
liglikolowego.
"" W celu uzyskania korzystnego preparatu substan¬
cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana
iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza woda
do zadanego stezenia. Preparatem substancji czyn¬
nej spryskuje sie do orosienia liscie kapusty (Bra-
ssica oleracea) i obsadza larwami Phaedon cochle-
ariae. Po uplywie podanego czasu okresla sie sto¬
pien smiertelnosci w •/«, przy czym KKWt oznacza,
ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0% oznacza,
ze zadna larwa nie zostala zabita.
W tablicy II podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnej, czas badania i
uzyskane wyniki.162 869
Tablica II
Owady — szkodniki roslin
Testowanie larw Phaedon
16
Substancja czynna
r ^ ^
zwiazek o wzorze 12
(zinany)
zwiazek o wzorze 13
(znamy)
zwiazek o wzorze 14
(znany)
zwiazek o wzorze 15
zwiazek o wzorze 16
zwiazek o wfcorze 21
zwiazek o wzorze 22
zrwiaaek o wzorze 17
zwiazek o wzorze 23
zwiazek o wzorze 18
zwiazek o wzorze 24
zwiazek o wzorze 25
zwiazek o wzorze 26
zwiazek o wzorze 19
zwiazek o wzorze 27
zwiazek o wzorze 20
Stezenie
[ substancji
czynnej
w °/d
2
xu
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
4,01
0(,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0L0.1
0vl
0,01
0,1
o,ai
fcl
<¥>i
0,1
0>01
41
0,01
¦ Oyl
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
Stopien
smiertel¬
nosci w °/o
po uplywie
3 dni
3
100
0
100
0
80
0
,100
100
100
100
100
100
100
90
100
90
100
100 .
100
100
100
100
]0O
100
100
100 i
• 100
100
100
100
' 100
100
Przyklad III. Testowanie stezenia graniczne¬
go — korzeniowe dzialanie systemiczne.
Testowany owad: Phaedon cochleariae.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopo-
liglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika,
dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬
ciencza woda do zadanego stezenia.
Preparat substancji czymnej miesza sie doklad¬
nie z gleba, przy czyim stezenie substancji czyn-
,nej w preparacie nie odgrywa praktycznie zad¬
nej roli, decyduje tylko ilosc wagowa substancji
czynnej przypadajaca na jednostke objetosci gle¬
by, co podaje sie w ppm (= mg/litr). Traktowana
gleba napelnia sie doniczki i sadzi kapuste (Bras-
sica oleracea). Substancja czynna moze byc po¬
lo
50
55
60
65
bierana z gleby przez korzenie i przenoszona do
lisci.
W celu zbadania systemieznego dzialania korze¬
niowego po uplywie 7 dni obsadza sie testowany¬
mi szkodnikami wylacznie liscie.. Po uplywie dal¬
szych 2 dni okresla sie wyniki droga liczenia lub
szacowania martwych zwierzat. Z danych doty¬
czacych smiertelnosci wyprowadza sie systemiczne
dzialanie substancji czynnej, przy czym 100% oz¬
nacza, ze wszystkie testowane zwierzejta zostaly
zabite, a 0% oznacza, ze zyje dokladnie tyle tes¬
towanych owadów, co w nietraktoiwanej próbie
kontrolnej.
W tablicy III podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stosowane ilosci i uzyskane wyniki.
Tablica III
Systemiczne dzialanie korzeniowe
Larwy Phaedon cochleariae
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 14
(zhany)
zwiazek o wzorze 17
zwiazek o wzorze 27
zwiazek o wzorze 20
zwiazek o wzorze 25
zwiazek o wzorze 19
zwiazek o wzorze 15
zwiazek o wzorze 26
zwiazek o wzorze 24
zwiazek o wzorze 16
zwiazek o wzorze 28 ¦,
zwiazek o wzorze 29
zwiazek o wzorze 30
zwiazek o wzorze 31
zwiazek o wzorze 32
zwiazek o wzorze 33
zwiazek o wzorze 34
Stopien smiertelnosci j
w °/o przy stezeniu
substancji czynnej
ppm
0.
100
100
. 100
100
100
100
100
100
100
100
100
1100
100
100
100
100
Przyklad IV. Testowanie stezenia granicz¬
nego — korzeniowe dzialanie systemiczne.
Testowany owad: Myzus persicae.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopo-
liglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu substan¬
cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje
podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza
woda do zadanego stezenia.
Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬
nie z gleba, przy czyim stezenie substancji czyn¬
nej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej
roli, decyduje tylko ilosc wagowa substancji czyn¬
nej na jednostke objetosci gleby, co podaje sie
w ppm (= mg/litr). Traktowana gleba napelnia sie
doniczki i sadzi kapuste (Brassica oleracea). Sub¬
stancja czynna moze byc pobierana z gleby przez
korzenie i przenoszona do lisci. ' - *17
jW celu zbadania systemicznego efektu korzenio¬
wego po uplywie 7 dni obsadza sie testowanymi
zwierzetami wylacznie liscie. Po uplywie dalszych
2 dni okresla sie wyniki droga liczenia lub szaco¬
wania martwych zwierzat. Z danych dotyczacych
smiertelnosci wyprowadza sie sy/stemiczne dziala¬
nie korzeniowe substancji czynnej, przy czym 100%
oznacza, ze wszystkie testowane zwierzeta zostaly
zabite, a 0°/» oznacza, ze zyje dokladnie tyle testo¬
wanych owadów, co w nietraktowanej próbie kon¬
trolnej.
W tablicy IV podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stosowane dawki i uzyskane wyniki.
Tablica IV
Systemiczne dzialanie korzeniowe
iMyzus persicae
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 14
(znany)
zwiazek o wzorze 17
zwiazek o wzorze 27
zwiazek o wzorze 20
zwiazek o wzorze 25
zwiazek o wzorze 16
zwiazek o wzorze 19
zwiazek o wzorze 15
zwiazek o wzorze 21
zwiazek o wzorze 26
zwiazek o wzorze 18
zwiazek o wzorze 24
zwiazek o wzorze 29
zwiazek o wzorze 30
zwiazek o wzorze 31
zwiazek o wzorze 32
zwiazek o wzorze 33
zwiazek o wzorze 34
Stopien smiertelnosci
w °/o przy stezeniu
substancji czynnej
ppm
0' . jlOO
aoo
(100
100
100
1100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Przyklad V. Testowanie stezenia graniczne¬
go (owady gleby).
Testowany owad: czerwie Phorbia antiaua w
glebie.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopo-
liglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika,
dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬
ciencza sie woda do zadanego stezenia.
Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬
nie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej
w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej ro¬
li, decyduje jedynie ilosc wagowa substancji czyn¬
nej na jednostke objetosci gleby, co podaje sie
w ppm. (= mg/litr). Gleba napelnia sie doniczki
i pozostawia je w temperaturze pokojowej. Po
uplywie 24 godzin do traktowanej gleby wpro-
!-8S8
18
wadza sie testowane szkodniki i po uplywie 2—7
dni okresla stopien dzialania substancji czynnej
w % przez policzenie martwych i zywych testo¬
wanych owadów, przy czym stopien dzialania
t wynosi 100%, gdy wszystkie testowane owady zo¬
staly zabite, a 0°/o, gdy zyje dokladnie tyle testo¬
wanych owadów, co w nietraktowanej próbie kon¬
trolnej.
W tablicy 5 podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stosowane dawki i uzyskane wyniki.
Tablica V
'Owady gleby
TCzerwie Phorbia antiaua w glebie
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 14
(znany)
zwiazek o wzorze 23
zwiazek o wzorze 27
zwiazek o wzorze 16
zwiazek o wzorze 15
zwiazek o wzorze 22
Stopien smiertelnosci
w */o przy stezeniu
substancji czynnej
ppm
0
100
100
100
100
100
Przyklad VI. Testowanie stezenia granicz¬
nego.
Testowany nicien: Meloidogyne incognita.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.
Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkilóarylopo-
liglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika,
dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬
ciencza woda do zadanego stezenia.
Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬
nie z gleba silnie zakazona testowanym nicieniem,
5e przy czym stezenie substancji czynnej w prepara¬
cie praktycznie nie odgrywa roli, decyduje jedy¬
nie ilosc substancji czynnej na jednostke objetos¬
ci gleby, co podaje sie w ppm. Traktowana gleba
napelnia sie doniczki, wysiewa salate i doniczki
55 utrzymuje w cieplarni w temperaturze 27°C. Po
uplywie 4 tygodni bada sie korzenie salaty na
zakazenie nicieniem i okresla w °/o stopien dzia¬
lania substancji czynnej, przy czym stopien ten
wynosi 100%, gdy calkowicie nie dopuszczono do
eo zakazenia, a 0°/o> gdy zakazenie jest równe zakaze¬
niu roslin kontrolnych w nietraktowanej, lecz rów¬
nie zakazonej glebie.
W tablicy VI podaje sie badane substancje czyn-
65 ne, stosowane dawki i uzyskane wyniki.19
Tablica VI
Srodek nicieniobójiczy
(Meioidogyne incogniita)
Substancja czynna
r l
zwiazek o wzorze 14
(znany)
zwiazek o wzorze 17
zwiazek o wzorze 23
zwiazek o wzorze 27
zwiazek o wzorze 20
zwiazek o wzorze 25
zwiazek o wzorze 16
zwiazek o wzorze 19
zwiazek o wzorze 15
zwiazek o wzorze 35
zwiazek o wzorze 28
zwiazek o wzorze 29
zwiazek o wzorze 30
zwiazek o wzorze 31 1
zwiazek o wzorze 32
zwiazek o wzorze 33
zwiazek o wzorze 34
1 '
Stopien smiertelnosci
w •/• przy stezeniu
substancji czynnej
ppm
2
0
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób
wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug
wynalazku.
Przyklad VII. Zwiazek o wzorze 21. 35
8,35 g (0,05 mola) 2,2-dwumetylo^l-oksimino-d-
-(pirazolilo-l)-propaniu i 11,3 g (0,05 mola) fluor¬
ku kwasu N-metylo-N-trójcMctfometylosulfenylo-
-Jcarbaminowego wprowadza sie do 100 ml bez¬
wodnego dioksanu i mieszajac, w temperaturze
—30°C wkrapla 5,05 g (0,05 mola) trójetyloami-
ny: Mieszanine reakcyjna pozostawia sie na okres
3 godzin w temperaturze pokojowej, po czym wy¬
lewa do wody z lodem i odsysa wytracony osad.
Po przekrystalizowaniu z eteru naftowego otirzy- *
muje sie 12,5 g (67% wydajnosci teoretycznej) 2,2-
-dwumetyio-l-(N-metylo-N-ti-ójcMorometylotio)-
^karbamoilooksimino-1-(pirazolilo)-l-propanu o
temperaturze topnienia 99—100°C.
50
Zwiazek wyjsciowy o wzorze 36 wytwarza sie
w sposób nastepujacy:
75 g (1,1 mola) pirazolu i 101 g (1 mol) trój-
etyioaminy rozpuszcza sie w 500 ml absolutnego x
czterowodorofuranu i chlodzi do temperatury 0°C.
Nastepnie wkrapla sie 135,5 g (1 mol) chlorku
kwasu piwaliinohydroksanowego w 100 ml abso¬
lutnego czterowodorofuranu, po czym miesza sie
w ciagu 12 godzin w temperaturze okolo 20°C. *>
Wytracona s61 odsacza sie, przesacz zateza przez
oddestylowanie rozpuszczalnika pod obnizonym
cisnieniem i pozostalosc, równiez poddaje destyla¬
cji. Otrzymuje sie 88,5 g (53%> wydajnosci teore- «
tycznej) 2,2-diwunietylOHl-ókBimino-l-(piira;zolilo-«l)-
-propanu o temperaturze wrzenia 82—85°C/0,12
mm Hg wzglednie o temperaturze topnienia 68—
—7,1°C.
Przyklad VIII. Zwiazek o wzorze 31.
Do 9,1 g (0,05 mola) 3,3^wumetylo-2-oksimino-
-l-(l)2,4-triazolilo-l)Hbuftanu i 4,6 g (0,025 mola)
N^N*-biis-(filuorokairbonylo)4;io-bis-metyiloa'miny w
70 ml bezwodnego dioksanu wkrapla sie, miesza¬
jac, w temperaturze 20-^30°C 5,05 g (0,05 mola)
trójetyloanniny. Mieszanine pozostawia sie w cia¬
gu 12 godzin w temperaturze pokojowej, po czym
wylewa sie do wody z lodem i kilkakrotnie eks¬
trahuje chlorkiem metylenu., Polaczone fazy w
chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodu
i zateza przez oddestylowanie rozpuszczalnika pod
obnizonym cisnieniem. Oleista pozoistalcsc roztwa¬
rza sie w acetonie i zadaje nadmiarem kwasu naf-
taleno-il,5Hdwusulfonowego. Wytracony krystalicz¬
ny osad odsysa sie i przemywa acetonem. Otrzy¬
muje sie 6,3 g (32%, wydajnosci teoretycznej) naf-
taleno-1,5-dwusulfonianu N,'N'-ibis-[3,3
-2-oksiminokarbonylo-!l-(il,2,44riazoliilo-»l)-butaino]-
-tio-bis-meityloaminy o temperaturze topnienia
173°C (rozklad).
Przyklad IX. Zwiazek o wzorze 34.
8,9 (0*037 mola) 3,3-dwumetylo-2^metylokaribamo-
ilooksimino-l^ly^-triazoMlo^^-ibutanu i 3 g piry¬
dyny rozpuszcza sie w 100 ml bezwodnego benze¬
nu i w temperaturze 20—30°C, mieszajac, zadaje
g (0,055 mola) sulfenylochlorku p-chlorofenylu,
po czym mieszanine miesza sie w ciagu 16 godzin
w temperaturze pokojowej. Faze benzenowa prze¬
mywa sie woda i roztworem wodoroweglanu so¬
dowego, suszy nad siarczanem sodowym i zateza.
Krystaliczna pozostalosc przekrystaMzowuje sie z
benzenu/cykloheksanu. Otrzymuje sie 6,5 g (46,5°/«
wydajnosci teoretycznej) 3,3-dwumetylo-2^[N-mety-
lo-N-(4-chlorofenylotio)]-karbamoilooksimino-1 -
-(l,2,4-triazolilo-l)-butanu o temperaturze topnie¬
nia 138—140°C.
Zwiazek wyjsciowy o wzorze 37 wytwarza sie
w sposób nastepujacy:
18,2 g (0,1 mola) 3,3-dwumetylo-2-metylo-kariba-
moilooksimdno-1-(1,2,4-triazolilo-1)-butanu rozpusz¬
cza sie w 100 ml chlorku metylenu i mieszajac
zadaje 11,4 g (0,2 mola) izocyjanianu metylu. Mie¬
szanine pozostawia sie przez noc w temperaturze
pokojowej, po czym oddestylowuje lotne skladniki
pod obnizonym cisnieniem. Oleista pozostalosc po¬
zostawia sie do krystalizacji przez roztarcie z ete¬
rem naftowym. Po przekrystalizowaniu z octanu
etylu/eteru naftowego otrzymuje sie 19,2 g (80*/o
wydajnosci teoretycznej) 3,3-dwumetylo-2^metylo-
karbanioilooksimino-l-(l,2,4^triazolilo-l)-butanu o
temperaturze topnienia 94—96°C.
Analogicznie do powyzszych przykladów mozna
równiez otrzymac zwiazki o wzorze 1 zebrane w
tablicy VII.21
102 8«0
Tablica VII
22
1 Nr
kodowy
zwiazku
1
4
6
7
8
9
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
1 25
26
27
28
29
31
32
33
34
\ iii
37
38
39
40
41
42
R
2
(CH3)3C-
(CH^C-
(CH^C-
(CH^C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH,)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH^C-
(CH,),C-
(CH^C-
(CH3)3C-
(CH,)4C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CHs)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)3C-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH-
R1
3
wzór 38
wzór 39
wzór 40
wzór 40
wzór 40
wzór 40
wzór 40
wzór 40
wzór 41
wzór 42
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 40
wzór 46
wzór 47
wzór 48
wzór 49
wzór 49
wzór 49
wzór 49
wzór 49
wzór 49
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 41
wzór 40
wzór 40
wzór 40
wzór 40
wzór 41
wzór 41
wzór 41
R*
4
CH3
CH3 1 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
"CH3
CH3
CH3 "
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
n
R3
6
-CCI,
-cci3
dimer
-CCLjF
wzór 43
wzór 44
wzór 45
-cci3
-CCI,
-cci3
dimer
dimer
-CO-OCH3
wzór 43
wzór 45
-CC12F
dimer
-CO-OCH3
-CO-OCH3
-cci3
-cci3
-CC^F
-CC12F
-CC13
dimer
-CO-OCH3
wzór 43
wzór 45
dimer
wzór 45
-CCI3
wzór 44
-CC13
dimer
wzór 45
wzór 44
wzór 44
wzór 43
wzór 43
Temperatura topnienia
w °L lub wspólczynnik
zalamania
7
102—104
96—97
105—110
86—88
n%*^ 1,517 '
gesty olej
gesty olej
83—86
115—116
90—91
204—205
gesty olej
98—100
99—100
123—128
91—92
170—172
80—82
gesty olej
75—76
60—61
184 (wzór 50)
gesty olej
74—76
gesty olej
87—88
81—86
gesty olej
139
krystaliczna zawiesina
95—97
122—130
100
1?3—127
lepki olej
lepki olej
[ 110—112 •
Wzdr 9102 869
C3H7-C
N-S02-R4
R5
Wzdr 10
CH3 _
-r!j-S02HQ-CH3
Wzdr 11
^N-0-C0-NH-CH3
Wzdr 12
(CH3)2CH-C
XCN
Wzdr 13
CH3
H0LCH,-C-C
^N-0-CO-NH-CK
CH.
Wzdr 14
CK
.^
CH3
N-0-CO-4-SCCLF
(CHAC-C^ 2
'3'3V
(CH3)3C-C^N"0~C°-N-S-CO-OCH, 3 3 i
1—k
Wzdr 15
f>
Wzdr 18
(CH3)3C-C^
11—N
CK
I.
N-0-CO-N
Wzdr 19
CH,
I.
(CHAC-C;
^N-0-CO-N
l3y3
N—L !2
Wzdr 20
CH,
(CH,),C-C
N.
^N-O-CO-N-SCC^
l3'3
i
IM
Wzdr 21
ca
(CK^c-c^^0-00"^5-00-0^
.N.
r^
N-
Wzdr 16
(CH3)3C-C
CH3
N-0-C0-!^-SCCL3
a-
Wzdr 22
CK
(chac-c^-0"00-™' (CK)3c-c
Wzdr 17
^
CH3
N-0-C0-^-SCCl3
N—ka
Wzdr 23102 869
CH3 PF3
(CH3)3C-C
SN-O-CO-f^-S-©
(y \?
Wzo'r 24
^
(CK),C-C
S
N-0-CO-N
"3'3
CH3 /CE
(CH3)3C-cr ^
I
Wzdr 25
CH2
im
Wzdr 30
CH
^N-o-co-r^j
(CH3)3C-C"
CH,
rUj—U
CH,
(CHJ3C-C^ 3 3 i
.N-O-CO-N-
cy
Wzdr '26
CH,
I,
(CHJ,C-C
s
N-O-CO-N
'3'3
N—u
Wzdr 27
(CH,)X-C
^
CH3
N-0-CO-n-SCCLF
CH2
1 2
Wzdr 28
CK
(CH,)3C-C
^N-O-CO-N-SCCl,
CH2
1
(fNsN Wzdr 29
Wzdr 31
CK
^N-O-CO-N-S-CO-OCH,
(CH3)3C-CX
3 3 |
CH2
/^N Wzdr 32
M CH3
.N-o-co-rsi-s^3>
(CH3)3C-CT
CH2.
CR
N-
(CH3)3C-C
S
Wzdr 33
N-0-C0-N-S--Cl
CH2
6
(CH3)SC-C
Wzdr 34
CH3
^N-O-CO-^-SCCL,
Wzór 35102 8C9
NOH
(CH^C-c/
K
J
Wzdr 36
^N-0-C0-NHCH3
CH2
Aj
fsl-
ii
Wzór 37
,CH,
¥=
Wzór 38
"N\J
Wzdr 39
_N\J
Wzdr 40
N=i
Wzdr 41
H
-N I
Wzór 42
Wzór 43
Wzór 44
CH3
-rsi-so2-^g^cH3
Wzdr 45
-CH2-N
P=
Cl
Wzdr 46
j>U
-ch2-n:^
Wzdr 47
-CH.-bM
Wzór 48
-ch,-n:
V=
x1/2
S03H
=Kl
Wzór 49
SO3H
Wzdr 50
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 55 Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicienio- bójczy, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera NwsuMenylowane karbaminiany oksy¬ mów o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik al- 60 kilowy i ewentualnie podstawiony rodnik cykioal- kilowy, arylowy lub aralkilowy, R1 oznacza ewen¬ tualnie podstawiona grupe heterocykliczna zawie¬ rajaca azot albo rodnik alkilowy lub cyMoalki Io¬ wy, które to rodniki podstawione sa ewentualnie 65 podstawiona grupa heterocykliczna zawierajaca a- zot, R2 oznacza rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, ewentualnie podsta¬ wiona grupe fenylowa lub alkoksykarbonylowa, albo taka sama girupe, jaka zwiazana jest z ugru¬ powaniem -(S)n-R3, oraz grupe o wzorze 10, w któ¬ rej R4 oznacza rodnik alkilowy, grupe dwuaikilo- aminowa lub ewentualnie podstawiony rodnik fe- nylowy, R5 oznacza rodnik alkilowy, a n oznacza 1 lub 2, oraz sole tych zwiazków.102 869 (CH±C-C s NOH •3'3 f-co-n: /CH3 vs-ca CK ^ .n-o-co- (CH).C-C^ Xc;., 3'3 -> CH .i. S-CCL Schemat 1 ,NOH 2 (CH3)3C-C^ + F-CO-N-S-N-CO-F U i CK (CHjr-c^ N-O-CO-N- 3'3 L y—N Schemat 2 r_c^n-o-co-n/R2 R1 . X^n-R3 Wzór i R-C Wzór 2 NOH Ha'-CO-K/R Wzór 3 H-*3 r_c^NI-0-C0-N^R Wzdr 4 / R1 a-(s)n-R3 Wzdr 5 ^NOH R-C 4lal Wzdr 6 (CHAC-C ^N-O-CO-NHCK ChS-@-CL yCH3 ^N-O-CO-NC U, Schemat 3 R - H Wzdr 7 O 11 1 R-C-R1 Wzdr 8 0 R5 1 I R-C-C-Hal A*
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762635883 DE2635883A1 (de) | 1976-08-10 | 1976-08-10 | N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL200141A1 PL200141A1 (pl) | 1978-04-10 |
| PL102869B1 true PL102869B1 (pl) | 1979-04-30 |
Family
ID=5985107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977200141A PL102869B1 (pl) | 1976-08-10 | 1977-08-09 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4359469A (pl) |
| JP (1) | JPS5321161A (pl) |
| AR (1) | AR216772A1 (pl) |
| AT (1) | AT355869B (pl) |
| AU (1) | AU509935B2 (pl) |
| BE (1) | BE857649A (pl) |
| BR (1) | BR7705264A (pl) |
| CA (1) | CA1086748A (pl) |
| CH (1) | CH629940A5 (pl) |
| CS (1) | CS193590B2 (pl) |
| DD (1) | DD131336A5 (pl) |
| DE (1) | DE2635883A1 (pl) |
| DK (1) | DK354777A (pl) |
| EG (1) | EG13025A (pl) |
| ES (1) | ES461479A1 (pl) |
| FR (1) | FR2361374A1 (pl) |
| GB (1) | GB1534622A (pl) |
| HU (1) | HU179922B (pl) |
| IL (1) | IL52669A (pl) |
| NL (1) | NL7708832A (pl) |
| PL (1) | PL102869B1 (pl) |
| PT (1) | PT66888B (pl) |
| RO (2) | RO71572A (pl) |
| SE (1) | SE7709008L (pl) |
| TR (1) | TR19194A (pl) |
| ZA (1) | ZA774800B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2816817A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2820361A1 (de) * | 1978-05-10 | 1979-11-15 | Bayer Ag | Substituierte alkanyl-azolyl-oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| DE2824394A1 (de) * | 1978-06-03 | 1979-12-13 | Bayer Ag | N,n'-unsymmetrisch substituierte thio-bis-amine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| DE2827968A1 (de) * | 1978-06-26 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Sulfenylierte carbamoyl-triazolyl- o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3219041A1 (de) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-azolyl-2-oximino-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE3222961A1 (de) * | 1982-06-19 | 1983-12-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolsubstituierte oximino-cyan-acetamid-derivate |
| DE3313073A1 (de) * | 1983-04-12 | 1984-10-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| US4612323A (en) * | 1983-06-27 | 1986-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole |
| DE3345899A1 (de) | 1983-12-20 | 1985-06-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Iminomethyl-azolyl-derivate |
| US4640927A (en) * | 1984-03-30 | 1987-02-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted oxime carbamates |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3394143A (en) * | 1967-07-18 | 1968-07-23 | American Home Prod | Heterocycleethanols |
| US3823159A (en) * | 1969-11-18 | 1974-07-09 | Usv Pharma Corp | O-(substituted carbamoyl)-3-pyrrolidinopropio and butyrophenone oximes |
| DE2009020C3 (de) * | 1970-02-26 | 1979-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen |
| DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
| US4014915A (en) * | 1975-04-22 | 1977-03-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Oxime carbonates |
-
1976
- 1976-08-10 DE DE19762635883 patent/DE2635883A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-07-25 US US05/819,021 patent/US4359469A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-04 PT PT66888A patent/PT66888B/pt unknown
- 1977-08-05 AU AU27651/77A patent/AU509935B2/en not_active Expired
- 1977-08-05 IL IL52669A patent/IL52669A/xx unknown
- 1977-08-08 DD DD7700200486A patent/DD131336A5/xx unknown
- 1977-08-08 GB GB33148/77A patent/GB1534622A/en not_active Expired
- 1977-08-08 CS CS775245A patent/CS193590B2/cs unknown
- 1977-08-09 RO RO7791315A patent/RO71572A/ro unknown
- 1977-08-09 ES ES461479A patent/ES461479A1/es not_active Expired
- 1977-08-09 SE SE7709008A patent/SE7709008L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-09 CA CA284,347A patent/CA1086748A/en not_active Expired
- 1977-08-09 ZA ZA00774800A patent/ZA774800B/xx unknown
- 1977-08-09 FR FR7724530A patent/FR2361374A1/fr active Granted
- 1977-08-09 PL PL1977200141A patent/PL102869B1/pl unknown
- 1977-08-09 DK DK354777A patent/DK354777A/da unknown
- 1977-08-09 CH CH976477A patent/CH629940A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-09 BR BR7705264A patent/BR7705264A/pt unknown
- 1977-08-09 EG EG467/77A patent/EG13025A/xx active
- 1977-08-09 RO RO7797579A patent/RO77295A/ro unknown
- 1977-08-10 TR TR19194A patent/TR19194A/xx unknown
- 1977-08-10 JP JP9519277A patent/JPS5321161A/ja active Pending
- 1977-08-10 AT AT583177A patent/AT355869B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-10 BE BE180049A patent/BE857649A/xx unknown
- 1977-08-10 NL NL7708832A patent/NL7708832A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-10 HU HU77BA3567A patent/HU179922B/hu unknown
- 1977-08-10 AR AR268747A patent/AR216772A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2765177A (en) | 1979-02-08 |
| IL52669A (en) | 1981-07-31 |
| DK354777A (da) | 1978-02-11 |
| HU179922B (en) | 1983-01-28 |
| CH629940A5 (de) | 1982-05-28 |
| EG13025A (en) | 1980-10-31 |
| ES461479A1 (es) | 1978-06-16 |
| IL52669A0 (en) | 1977-10-31 |
| AT355869B (de) | 1980-03-25 |
| DD131336A5 (de) | 1978-06-21 |
| GB1534622A (en) | 1978-12-06 |
| NL7708832A (nl) | 1978-02-14 |
| FR2361374B1 (pl) | 1982-11-12 |
| RO71572A (ro) | 1982-07-06 |
| DE2635883A1 (de) | 1978-02-16 |
| TR19194A (tr) | 1978-06-01 |
| BE857649A (fr) | 1978-02-10 |
| FR2361374A1 (fr) | 1978-03-10 |
| BR7705264A (pt) | 1978-04-25 |
| PT66888A (de) | 1977-09-01 |
| PT66888B (de) | 1979-01-25 |
| RO77295A (ro) | 1981-06-22 |
| US4359469A (en) | 1982-11-16 |
| ZA774800B (en) | 1978-06-28 |
| JPS5321161A (en) | 1978-02-27 |
| SE7709008L (sv) | 1978-02-11 |
| AU509935B2 (en) | 1980-05-29 |
| PL200141A1 (pl) | 1978-04-10 |
| CS193590B2 (en) | 1979-10-31 |
| CA1086748A (en) | 1980-09-30 |
| ATA583177A (de) | 1979-08-15 |
| AR216772A1 (es) | 1980-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU206432B (en) | Insecticide compositions containing nitro-compounds as active components and process for producing these compounds | |
| DE3217620A1 (de) | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CS197296B2 (en) | Insecticide and fungicide means | |
| PL102869B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| US4140792A (en) | Combating arthropods with 1-(substituted-phenylcarbamoyl)-3-halophenyl-2-pyrazolines | |
| US4117154A (en) | Pesticidally active novel oxime-carbamates of fluorinated ketones | |
| US4459304A (en) | Combating pests with 2-anilino-3,5-dinitro-benzotrifluorides | |
| DE2839270A1 (de) | N,n-dimethyl-o-pyrazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0005249B1 (de) | Substituierte Alkanyl-azolyl-oximcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide | |
| US4212887A (en) | N-Methyl-N-(sulphonic acid amide-n'-sulphenyl)-carbamic acid esters | |
| PL101584B1 (pl) | An insecticide,an acaricide and a nematocide | |
| DD149602A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DD219641A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| US4126690A (en) | Combating arthropods with N,N-dimethyl-O-[3-(substituted-methyl)-pyrazol-5-yl]-carbamic acid esters | |
| DE2643564C2 (de) | Alkoxymethyl- oder alkylthiomethylsubstituierte Pyrazolyl-(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| DE2823168A1 (de) | 5-arylamino-2,2-difluor-benzodioxole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung | |
| PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
| US4316910A (en) | Combating arthropods with substituted 2-carbamoyloximino-butanes | |
| US4353915A (en) | Combating pests with 2-(azol-1-yl)-aldoxime-carbamates | |
| DE3211035A1 (de) | Substituierte n,n-dimethyl-o-pyrimidin-e-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2704682A1 (de) | Beta-azolyl-aldoxim-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| DE3224787A1 (de) | Oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2824394A1 (de) | N,n'-unsymmetrisch substituierte thio-bis-amine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide | |
| DE2734107A1 (de) | Beta-azolyl-aldoxim-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| IE45341B1 (en) | Novel oxime carbamates and their use as insecticides acaricides and nematicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |