NO833845L - PROCEDURE FOR REDUCING CHLOROGENIC ACID CONTENT IN RAKAFFE. - Google Patents
PROCEDURE FOR REDUCING CHLOROGENIC ACID CONTENT IN RAKAFFE.Info
- Publication number
- NO833845L NO833845L NO833845A NO833845A NO833845L NO 833845 L NO833845 L NO 833845L NO 833845 A NO833845 A NO 833845A NO 833845 A NO833845 A NO 833845A NO 833845 L NO833845 L NO 833845L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- coffee
- stated
- acid
- extract
- substances
- Prior art date
Links
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 33
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 title claims description 27
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 title claims description 27
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 title claims description 27
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 title claims description 27
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 title claims description 27
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 title claims description 27
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 claims description 60
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 claims description 21
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 17
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 13
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 claims description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 7
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 7
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 claims description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 49
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 16
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 8
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000002895 emetic Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- -1 chlorogenic acid anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 1
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZSYLWAXZMNUJB-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylic acid;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1=CC=CC(C(O)=O)=C1 TZSYLWAXZMNUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020601 Hyperchlorhydria Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000009103 reabsorption Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- XXFQGNXPWZSRRK-UHFFFAOYSA-N sodium;n-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound [Na+].ClNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XXFQGNXPWZSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- WWNNZCOKKKDOPX-UHFFFAOYSA-N trigonelline Natural products C[N+]1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 WWNNZCOKKKDOPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/16—Removing unwanted substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/16—Removing unwanted substances
- A23F5/18—Removing unwanted substances from coffee extract
- A23F5/185—Removing unwanted substances from coffee extract using flocculating, precipitating, adsorbing or complex-forming agents, or ion-exchangers
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til reduksjon av klorogensyreinnholdet i råkaffe Method for reducing the chlorogenic acid content in green coffee
Til de fysiologisk viktige stoffer som inneholdes i kaffe, regnes foruten alkaloider som kaffein og trigonellin, også klorogensyrer, som utgjør de viktigste og mengdemessig dominerende mengder (80-90%) av de i kaffen foreliggende syrer. The physiologically important substances contained in coffee include, in addition to alkaloids such as caffeine and trigonelline, also chlorogenic acids, which make up the most important and quantitatively dominant amounts (80-90%) of the acids present in coffee.
Skjønt den fysiologiske virkning av klorogensyrene hittil ikke er blitt fullstendig klarlagt, viser forskjellige under-søkelser at disse stoffer ikke bekommer personer med ømfintlig mage vel, og det har vært påstått at problemet med hvorledes kaffe virker på mennesker tildels også er et klorogensyre-problem (G. Lehman, Ernahrungs-Umschau, 1971, 18, s. 43-47). Although the physiological effect of the chlorogenic acids has not yet been fully elucidated, various studies show that these substances do not bother people with sensitive stomachs, and it has been claimed that the problem with how coffee affects people is partly also a chlorogenic acid problem ( G. Lehman, Ernahrungs-Umschau, 1971, 18, pp. 43-47).
Man har antatt at klorogensyrene ikke bare frembringerIt has been assumed that the chlorogenic acids not only produce
sur mage, men også fører til en irritasjon av mageslimhinnen. Forsøk på duer har vist at klorogensyre og kinasyre riktignok er emetisk uten virkning, men at ikke-flyktige fenoliske røsteprodukter av klorogensyre kan utløse brekninger (G. Malorny og W. Walter, 3. Int. Koll. iiber Kaffee-Chemie, Trieste 1967, ASIC-Paris, 1968, pp. 374-380. sour stomach, but also leads to an irritation of the stomach lining. Experiments on pigeons have shown that chlorogenic acid and quinic acid are indeed emetic without effect, but that non-volatile phenolic waste products of chlorogenic acid can trigger vomiting (G. Malorny and W. Walter, 3. Int. Koll. iiber Kaffee-Chemie, Trieste 1967, ASIC-Paris, 1968, pp. 374-380.
Tekniske fremgangsmåter til reduksjon av klorogensyreinnholdet i kaffen må gjennomføres slik at den typiske aroma av kaffedrikken blir opprettholdt. Da de fleste aromastoffer dannes ved brenningen, er det etter brenningen vanskelig å oppnå en selektiv avsyring og fraskillelse av de produkter som klorogensyren danner ved brenningen, uten at aromaen påvirkes i uheldig retning. Technical procedures for reducing the chlorogenic acid content in the coffee must be carried out so that the typical aroma of the coffee drink is maintained. As most aroma substances are formed during roasting, after roasting it is difficult to achieve a selective deacidification and separation of the products that the chlorogenic acid forms during roasting, without adversely affecting the aroma.
Det er hensiktsmessig å redusere klorogensyreinnholdetIt is appropriate to reduce the chlorogenic acid content
av kaffen før brenningen. Derved oppnås der også en reduksjon av de emetika som oppstår ved brenningen som følge av nedbryt-ning av klorogensyrer. of the coffee before roasting. This also results in a reduction of the emetics that occur during burning as a result of the breakdown of chlorogenic acids.
Samtidig er det ønskelig ikke å redusere innholdet av kaffein i kaffedrikken vesentlig for å opprettholde de opp-kvikkende egenskaper av drikken også for forbrukere med ømfintlig mage. At the same time, it is desirable not to reduce the caffeine content of the coffee drink significantly in order to maintain the invigorating properties of the drink also for consumers with sensitive stomachs.
En avsyring ved tilsetting av alkaliske nøytraliserings-midler til kaffeekstrakten kan ikke løse problemet på en tilfredsstillende måte, da klorogensyreanionene forblir i oppløsningen og der også inntrer en økning av saltinnholdet. Ved høyere pH-verdier blir de polyfenol-lignende stoffer Deacidification by adding alkaline neutralizing agents to the coffee extract cannot solve the problem satisfactorily, as the chlorogenic acid anions remain in the solution and there also occurs an increase in the salt content. At higher pH values, they become polyphenol-like substances
også lettere oksiderbare og kan danne biprodukter. also more easily oxidizable and can form by-products.
Vanndampbehandlingsprosesser til forbedring av hvorledes kaffen tåles, f.eks. den kjente Lendrich-prosess (DE-C 576 515) og videreutviklinger av denne prosess (f.eks. KVW-prosessen, se DE-B 22 12 171) fører til delvis spalting av klorogensyren. Det er blitt fastslått (W. A. Konig, W. Rahn og R. Vetter, 9. Int. Wiss. Koll. iiber Kaffee, London 1980, Steam treatment processes to improve how the coffee is tolerated, e.g. the known Lendrich process (DE-C 576 515) and further developments of this process (e.g. the KVW process, see DE-B 22 12 171) lead to partial cleavage of the chlorogenic acid. It has been established (W. A. Konig, W. Rahn and R. Vetter, 9. Int. Wiss. Koll. iiber Kaffee, London 1980,
ASIC Paris, 1981, pp. 145-149) at emetiske spaltningsprodukter av klorogensyre fjernes i en viss utstrekning av vanndampen. De endringer som oppnås ved vanndampbehandlingen, holder ASIC Paris, 1981, pp. 145-149) that emetic cleavage products of chlorogenic acid are removed to a certain extent by the water vapor. The changes achieved by the water vapor treatment last
seg imidlertid innenfor beskjedne rammer.however, within modest limits.
En annen mulighet til fjerning av syrer som inneholdesAnother possibility for the removal of acids contained
i kaffeekstrakt, består i å skille disse syrer fra kaffeekstrakten ved adsorpsjon. in coffee extract, consists in separating these acids from the coffee extract by adsorption.
Ved adsorpsjon blir mange stoffer i kaffeekstrakten fjernet lite selektivt. Dette er tilfellet ved fremgangsmåter til fjerning av kaffein, hvor f.eks. aktivt kull (DE-C 685 367) eller en nøytral polymer harpiks (FR patentsøknad 2 297 004) anvendes som adsorpsjonsmiddel for kaffein, men der også During adsorption, many substances in the coffee extract are removed with little selectivity. This is the case with methods for removing caffeine, where e.g. activated carbon (DE-C 685 367) or a neutral polymer resin (FR patent application 2 297 004) is used as an adsorbent for caffeine, but there also
fåes høye tap av andre stoffer såsom klorogensyrer. En samtidig reduksjon av innholdet av kaffein og klorogensyre er også oppnådd ved adsorpsjon på Johannesbrødhylser (DE-A 28 26 466). high losses of other substances such as chlorogenic acids are obtained. A simultaneous reduction of the content of caffeine and chlorogenic acid has also been achieved by adsorption on John's wort casings (DE-A 28 26 466).
Ved kjemisorpsjon kan de syrelignende stoffer fjernes selektivt fra en oppløsning, og der er kjent fremgangsmåter hvor aktivert polyamidpulver (DE-B 16 92 249) eller chitosan (DE-A 29 31 258) anvendes til fjerning av syre fra kaffe-ekstrakter. Disse fremgangsmåter medfører en drastisk endring av pH-verdien av kaffe-ekstraktene og har dermed en negativ innflytelse på kaffekvaliteten. By chemisorption, the acid-like substances can be selectively removed from a solution, and methods are known where activated polyamide powder (DE-B 16 92 249) or chitosan (DE-A 29 31 258) is used to remove acid from coffee extracts. These methods lead to a drastic change in the pH value of the coffee extracts and thus have a negative influence on the quality of the coffee.
Oppfinnelsen går ut på en fremgangsmåte til reduksjonThe invention concerns a method for reduction
av klorogensyreinnholdet i kaffe, som går ut på at man bringer en vandig ekstrakt av rå (grønne) kaffebønner i berøring med en polymer anionvekslerharpiks i form av et flyktig karboksylsyreanion som ved adsorpsjon er ladet med minst of the chlorogenic acid content in coffee, which involves bringing an aqueous extract of raw (green) coffee beans into contact with a polymeric anion exchange resin in the form of a volatile carboxylic acid anion which, by adsorption, is charged with at least
ett ikke-syrelignende kaffeekstraktstoff, for på denne måte å utveksle de i den vandige ekstrakt inneholdte syrer med den flyktige karboksylsyre. Deretter blir den vandige kaffeekstrakt konsentrert i en fordamper, hvorunder en del av den flyktige karboksylsyre fjernes fra oppløsningen sammen med vanndampen. Alternativt blir ekstrakten for fullstendig fjerning av de flyktige karboksylsyrer underkastet en vanndampdestillasjon. a non-acid-like coffee extract substance, in order in this way to exchange the acids contained in the aqueous extract with the volatile carboxylic acid. The aqueous coffee extract is then concentrated in an evaporator, during which part of the volatile carboxylic acid is removed from the solution together with the water vapour. Alternatively, for complete removal of the volatile carboxylic acids, the extract is subjected to steam distillation.
Den konsentrerte og avsyrede ekstrakt kan deretter igjen opptas i de med vann ekstraherte og deretter fortørkede rå kaffebønner eller etter tilsvarende fortynning anvendes til ekstrahering av andre rå kaffebønner. The concentrated and deacidified extract can then be taken up again in the water-extracted and then dried raw coffee beans or, after corresponding dilution, used for the extraction of other raw coffee beans.
Påfallende rester av flyktig karboksylsyre som under prosessen forblir i kaffebønnene, blir da fjernet ved brenningen. Ved brenningen danner der seg også av de i kaffen inneholdte estere små mengder frie flyktige karboksylsyrer som maursyre og eddiksyre, slik at disse syrer må betraktes som stoffer som inneholdes i brent kaffe. Conspicuous residues of volatile carboxylic acid that remain in the coffee beans during the process are then removed during roasting. During roasting, small amounts of free volatile carboxylic acids such as formic acid and acetic acid are also formed from the esters contained in the coffee, so that these acids must be regarded as substances contained in roasted coffee.
Regenereringen av anionveksleren resp. elueringen av klorogensyren finner sted med en konsentrert vandig oppløsning av den flyktige syre, fortrinnsvis eventuelt den tilsvarende azeotrope blanding, i en destillasjonskrets. Den overskytende karboksylsyre blir etter regenereringen spylt ut med vann. The regeneration of the anion exchanger or the elution of the chlorogenic acid takes place with a concentrated aqueous solution of the volatile acid, preferably or the corresponding azeotropic mixture, in a distillation circuit. After regeneration, the excess carboxylic acid is flushed out with water.
Da der ved elueringsoperasjonen og under spylingen til enThen there at the elution operation and during the flushing to a
viss grad også finner sted en desorpsjon, blir ioneveksleren før fornyet anvendelse først ladet ved adsorpsjon med minst ett ikke-syrelignende kaffeekstraktstoff. desorption also takes place to some extent, the ion exchanger is first charged by adsorption with at least one non-acid-like coffee extract substance before renewed use.
I det etterfølgende vil eksempler på foretrukne utførel-sesformer for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen bli nærmere beskrevet. In what follows, examples of preferred embodiments of the method according to the invention will be described in more detail.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan de forskjel-ligste ionevekslerharpikser anvendes. Fortrinnsvis anvender man slike med gode retensjonsegenskaper overfor klorogensyre. F.eks. har de makronettlignende middels eller svakt basiske anionvekslerharpikser på styren/divinylbenzen-basis, såsom "Amberlite IRA-93" vist seg særlig godt egnet til klorogensyrefjerning. Anionvekslerharpiksene oppviser foruten en særlig temperaturbestandighet god utvekslingskapasitet og bestandighet ved organisk tilsmussing og kan senere lett regenereres. In the method according to the invention, a wide variety of ion exchange resins can be used. Those with good retention properties against chlorogenic acid are preferably used. E.g. the macronet-like medium or weakly basic styrene/divinylbenzene-based anion exchange resins, such as "Amberlite IRA-93" have proven particularly suitable for chlorogenic acid removal. In addition to a particular temperature resistance, the anion exchange resins exhibit good exchange capacity and resistance to organic fouling and can later be easily regenerated.
Nar anionveksleren til å begynne med befinner seg iWhen the anion exchanger is initially located in
den i handelen vanlige frie baseform, bør den først på vanlig måte overføres i den flyktige karboksylsyreanionform. Dette finner sted med en vandig oppløsning av den tilsvarende karboksylsyre, og syreoverskuddet blir spylt vekk med vann. the commercial free base form, it should first be transferred in the usual way in the volatile carboxylic acid anion form. This takes place with an aqueous solution of the corresponding carboxylic acid, and the excess acid is washed away with water.
For å redusere adsorpsjonsvirkningen av ioneveksleren overfor de stoffer som inneholdes i kaffeekstrakten, spesielt for kaffein, kan ioneveksleren deretter ved adsorpsjon lades med minst ett ikke-syrelignende stoff som er ubetenkelig In order to reduce the adsorption effect of the ion exchanger towards the substances contained in the coffee extract, especially for caffeine, the ion exchanger can then be charged by adsorption with at least one non-acid-like substance which is unthinkable
fra et sunnhetsmessig synspunkt, spesielt stoffer som fore-kommer naturlig i råkaffe eller brent kaffe, såsom kaffein. Overskuddet av denne oppløsning blir spylt bort med vann. from a health point of view, especially substances that occur naturally in raw coffee or roasted coffee, such as caffeine. The excess of this solution is washed away with water.
Ved anvendelse av en allerede benyttet ioneveksler foreligger denne etter elueringen i henhold til fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen allerede i den ønskede karboksylsyre-anionf orm og behøver bare å spyles med vann. Også adsorpsjons-messig er i dette tilfelle ioneveksleren delvis ladet og behøver mindre mengder av ikke-syrelignende stoffer for lading. When using an already used ion exchanger, after the elution according to the method according to the invention, this is already in the desired carboxylic acid anion form and only needs to be rinsed with water. Also in terms of adsorption, in this case the ion exchanger is partially charged and requires smaller quantities of non-acid-like substances for charging.
For å sikre prosessøkonomien er det gunstig om regenereringen av ioneveksleren kan utføres lett, dvs. uten stor materiell innsats, dvs. at også elueringsmiddelet kan anvendes på ny. Bindingen av klorogensyren til ioneveksleren er temmelig sterk, og elueringsforsøk med saltsyre eller natronlut for overføring av ioneveksleren til kloridform resp. fri baseform har vist seg å være meget kompliserte. Det har vist seg at de beste elueringsmidler for klorogensyrene er vandige opp-løsninger av lavmolekylære flyktige karboksylsyrer, fortrinnsvis maursyre- og eddiksyreoppløsninger. Elueringsvirkningen øker med konsentrasjonen av karboksylsyreoppløsningen. For å kunne klare seg med rimelige mengder elueringsmiddel og samtidig sikre en høy konsentrasjon av disse ble ioneveksler-elueringsoperasjonen utført i en destillasjonskrets. Klorogensyrene konsentrerer seg i destillasjonskolben, og kondensatet blir etter destillasjonen igjen ført over ioneveksleren som elueringsmiddel. Denne arbeidsmåte kan også betraktes som miljøvennlig. Et eksempel på opparbeidelse og regenerering av anionveksleren er gjengitt i blokkskjemaet på fig. 1. In order to ensure the economy of the process, it is beneficial if the regeneration of the ion exchanger can be carried out easily, i.e. without a large material investment, i.e. that the eluent can also be used again. The binding of the chlorogenic acid to the ion exchanger is rather strong, and elution attempts with hydrochloric acid or caustic soda to transfer the ion exchanger to the chloride form resp. free base form have been shown to be very complicated. It has been shown that the best eluents for the chlorogenic acids are aqueous solutions of low molecular weight volatile carboxylic acids, preferably formic and acetic acid solutions. The elution effect increases with the concentration of the carboxylic acid solution. In order to manage with reasonable amounts of eluent and at the same time ensure a high concentration of these, the ion exchanger elution operation was carried out in a distillation circuit. The chlorogenic acids concentrate in the distillation flask, and the condensate is again passed over the ion exchanger as an eluent after the distillation. This way of working can also be considered environmentally friendly. An example of processing and regeneration of the anion exchanger is shown in the block diagram in fig. 1.
Analyser ved elueringsoperasjonen har vist at ioneutvekslingen praktisk talt ikke påvirkes av en økning av temperaturen. Ionevekslerharpiksene har imidlertid også en viss adsorpsjonskapasitet og holder på denne måte også andre stoffer som inneholdes i kaffen, f.eks. kaffein i små mengder, tilbake fra kaffeekstrakten. Ved elueringsforsøk har det vist seg at desorpsjonsoperasjonen for kaffein er praktisk talt uav-hengig av konsentrasjonen av elueringsmiddelet, men at desorp-sjonen fremmes ved økning av temperaturen. En lignende opp-førsel oppviste kaffein også overfor ikke-ioniske polymere harpikser som kan anvendes til fjerning av kaffein ved adsorpsjon (DE-A 28 32 267). Det kan anbefales å gjennomføre elueringen ved lave temperaturer for å trekke ut minst mulig av de adsorberte stoffer og redusere tapene ved adsorpsjon på de neste satser ved fornyet anvendelse av ioneveksleren. Den allerede nevnte forlading av ioneveksleren som kan finne sted etter regenereringen, tjener det samme formål. Analyzes during the elution operation have shown that the ion exchange is practically not affected by an increase in temperature. However, the ion exchange resins also have a certain adsorption capacity and in this way also hold other substances contained in the coffee, e.g. caffeine in small amounts, back from the coffee extract. In elution experiments, it has been shown that the desorption operation for caffeine is practically independent of the concentration of the eluent, but that the desorption is promoted by increasing the temperature. Caffeine also exhibited a similar behavior towards non-ionic polymeric resins which can be used to remove caffeine by adsorption (DE-A 28 32 267). It can be recommended to carry out the elution at low temperatures in order to extract as little as possible of the adsorbed substances and to reduce the losses by adsorption on the next batches when the ion exchanger is used again. The already mentioned precharging of the ion exchanger which can take place after the regeneration serves the same purpose.
Til fjerning av klorogensyrer fra kaffe blir f.eks. råkaffe ekstrahert varmt med vann eller en vandig væske og de syrelignende resp. sure stoffer, fortrinnsvis klorogensyrer, utvekslet fra væsken med en lettflyktig lavmolekylær karboksylsyre ved hjelp av en forbehandlet anionvekslerharpiks. To remove chlorogenic acids from coffee, e.g. green coffee extracted hot with water or an aqueous liquid and the acid-like resp. acidic substances, preferably chlorogenic acids, exchanged from the liquid with a highly volatile low molecular weight carboxylic acid by means of a pre-treated anion exchange resin.
Fortrinnsvis blir en sats råkaffe om gangen tilsattPreferably, one batch of raw coffee is added at a time
en ekstraktor sammen med behandlingsvæsken ved en temperatur på 40-100°C, fortrinnsvis 70-90°C, og den vandige ekstrakt-oppløsning sirkulert via et filter og gjennom en anionveksler-søyle inntil den ønskede reduksjon i innholdet av klorogensyre er oppnådd. an extractor together with the treatment liquid at a temperature of 40-100°C, preferably 70-90°C, and the aqueous extract solution circulated via a filter and through an anion exchanger column until the desired reduction in the content of chlorogenic acid is achieved.
Likeledes kan kaffen en eller flere ganger ekstraheres med en klorogensyrefri kaffeekstraktoppløsning alt etter ønsket avsyringsgrad. De resulterende klorogensyreholdige ekstrakter blir separat igjen befridd for klorogensyren via ioneveksleren og står til disposisjon for videre kaffe-ekstraheringer. Dette har den fordel at optimale prosessbe- Likewise, the coffee can be extracted one or more times with a chlorogenic acid-free coffee extract solution, depending on the desired degree of deacidification. The resulting chlorogenic acid-containing extracts are separately again freed of the chlorogenic acid via the ion exchanger and are available for further coffee extractions. This has the advantage that optimal process
tingelser kan sikres både for ekstraksjonen av kaffen ogconditions can be secured both for the extraction of the coffee and
for ioneutvekslingen av klorogensyren.for the ion exchange of the chlorogenic acid.
Forholdet mellom kaffemengden og ionevekslermengden ligger mellom 10:1 og 1:5, fortrinnsvis mellom 3:1 og 1:1,5 (i kg). The ratio between the amount of coffee and the amount of ion exchanger is between 10:1 and 1:5, preferably between 3:1 and 1:1.5 (in kg).
I en første utførelsesform blir vann anvendt som beharid-lingsvæske. I denne utførelsesform blir naturligvis også andre ekstraktstoffer enn bare syrelignende stoffer ekstrahert fra kaffebønnene, og disse må etter ioneutvekslingen igjen forenes med bønnene. Til dette formål kan man arbeide på lignende måte som i kaffeinfjerningsprosessen ifølge EP-B 0008398, hvorunder også den utvekslede flyktige karboksylsyre delvis forlater oppløsningen sammen med vanndampen ved konsentrasjonen av ekstrakten. Denne utførelsesform er belyst i blokkskjemaet på fig. 2. In a first embodiment, water is used as hair curing liquid. In this embodiment, extract substances other than just acid-like substances are naturally also extracted from the coffee beans, and these must be reunited with the beans after the ion exchange. For this purpose, one can work in a similar way as in the coffee removal process according to EP-B 0008398, during which also the exchanged volatile carboxylic acid partially leaves the solution together with the water vapor at the concentration of the extract. This embodiment is illustrated in the block diagram in fig. 2.
I andre utførelsesformer kan man som behandlingsvæske for ekstrahering av råkaffen anvende en klorogensyrefattig kaffeekstraktoppløsning hvis konsentrasjon av de stoffer som inneholdes i kaffen, er så høy at bare de syrelignende stoffer ekstraheres fra kaffebønnene og konsentrasjonen av andre kaffestoffer i oppløsningen er i likevekt med konsentrasjonen i kaffebønnene. Denne behandlingsvæske oppnås fra en annen sats, idet størsteparten av utvekslet flyktig karboksylsyre er fjernet fra ekstrakten. Dette kan oppnås enten ved konsentrasjon av ekstrakten, ved destillasjon under redusert trykk fulgt av en tilsvarende fortynning (utførelsesform 2) eller ved vanndampdestillasjon (utførelsesform 3). De således behandlede bønner må deretter bare tørkes. Utførelses-formene 2 og 3 er gjengitt i blokkskjemaet på fig. 3 resp. fig. 4. In other embodiments, a chlorogenic acid-poor coffee extract solution can be used as a treatment liquid for extracting the raw coffee, if the concentration of the substances contained in the coffee is so high that only the acid-like substances are extracted from the coffee beans and the concentration of other coffee substances in the solution is in equilibrium with the concentration in the coffee beans . This treatment liquid is obtained from another batch, as most of the exchanged volatile carboxylic acid has been removed from the extract. This can be achieved either by concentration of the extract, by distillation under reduced pressure followed by a corresponding dilution (embodiment 2) or by steam distillation (embodiment 3). The beans thus treated must then only be dried. The embodiments 2 and 3 are shown in the block diagram in fig. 3 or fig. 4.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen byr på forskjellige fordeler. Det har vist seg at smaken av den brente kaffe resp. den av denne fremstilte kaffedrikk er gunstig til tross for fjerningen av klorogensyrene. Dessuten er en gjentatt nylading av anionvekslerharpiksen ikke nødvendig, da flyktig karboksylsyre og kaffeekstraktstoffer fra forutgående satser kan utnyttes kontinuerlig. The method according to the invention offers various advantages. It has been shown that the taste of the roasted coffee resp. the coffee drink produced from this is beneficial despite the removal of the chlorogenic acids. Moreover, a repeated reloading of the anion exchange resin is not necessary, as volatile carboxylic acid and coffee extract substances from previous batches can be utilized continuously.
Oppfinnelsen vil bli nærmere beskrevet under henvisning til følgende utførelseseksempler. The invention will be described in more detail with reference to the following exemplary embodiments.
Eksempel 1Example 1
6 kg av en anionveksler av merket "Amberlite IRA 93" 6 kg of an anion exchanger of the brand "Amberlite IRA 93"
som først var oppsvellet med vann og deretter overført i formiatform med en vandig maursyreoppløsning, ble fylt i en søyle med et innhold på 13 1 og en innvendig diameter på 10 cm. Søylen ble deretter spylt med vann for fjerning av overskuddet av maursyre. 20 1 2%'s vandig kaffeinoppløsning ble deretter sirkulert gjennom ionevekslersøylen i en mengde på 200 l/h. Deretter ble det overskudd av kaffein som ikke var adsorbert av ioneveksleren, spylt ut med et volum vann som svarte til det dobbelte av det åpne rom i ionevekslerskiktet. 10 kg rå kaffebrønner og 35 i vann ble tilført en ekstraktor med et innhold på ca. 50 1. Via en pumpe og et filter ble væsken resp. ekstraktoppløsningen sirkulert gjennom anion-vekslersøylen ved 70°C og med en gjennomstrømningshastighet på 200 l/h. Etter 4-5 timer ble der oppnådd en reduksjon av klorogensyreinnholdet på over 60%. which had first been swollen with water and then transferred into formate form with an aqueous formic acid solution, was filled into a column with a content of 13 L and an internal diameter of 10 cm. The column was then flushed with water to remove excess formic acid. 20 1 2% aqueous caffeine solution was then circulated through the ion exchange column in a quantity of 200 l/h. Then, the excess caffeine that was not adsorbed by the ion exchanger was flushed out with a volume of water equal to twice the open space in the ion exchanger layer. 10 kg of raw coffee grounds and 35 in water were added to an extractor with a content of approx. 50 1. Via a pump and a filter, the liquid was resp. the extract solution circulated through the anion-exchange column at 70°C and with a flow rate of 200 l/h. After 4-5 hours, a reduction in the chlorogenic acid content of over 60% was achieved.
Deretter ble den samlede vandige ekstraktoppløsning, herunder den mengde som ble spylt ut av ionevekslersøylen med et volum vann som fortrinnsvis var to ganger så stort som volumet av det åpne rom i ionevekslerskiktet, ført inn i en destillasjonsinnretning og under vakuum konsentrert til ca. 1/4-1/5 av det opprinnelige volum. Bønnene ble tørket med varmluft til 25-30% fuktighet, og deretter ble den konsentrerte ekstraktoppløsning og de tørkede bønner igjen ført sammen i ekstraktoren. Etter fornyet opptak av ekstraktopp-løsningen ble bønnene tørket med varmluft til det normale fuktighetsinnhold av råkaffen på 8-10% vann. Then, the total aqueous extract solution, including the amount that was flushed out of the ion exchange column with a volume of water that was preferably twice as large as the volume of the open space in the ion exchange layer, was introduced into a distillation device and concentrated under vacuum to approx. 1/4-1/5 of the original volume. The beans were dried with hot air to 25-30% moisture, and then the concentrated extract solution and the dried beans were combined again in the extractor. After reabsorption of the extract solution, the beans were dried with hot air to the normal moisture content of the raw coffee of 8-10% water.
Ionevekslersøylen ble deretter fylt med en azeotrop blanding av maursyre og vann og koblet inn i en destillasjonskrets. Azeotrop-blandingen ble destillert av fra en 10 l's glasskolbe fylt med 7 1 maursyre/vann-azeotropblanding og etter avkjøling til værelsetemperatur ført inn i ioneveksler-søylen som elueringsmiddel, mens det utstrømmende eluat som inneholder klorogensyre, ble ført løpende inn i destillasjonskolben. The ion exchange column was then filled with an azeotropic mixture of formic acid and water and connected to a distillation circuit. The azeotrope mixture was distilled from a 10 l glass flask filled with 7 1 formic acid/water azeotrope mixture and after cooling to room temperature introduced into the ion exchange column as eluent, while the flowing eluate containing chlorogenic acid was introduced continuously into the distillation flask.
Gjennomstrømningen utgjorde 10-30 l/h, og etter 2-3 hThe flow rate was 10-30 l/h, and after 2-3 h
var anionvekslersøylen regenerert i tilstrekkelig grad til igjen å kunne anvendes for klorogensyrefjerning. the anion exchange column was sufficiently regenerated to be able to be used again for chlorogenic acid removal.
Eksempel 2Example 2
10 kg råkaffebønner og 10 1 vann ble ført inn i en ekstraktor med et innhold på ca. 50 1 og under stadig omrøring holdt på 80°C i 1 h inntil vannet var tatt opp i kaffebønnene. De svellede kaffebønner ble blandet med 20 1 avsyret råkaffe-ekstrakt. Denne ekstrakt oppviste en konsentrasjon av kaffe-innholdsstoffer på ca. 14%. Den ble oppnådd ved vandig ekstraksjon av råkaffebønner av samme opprinnelse og avsyret ved hjelp av en anionveksler som følger. Etter stadig omrøring i 4-5 h ved 80°C ble der ved ekstraksjon oppnådd en reduksjon av klorogensyreinnholdet i kaffebønnene på ca. 50%. 10 kg of raw coffee beans and 10 1 of water were introduced into an extractor with a content of approx. 50 1 and with constant stirring kept at 80°C for 1 h until the water had been taken up in the coffee beans. The swollen coffee beans were mixed with 20 1 of deacidified green coffee extract. This extract showed a concentration of coffee constituents of approx. 14%. It was obtained by aqueous extraction of green coffee beans of the same origin and deacidified using an anion exchanger as follows. After constant stirring for 4-5 h at 80°C, a reduction of the chlorogenic acid content in the coffee beans by approx. 50%.
Ekstraktoppløsningen ble adskilt fra kaffebønnene, fra-filtrert og avsyret ved hjelp av den i eksempel 1 beskrevne anionvekslersøyle ved en gjennomstrømning på 4 l/h. Etter at hele ekstraktoppløsningen var ført gjennom anionveksler-søylen, ble denne spylt med vann som i eksempel 1. Ekstrakt-oppløsningen ble deretter ved konsentrasjon befridd for maursyre og bragt på den ønskede konsentrasjon for så å anvendes til klorogenekstraksjon av en annen kaffebønnesats. The extract solution was separated from the coffee beans, filtered off and deacidified using the anion exchange column described in example 1 at a flow rate of 4 l/h. After the entire extract solution had been passed through the anion exchanger column, it was rinsed with water as in example 1. The extract solution was then freed from formic acid by concentration and brought to the desired concentration to then be used for chlorogen extraction of another batch of coffee beans.
Regenereringen av anionveksleren fant sted som i eksempel 1 . The regeneration of the anion exchanger took place as in example 1.
De behandlede råkaffebønner ble tørket med varmluftThe treated green coffee beans were dried with hot air
til det normale fuktighetsinnhold av råkaffe på 8-10% vann.to the normal moisture content of raw coffee of 8-10% water.
De ubehandlede og behandlede råkaffebønner ble hverThe untreated and treated green coffee beans were each
etter tilsvarende brenning analysert i henhold til forskriftene i sveitsisk næringsmiddellovgivning. Den ubehandlede råkaffe inneholdt etter brenning 31% ekstrakt og 1,5% kaffein, og den ifølge eksempel 1 behandlede kaffe inneholdt 25% ekstrakt og 1,35% kaffein, mens den ifølge eksempel 2 behandlede kaffe inneholdt 26,5% ekstrakt og 1,45% kaffein. Det ved HPLC fast-lagte klorogensyreinnhold var sunket fra 4,2% til 1,5% i eksempel 1 og 2,2% i eksempel 2. after corresponding burning analyzed according to the regulations in Swiss food legislation. The untreated raw coffee contained after roasting 31% extract and 1.5% caffeine, and the coffee treated according to example 1 contained 25% extract and 1.35% caffeine, while the coffee treated according to example 2 contained 26.5% extract and 1, 45% caffeine. The chlorogenic acid content determined by HPLC had decreased from 4.2% to 1.5% in example 1 and 2.2% in example 2.
Analysen av den flyktige syre i den brente kaffe gaThe analysis of the volatile acid in the roasted coffee gave
et innhold på 7,8 mVal pr. 100 g tørrsubstans hos de ubehandlede bønner, 8,5 mVal pr. 100 g tørrsubstans hos de ifølge eksempel 1 behandlede bønner og 8,3 mVal pr. 100 g tørrsubstans hos de ifølge eksempel 2 behandlede bønner. Forskjellen mellom de tre verdier ligger i området for normale variasjoner av det flyktige syreinnhold som kan skyldes forskjeller ved brenningen. a content of 7.8 mVal per 100 g of dry matter in the untreated beans, 8.5 mVal per 100 g of dry matter in the beans treated according to example 1 and 8.3 mVal per 100 g of dry matter in the beans treated according to example 2. The difference between the three values lies within the range of normal variations in the volatile acid content which may be due to differences in firing.
Claims (14)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823239219 DE3239219A1 (en) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | METHOD FOR REDUCING THE CHLOROIC ACID CONTENT OF RAW COFFEE |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO833845L true NO833845L (en) | 1984-04-24 |
Family
ID=6176383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO833845A NO833845L (en) | 1982-10-22 | 1983-10-21 | PROCEDURE FOR REDUCING CHLOROGENIC ACID CONTENT IN RAKAFFE. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0107171A1 (en) |
JP (1) | JPS59135840A (en) |
DE (1) | DE3239219A1 (en) |
DK (1) | DK484283A (en) |
ES (1) | ES526657A0 (en) |
FI (1) | FI833866A (en) |
NO (1) | NO833845L (en) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE45662T1 (en) * | 1986-02-06 | 1989-09-15 | Code Kaffee Handel | COFFEE AND PROCESS OF PRODUCTION. |
DE3767716D1 (en) * | 1987-07-17 | 1991-02-28 | Code Kaffee Handel | ROEST AND INSTANT COFFEE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. |
US4976983A (en) * | 1989-05-08 | 1990-12-11 | Kraft General Foods, Inc. | Coffee product with reduced malic acid content |
EP0755631B1 (en) | 1995-06-16 | 1997-03-05 | J. J. Darboven GmbH & Co. | Process for improving the quality of green coffee by treatment with steam and water |
DK1872665T3 (en) * | 2006-06-29 | 2014-01-20 | Kraft Foods R & D Inc | Process for modifying coffee flavors |
AU2014233209B2 (en) * | 2013-03-15 | 2016-08-04 | Mycotechnology, Inc. | Myceliated products and methods for making myceliated products from cacao and other agricultural substrates |
US10231469B2 (en) | 2014-03-15 | 2019-03-19 | Mycotechnology, Inc. | Myceliated products and methods for making myceliated products from cacao and other agricultural substrates |
US10709157B2 (en) | 2014-08-26 | 2020-07-14 | Mycotechnology, Inc. | Methods for the production and use of mycelial liquid tissue culture |
US9572364B2 (en) | 2014-08-26 | 2017-02-21 | Mycotechnology, Inc. | Methods for the production and use of mycelial liquid tissue culture |
SG10201810374WA (en) | 2014-08-26 | 2018-12-28 | Mycotechnology Inc | Methods for the production and use of mycelial liquid tissue culture |
JP6348392B2 (en) * | 2014-09-30 | 2018-06-27 | 花王株式会社 | Method for producing purified chlorogenic acid-containing composition |
WO2016138476A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-09-01 | Mycotechnology, Inc. | Methods for lowering gluten content using fungal cultures |
US11166477B2 (en) | 2016-04-14 | 2021-11-09 | Mycotechnology, Inc. | Myceliated vegetable protein and food compositions comprising same |
US10806101B2 (en) | 2016-04-14 | 2020-10-20 | Mycotechnology, Inc. | Methods for the production and use of myceliated high protein food compositions |
EP3451856B1 (en) | 2016-04-14 | 2021-07-21 | Mycotechnology, Inc. | Methods for the production and use of myceliated high protein food compositions |
PL237751B1 (en) | 2016-04-15 | 2021-05-31 | Mediam Chemical Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Method for obtaining preparations from unroasted coffee beans |
ES2833723T3 (en) * | 2017-06-22 | 2021-06-15 | Mastercoldbrewer Ag | Coffee cherry processing procedures |
US11058137B2 (en) | 2018-09-20 | 2021-07-13 | The Better Meat Co. | Enhanced aerobic fermentation methods for producing edible fungal mycelium blended meats and meat analogue compositions |
DE102019218199A1 (en) * | 2019-11-25 | 2021-05-27 | Sternenzym Gmbh & Co. Kg | Process for treating coffee beans, as well as coffee bean produced according to this process |
CA3229745A1 (en) * | 2021-10-06 | 2023-04-13 | West Invest S.A. | Process for treating coffee and corrected coffee thereof |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1069982A (en) * | 1913-08-12 | Franz Schmidt | Process of treating coffee-beans for the elimination of deleterious constituents thereof. | |
DE1692236A1 (en) * | 1966-05-26 | 1971-07-29 | Ibenco Gmbh | Procedure for standardizing the acidity of powder coffee |
FR2067182A1 (en) * | 1969-11-21 | 1971-08-20 | Hag Ag | Prevention of chemisorption of chlorogenic acid of - coffee extracts |
DE2639066A1 (en) * | 1976-08-30 | 1978-03-02 | Hag Ag | METHOD OF REMOVING IRRITANTS FROM COFFEE |
CH635485A5 (en) * | 1978-08-22 | 1983-04-15 | Coffex Ag | METHOD FOR DECOFFINATING RAW COFFEE. |
-
1982
- 1982-10-22 DE DE19823239219 patent/DE3239219A1/en not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-19 EP EP83110389A patent/EP0107171A1/en not_active Withdrawn
- 1983-10-21 DK DK484283A patent/DK484283A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-10-21 FI FI833866A patent/FI833866A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-10-21 ES ES526657A patent/ES526657A0/en active Granted
- 1983-10-21 JP JP58196242A patent/JPS59135840A/en active Pending
- 1983-10-21 NO NO833845A patent/NO833845L/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES8405595A1 (en) | 1984-07-01 |
FI833866A (en) | 1984-04-23 |
JPS59135840A (en) | 1984-08-04 |
ES526657A0 (en) | 1984-07-01 |
EP0107171A1 (en) | 1984-05-02 |
DK484283A (en) | 1984-04-23 |
FI833866A0 (en) | 1983-10-21 |
DK484283D0 (en) | 1983-10-21 |
DE3239219A1 (en) | 1984-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO833845L (en) | PROCEDURE FOR REDUCING CHLOROGENIC ACID CONTENT IN RAKAFFE. | |
US4411923A (en) | Process for the extraction of caffeine from super-critical solutions | |
EP0040712B1 (en) | Process for the removal of caffeine from green coffee and process for the recovery of caffeine | |
JPS5946576B2 (en) | Method for processing aqueous extracts of plant materials | |
JPS6012009B2 (en) | Method for producing coffee extract with reduced acidity | |
JP6656159B2 (en) | Caffeine removal method and system | |
US5229155A (en) | Process for improving secondary coffee extracts in the production of soluble coffee | |
JP2008031150A (en) | Method for producing purified chlorogenic acid | |
CA2572995C (en) | Method for decaffeinating tea | |
US5208056A (en) | Process for decaffeinating raw coffee | |
JP2012005419A (en) | Method of producing tea extract | |
JP5213832B2 (en) | Method for reducing acetic acid in roasted plant raw material aqueous extract | |
JP4003201B2 (en) | Method for producing coffee flavor | |
JPH0337893B2 (en) | ||
US4508743A (en) | Caffeine adsorption | |
DK158955B (en) | PROCEDURE FOR REMOVING THE BITTERS FROM USED OILS | |
CN113973955A (en) | Tea concentrated solution and preparation method thereof | |
CN106046003A (en) | Method for extracting caffeine from tea | |
CN113645849A (en) | Method for producing tea aroma composition | |
US3740230A (en) | Process for decaffeinating coffee | |
JPS6242579B2 (en) | ||
US2465967A (en) | Method of improving the taste of water soluble constituents of forage crops | |
AU2020407861B9 (en) | A process to prepare a liquid coffee concentrate with reduced acrylamide content by resin treatment | |
DK162687B (en) | PROCEDURE FOR REMOVING COFFEIN FROM GREEN COFFEE BEANS WITH ACTIVE COAL | |
CN116478556B (en) | Method for extracting cocoa shell brown pigment from cocoa bean shells |