PL101203B1 - A WORMHOUSE - Google Patents

A WORMHOUSE Download PDF

Info

Publication number
PL101203B1
PL101203B1 PL1977196854A PL19685477A PL101203B1 PL 101203 B1 PL101203 B1 PL 101203B1 PL 1977196854 A PL1977196854 A PL 1977196854A PL 19685477 A PL19685477 A PL 19685477A PL 101203 B1 PL101203 B1 PL 101203B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dipyridyl
pyrimidine
formula
paraquat
triazolo
Prior art date
Application number
PL1977196854A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL101203B1 publication Critical patent/PL101203B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

****'5*! te»tj | / Twórcawynalazku: Uprawniony z patentu: Imperial Chemical Industries Limited Londyn (Wielka Brytania) Srodek chwastobójczy i Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto- iDÓjczy zawierajacy jako substancje czynna czwar¬ torzedowa sól dwupirydyliowa.Na przestrzeni lat odkryto znaczna ilosc srod¬ ków szkodnikobójczych stosowanych w rolnictwie 5 do zwalczania szkodliwych grzybów, owadów i chwastów. Pomimo iz substancje te wykazuja nie¬ zbedna toksycznosc wobec pewnych form zycia, stosowanie ich z odpowiednia ostroznoscia i w zgodzie z przepisami powoduje, ze nie przedsta- 10 wiaja one zadnego zagrozenia dla ludzkiego zycia.Jednakze, mimo wysilków dokonywanych w celu zachecenia osób stykajacych sie ze srodkami szko- dnikobójczymi do stosowania przepisów bezpie¬ czenstwa w praktyce, zdarzaja sie przypadki nie- 15 wlasciwego obchodzenia sie z pestycydami.Szczególnie niebezpieczna praktyka, w przypad¬ ku poslugiwania sie srodkami szkodnikobójczymi w plynie, jest przelanie stezonego srodka do na¬ czynia domowego uzytku, np. do butelki po na- 20 poju, w celu pózniejszego uzycia w domu. Ryzyko wynikajace z takiego postepowania polega na tym, ze zawartosc butelki moze wypic dziecko lub nie¬ ostrozna osoba dorosla, a to juz pociaga za soba powazne konsekwencje. 25 Obecnie znaleziono sposób zmniejszenia prawdo¬ podobienstwa powaznych skutków przypadkowego wypicia srodka szkodnikobójczego, polegajacy na wywolaniu wymiotów. W pewnych przypadkach moze to spowodowac szybkie usuniecie srodka 30 szkodnikobójczego z zoladka i przewodu pokar¬ mowego, zanim zostanie zasymilowana przez or¬ ganizm smiertelna dawka srodka. Ponadto stwier¬ dzono, ze dodatek znanej pochodnej triazolo [1,5-a] pirymidyny o wzorze 1 do czwartorzedowej soli dwupirydyliowej, stanowiacej substancje czynna srodka chwastobójczego, powoduje wymioty. Dzie¬ ki temu po nieostroznym wypiciu srodka nastepu¬ je jego szybkie wydalenie z organizmu.Wedlug wynalazku, srodek chwastobójczy sta¬ nowiacy mniejsze zagrozenie dla zdrowia tym sie charakteryzuje, ze zawiera sól czwartorzedowego kationu dwupirydyliowego o dzialaniu chwasto¬ bójczym i pochodna s-triazolo [1,5-a] pirymidyny o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe amino¬ wa, alkiloaiminowa, fenyloalkiloanunowa, dwual- kiloaminowa, ureidowa, karboksylowa, hydroksy- alkilowa lub karbamoilowa, R2 oznacza grupe al¬ kilowa, cykloalkilowa luib alkenylowa, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe alkilowa lub hydrdksyalkilowa, jeden z podstawników X lub Y tworzy grupe ketonowa, lub tioketonowa, a drugi oznacza atom wodoru lub rodnik alkilo¬ wy, przy czym, w przypadku gdy X tworzy gru¬ pe ketonowa lufo tioketonowa, pierscien posiada podwójne wiazanie pomiedzy atomami wegla znaj¬ dujacymi sie w pozycjach 6 i 7, natomiast w przy¬ padku gdy Y tworzy grupe ketonowa lub tioke¬ tonowa, pierscien ipbsiada podwójne wiazanie po¬ miedzy atomami wegla znajdujacymi sie w po- 101 203101 263 3 zyejach ^i 6, albo sól addycyjna z zasada zde¬ finiowanej wyzej pochodnej triazolo-pirymidyny zawierajacej grupe kwasowa lub zacylowana po¬ chodna ewentualnie w postaci soli addycyjnej z zasada.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku korzy¬ stnie zawiera sól czwartorzedowego kationu dwu¬ pirydyliowego o dzialaniu chwastobójczym i po¬ chodna s-triazolo [l,5-a]-pirymidynowa o wzorze 2, w którym R1 oznacza atom wodoru, rodnik al¬ kilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik COOC2H5, R2 oznacza rodnik alkilowy ó 1—4 atomach wegla lub allilowy, a R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 dftymaeh wegla, ora* jej sole addycyjne. Pozycje aiombw -tworzacych pierscien s-triazolo [1,5-a] pi¬ rymidynowy numerdwane sa jak we wzorze 3./W srodku wedlug wynalazku korzystnymi po- cfiocinymi 5-keJo-4,5-dwuwodoro-s-triazoló [1,5-a] pirymidyny sa- pochodne 6-metylo-4-n-propylo-2- -n-propyloaminowe, 2-amino-6-metylo-4-allilowe, 2-amino-4,6-dwu-n-propylowe i 2-etoksykarbony- loamino-6-metylo-4-n-propylowe. Szczególnie ko¬ rzystna jest zwlaszcza 2-amino-6-metylo-5-keto-4- -n-propylo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] piry- midyna o wzorze 4.Srodek wedlug wynalazku korzystnie zawiera chwastobójcze, czwartorzedowe sole dwupirydylio- we o wzorze 5 lub 6, w których R i R1 moga byc takie same lub rózne i oznaczaja rodniki alkilo¬ we o 1—4 atomach wegla ewentualnie podstawio¬ ne grupa hydrokisy, atomem chlorowca, grupa kar¬ boksylowa, alkoksy, alkilokarbonylowa, alkoksy- karbonylowa, karbamoilowa lub N-podstawiona grupa karbamoilowa, (X)n_ oznacza anion, a n oznacza liczbe calkowita od 1 do 4 wlacznie.Do szczególnie korzystnych czwartorzedowych soli dwupirydyliowych o dzialaniu chwastobójczym naleza: podwójny metylosiarczan l,l'-dwumetylo- -4,4'-dwupirydylu (dwumetylosiarczan parakwatu), dwubromek l,l'-etyleno-2,2'-dwupirydylu (dwu- bromek dwukwatu), dwuchlorek l,l'-dwumetylo- -4,4'-dwupirydylu (dwuchlorek parakwatu), dwu^ chlorek l,l'-dwu-2-hydroksyetylo-4,4'-dwupirydylu, dwuchlorek i-(2-hydroksyetylo-l'-metylo)-4,4'-dwu- pirydylu, dwuchlorek l,l'-dwukarbamoilometylo- -4,4'-dwupirydylu, dwuchlorek l,l'-bis-N,N-dwu- metylokarbamoilometylo-4,4'-dwupirydylu, siarczan l,l/-dwumetylo-4,4'-dwupirydylu (siarczan para¬ kwatu), dwuchlorek l,l'-bis-N,N-dwuetylokarba- moilometylo-4,4'-dwupirydylu, dwuchlorek-1,1'- -dwuacetonylo-4,4'-dwupirydylu, dwubromek 1,1'- -dwuetoksykarbonylometylo-4,4'-dwupirydylu.Nazwy w nawiasach, podane obok niektórych zwiazków, sa powszechnie stosowanymi zwyczajo¬ wymi nazwami tych zwiazków. Nazwa „parakwat" stosowana jest zwyczajowo dla okreslenia katio¬ nu l,l'-dwumetylo-4,4'-dwupirydyliowego. Para¬ kwat jest szczególnie korzystnym kationem dwu- pirydyliowym w srodku wedlug wynalazku. Szcze¬ gólnie korzystnym anionem (X)n_ jest anion chlor¬ kowy ze wzgledu na wygode i oplacalnosc, lecz moze byc tu przydatny kazdy anion, któryspowo¬ duje utworzenie odpowiedniej soli rozpuszczalnej w wodzie. Dzialanie chwastobójcze zwiazku po¬ chodzi wylacznie od kationu i z tego powodu po- 4 dajac stezenie srodka chwastobójczego opartego- na soli dwupirydyliowej czesto podaje sie steze¬ nie samego kationu. Ilosc czwartorzedowej soli dwupirydyliowej o dzialaniu chwastobójczym w srodku wedlug wynalazku wynosi zwykle od 1,0 do 99,9% wagowych.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac rów¬ niez nosnik lub rozcienczalnik oraz moze miec po¬ stac stala, taka np. jak granulki, lub ciekla, taka np. jak roztwór wodny.Korzystna postacia srodka wedlug wynalazku jest stezony srodek chwastobójczy zawierajacy wodny roztwór soli czwartorzedowego kationu dwupirydyliowego o dzialaniu chwastobójczym oraz zdefiniowana wyzej triazolopirymidyne. Przy tym korzystnie jest gdy czwartorzedowym. katio¬ nem dwupirydyiiowym jest parakwat. Zawartosc czwartorzedowego kationu dwupirydyliowego o dzialaniu chwastobójczym w roztworze wodnym wynosi korzystnie od 50 do 400 g na litr.Zalecane jest, aby srodek chwastobójczy "wedlug wynalazku zawieral równiez srodek powderzchnio- wo-czynny. Srodki powierzchniowo-czynne moga byc kationowe, niejonowe lub anionowe.Ogólnie biorac, korzystniejsze jest stosowanie w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku srod¬ ków powierzchniowo-czynnych kationowych lub niejonowych, gdyz anionowe srodki powierzchnio¬ wo-czynne moga niekorzystnie oddzialywac ,na znajdujaca sie w kompozycji czwartorzedowa sól dwupirydyliowa.Przykladami niejonowych srodków powierzch- niowo-czynnych, nadajacych sie do stosowania w kompozycjach wedlug wynalazku, sa produkty kondensacji tlenku etylenu z alkilofenolami, ta¬ kim jak oktyiofenol, nonylofenol i oktylokrezol.Inne srodki niejonowe sa czesciowymi estrami dlugolancuchowych kwasów tluszczowych i bez¬ wodników heksanoheksaolu takimi jak laurylanr sorbit, produktami kondensacji takich czesciowych estrów z tlenkiem etylenu oraz pochodnymi lecy¬ tyny. Przykladami kationowych srodków powierz- chniowo-czynnych sa czwartorzedowe sole i kon¬ densaty tlenku etylenu z aminami, np. substancje sprzedawane pod nazwami handlowymi „Ethom- cen", „Ethodnomeen", „Duoauad" i „Arauad".Szczególnie korzystnymi srodkami powierzchnio- wo-czynnymi do stosowania w preparatach czwar¬ torzedowych soli dwupirydyliowych o dzialaniu chwastobójczym sa kombinacje srodków przedsta¬ wione w brytyjskim opisie patentowym nr 998,264.Sposób wytwarzania pochodnych triazolo-piryr midyny o wzorze 1 omówiony zostal w brytyjskim opisie patentowym nr 1234635.Wymiotne wlasnosci srodka wedlug wynalazku zaleza przede wszystkim od ilosci zawartej w nim triazolo-pirymidyny.Dobierajac optymalne ilosci triazolo-pirymidyny w kompozycji wedlug wynalazku, nalezy zwrócic uwage na dopasowanie skutecznosci dzialania tria¬ zolo-pirymidyny do toksycznosci herbicydu. Ilosc triazolo-pirymidyny powinna byc korzystnie ta^ ka, by dowolna próbka srodka wedlug wynalazku zawierajacego potencjalnie smiertelna dawke her¬ bicydu zawierala równiez triazolo^pirymidyne w 40 45 50 55 60101203 6 ilosci wystarczajacej do wywolania wymiotów.Jednakze z oczywistych wzgledów nie moga byc okreslone bezposrednio na czlowieku wielkosci dawki smiertelnej i dawki powodujacej wymioty; wielkosci te nalezy wyliczyc z danych uzyskanych dla zwierzat.Srodek wedlug wynalazku zawiera korzystnie ad 0,1 do 5 czesci wagowych triazolo-pirymidyny, na przyklad triazolo-pirymidyny o wzorze 4, na 100 czesci czwartorzedowego kationu dwupirydy- liowego o dzialaniu chwastobójczym, takiego jak parakwat. Dogodna ilosc triazolopirymidyny, na przyklad triazolo-pirymidyny o wzorze 2, wynosi 0,25—2,0 czesci na 100 czesci czwartorzedowego kationu dwupirydyliowego o dzialaniu chwasto¬ bójczym, takiego jak parakwat.Stezone roztwory wodne srodka wedlug wyna¬ lazku maja wlasnosci korodujace. Nalezy obcho¬ dzic sie z nimi ostroznie, unikajac prysniecia w oczy lub na skóre i nie dopuszczajac^aby przed rozcienczeniem doszlo do zetkniecia z podatnymi na korozje metalami.Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawie¬ rac barwniki lub pigmenty sluzace do nadania im charakterystycznej lub wyrózniajacej 'barwy.Przy¬ kladami takich barwników sa „Monastral Blue BNV Paste" i „Lissamine Turauoise VN 150".Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawie¬ rac substancje o nieprzyjemnym zapachu, np. al- kilopirydyny omówione w brytyjskim opisie pa¬ tentowym nr 1406881, kwas n-walerianowy i czte- rowodorotiofen..W razie potrzeby pochodne triazolo-pirymidyny o wzorze 1 moga wchodzic w sklad srodków tik- sotropowych czwartorzedowych soli o dzialaniu chwastobójczym, w szczególnosci czwartorzedo¬ wych soli dwupirydyliowych o dzialaniu chwasto¬ bójczym znanych z brytyjskiego opisu patentowe¬ go nr 1395502. Srodki takie stanowia roztwór wod¬ ny czwartorzedowej soli dwupirydyliowej o dzia¬ laniu chwastobójczym, zawierajacy czynnik zelu¬ jacy, na przyklad drobno sproszkowana krzemion¬ ke lub polaczenie zywicy ksantanowej, sprzedawa¬ nej pod, nazwa handlowa „Kelzan", z metabora- nem sodowym. Zywica ksantanowa jest zlozonym polisacharydem.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac i inne substancje chwastobójcze oprócz czwartorzedowej soli dwupirydyliowej. Przykladami moga byc ami¬ dy, jak N,N-dwuallilochloroacetamid, 3,4-dwuchlo- ropropionanilid, N-(3-chloro-4^metylofenylo)-2-me- tylopentanamid, karbaminiany, jak N-fenylokar- baminian izopropylu, N-(3-chlorofenylo)karibami- nian izopropylu, N-(3-chlorofenylo)karbaminian 4- -chlorobutynylu-2, N,N-dwuetylodwutiokarbami- nian 2-chloroallilu,. karbamidy lub anilidy, jak N,N'-dwu-(2,2,2-trójchloro-l-hydroksyetylo)mocznik, 3,4-dwu-chloroformanilid, 2-acetamido-3^chloroto- luen, diazyny jak 3r4,5,6-czterowodoro-3,5-dwume- tylo-2-tio-2H-l,3,5-tiadiazyna, 5-bromo-3-izopropy- lo-6-metylouracyl, 5-amino-4-chloro-2-fenylo-3-pi- rydazon, l,2,3,6-czterowodoro-3,6-dwuketopirydazy- na, trójazyny, jak 2-chloro-4,6-dwuetyloamino-l,3, -trójazyna, 2-chIoro-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-l,3,5-trójazyna, 2-chloro-4,6-dwuizopropylo- amino-l,3,5-trójazyna, 4^etyloamino-6-izopropylo- -amino-2-metoksy-l,3,5-trójazyna i 4,6-dwuizopro- pyloamine-2-metoksy-l,3,5-trójazyna.Obecnosc triazolopirymidyny o wzorze 1 w srod^ ku wedlug wynalazku nie wplywa niekorzystnie na aktywnosc chwastobójcza srodka.Przyklad I. Srodek wedlug wynalazku za¬ wierajacy 2-amino-6-metylo-5-keto-4-n-propylo- -4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyne o io wzorze 4 w roztworze wodnym Skladnik •/• wag/obj. koncentrat parakwatu X zwiazek o wzorze4 0,05 woda — do 100 ml (X daje 200 ±5 &/litr kationu parakwatu).Koncentrat parakwatu jest roztworem dwuchlor- ku parakwatu zawierajacym -25—30®/o wagowych kationu l,l'-dwumetylo-4,4'-dwupirydyliowego.Ilosc uzytego koncentratu zostala tak dobrana, by srodek wedlug wynalazku zawieral 20°/o wag./obj. kationu parakwatu. Srodek wytworzono przez zwykle wymieszanie skladników.Przyklad II. Srodek wedlug wynalazku za¬ wierajacy triazolopirymidyne o wzorze 4 w roz- tworze wodnym. Srodek ten zawieral nastepujace skladniki (w % wag./obj.): koncentrat parakwatu X' metaboran sodowy 1^8 benzoesan sodowy , 2,0 LissapolNX 1,1 DS4392 4,1 Silcoplapse 5000 0,06 zwiazek o wzorze4 0,05 woda do 100 ml.(X daje 200 ±5 g/litr kationu parakwatu).„Lissapol" NX jest nazwa handlowa srodka po¬ wierzchniowo-czynnego zawierajacego kondensat 7—8 czesci molowych tlenku etylenu z 1 czescia molowa p-nonylofenolu. 40 DS 4392 jest numerem kodowym srodka powie- rzchniowo-czynnego zawierajacego mieszanine a-. minowych pochodnych kwasów tluszczowych po¬ chodzacych z fasoli jsojowej, skondensowanych z okolo 15 czesciami molowymi tlenku etylenu. 45 „Silcolapse" jest nazwa handlowa srodka prze- ciwpieniacego zawierajacego pochodna krzemiano¬ wa.Srodek wytworzono przez zwykle wymieszanie skladników. 50 Przyklad III. Srodek wedlug wynalazku za- " wierajacy oprócz triazolopirymidyny o wzorze 4 równiez czynnik zelujacy. Srodek ten zawieral nastepujace skladniki (w g): koncentrat parakwatu X 55 „Kelzan" 0,4 (dodany w postaci 1% roztworu w wodzie) metaboran sodowy 0,014 Lissapol NX 1,1 DS 4392 4,1 60 zwiazek o wzorze 4 0,05 * Silcolapse 5000 0,01 woda do 100 ml (X daje 200 ±5 g/litr jonu parakwatu).Srodek wytworzono przez zwykle wymieszanie 65 skladników. Byl on wystarczajaco plynny, by101 203 8 mógl byc przelany do pojemników. Pa 15—20 mi¬ nutach srodek ulegl zzelowaniu co spowodowalo, ze uzyskanej masy nie mozna bylo wylac bez u- przedniego energicznego wytrzasania.Przyklad IV. Staly, sypki granulat srodka wedlug wynalazku, trwaly podczas przechowywa¬ nia i latwo przechodzacy w roztwór wodny do rozpylania.Roztwór przygotowano z nastepujacych skladni¬ ków, których udzialy podane sa w procentach wa¬ gowych: dwuchlorek parakwatu 33,0 2-amino-6^metylo-5-keto-4-n^propylo-4,5- -dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyna o wzorze4 0,1 inetaboran sodowy 2,5 fosforanpotasowy 1,6 LissapolNX 24,0 woda 38,8 100 310 g powyzszego roztworu dodano cienkim strumieniem do 690 g wysuszanego siarczanu ma¬ gnezowego umieszczonego w misie mieszarki do ciasta HOBART CE. 100 („HOBART" jest zna¬ kiem fabrycznym). Uzyskany, suchy produkt prze¬ puszczono przez. urzadzenie do granulowania, a nastepnie wytrzasano na sicie 30 mesh w celu u- suniecia pylu. 'Otrzymano granulat o srednicy zia¬ ren co najnmiej 0,9 mim i szybkosci rozpuszczania 150 sekund.Przyklad V. Srodek wedlug, wynalazku za¬ wierajacy w roztworze wodnym 2-amino-6-mety- lo-5-ketó-4-n-propylo - 4,5 - dwuwodoro - s - triazolo [1,5-a] pirymidyne o wzorze 4 oraz srodek zapa¬ chowy./ Skladnik •/• wag./obj. koncentrat parakwatu X kwas n-walerianowy 1,0 zwiazek o wzorze4 0,05 f DS 4392. ^ 4,0 Silcolapse 0,01 LissapolNX 1,0 wada do 100 ml (X daje 200 g/l jonu pafak»ratu).Srodek wytworzono przez zwykle wymieszanie skladników.Przyklad VI. Srodek wedlug wynalazku za¬ wierajacy 2-amino-6-metylo-5-keto-4-n-propylo- -4,5-dwuwodoro-s-triazalo 11,5-a] pirymidyne o wzorze 4 w zageszczonym, barwnym roztworze wodnym.Skladnik •/• wag./obj. koncentrat parakwatu X Syraperonic2 2,5 Synperonic16 2,5 Nansa1106 8,5 pasta Monastral BNVS 1,0 zasada pirydynowa , 1,0 zwiazek o wzorze 4 # 0,05 woda do 100 ml (X daje 200 g/l jonu parakwatu).„Synperonic" i „Nansa" sa nazwami handlowy¬ mi, Synperonic 2 jest produktem kondensacji mie¬ szaniny alkoholi alifatycznych zawierajacych 67°/o dwuibromek dwukwatu • molibdenian sodowy alkoholu o 13 atomach wegla i 33% alkoholu o 15 atomach wegla, z dwoma równowaznikami tlenku etylenu. Synperonic 16 jest produktem kondensa¬ cji mieszaniny alkoholi alifatycznych zawierajacej 67% alkoholu ó 13 atomach wegla i 33°/© alkoholu o 15 atomach wegla, z szesnastoma równowaznika¬ mi tlenku etylenu. Nansa 1106 jest dodecyloben- zenosulfonianem sodu, glównie o lancuchu pro¬ stym skladajacym sie z 12 atomów wegla. Pasta Monstra! BNVS jest zawiesina zawierajaca 15% wag-Zobj. pigmentu ftalocyjaninu miedzi w wo¬ dzie. Zasada pirydynowa jest mieszanina zawiera¬ jaca glównie alkilopirydyny.Przyklad VII. Srodek wedlug wynalazku za- wierajacy 2-amino-6-metylo-5-keto-4-n-propylo- -4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyne o wzorze 4 w roztworze wodnym Skladnik % wagjobj.X 0,18 fosforan potasowy (mieszanina wodorofosforanu potasowego i dwuwodorofosforanu potasowe- m S° 2-75 zwiazek o wzorze4 0,05 woda do 100 ml (X daje 140 ±5 g/l jonu dwukwatu) Jonem dwukwatu jest kation l,l'-etyleno-2,2'- -dwupirydylowy. Srodek wytworzono przez zwy¬ kle wymieszanie skladników i posiadal pH 6,5 ±0,3.Przyklad VIII. Srodek wedlug wynalazku zawierajacy 2-amino-6-metylo-5-keto-4-n-propylc- -4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyne o wzorze 4 w roztworze wodnym.Skladnik % wag./obj. dwuchlorek morfamkwatu X zwiazek o wzorze4 0,05 40 woda do 100 ml (X daje 300 ±5 g/l jonu morfamkwatu) Jonem morfamkwatu jest jon l,l'-dwu« (3,5-dwu- metylomorfolinokarbonylometylo)-4,4'-dwupirydylo- wy. Srodek wytworzono przez awykle wymiesza- 45 nie skladników.Przyklad IX. Srodek wedlug wynalazku za¬ wierajacy 2-amino-6-metylo-5^keto-4-1n-propylo- -4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyne o wzorze 4 w roztworze wodnym.Skladnik % wag./obj. dwuchlorek l,l'-dwu/(dwuetylo- karbamoilometylo)-4,4'-dwupi- rydylu X Tween20 8 zwiazek o wzorze4 0,05 woda do 100 ml (X daje 200 ±5 g/1 jonu l,l'-dwu(dwuetylokarba- noilo)4,4'-dwu.pirydyliowego). Srodek wytworzono go przez zwykle wymieszanie skladników.„Tween" — nazwa handlowa produktu konden¬ sacji Jednego mola monolaurynianu sorbitu z 20 molami tlenku etylenu.Przyklad X. Srodek wedlug wynalazku za- 65 wierajacy 2-n-propyloamino-6-metylo-5-keto-4-n- 50 551012413 -propylo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymi- dyne w roztworze wodnym.Skladnik •/• wag./obj. koncentrat parakwatu X 2-n-propyloamino-6-metylo-5- Hketo-4jn-propylo-4,5-dwuwodo- ro-s-triazolo [l,5-a]pirymidyna 0,05 "woda do 100 ml (X daje 200 ±5 g/litr kationu parakwatu) Przyklad XI. Srodek wedlug wynalazku za¬ wierajacy 2-amino-5-keto-4,6-dwu-n-propylo-4,5- -dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyne w roz¬ tworze wodnym.Skladnik •/• wag./obj. koncentrat parakwatu X 2-anrino-5-keto-4,6-dwu-n-pro- pylo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyna 0,05 woda do 100 ml (X daje 200 ±5 g/litr kationu parakwatu) Przyklad XII. Srodek wedlug wynalazku za¬ wierajacy 2-etoksykarbonyloamino-6-nietylo-5-ke- to-4-n-propylo-4,5-dwuwocLoro-s-triazolo 11,5-a] pi¬ rymidyne. w roztworze wodnym Skladnik */• wag./obj. koncentrat parakwatu X 2-etoksykarbonyloamino-6-me- tylo-5-keto-4-n-propylo-4,5-dwu- wodoro-s-triazolo [1,5-a] piry¬ midyna 0,05 woda do 100 ml (X daje 200 ±5 g/litr kationu parakwatu) Przyklad XIII. Srodek wedlug wynalazku zawierajacy 2-amino-6-imetylo-5-keto-4-allilo-5,5- -dwuwodoro-s-triazolo l[l,5-a] pirymidyne w roz¬ tworze wodnym.Skladnik •/• wag./obj. koncentrat parakwatu X 2-aimino-6-metylo-5-keto-4-alli- lo-4,5-dwuwodoro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyna 0,05 woda do 100 ml (X daje 200 ±5 g/litr kationu parakwatu) Zasit rzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy stanowiacy mniejsze zagrozenie dla zdrowia, znamienny tym, ze zawie¬ ra sól czwartorzedowego kationu dwupirydyliowe- :gQ o dzialaniu chwastobójczymi i pochodna s-tria- zolo [1,5-a] pirymidyny o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe aminowa, alkiloaminowa, fenyloal- kiloaminowa, dwualkiloaminowa, ureidowa, kar¬ boksylowa hydroksyalkilowa lub karbamoilowa, R* oznacza grupe alkilowa, cykloalikilowa lub alke- nylowa, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe alkilowa lub hydroksyalkilowa, jeden :z podstawników X lub Y tworzy grupe ketonowa .lufo tioketonowa, a drugi oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, przy tym gdy X tworzy gru¬ pe ketonowa lub tioketonowa, wówczas pierscien posiada podwójne wiazanie pomiedzy atomami we¬ gla znajdujacymi sie w pozycjach 6 i 7, nato- miast gdy Y tworzy grupe ketonowa lub tioketo¬ nowa, wówczas pierscien posiada podwójne wia¬ zanie pomiedzy atomami wegla znajdujacymi sie w pozycjach 5 i 6, albo sól addycyjna z zasada zdefiniowanej wyzej pochodnej triazolo-pirymidy- io ny zawierajacej grupe kwasowa, lub jej zacylo- wana pochodna ewentualnie w postaci soli z za¬ sada, przy tym sól kationu dwupirydyliowego o dzialaniu chwastobójczym okresla wzór 5 lub 6, w którys R i R1 moga byc ,takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa hydroksy, ato¬ mem chlorowca, grupa karboksylowa, alkoksy, al- kilokarbonylowa, alkoksykarbonylowa, karbamo- ' ilowa lub N-podstawiona grupa karbamoilowa, (X)n_ oznacza anion, a n oznacza liczbe calkowi¬ ta 1—4. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól czwartorzedowego kationu dwupirydylio¬ wego o dzialaniu chwastobójczym zawiera dwu (metylosiarczan) l,l-dwumetylo-4,4'-dwu:pirydylio- wy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól czwartorzedowego kationu dwupirydylio¬ wego o dzialaniu chwastobójczym zawiera dwu- bromek l,r-etyleno-2,2'-dwupirydyliowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól czwartorzedowego kationu dwupirydylo¬ wego o dzialaniu chwastobójczym zawiera dwu- chlorek l,l/-dwumetylo-4,4/-dwupirydyliowy.. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól czwartorzedowego kationu dwupirydylo¬ wego o dzialaniu 'Chwastobójczym zawiera siar¬ czan l,l'-dwumetylo-4,4'-dwupirydyliowy. 40 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako s-triazolo [1,5-a] pirymidyne zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo rodnik COOC2H5, R2 oznacza rodnik alkilowy o 45 1—4 atomach wegla lub rodnik allilowy, a R3 oz¬ nacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako s-triazolo [1,5-a] pirymidyne zawiera 2-ami- no-6-metylo- 5 -keto-4-nHpropylo-4,5-dwuwodoro-s- W -triazolo [1,5-a] pirymidyne. 8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze 2-amino-6-metylo - 5 - keto-4^n-iprapylo-4,5-dwuwo- doro-s-triazolo [1,5-a] pirymidyne zawiera w ilosci 0,15, a korzystnie 0,25—2,0 czesci na 100 czesci czwartorzedowego kationu dwupirydyliowego o dzialaniu chwastobójczym. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodny nosnik lub rozcienczalnik.. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 55 60 ze zawiera srodek powierzchniowo-czynny.101 203 Y R2 WZÓR 1 ^ I n-Pr WZÓR U 1 i xVnhr1 R2 WZÓR 2 £/X7 n- WZOR 5 i 3 WZÓR 3 r-n' \—(/ Yi-r1 i WZÓR 6 ^xy n- LZG Z-d nr 3 w PEb., zam. 1505-79, nakl. 95 + 20 egz.Cena 45 zl PL PL**** '5 *! te »ie | / Inventor: Proprietor of the patent: Imperial Chemical Industries Limited London (Great Britain) Herbicide The subject of the invention is a herbicide containing a quaternary dipyridyl salt as active ingredient. A significant amount of pesticides used in agriculture has been discovered over the years 5 to combat harmful fungi, insects and weeds. Although these substances exhibit the necessary toxicity to certain forms of life, their use with appropriate caution and in accordance with regulations means that they do not pose any threat to human life. In practice, there are cases of mishandling of pesticides with pesticides. A particularly dangerous practice in the case of liquid pesticides is the transfer of concentrated detergent to household utensils. eg in a drinking bottle for later use at home. The risk of doing so is that the contents of the bottle may be drunk by a child or a careless adult, and this already has serious consequences. A method has now been found to reduce the likelihood of the serious effects of accidentally drinking a pesticide by inducing vomiting. In some cases, this may result in the rapid removal of the pesticide from the stomach and digestive tract before the body has assimilated a lethal dose of the agent. Furthermore, it has been found that the addition of the known triazolo [1,5-a] pyrimidine derivative of the formula I to the quaternary dipyridyl salt, which is the active ingredient of the herbicide, causes vomiting. As a result, when drunk carelessly, it is quickly expelled from the body. According to the invention, a herbicide presenting a lower health risk is characterized by the fact that it contains a quaternary dipyridyl cation salt with a weed killer and a s-triazolo derivative. 1,5-a] pyrimidines of the formula I, where R1 is amino, alkylamino, phenylalkylanuno, dialkylamino, ureido, carboxyl, hydroxyalkyl or carbamoyl, R2 is alkyl, cycloalkyl or alkenyl, R3 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl or hydroxyalkyl group, one of X or Y forms a ketone or thioketone group and the other represents a hydrogen atom or an alkyl radical, where X forms an orthioketone ketone group, The ring has a double bond between the carbon atoms in the 6 and 7 positions, while in the case where Y forms a keto or thokone group, the ring It has a double bond between the carbon atoms on the lines 1 and 6, or an addition salt with the base of the triazole-pyrimidine derivative defined above containing an acid group or an acylated derivative, optionally in the form of an addition salt with The herbicide according to the invention preferably comprises a salt of a quaternary dipyridyl cation having a herbicidal effect and an s-triazolo [1,5-a] pyrimidine derivative of the formula II, wherein R 1 is hydrogen, an alkyl radical having 1-4 carbon atoms or the radical COOC2H5, R2 is an alkyl radical of 1-4 carbon atoms or allyl, and R3 is an alkyl radical of 1-4% carbon or its addition salts. The positions of the aiombw - forming the s-triazolo [1,5-a] pyrimidine ring number are given as in formula 5-a] pyrimidines, 6-methyl-4-n-propyl-2-n-propylamine, 2-amino-6-methyl-4-allyl, 2-amino-4,6-di-n-propyl and 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-4-n-propyl. Especially preferred is 2-amino-6-methyl-5-keto-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 4. The invention preferably comprises herbicidal quaternary dipyridyl salts of formula V or VI, in which R and R 1 may be the same or different and are alkyl radicals with 1-4 carbon atoms optionally substituted with hydroxy, halogen, carboxy, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl or N-substituted carbamoyl group, (X) n is an anion, and n is an integer from 1 to 4 inclusive. Particularly preferred quaternary dipyridyl salts with herbicidal activity include: double methylsulfate 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridyl (paraquat dimethylsulfate), 1,1'-ethylene-2,2'-dipyridyl dibromide (diquat di-bromide), 1,1'-dimethyl-4 dichloride , 4'-dipyridyl (paraquat dichloride), 1,1'-di-2-hydroxyethyl-4,4'-dipyridyl dichloride, and- (2-hydroxy Yetyl-1'-methyl) -4,4'-di-pyridyl, 1,1'-dicarbamoylmethyl -4,4'-di-pyridyl dichloride, 1,1'-bis-N, N-dimethylcarbamoylmethyl-4-dichloride , 4'-dipyridyl, 1,1-dimethyl-4,4'-dipyridyl sulfate (paraquate sulfate), 1,1'-bis-N, N-diethylcarbamoylmethyl-4,4'-dipyridyl dichloride, 1,1'-diacetonyl-4,4'-dipyridyl dichloride, 1,1'-diethoxycarbonylmethyl-4,4'-dipyridyl dibromide. The names in parentheses next to some compounds are commonly used common names for these relationships. The term "paraquat" is customarily used to denote the 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridyl cation. Paraquat is a particularly preferred di-pyridyl cation in the center of the invention. Particularly preferred anion (X) n. is the chloride anion for the sake of convenience and cost-effectiveness, but any anion which produces the corresponding water-soluble salt may be useful. the concentration of the cation itself is often given on the dipyridyl salt. The amount of the herbicidal quaternary dipyridyl salt in the composition of the invention is generally from 1.0 to 99.9% by weight. be in the form of a solid, such as, for example, pellets, or a liquid, such as, for example, an aqueous solution. y an aqueous salt solution of a herbicidal quaternary dipyridyl cation and a triazolopyrimidine as defined above. It is preferably quaternary. the dipyridium cation is paraquat. The content of herbicidal quaternary dipyridyl cation in the aqueous solution is preferably from 50 to 400 g per liter. It is preferred that the herbicide "according to the invention also contain a surfactant. The surfactants may be cationic or non-ionic. In general, it is preferable to use cationic or nonionic surfactants in the herbicide according to the invention, since anionic surfactants may adversely affect the quaternary dipyridyl salt present in the composition. suitable for use in the compositions of the invention are the condensation products of ethylene oxide with alkyl phenols such as octhiophenol, nonylphenol and octylcresol. Other nonionic agents are partial esters of long-chain fatty acids and hexanehexyl-anhydrides of sorbitan, sorbitan, sorbitan, and sorbitan products. the formation of such partial esters with ethylene oxide and lecithin derivatives. Examples of cationic surfactants are quaternary salts and condensates of ethylene oxide with amines, for example those sold under the trade names "Ethomcen", "Ethodnomeen", "Duoauad" and "Arauad". Particularly preferred surfactants are The active compounds for use in the herbicidal quaternary dipyridyl salt formulations are the combinations described in British Patent No. 998,264. The preparation of the triazole-pyrimidine derivatives of the formula I is described in British Patent No. 1,234,635. According to the invention, it depends primarily on the amount of triazole-pyrimidine contained therein. When choosing the optimal amount of triazolo-pyrimidine in the composition according to the invention, attention should be paid to matching the effectiveness of the triazole-pyrimidine to the toxicity of the herbicide. The amount of triazole-pyrimidine should preferably be such that any sample of the agent of the invention containing a potentially lethal dose of herbicide also contains a triazole-pyrimidine in an amount sufficient to induce emesis. directly on a person the size of the lethal dose and the dose causing vomiting; These values must be calculated from the animal data. The composition according to the invention preferably contains from 0.1 to 5 parts by weight of a triazole-pyrimidine, for example the triazolo-pyrimidine of the formula IV, for 100 parts of a quaternary dipyridilic cation with a herbicidal effect, such as paraquat. A convenient amount of a triazolopyrimidine, for example the triazole-pyrimidine of formula II, is 0.25-2.0 parts per 100 parts of a quaternary dipyridyl cation having a herbicidal effect such as paraquat. Concentrated aqueous solutions of the agent according to the invention have corrosive properties. They should be handled with care, avoiding splashes in the eyes or on the skin, and not allowing contact with corrosive metals prior to dilution. The inventive agent may also contain dyes or pigments which serve to give them their characteristic or distinctive character. Colors. Examples of such dyes are "Monastral Blue BNV Paste" and "Lissamine Turauoise VN 150". The composition of the invention may also contain odorous substances, e.g. , n-valeric acid and tetrahydric thiophene. If desired, the triazole-pyrimidine derivatives of the formula I may be included in thixotropic agents of quaternary herbicidal salts, in particular quaternary dipyridyl salts known from British weed killer No. 1,395,502. Such agents consist of an aqueous solution of a quaternary dipyridyl salt having the activity of a weed An acidic acid containing a gelling agent, for example finely powdered silica, or a combination of xanthan gum, sold under the trade name "Kelzan", with a sodium metabolite. Xanthan gum is a complex polysaccharide. The composition according to the invention may contain other herbicides in addition to the quaternary dipyridyl salt. Examples include amides such as N, N-diallylchloroacetamide, 3,4-dichloropropionanilide, N- (3-chloro-4-methylphenyl) -2-methylpentanamide, carbamates such as isopropyl N-phenylcarbamate, Isopropyl N- (3-chlorophenyl) caribamate, 4-chlorobutynyl-2, N, N-diethyldithiocarbamate N- (3-chlorophenyl) carbamate; carbamides or anilides, such as N, N'-di- (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) urea, 3,4-di-chloroformanilide, 2-acetamido-3-chlorotoluene, diazines such as 3r4,5 , 6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-thio-2H-1,3,5-thiadiazine, 5-bromo-3-isopropyl-6-methyluracil, 5-amino-4-chloro-2 -phenyl-3-pyridazone, 1,2,3,6-tetrahydro-3,6-diceopyridazine, triazines, such as 2-chloro-4,6-diethylamino-1,3, -triazine, 2-chloro -4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-diisopropylamino-1,3,5-triazine, 4-ethylamino-6-isopropyl-amino- 2-methoxy-1,35-triazine and 4,6-diisopropylamine-2-methoxy-1,3,5-triazine. The presence of the triazolopyrimidine of the formula 1 in the preparation according to the invention does not adversely affect the herbicidal activity of the agent. EXAMPLE 1 The agent of the invention comprising 2-amino-6-methyl-5-keto-4-n-propyl-4,5-dihydrogen-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine of formula IV in water solution Ingredient • / • w / vol. paraquat concentrate X compound of formula 4 0.05 water - up to 100 ml (X gives 200 ± 5% / liter of paraquat cation). The paraquat concentrate is a solution of paraquat dichloride containing -25-30% by weight of cation 1.1'- dimethyl-4,4'-di-pyridyl. The amount of the concentrate used was selected so that the agent according to the invention would contain 20% w / v. of the paraquat cation. The agent was prepared by usually mixing the ingredients. Example II. The agent according to the invention comprises the triazolopyrimidines of the formula IV in an aqueous solution. This product contained the following ingredients (in% w / v): paraquat concentrate X 'sodium metaborate 1 ^ 8 sodium benzoate, 2.0 LissapolNX 1.1 DS4392 4.1 Silcoplapse 5000 0.06 compound of formula 4 0.05 water to 100 ml. (X gives 200 ± 5 g / liter of paraquat cation). "Lissapol" NX is the trade name of a surfactant containing a condensate of 7-8 mole parts of ethylene oxide with 1 mole p-nonylphenol. 40 DS 4392 is the code number of a surfactant containing a mixture of alumina fatty acid derivatives from joy beans, condensed with about 15 mole parts of ethylene oxide. 45 "Silcolapse" is the trade name of a silicate derivative antifoam. The agent was prepared by usually mixing the ingredients. 50 Example III. The agent according to the invention contains, in addition to the triazolopyrimidine of formula IV, also a gelling agent. This agent contained the following ingredients (in g): paraquat concentrate X 55 "Kelzan" 0.4 (added in the form of a 1% solution in water) sodium metaborate 0.014 Lissapol NX 1.1 DS 4392 4.1 60 Compound of Formula 4 0.05 * Silcolapse 5000 0.01 water to 100 ml (X gives 200 ± 5 g / liter paraquat ion). The agent was prepared by normally mixing the 65 components. It was fluid enough to be poured into containers. By 15-20 minutes, the agent gelled, which meant that the obtained mass could not be poured out without prior vigorous shaking. Example IV. Solid, free-flowing granules of the agent according to the invention, stable during storage and easily transformed into an aqueous solution for spraying. The solution was prepared from the following components, the contents of which are given in percent by weight: paraquat dichloride 33.0 2-amino-6 N-methyl-5-keto-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 4 0.1 sodium inetaborate 2.5 potassium phosphate 1.6 Lissapol NX 24.0 water 38.8,100,310 g of the above solution was added in a thin stream to 690 g of dried magnesium sulfate placed in the bowl of a HOBART CE dough mixer. 100 ("HOBART" is the trademark). The dry product obtained was passed through a granulator and then shaken on a 30 mesh screen to remove the dust. , 9 minutes and the dissolution rate of 150 seconds. triazolo [1,5-a] pyrimidine IV and perfume / Ingredient • / • w / v paraquat concentrate X n-valeric acid 1.0 compound of formula IV 0.05 f DS 4392. ^ 4 0.01 Silcolapse 0.01 LissapolNX 1.0 defect up to 100 ml (X gives 200 g / l of pafak ion). The agent was prepared by usually mixing the ingredients. -5-keto-4-n-propyl -4,5-dihydro-s-triazalo 11,5-a] pyrimidine of formula 4 in a concentrated, colored aqueous solution. Ingredient • / • w / v paraquat X concentrate Syraperonic2 2.5 Synperonic16 2.5 Nansa1106 8.5 Pas this Monastral BNVS 1.0 pyridine base, 1.0 Compound of Formula IV # 0.05 water to 100 ml (X gives 200 g / l of paraquat ion). "Synperonic" and "Nansa" are trade names, Synperonic 2 is the condensation product of a mixture of aliphatic alcohols containing 67% dihydrobromide. Sodium molybdate of an alcohol of 13 carbon atoms and 33% of alcohol of 15 carbon atoms with two equivalents of ethylene oxide. Synperonic 16 is the condensation product of an aliphatic alcohol mixture containing 67% alcohol - 13 carbon atoms and 33% alcohol with 15 carbon atoms, with sixteen equivalents of ethylene oxide. Nansa 1106 is sodium dodecylbenzenesulfonate, mainly with a straight chain consisting of 12 carbon atoms. Pasta Monstra! BNVS is a slurry containing 15 wt.%. of copper phthalocyanine pigment in water. The pyridine base is a mixture consisting mainly of alkylpyridines. Example VII. Agent according to the invention containing 2-amino-6-methyl-5-keto-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 4 in aqueous solution Ingredient% vagjobj.X 0.18 potassium phosphate (a mixture of potassium hydrogen phosphate and potassium dihydrogen phosphate - m S ° 2-75 compound of formula 4 0.05 water to 100 ml (X gives 140 ± 5 g / l of the diquat ion) The dihydrate ion is cation l, 1'-ethylene-2,2'-di-pyridyl. The agent was prepared by generally mixing the ingredients and had a pH of 6.5 ± 0.3. -4-n-propylc -4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 4 in aqueous solution Component% w / v morphamquat dichloride X compound of formula 4 0.05 40 water to 100 ml (X gives 300 ± 5 g / l of morphamquat ion) The morphamquat ion is 1,1'-di (3,5-dimethylmorpholinocarbonylmethyl) -4,4'-dipyridyl ion. - 45 non-ingredients EXAMPLE IX Composition according to the invention containing 2-amino-6-methyl o-5-keto-4-1n-propyl -4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 4 in aqueous solution. 1,1'-di- (diethylcarbamoylmethyl) -4,4'-dipyridyl dichloride X Tween20 8 compound of formula 4 0.05 water to 100 ml (X gives 200 ± 5 g / 1 ion 1.1'- di (diethylcarbanoyl) 4,4'-di-pyridyl). The agent was prepared by usually mixing the ingredients. "Tween" - the trade name of the condensation product One mole of sorbitan monolaurate with 20 moles of ethylene oxide. keto-4-n- 50 551012413-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine in aqueous solution Ingredient • / • w / v paraquat concentrate X 2-n- propylamino-6-methyl-5- Hketo-4jn-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine 0.05 "water to 100 ml (X gives 200 ± 5 g / liter of paraquat cation) Example XI. The agent according to the invention comprises 2-amino-5-keto-4,6-di-n-propyl-4,5-dihydrogen-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine in aqueous solution. / • weight / volume paraquat X concentrate 2-anrino-5-keto-4,6-di-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine 0.05 water to 100 ml (X gives 200 ± 5 g / liter of paraquat cation) Example XII. The agent according to the invention comprises 2-ethoxycarbonylamino-6-non-ethyl-5-keto-4-n-propyl-4,5-dihydrocarbyl-s-triazole 11,5-a] pyrimidine. in water solution Ingredient * / • w / v. paraquat concentrate X 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-5-keto-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine 0.05 water to 100 ml (X gives 200 ± 5 g / liter of paraquat cation). Example XIII. The agent according to the invention comprises 2-amino-6-imethyl-5-keto-4-allyl-5,5-dihydro-s-triazolo l [1,5-a] pyrimidine in an aqueous solution. ./obj. paraquat X concentrate 2-Aimino-6-methyl-5-keto-4-allyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine 0.05 water to 100 ml (X gives 200 ± 5 g / liter of paraquat cation). Patent coverage 1. A herbicide presenting a lower risk to health, characterized by the fact that it contains a salt of the quaternary dipyridyl cation-: gQ with herbicidal action and a derivative of s-triazolo [1,5-a ] pyrimidines of the formula I, in which R 1 is an amino, alkylamino, phenylalkylamino, dialkylamino, ureido, hydroxyalkyl or carbamoyl carboxyl group, R * is an alkyl, cycloalikyl or alkenyl group, R 3 is a hydrogen or halogen atom or a group alkyl or hydroxyalkyl, one of the X or Y substituents is a ketone group, a lufo thioketone group, and the other is a hydrogen atom or an alkyl radical, and when X forms a ketone or thioketone group, then the ring has a double bond between the carbon atoms in positions 6 and 7, while when Y forms a ketone or thioketone group, then the ring has a double bond between the carbon atoms in the 5 and 6 positions, or an addition salt with the base of the above-defined triazole-pyrimidine derivative containing an acidic group, or an acylation thereof. The derivative is optionally in the form of a salt of the principle, whereby the herbicidal dipyridyl salt is defined by the formula 5 or 6, in which R and R 1 may be the same or different and represent an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with hydroxy, halogen, carboxy, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl or N-substituted carbamoyl, (X) n is an anion and n is an integer 1-4. 2. The measure according to claim The process of claim 1, wherein the herbicidal quaternary dipyridyl cation salt is 1,1-dimethyl-4,4'-di-pyridyl di (methylsulfate). 3. The measure according to claim The process of claim 1, wherein the herbicidal quaternary dipyridyl cation salt is 1,3-ethylene-2,2'-dipyridyl dibromide. 4. The measure according to claim A composition according to claim 1, characterized in that the herbicidal quaternary dipyridyl cation salt is 1,1H-dimethyl-4,4H-di-pyridyl chloride. The process of claim 1, wherein the herbicidal quaternary dipyridyl salt is 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridyl sulfate. 6. The measure according to claim 40 A compound according to claim 1, characterized in that the s-triazolo [1,5-a] pyrimidine is a compound of formula 2 in which R1 is a hydrogen atom or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or the radical COOC2H5, R2 is an alkyl radical of 45 —4 carbon atoms or an allyl radical, and R3 is an alkyl radical of 1-4 carbon atoms. 7. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the s-triazolo [1,5-a] pyrimidine is 2-amino-6-methyl-5-keto-4-nH-propyl-4,5-dihydro-s-W-triazolo [1 , 5-a] pyrimidine. 8. The measure according to claim A process as claimed in claim 7, characterized in that 2-amino-6-methyl-5-keto-4-n-iprapyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine contains 0.15, preferably 0.25-2.0 parts per 100 parts herbicidal quaternary dipyridyl cation. 9. The measure according to claim A composition according to claim 1, characterized in that it comprises an aqueous carrier or diluent. The composition of claim 1, characterized in that it contains a surfactant. 101 203 Y R2 PATTERN 1 ^ I n-Pr PATTERN U 1 and xVnhr1 R2 PATTERN 2 £ / X7 n- PATTERN 5 and 3 PATTERN 3 rn '\ - (/ Yi-r1 i WZÓR 6 ^ xy n- LZG Zd nr 3 in PEb., Order 1505-79, stamp 95 + 20 copies Price 45 PLN PL PL

PL1977196854A 1976-04-15 1977-03-23 A WORMHOUSE PL101203B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB15584/76A GB1507407A (en) 1976-04-15 1976-04-15 Herbicidal compositions
GB3458976 1976-08-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL101203B1 true PL101203B1 (en) 1978-12-30

Family

ID=26251408

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977196854A PL101203B1 (en) 1976-04-15 1977-03-23 A WORMHOUSE

Country Status (39)

Country Link
JP (1) JPS52128222A (en)
AR (1) AR217825A1 (en)
BE (1) BE852862A (en)
BG (1) BG27712A3 (en)
BR (1) BR7702375A (en)
CA (1) CA1096191A (en)
CH (1) CH628208A5 (en)
CU (1) CU34684A (en)
CY (1) CY1025A (en)
DD (1) DD129965A5 (en)
DE (1) DE2709307C2 (en)
DK (1) DK145811C (en)
DO (1) DOP1977002588A (en)
EG (1) EG12605A (en)
ES (1) ES457860A1 (en)
FI (1) FI58711C (en)
FR (1) FR2347883A1 (en)
GB (1) GB1507407A (en)
GR (1) GR61602B (en)
HK (1) HK70179A (en)
HU (1) HU179721B (en)
IE (1) IE44883B1 (en)
IL (1) IL51570A (en)
IT (1) IT1077294B (en)
KE (1) KE2994A (en)
LU (1) LU77128A1 (en)
MY (1) MY8000150A (en)
NL (1) NL172115C (en)
NO (1) NO146563C (en)
NZ (1) NZ183410A (en)
OA (1) OA05635A (en)
PH (1) PH13711A (en)
PL (1) PL101203B1 (en)
PT (1) PT66431B (en)
RO (1) RO71904A (en)
SE (1) SE444631B (en)
TR (1) TR19211A (en)
YU (1) YU44402B (en)
ZM (1) ZM2977A1 (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE46306B1 (en) * 1977-02-11 1983-05-04 Ici Ltd Safeguarded toxic chemical compositions containing an emetic
FR2588723B1 (en) * 1985-11-12 1990-04-13 Sds Biotech Kk SOLID ANTI-SWALLOWING HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING PARAQUAT AND A THICKENING AGENT
GB9015134D0 (en) * 1990-07-10 1990-08-29 Ici Plc Herbicidal compositions
KR100329374B1 (en) * 1999-09-22 2002-03-22 우종일 Water dispersable granule comprising paraquat dichloride and its manufacturing method
CN108218766A (en) * 2017-12-11 2018-06-29 东南大学 A kind of preparation method of the compound containing paraquat or diquat

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH348003A (en) * 1958-04-21 1960-07-31 Complements Alimentaires S A R Process for manufacturing toxic rat poison baits
IE33549B1 (en) * 1968-09-13 1974-08-07 Ici Ltd S-triazolo (1,5-a) pyrimidine derivatives
AT292698B (en) * 1969-09-12 1971-09-10 Ici Ltd Process for the preparation of new s-triazolo [1,5-a] pyrimidines
GB1406881A (en) * 1972-04-13 1975-09-17 Ici Ltd Herbicidal compositions
GB1450531A (en) * 1972-10-27 1976-09-22 Ici Ltd Herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
IL51570A0 (en) 1977-05-31
BE852862A (en) 1977-09-26
TR19211A (en) 1978-06-07
DOP1977002588A (en) 1983-03-16
RO71904A (en) 1980-10-30
NL172115B (en) 1983-02-16
IE44883L (en) 1977-10-15
NL7702758A (en) 1977-10-18
CH628208A5 (en) 1982-02-26
DE2709307C2 (en) 1982-12-23
NO770586L (en) 1977-10-18
FI771161A (en) 1977-10-16
CY1025A (en) 1980-08-01
YU97777A (en) 1986-10-31
HK70179A (en) 1979-10-12
AR217825A1 (en) 1980-04-30
IE44883B1 (en) 1982-05-05
NO146563B (en) 1982-07-19
ES457860A1 (en) 1983-11-01
GB1507407A (en) 1978-04-12
IL51570A (en) 1980-05-30
HU179721B (en) 1982-11-29
CA1096191A (en) 1981-02-24
PT66431B (en) 1978-09-20
LU77128A1 (en) 1978-06-01
SE7704238L (en) 1977-10-16
SE444631B (en) 1986-04-28
DE2709307A1 (en) 1977-11-03
DK96777A (en) 1977-10-16
JPS52128222A (en) 1977-10-27
CU34684A (en) 1981-04-20
DK145811C (en) 1983-08-29
ZM2977A1 (en) 1978-12-21
NL172115C (en) 1983-07-18
EG12605A (en) 1979-03-31
IT1077294B (en) 1985-05-04
BG27712A3 (en) 1979-12-12
GR61602B (en) 1978-12-02
FI58711C (en) 1981-04-10
DD129965A5 (en) 1978-02-22
NZ183410A (en) 1978-09-25
PH13711A (en) 1980-09-09
KE2994A (en) 1979-11-02
BR7702375A (en) 1978-05-09
JPS5635641B2 (en) 1981-08-19
NO146563C (en) 1982-10-27
PT66431A (en) 1977-05-01
FR2347883A1 (en) 1977-11-10
MY8000150A (en) 1980-12-31
OA05635A (en) 1981-04-30
FR2347883B1 (en) 1980-02-01
DK145811B (en) 1983-03-14
FI58711B (en) 1980-12-31
YU44402B (en) 1990-08-31
AU2414377A (en) 1978-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2220733T3 (en) ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS ACID TO TREAT FOODS AND SURFACES OF CONTACT WITH FOODS AND THEIR METHODS OF USE.
KR100758161B1 (en) Water treatment compositions with masking agent
US10435653B1 (en) Natural edible cleaning composition
US20110098177A1 (en) Methods and compositions of plant micronutrients
WO2009135049A1 (en) Methods and compositions of plant micronutrients
PL101203B1 (en) A WORMHOUSE
US4046552A (en) Herbicidal compositions of bipyridylium quaternary salts and emetic amounts of s-triazolo pyrimidine derivatives
JP4399032B2 (en) Solid mixture based on sulfonylurea and adjuvant
CN101606534B (en) Bromine-containing disinfecting agent
CA1097096A (en) Herbicidal compositions
US20140261563A1 (en) All Natural Dishwashing Composition
PL83258B1 (en) Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a]
SI7710977A8 (en) Process for making herbicide compound with lower risk for user
HRP940704A2 (en) Herbicidal compositions
US6162835A (en) Stable active-ingredient combination for the disinfection and cleaning of contact lenses, and packing and process for the preparation thereof
US11319512B2 (en) Natural edible cleaning composition
JP2001288697A (en) Antimicrobial-treated paper
US20200032174A1 (en) Natural edible cleaning composition
AT358870B (en) HERBICIDAL AGENTS
JPH01228904A (en) Herbicide composition
JPS6135964B2 (en)
JPS6318563B2 (en)
PL79804B1 (en)
TH49092B (en) Agrochemical Suspension Composition