PL100828B1 - Sposob otrzymywania zwiazkow inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z polimerami - Google Patents
Sposob otrzymywania zwiazkow inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z polimerami Download PDFInfo
- Publication number
- PL100828B1 PL100828B1 PL17100974A PL17100974A PL100828B1 PL 100828 B1 PL100828 B1 PL 100828B1 PL 17100974 A PL17100974 A PL 17100974A PL 17100974 A PL17100974 A PL 17100974A PL 100828 B1 PL100828 B1 PL 100828B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- water
- polymers
- obtaining
- decstrines
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 17
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 14
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 14
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 14
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 3
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 3
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 2
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 2
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100130497 Drosophila melanogaster Mical gene Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100345589 Mus musculus Mical1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000178960 Paenibacillus macerans Species 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬
nia ajdldukttow deksitryn cyklicznych ze zwiajzkami
wieloczasteczikowynii o budowie liniowej. Zwiazki
tego rodzaju znajduja zastosowanie w biologii, far¬
maceutyce i katalizie chemicznej.
Dotychczas znane zwiazki inkluzyjne ^ncyklode-
kstryny mdaly charakter zwiazków niskoczastecz-
kowych. W literaturze opisane sa liczne zwiazki
inkluzyjne ^-cyklodekstryny z niskoczasiteczkowy-
mi zwiazkami organicznymi i nieorganicznymi (Cra-
mer F, Ber. 84, 856 AV95(L); Gramer F.„ Hengiein
F. M., Ber. 90, 25611 (10i5r7)). Znanie sa równliez che¬
miczne modyfikacje ^ncyklodekstryny z opisu pa¬
tentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr
3 453 258. Opis ten jednak dotyczy zwiazków che¬
micznych, a nie zwiazków inkluzyjnych (zwiazków
o charakterze fizycznym). W procesie opisanym w
cytowanym wyzej opisie patentowym zachodzi reak¬
cja chemiczna miedzy monomerami winylowymi i
czasteczkami cyklodekstryny z utworzeniem wiaza¬
nia chemicznego C-O-C, wedlug mechanizmu znanej
reakcji przylaczania grup hydroksylowych do wia¬
zania nienasyconego. W wyniku tej reakcji pow¬
staje chemicznie modyfikowana cyklodekstryna
która prawdopodobnie nadal wykazuje wlasciwo¬
sci tworzenia zwiazków inkluzyjnych. Chemiczna
modyfikacja /?-cyklodeksfcryn jest analogiczna do
procesów modyfikowania dekstryn o budowie li¬
niowej, opisanych w brytyjskim opisie patentowym
nr 1121131. Jednakze polimeryzacja monomerów
wobec dekstryn liniowych nie prowadzi do poli-
merycznych zwiazków inkluzyjnych. Jako produkt
finalny otrzymuje sie zwykla mieszanine dekstry¬
ny i polimeru, albo jak w przypadku zywic ami¬
nowych — zwiazek chemiczny — w zadnym przy¬
padku nie sa to jednak zwiazki inikluzyjne.
W opisie patentowym brytyjskim nr 1091637
opisano równiez chemiczne modyfikacje dekstryn
cyklicznych z poliimeraimi lub substancjami poli¬
meryzujacymi. Wedlug tego opisu cyklodekstryne
dysperguje sie w monomerze, który nastepnie pod¬
daje sie polimeryzacji. W tym procesie jednakze
nie powstaja zwiazki inkluzyjne, poniewaz do ut¬
worzenia zwiazków inkluzyjnych niezbedne jest
w dzialanie monomeru lub innego rodzaju zwiazku
chemicznego na wodny roztwór cyklodekstryny.
Wprawdzie w niektórych przykladach podanych
w opisie, w srodowisku reakcja wystepuje woda,
jednakze stosowane równoczesnie substraty (form¬
aldehyd czy epichlorohydryna) nie ulegaja poli¬
meryzacji w podanych warunkach reakcji, co wy¬
klucza mozliwosc powstawania zwiazków inkluzyj¬
nych, zanim substraty nie przereaguja z soba. Nie
znane sa dotad zwiazki inkluzyjne cyklodekstryn
o charakterze polimerów.
Jako dekstryny cykliczne wchodzace w zakres
wynalazku stosuje sie zwiazki otrzymywane na
drodze enzymatycznego rozkladu skrobii, np. za po¬
moca enzymu Bacillus macerans i Bacillus poly-
*o myxa, zwlaszcza alfa-cyklodekstryne, beta-cyklode-
100828¦T
100828
stryne i gamma-cyklodekstryne. Zwiazkami wiel¬
koczasteczkowymi w sposobie wedlug wynalazku
sa polimery lub kopolimery powstajace w wyni¬
ku polimeryzacji zwiazków nienasyconych, takich
jak chlorek winylidepu, chlorek allilu, octan wi¬
nylu, metakrylany, butadien, izopren, chloropren
i eter etylowinylowy.
Addukty dekstryn cyklicznych z polimerami sa
zwiazkami nowymi, nde opisanymi w literaturze.
Stwierdzono, ze addukty te nie tworza sie w
wyniku bezposredniego dzialania dekstryn cykli¬
cznych na polimery, natomiast latwo powstaja na
drodze polimeryzacji adduktów monomerycznych
otrzymywanych przez wymieszanie zwiazków nie¬
nasyconych z wodnym roztworem cyklodekstryn.
Polimeryzacje adduktów monomerycznych korzy¬
stnie przeprowadza sie przez naswietlanie promie¬
niami jonizujacymi.
Uzyskane produkty polimeryzacji sa zwiazkami
krystalicznymi zawierajacymi okolo 20% wagowych
polimeru i okolo 80% wagowych cyklodekstryny.
Wiekszosc otrzymanych w ten sposób adduktów
polimerycznych, w odróznieniu od zwiazków mono¬
merycznych, jest trwala nawet w warunkach dzia¬
lania wody o temperaturze wrzenia. Ta trwalosc
adduktów poiiimer^cznych pozwala na otrzymywa¬
nie róznych pochodnych tych ukladów, zarówno
poprzez reakcje chemiczne czasteczek pierscienio¬
wych jak i samego polimeru.
Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony na.
przykladach wykonania, które jednak nie ograni¬
czaja jego zakresu.
Przyklad I. 40 g beta-cyklodekstryny rozpu¬
szcza sie w 1000 ml wody i wytrzasa z 10 g chlor¬
ku winylidenu. Powstajacy osad odsacza sie i prze¬
mywa woda z lodem. Po odcisnieciu nadmiaru wo¬
dy i wysuszeniu, osad poddaje sie naswietlaniu
promieniami gamma dawka 5 Mr. Uzyskany pro¬
dukt przemywa sie 1000 ml wody o temperaturze
70QC. Otrzymuje sie 50 g nierozpuszczatlniej w wo¬
dzie substancji, zlozonej z 20% wagowych poli¬
chlorku winylidenu i 80% wagowych cyklodekstry¬
ny.
Pr z y k l a d II. Postepuje sie analogicznie jak
w przykladzie I, z tym, ze zamiast beta-cyklodek¬
stryny stosuje sie 20% roztwór wodny alfa^cyklo-
dekstryny. W wyniku naswietlania promieniami
gamma powstaje polimer, który po oczyszczeniu
zawiera 81% dekstryny.
Przyklad III. Postepuje sie analogicznie jak
w przykladnie I, z tym, ze zamiast beta-cyklodek¬
stryny stosuje sie 30% roztwór wodny gamma-cy-
klodekstryny. W wyniku naswietlania promieniami
gamma otrzymuje sie polimer zawierajacy 83%
dekstryny.
Przyklad IV. 10 g beta-cyklodekstryny roz¬
puszcza sie w 250 ml wody i miesza sie z 10 g
metakrylanu metylu. Po 12 godzinach powstajacy
krystaliczny osad przemywa sie woda z lodem i
suszy. Otrzymany sypki proszek poddaje sie nas¬
wietlaniu promieniami X. Otrzymuje sie polimer
zawierajacy 77% dekstryny.
Przyklad V. Mieszanine 10 g chlorku winyli¬
denu i 15 g chlorku allilu wytrzasa sie z roztwo¬
rem 15 g beta-cyklodekstryny w 375 ml wody. Po¬
wstaly osad przemywa sie woda z lodem, a na-
stepnie suszy nad pieciotlenkiem fosforu i naswie¬
tla promieniami gaimma dawka 5 Mr. Otrzymuje
sie nierozpuszczalny w wodzie polimer, który po
ekstrakcji woda w aparacie Soxletta w ciagu 30
godzin zawiera 87% dekstryny.
Przyklad VI. Mieszanine 2 g chlorku winyli¬
denu i 20 g metakrylanu metylu wytrzasa sie z
g betancyklodekstryny rozpuszczonej w 375 ml
wody. Osad odsaczony i przemyty woda z lodem
po wysuszeniu poddaje sie naswietlaniu promie¬
niami gamma dawka 5 Mr. Po oczyszczeniu w
analogiczny sposób jak w przykladzie I otrzymuje
sie polimer zawierajacy 81,5% dekstryny.
Przyklad VII. 20 g chlorku winylu wytrzasa
sie w naczyniu cisnieniowym z 15 g beta-cyklodek¬
stryny rozpuszczonej w 375 ml wody. Osad saczy
sie pod cisnieniem i poddaje naswietlaniu promie¬
niami gamma, dawka 5 Mr. Po oczyszczeniu ana¬
logicznie jak w przykladzie I otrzymuje sie po¬
limer zawierajacy 84% dekstryny.
"'¦'«*¦¦
[Przyklad VIII. 20 g chlorku winylu wytrzasa
sie w naczyniu cisnieniowym z 15 g alfa-cyklo-
dekstryny, rozpuszczonej w 75 ml wody. Osad sa¬
czy sie pod cisnieniem i poddaje naswietlaniu pro¬
mieniami gamma dawka 1 Mr. Po oczyszczeniu
otrzymuje sie polimer zawierajacy 75% dekstryny.
Przyklad IX. 20 g chlorku winylidenu wy¬
trzasa sie z 15 g gamma-cyklodekstryny rozpusz¬
czonej w 40 ml wody. Osad saczy sie i naswietla
40 promieniami gamma. Polimer zawiera 81% dek¬
stryny.
Przyklad X. 20 g eteru etylowowinylowego
miesza sie z 15 g beta-cyklodiekstryny rozpuszczo¬
nej w 375 ml wody. Osad saczy sie i naswietla
45 promieniami gamma. Polimer -zwiazku wyjsciowe¬
go zawiera 74% dekstryny.
50
Claims (1)
1. Zastrzezenie pa ten to wie Sposób otrzymywania zwiazków inikluzyjnych dekistiryn cyklicznych z polimeraimti, znamienny tym, ze addukty monomeryczne, otrzymywane przez wymieszanie zwiazków nienasyconych z wodnym to roztworem cyklodekstryn, polimeryzuje sie, korzy¬ stnie na drodze naswietlania promieniami jonizu¬ jacymi. DN-3, z. 681/78 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17100974A PL100828B1 (pl) | 1974-05-11 | 1974-05-11 | Sposob otrzymywania zwiazkow inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z polimerami |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17100974A PL100828B1 (pl) | 1974-05-11 | 1974-05-11 | Sposob otrzymywania zwiazkow inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z polimerami |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100828B1 true PL100828B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=19967267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17100974A PL100828B1 (pl) | 1974-05-11 | 1974-05-11 | Sposob otrzymywania zwiazkow inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z polimerami |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL100828B1 (pl) |
-
1974
- 1974-05-11 PL PL17100974A patent/PL100828B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coseri et al. | One-shot carboxylation of microcrystalline cellulose in the presence of nitroxyl radicals and sodium periodate | |
| KR100378241B1 (ko) | 초흡수제및이의제조방법 | |
| Wang et al. | Novel process for generating cationic lignin based flocculant | |
| Yazdani‐Pedram et al. | Hydrogels based on modified chitosan, 1. Synthesis and swelling behavior of poly (acrylic acid) grafted chitosan | |
| JP3517500B2 (ja) | 解重合天然ゴムの製造方法 | |
| CN111992181B (zh) | 一种阳离子环糊精基水凝胶吸附材料及其合成方法 | |
| Heinze | New ionic polymers by cellulose functionalization | |
| Gaffar et al. | Preparation and utilization of ionic exchange resin via graft copolymerization of β-CD itaconate with chitosan | |
| Okada et al. | Preparation of β-Cyclodextrin Polyrotaxane: Photodimerization of p seudo-Polyrotaxane with 2-Anthryl and Triphenylmethyl Groups at the Ends of Poly (propylene glycol) | |
| Jenkins et al. | Heterogeneous graft copolymerization of chitosan powder with methyl acrylate using trichloroacetyl− manganese carbonyl co-initiation | |
| CN102002118B (zh) | 环糊精接枝二聚脂肪酸基聚酯的制备方法 | |
| Byun et al. | Catalyst-mediated yet catalyst-free hydrogels formed by interfacial chemical activation | |
| Chimpibul et al. | Dextran oxidized by a malaprade reaction shows main chain scission through a maillard reaction triggered by schiff base formation between aldehydes and amines | |
| Brockway et al. | Grafting of poly (methyl methacrylate) to granular corn starch | |
| El-Rafie et al. | A comparative study of the polymerization of acrylic acid with native and hydrolyzed maize starches using a potassium bromate-thiourea dioxide redox initiation system | |
| PL100828B1 (pl) | Sposob otrzymywania zwiazkow inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z polimerami | |
| Nayak et al. | Grafting vinyl monomers onto wool fibers II. Graft copolymerization of methylmethacrylate onto wool by quinquevalent vanadium ion | |
| El‐Tahlawy et al. | Graft copolymerization of hydroxyethyl methacrylate onto chitosan | |
| Hu et al. | The effect of cyclodextrins on polymer preparation | |
| Imoto et al. | Vinyl polymerization, 265. Polymerization of methyl methacrylate initiated with nylon‐6 and water in the absence or presence of carbon tetrachloride. Contribution of a trace amount of cupric ion to the polymerization. | |
| Varma et al. | Curing characteristics of epoxy resins filled with cellulose and oxidized cellulose | |
| Shan et al. | Radiation preparation and characterization of pH-sensitive hydrogel of acrylic acid/cyclodextrin based copolymer | |
| Kubota et al. | Ability of cellulosic materials to initiate graft copolymerization by photo‐irradiation | |
| Patel et al. | Preparation of Amylose‐g‐Poly (Styrene) | |
| CN101134794A (zh) | 采用溶液聚合法合成可完全生物降解高吸水性树脂的方法 |