NO821374L - Belegningspreparat. - Google Patents
Belegningspreparat.Info
- Publication number
- NO821374L NO821374L NO821374A NO821374A NO821374L NO 821374 L NO821374 L NO 821374L NO 821374 A NO821374 A NO 821374A NO 821374 A NO821374 A NO 821374A NO 821374 L NO821374 L NO 821374L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- alkylated
- alkyl group
- preparation according
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 26
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 26
- -1 alkylated aryl sulfonic acid Chemical compound 0.000 claims description 22
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 20
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 13
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- UGHLEPMKNSFGCE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbenzenesulfonic acid Chemical class CCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UGHLEPMKNSFGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C21 WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MSOTUIWEAQEETA-UHFFFAOYSA-N 4-octylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 MSOTUIWEAQEETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 73
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 26
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 4
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M sodium;(2s)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].IC1=CC(C[C@H](N)C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940072282 cardura Drugs 0.000 description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N doxazosin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1C(=O)N(CC1)CCN1C1=NC(N)=C(C=C(C(OC)=C2)OC)C2=N1 RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOUWMMZJISKHY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)O IJOUWMMZJISKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- QKDLQFSLLCQTOH-UHFFFAOYSA-N Trichodonin Natural products C1C(O)C2C3(COC(=O)C)C(C=O)C(C)(C)CCC3OC(=O)C22C(=O)C(=C)C1C2 QKDLQFSLLCQTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D131/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid, or of a haloformic acid; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D131/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/066—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C09D161/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31688—Next to aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31703—Next to cellulosic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31859—Next to an aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31862—Melamine-aldehyde
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Denne oppfinnelse vedrører herdbare belegningspreparater som er basert på.en hydroksylgruppe-holdig addisjonspolymer og en alkylert melamiri-formaldehydharpiks som tverrbindingsmiddel, og spesielt slike preparater som har den egenskap at de, etter sammenblanding av bestanddelene, kan herdes ved i alt vesentlig romtemperatur.
Belegningspreparater som som hovedbestanddeler inneholder en hydroksylgruppe-holdig addisjonspolymer, f.eks. en akrylharpiks, og en aminoplastharpiks ,* sås.om et alkylert melamin/- formaldehyd-kondehsat, er meget godt kjent og er beskrevet i et stort antall patentskrifter, og.av disse kan som eksempler nevnes de britiske patentskrifter nr . 1.009 . 2.17 , 1.251.772 og 1.266.159 . ". De- fleste av disse preparater er av den termoherdende type, d.v.s. at de behøver tilførsel av varme for å herdes,, ved .temperaturer fra 80°e og derover, og mer vanlig fra 120°C og derover', - siden tverrbindingen ellers vil foregå for.sakte, for praktiske formål. I mange tilfeller blir herde-prosessen påskyndet ved tilsetning av en egnet katalysator,
vanligvis en sterk syre såsom p-toluensulfonsyre. , Ved visse sluttanvendelser er det'imidlertid ikke bekvemt å måtte til-føre :varme for å herde preparatet. Et tilfelle med en slik sluttanvendelse er ved fornyet sistestrøk (refinishing) på bilkarosserier, hvor det er megét foretrukket at reparasjon av lokal skade på lakken, som ér fremkommet enten under fremstillingen eller ved etterfølgende anvendelse•av kjøretøyet, kan utføres ved romtemperatur.
Det er velkjent å utføre tverrbindingen av hydroksy.l-gruppe-holdige polymerer ved alternativ anvendelse av et diisocyanat som tverrbindingsmiddel, og belegningspreparater som er basert på disse to hovedbestanddelene herdes vanligvis tilfredsstillende uten noen ytre tilførsel av varme. Toksisi-teten til diisocyanatene kan imidlertid- være én vesentlig ulempe for slike preparater ved visse omstendigheter, spesielt ved fornyet sistestrøk på biler hår det kan være vanskelig å tilveiebringe tilstrekkelig ventilerte arbeidsforhold.
I britisk patentskrift nr. 1.577.998 er det foreslått belegningspreparater som omfatter en hydroksylgruppe-holdig akrylharpiks med spesifiserte egenskaper sammen med en amino plast-harpiks og. en sur katalysator av konvensjonell type, hvilke er angitt å herdes ved lavere temperaturer, enn slike som er nevnt ovenfor for de fleste tverrbindingssystemer av denne type, nemlig.temperaturer i området. 60 til 80°C. Slike preparater gir imidlertid bare et delvis svar på det problem å eliminere behovet for å tilføre, varme for herdingen. V-i' har nå utviklet et. tverrbindende. belegningspreparat, som spesielt er beregnet på anvendelse ved fornyet sistestrøk på biler, hvilket.er basert på en kombinasjon'av en hydroksylgruppe-holdig addisjonspolymer og en spesifisert'gruppe av aminoplast^harpiks'katalysert med en:spesifikk blanding av
syrer, og som fremviser en utmerket herdehastighet ved eller nær' ved romtemperatur.
I henhold til oppfinnelsen er det tilveiebragt et belegningspreparat som omfatter: (i) ' fra 90 til 50 vekt% av en hydroksylgruppe-holdig addisjonspolymer som er oppnådd, ved kopolymerisering av a, [3-etylenisk umettede monomefer som inkluderer minst
én hydroksyalkylester av en a,B-etylenisk umettet karboksylsyre,
'■ (ii) fra LO til 50 vekt% av' et tverrbindingsmiddel som består av et i alt ves.entlig fullstendig alkylert melamin/formaldehyd-reaksjonsprodukt i hvilket alkylgruppene.inneholder "fra 1-4 karbonatomer, og
(Lii.-) ' en sur - katalysator som består av en blanding av en alkylert arylsulfonsyre i hvilken alkylgruppen eller h<y>er alkylgruppe inneholder fra 1-4 karbonatomer, og en alkylert arylsulfonsyre i hvilken alkylgruppen eller, hver alkylgruppe inneholder fra 8- 14 karbonatomer, slik at det totale innhold av sulfonsyregrupper (-SO^H) ligger i området 0,70 til .2,1% av den totale vekt av . bestanddelene (i) og (ii).
Egnede hydroksylgruppe-holdige polymerer inkluderer spesielt de akrylharpikser som oppnås ved polymerisering av minst én hydroksyalkylester av akrylsyre eller metakrylsyre, fortrinnsvis sammen méd en eller flere alkylestere av akrylsyre eller metakrylsyre eller andre kopolymeriserbare monomerer som ' er fri for hydroksylgrupper.' .
Eksempler på egnede hydroksylgruppe-holdige monomerer inkluderer 2-hydroksyetylakryla't, 2-hydroksyetylmetakrylat, 2-hydroksypropylakrylat, 2-hydroksypropylmetakrylat, hydroksy-•isopropylakrylat, hydroksyisopropylmetakrylat og kommersielt tilgjengelige blandinger av disse monomerer, og også 4-hydroksy-butylmetakrylat.
Eksempler på egnede hydroksyl-frie. monomerer inkluderer alkylakrylatene og -metakrylatene såsom étylakrylat, butyl-akrylat, 2-etylheksylakry lat, metylmetakrylatetylmétakrylat .'og butylmetakrylat, og vinylaromatiske forbindelser såsom styren og vinyltoluen. Det kan også inkluderes små mengder. •■ av vinylestere såsom vinylacetat og vinylpropionat, og av akrylnitril eller.metakrylnitril.
Om ønsket kan det også inkluderes, i monomerene hvorfra den hydroksylgruppe-holdige polymer (i) er avledet, en karboksylgruppe-holdlg monomer, passende etylenisk umettede karboksylsyrer innbefattet spesielt akrylsyre, metakrylsyre, krotonsyre og itakonsyre, og også maleinsyre og fumarsyre. Inkorporeringen på denne måte av karboksylgrupper i -polymeren (i) kan for eksempel være. til hjelp ved ' dispergering av pig'-menter ' i bel.egningspreparatet.
En .spesiell gruppe av' hydroksylgruppe-holdige polymerer som er egnet for anvendelse i preparatene i henhold.- til opp- - flnrielsen, er slike- som er oppnådd ved kopolymerisering av:
(a) en monomer som er et 1:1 molart addukt enten av
en a,p-etylenisk umettet karbpksylsyre med- en glycidylester av en tertiær alifatisk karboksylsyre eller av en glycidylester av en a,B-etylenisk umettet karboksylsyre med en tertiær alifatisk karboksylsyre, (b) en hydroksyalkylester av en a,3-etylenisk umettet karboksylsyre og (c) en eller flere a,3~etylenisk umettede monomerer som er fri for hydroksylgrupper, idet nevnte addukt blir dannet før, under eller etter kopolymeriseringen.
Monomeradduktet (a) hvorfra denne gruppe av hydroksyl-gruppeholdige.kopolymerer delvis er avledet, dannes, ved en eller annen av.de følgende omsetninger:
hvor R betyr en etylenisk umettet gruppe og R, betyr en tertiær alifatisk- gruppe. R er fortrinnsvis gruppen CH2= C.-, hvor R2enten ér hydrogen eller metyl, og R, er fortrinnsvis gruppen
hvor R^, R^og R^hver for. deg. er lineære alkyl-
grupper som Inneholder fra 1.-12 karbonatomer under den for-utsetning at R^som helhet inneholder fra 4-26 karbonatomer.
I det tilfelle hvor monomeradduktet (a) blir dannet ved hjelp av. omsetningen (1) ovenfor, inkluderer éksempler på egnede etylenisk umettede karboksylsyrer slike; som er nevnt ovenfor. Et eksempel på en egnet glycidylester av en tertiær alifatisk karboksylsyre er det produkt som selges av Shell Chemical Company under navnet "Cardura" E ("Cardura" er et; registrert varemerke)', og som er representert med den oven nevnte formel hvor R^er en blanding av mettede tertiære alifatiske hydrokarbonradikaler som inneholder fra 8-10 karbonatomer.
I det tilfelle hvor monomeradduktet (a) blir dannet ved hjelp av omsetningen (2) ovenfor, inkluderer.eksempler på egnede glycidylestere- av etylenisk umettede karboksylsyrer glycidylakrylåt og glycidylmetakrylat, og et eksempel på en
■ egnet tertiær alifatisk karboksylsyre er det produkt som. selges av' Shell Chemical Company under navnet "Versatic"-syre ("Versatic" er.et registrert varemerke), hvilket er en blanding.av mettede tertiære alifatiske karboksylsyrer som inneholder fra 9 -'11 karbonatomer.
1:1-addisjonsreaksjonen for karboksylsyren med glycidyl-forbihdelsen kan i hvert tilfelle - bekvemt utføres, med god omdannelse av reaktantene,. ved en temperatur i området 80 160°C i en periode på fra 5 minutter til 8 timer. Når adduktet (a) skal dannes før polymerisasjonstrinnet, blir karboksyl--syren og glycidylfbrbindelsen passende forhåndsomsatt under disse forhold, og. produktet blir deretter kopolymerisert med 'monomerene (b) og- (c). Når imidlertid selve polymerisasjonstrinnet blir utført under de angitte temperatur- og-tids-forhold, er forhåndsomsetningen av karboksylsyren og glycidylforbindelsen ikke vesentlig., . og dannelsen av adduktet og kopolymeriseringen kan bekvemt utføres samtidig. Som ét tredje alternativ kan den umettede komponent i. adduktet, enten karboksylsyren eller glycidylforbindelsen, først.av alt kopolymeri-ser.es med monomerene (b) og (e) , og den resulterende kopolymer så omsettes mevd den andre komponent under de angitte forhold'.
Egnede monomerer-(b) og (c) inkluderer slike hydroksyl- . gruppe-holdige monomerer og hydroksyl-frie monomerer som er nevnt ovenfor. Her kan det også inkluderes, i de monomerer som blir polymerisert, en. karboksylgruppe-holdig monomer såsom hvilke som helst av de umettede karboksylsyrer som er.nevnt ovenfor, og når slike er til stede, kommer disse i tillegg til hvilken som helst umettet karboksylsyre som er blitt anvendt ved fremstillingen av adduktet (a), som beskrevet ovenfor.
Forholdene mellom monomerene (a)', (b) og (c) , og for hvilken som helst karboksylgruppe-holdig monomer som er in-kludert, som blir anvendt.ved fremstillingen av addisjons polymeren (i), kan variere betraktelig, i avhengighet av de ønskede egenskaper i den endelige oppnådde belegriing, og av de aktuelle identiteter til de valgte monomerer, og det er derfor•vanskelig å angi generelle anvendelsesområder, og verdier. Eh viktig egenskap ' for addisjonspolymeren i forhold til dens tverrbindingspotensial er imidlertid dens hydroksyltall, og dette ligger fortrinnsvis i området 70-200 mg- KOH/g
(basert på 100% ikke-flyktige bestanddeler), og mer foretrukket i området 1.00 til 160 mg KOH/g. En fagmann, vil følge-lig være i stand til. å justere 'forholdene mellom de valgte monomerer..- En annen -egenskap for addisjonspolymeren som er relevant for dens filmdannende kapasitet, er dens glasstemperatur (tg). Denne bør-ligge i området -20°C til +40°C, fortrinnsvis -10 til +30°C. Enda en- annen relevant egenskap er molekylvekt.en til addis jonspolymeren. Denne . ligger fortrinnsvis i området 5.000-30.000, og mer foretrukket 10^000-15.000 (verdier for M bestemt.ved gel-.gjennomtrengings-kromatografi), slik at det oppnås et tilfredsstillende kompro-miss mellom oppnåelse av gode mekaniske egenskaper i den ønskede belegning og unngåelse av overdreven høy produkt-viskositet ved ..konvensjonelle f ilmdannede f as ts tof f-innhold .
Egnede melamin/formaldehyd-reaksjonsprodukter for anvendelse som den tverrbindende komponent (ii) i preparatet i henhold til. oppfinnelsen er slike hvor ikke mindre enn 80% av de tilstedeværende metylolgrupper eller aminpgrupper er blitt alkylert méd C^_^.-alkylgrupper.' Disse inkluderer "mo.nomere" reaksjonsprodukter som i molekylet inneholder en enkel triazin-kjerne, d.v.s. pentametoksymetyl-hydroksymetyl-. melamiri og heksametoksymetylmelamin,•og sterkere kondenserte analoger som inneholder to ;eller flere triazin-Jc j erner bundet sammen med metylengrupper. De foretrukne reaksjonsprodukter er slike som overveiende består -av "monomért" metylert materiale, spesielt slike hvor hovedbestanddelen er heksametoksymetyl-melamin (de kommersielt.tilgjengelige produkter er vanligvis blandinger). Eksempler på disse er "Cymel" 300, 301 og 303 ("Cymel" er et registrert varemerke for Cyanamid Co. Ltd.).
Belegningspreparatene i henhold til oppfinnelsen omfatter fortrinnsvis fra 80-55 vekt% av addisjonspolymeren (i) og
20-45 vékt% av tverrbindingsmidlet (ii).
Egnede sure katalysatorer av den gruppe av alkylerte arylsulfonsyrer i hvilke alkylgruppen eller hver alkylgruppe inneholder fra 1-4 karbonatomer (heretter referert til som lavere alkylerte arylsulfonsyrer), inkluderer p-toluensulfonsyre (vanligvis tilgjengelig i form av dens monohydrat), xylensulfonsyrer, etylbenzensulfonsyrer og metylnaftalen-sulfonsyrer. Den foretrukne forbindelse.fra denne gruppe er p-toluensulfonsyre. Egnede katalysatorer av den gruppe av alkylerte arylsulfonsyrer i hvilke alkylgruppen eller hver alkylgruppe inneholder fra 8 - 14 karbonatomer (heretter referert til som høyere alkylerte arylsulfonsyrer), inkluderer p-oktylbenzensulf. onsyre og p-dodecy.lbenzensulf onsyre. Fortrinnsvis inneholder alkylgruppen eller hver alkylgruppe. fra 10 - 13 karbonatomer, og mer foretrukket er den forgrenet frem-for lineær. Forbindelser av denne gruppe som er spesielt nyttige, inkluderer p-dodecylbenzensuifonsyre,'den kommersielt tilgjengelige C-^-forgrenede alkylbenzensulfonsyre kjent som "Arylan SL 60" ("Arylan" er et registrert varemerke for Lankro Chemical Co. Ltd.) og di (Cg.-alkylert) naf talendisulf on-syren.kjent, som "Nacure" 155 ("Nacure" er et registrert varemerke for King Industries). En foretrukket sur katalysatorblanding for anvendelse i preparatene i.henhold til oppfinnelsen består av p-toluensulfonsyre-monohydrat og "Arylan SL 60" .
Som allerede angitt bør den mengde med sur katalysatorblanding som anvendes i preparatet i henhold, til oppfinnelsen., . være slik at det totale innhold■ a'v sulfonsyre-grupper (-SO^H)
-ligger i området .0,70 til 2,1% av den samlede vekt av addisjonspolymeren (i) og tverrbindingsmidlet' (ii). Innen disse grenser kan de relative forhold -mellom den lavere alkylerte arylsulfonsyre og den høyere alkylerte arylsulfonsyre varieres, men fortrinnet med oppfinnelsen.er at den ikke er avhengig av, for å oppnå herding ved romtemperatur, sammenlignet med herdingen ved høy temperatur i henhold til den kjente teknikk,' å simpelt-hen øke den anvendte andel av den laveré alkylerte arylsulfonsyre. En slik økning fører til en forringelse av ytelsen til preparatet i andre henseender, for eksempel til tap av glans i belegningsfrimene som stammer fra den. Ved oppfinnelsen oppnås den krevedeøkning av katalytisk aktivitet uten at den
medfører dette handikap, ved å inkorporere den høyere alkylerte arylsulfonsyre..I praksis bør, for å oppnå tilfredsstillende herding ved rundt romtemperatur, andelen, av den lavere
. alkylerte arylsulfonsyre ligge i området ved 1,5 vekti, basert på det totale filmdannende faststoff-innhold i preparatet, men den. bør ikke være høyere enn ca'. 3' vekti av de. angitte årsaker. Når det er regnet med moderat forhøyede herdetemperaturer
f.eks. "low-bake" ved 60-80°C), er sannsynligvis en andel av den lavere alkylerte arylsulfonsyre i området ved 0,8% tilstrekkelig. Andelen av den høyere alkylerte arylsulfonsyre blir så valgt slik at det oppnås en akseptabel herdehastighet for preparatet. Vanligvis- vil denne være merkbart større enn andelen av den lavere alkylerte syre. Som en generell retnings-linje kan' det sies at når det dreier seg om den foretrukne syreblanding bestående av p-tpluensulfonsyre-monohydrat og den C^2~f°r9renede syre omtalt ovenfor, vil den første av disse bestanddeler være til stede i en mengde på fra 0,2 til 3%, og den annen bestanddel i en mengde på fra 2 til 61, basert på det totale • f ilmdannede f aststof f-innhold i preparatet.. Typiske mengdeforhold for første og annen bestanddel for et. romtemperatur-herdesystem ligger i området på 1,5 og 4,5%, svarende til et' totalt -SO3H gruppe-innhold på ca. 1,7% av den'totale vekt-av filmdanner.'
Ved fremstilling av belegningspreparatet i henhold til' oppfinnelsen for bruk kan om ønskes de tre separate komponentene (i), (ii) og (iii) blandes alle sammen umiddelbart før produktet behøves, men preparatet kan alternativt formuleres • som et to-pakke-system, idet én pakke består av.komponentene ".(i) og (ii) sammen og den annen pakke består av komponent (iii), .og hvor de to pakker blir blandet umiddelbart før bruk. Selv om brukstiden .til en blanding av (i) og ' (iii) kan være flere uker, så er det vanligvis foretrukket .å ikke formulere disse to komponenter sammen.i en to-pakke-utgave. "Det komplette preparat kan etter blanding ha en nyttig brukstid på flere dager, i ..avhengighet- av den totale-formulering..
I preparatet, eller i enhver sub-kombinasjon av dets komponenter, kan det inkorporeres ett eller flere løsnings-midler som er konvensjonelle i tverrbindende akryl-belegnings-systemer, med det formål, å bringe viskositeten til komponentene inn i et område som er bekvemt for deres- sammenblanding, og også for å gi passende anvendelsesegenskaper til preparatet ,- som helhet.. Egnede løsningsmidler inkluderer alifatiske, alicykliske og aromatiske hydrokarboner, estere', etere og ketoner. Spesielt blir den sure katalysator båret i et løsningsmiddel, men man skal være omhyggelig i valget av dette siden visse løsningsmidler (f. eks. métyliso.butylketon) er tilbøyelige til å.gi harpiksdannelse og misfarving i nærvær av sterke syrer-.
Det vil forstås at det i preparatet kan anvendesisteden-for én enkel hydroksylgruppe-holdig addisjonspolymer - (i) , en blanding av to eller flere av slike bestanddeler. Selv om en slik polymer kan danne en del av det hoved-f i.lmdannende' materiale i preparatet, kari en annen slik nærværende polymer være i stand til å virke f.eks. som et pigment-dispergerings-middel eller som et modifiseringsmiddel for egenskapene til den resulterende belegning. Videre kan det i preparatet inkluderes filmdannede materiale som ikke er av addisjonspolymer-typen,
såsom.nitrocellulose eller celluloseacet-atbutyrat; og når,
som i tilfellet med celluloseacetatbutyrat, slike materialer inneholder hydroksylgrupper, kan det være ønskelig å øke mengden av, tverrbindingsmidlet (ii) utover den mengde som er nødvendig for å omsettes med addisjonspolymeren eller -polymerene, for at dét angjeldende materiale også skal bli kovalent bundet i den endelige belegning..
Istedenfor et enkelt .tverrbindingsmiddel (ii) kan det.
anvendes en blanding av to eller flere slike midler.
I tillegg til de komponenter som allerede er omtalt, og eventuelt løsningsmiddel, kan preparatene i henhold til' oppfinnelsen inneholde konvensjonelle ingredienser, såsom pigmenter, fyllstoffer og myknere. Forskjellige typer av pigmenter kan inkorporeres, og blant disse kan nevnes uorganiske pigmenter såsom metalloksyder og kromater, f.eks. titandioksyd, jérnoksyd, kromoksyd og blykromat, organiske pigmenter såsom ftalo.cyanin-blått og ftalocyaningrønt, karbazolflolett, antrapyrimidingult, flavantrongult, isoindolingult og kinakridonfiolett, kjønrøk og metallflak, f.eks. av kobber eller aluminium. -Egnede fyll-stoff er inkluderer kaolin, china clay og talk. Pigmenter og fyllstoffer kan.bekvemt' inkorporeres i én eller begge av addisjonspolymer-komponenten (i) og tverrbindingsmidlet.(id). ' Det skal imidlertid forstås at det bør unngås å anvende pigmenter eller fyllstoffer,, f. eks. kalsiumkarbonat, som er tilbøyelig til å omsettes med den sure katalysatorblanding.
Det totale filmdannende faststoff-innhold i preparatene i hefthold. til oppfinnelsen (d.v.s. innbefattet pigmenter eller fyllstoffer) ligger typisk i området fra 25 til 45 vekt% ved bruk. Mer spesielt vil faststoff-innholdet i metall-pigmenterte preparater normalt'være i området. 30-35% r og i faste farve-preparater. i området 35-40%.
Preparatene kan-påføres på et substrat ved hvilken som
helst, av dé kjente teknikker, såsom påstrykriing eller sprøyting.
Preparater som inneholder ca. 2% av de lavere alkylerte arylsulfonsyre-katalysatorer, gir filmer som vil bli fri. for klebrighet etter ca. 20 minutter ved romtemperatur og som er fullstendig herdet etter 12-24 timer, i avhengighet av . konsentra-sjonen til de' anvendte' syrer. Ved noe forhøyede herdetempera-.turer (f. eks', "low-bake".. ved 60°C) kan fullstendig herding oppnås på 30 minutter med en mindre mengde av en lavere alkylert arylsulfonsyre-katalysator. Anvendelse av høye herdetemper aturer,' f.eks. i området ved 130°C, hvilket er.' konvensjonelt for kjente termoherdende belegningspreparater,
er imidlertid helt unødvendig. De således oppnådde belegnings-filmer har en høy grad av glans.
En ytterligere fordel som oppfinnelsen tilveiebringer
kan beskrives på følgende måte. • Det er allerede vært vist til preparater som herder ved romtemperatur og som er basert på hydroksylgruppe-holdige polymerer og diisocyanater. For an-vendelser hvor det lett kan tas passende forsiktighetsregler ved behandling av diisocyanater, er pigmenterte.preparater av denne type for hele farveområdet' vanligvis kommersielt tilgjengelige.. For tilfeller hvor bruksforholdene gjør det vanskelig å iaktta disse forsiktighetsregler, er det på'den annen side meget ønskelig at det skal være mulig å gå over -til den foreliggende måte for herding av polymeren, ved hjelp av en aminoplast-harpiks i nærvær av en sur katalysator, med samtidig nøye reprodusering av farven til et gitt isocyanat-
herdet preparat hvor den samme- polymer benyttes uten behov for å reformulere pigmenteringen av preparatet. I'praksis er det funnet at å erstatte diis<p>cyanat-herding med syre-katalysert aminoplastharpiks-herding fører til en merkbar forskjell i farve'i det tilfelle hvor den anvendte sure katalysator er en konvensjonell' lavere-alkylert arylsulfon-syré, såsom p-toluensulfonsyre. Overraskende finner vi imidlertid at dersom katalysen blir utført med en blanding av sure katalysatorer, som krevet ved foreliggende oppfinnelse, får den resulterende belegning en farve, som svært nær til-svarer den til det tilsvarende isocyanat-herdede preparat.
Oppfinnelsen blir belyst, men ikke begrenset, i de følgende eksempler, i hvilke deler er vektdeler.
Eksempel 1-
Dette eksempel illustrerer en lyseblå maling i henhold,
.til oppfinnelsen som herder ved romtemepratur.
Fremstilling av akrylharpiksløsning ( A)
Til en 10 liters kolbe forsynt med e-n mekanisk rører, et termometer av tilstrekkelig lengde til å dyppe inn i chargen, et. prøverør, en tilbak.eløpskondensator, et rør for væske- , tilsetninger og'et rør for innføring av nitrogen for å til-.veiebringe et gass-teppe ble satset:
Temperaturen i chargen.ble hevet til 140°C, og den følgende blanding ble pumpet inn med jevn hastighet i løpet av en
■ periode på 3 timer, via væsketilførselsrøret:
Temperaturen ble holdt ved 13-8-142°C under hele tilsetningen, og i ytterligere 2 timer deretter. Chargen ble hensatt for å avkjøles,.og ble så dekantert. Egenskapene til den således dannede harpiksløsning ble målt, med de følgende resultater:
x som gitt ved'uttrykket ( flyte- tid for . løsning) - ( f lyte- tid for løsningsmiddel)'
(flyte-tid for løsningsmiddel) x (konsentrasjon av løsning i g/100 ml)
og målt i et Ostwald U-rør-viskosimetér ved en konsentrasjon på 0,5 g av fast harpiks i 100 ml løsning,av en 95:5 blanding av 1, 2-dikloretan og etanol..
Fremstilling av pigmentdispers j. on . ( B)
En hvit pigmentdispersjon ble dannet-ved å kulemale titandioksydpigment sammen med en løsning av en akrylisk dispérgeringsharpiks i xylen. Ervblå pigmentdispersjon ble likeledes dannet ved kulemaling av indantron-blått pigment sammen med en løsning av akrylisk dispérgeringsharpiks. Disse to dispersjoner ble så blandet sammen med ytterligere dispérgeringsharpiks for å danne en lyseblå pigmentdispersjon med sammensetningen:
Fremstilling av klar blandings- løsning ( C) . Følgende komponenter ble blandet sammen omhyggelig:
. Fremstilling av lyseblå malingbasis ( D)
Følgende komponenter ble kald-blandet:
Fremstilling av maling som herder . ved romtemperatur Følgende ingredienser ble blandet sammen i den angitterekkeføl<g>e:' I dette preparat var akrylharpiksen (innbefattet den akryliske ..dispérgeringsharpiks) og heksametoksymetylmelaminet til stede i vektforholdet 80,1:19,9, og innholdet av -SO^H-grupper var tilnærmet 0,9% av den samlede vekt av akrylharpiksen og heksa-metoksymety lmelaminet.
Den resulterende maling ble.sprøytet på en mattert stålplate hvortil det var festet en papirstrimmel som var påtrykt vekselvis sorte og hvite ruter, til en tykkelse som-var akkurat tilstrekkelig til å viske ut mønsteret. Platen ble hensatt for å tørke ved romtemperatur i 18 timer.. Filmen var da blitt hård nok til å kunne behandles uten at det ble for-årsaket . skade på overflaten, den hadde god glans og var bestandig mot flekking med bensin.
Eksempel 2
Dette eksempel illustrerer en pigmentert maling som
■herder ved romtemperatur, som ligner den i eksempel l, men hvor det anvendes forskjellige mengdeforhold mellom akryl-polymer og -tverrbindingdmiddel.'
Fremstilling av pigmentdispersjon
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1(B) ble gjentatt, men. mengdene av ingrediensene ble justert til å gi den følgende endelige sammensetning:.
Fremstilling av lyseblå malingbasis
Følgende ingredienser ble kald-blandet:
Fremstilling av maling som herder ved romtemperatur
Følgende ingredienser ble blandet sammen i den angitte rekkefølge:
Den resulterende maling ble påført på en plate og hensatt for å tørke på den måte som er beskrevet i eksempel 1. Det ble.oppnådd et resultat som.var av lignende slag som det .som er beskrevet i eksempel- 1.
Melamin/formaldehyd-harpiksløsningén som ble- anvendt i formuleringen ovenfor, hadde følgende sammensetning:
Den sure katalysatorløsning'som ble brukt i formuleringen ovenfor, hadde følgende sammensetning:
I det ovenfor beskrevne malirigpreparat var akrylharpiksen (innbefattet den akryliske dispérgeringsharpiks) og melamin/- . formaldehydkondensatet til stede i vektforholdet 61,53:38,47, og innholdet av sulfonsyregrupper var 1,71% basert på den
totale vekt av akrylharpiks. og melamin/formaldehyd-kondensat.
Eksempel<:>3
Dette eksempel illustrerer et lignende preparat som det i eksempel 2, men ved- anvendelse av forskjellig pigmentering.
Fremstilling av pigmentdispersjon
.Fremgangsmåten fra ek.sempel 1 (B) ble gjentatt, men med følgende ingredi.enssamme.nsetning :•
Fremstilling av sort malingbasis
Følgende ingredienser ble kald-blandet:
Fremstilling av maling som herder ved romtemperatur Følgende ingredienser ble blandet i den angitte rekkefølge: •
Den resulterende maling ble påført på en plate og hensatt • for å tørke på den måte som er beskrevet i eks. 1, og et lignende resultat som det som er beskrevet i eks. 1 ble oppnådd.
I preparatet ovenfor arylharpiksen (innbefattet den akryliske dispérgeringsharpiks) og melamin/formaldehydkondensatet til stede i et vektforhold på 62,37:37,63, og innholdet av sulfonsyregrupper var 1,67% av dert totale vekt av akrylharpiksen og melamin/formaldehyd-kondensatet.
Eksempel 4
Dette eksempel illustrerer fremstilling av et "low bake"-malingpreparåt tilsvarende det i eksempel 2.
Følgende ingredienser ble blandet sammen i.den angitte rekkefølge:
Den resulterende maling ble påført på en plate på den i. eksempel 1 beskrevne måte, bortsett fra at . belegningen ble herdet ved oppvarming ved 60°C i 30.minutter. • Filmen var da tilstrekkelig hård til å bli behandlet, og den hadde god glans og bestandighet overfor flekking med bensin.
Den sure katalysator-løsning som ble anvendt i. formuleringen ovenfor, hadde.følgende sammensetning: .I malingpreparatet ovenfor var forholdet mellom akryl
harpiks og melamin/formaldehyd-kondénsat det samme som i eksempel 2. Innholdet av sulfonsyregrupper var 0,8 4% av den
totale vekt av akrylharpiksen og melamin/formaldehyd-konden-satet ..
Eksempel 5
Dette eksempel illustrerer fremstilling av et. " low-bake"-malingpreparat tilsvarende det fra eksempel 3.
Følgende ingredienser ble blandet sammen i den angitte rekkefølge:
Den resulterende maling ble påført på en plate på samme måte som den som er beskrevet i eksempel 4. Lignende resultater ble oppnådd. '
I det ovennevnte malingpreparat var forholdet mellom akrylharpiks og melamin/formaldehyd-kondensat det samme som i eksempel 3. Innholdet av sulfonsyregrupper var 0,8 2% av den totale vekt av akrylharpiksen og melamin/formaldehydkondensatet.
■ Eksempel 6 •'
Dette .eksempel illustrerer fremstilling"av malingpreparater ved upigmentert romtemperatur-herding og "low-bake"-herding, hvilke er egnet som klare str.øk ("clears") over en. pigmentert basisbelegning.
Fremstilling av klar malingbasis-
Følgende ingredienser ble kald-blandet:
(i) Fremstilling av maling som herder ved romtemperatur Følgende ingredienser ble blandet i den angitte rekkefølge:
Den resulterende klare maling ble påført på en plate som på,forhånd var belagt med en pigmentert akrylisk basisbelegning, og hensatt for å tørke ved romtemperatur i 18 timer. Det 'ble oppnådd en film med god glans og bestandighet overfor bensin-flekking. Den klare maling kunne påføres med;lignende resultater over en nitrocellulose- eller polyester-basis-.belegning.
I malingpreparatet ovenfor var forholdet mellom akrylharpiks (innbefattet akrylisk dispérgeringsharpiks) og. melamin/formaldehyd-kondensat 63,3:36,7, og sulfonsyregruppe-innholdet var 1,63% av den totale vekt av akrylharpiksen og melamin/formaldehyd-kondensatét.
(ii) Fremstilling av maling som herder ved " low- bake"
Fremgangsmåten beskrevet i (i) ovenfor ble gjentatt, men mengden av sur katalysatorløsning som ble brukt ble redusert til 39 vektdeler, og det klare, belegg påført på platen ble. herdet ved en temperatur på 60°C i en periode på 30 minutter. Det ble oppnådd et lignende resultat som det som er.beskrevet-i (i.) . I dette malingpreparat var forholdet mellom akrylharpiks •og melamin/formaldehyd-kondensat det samme som i. (i),'men innholdet av sulfonsyregrupper var 0,80%..
Eksempel. 7.
Dette eksempel Illustrerer fremstilling av metall-pigmenterte romtemperatur-herdénde og " low-bake" -herdende, malingpreparater.
Fremstilling av alumi. niumdispersjon
Følgende ingredienser ble blandet' på den måte som er beskrevet i eksempel 1 (B) :■
Fremstilling av !' Bentone"- dispers jon
Følgende ingredienser ble blandet på den måte som er beskrevet i eksempel 1(B):
"Bentone" er et registrert varemerke. Fremstilling av blå pigment- dispersjon Følgende ingredienser ble blandet på'den måte'som er beskrevet i eksempel 1(B) (i) Fremstilling av sølvmaling- basis Følgende ingredienser ble kald-blandet:
(i) (a) Fremstilling av romtemperatur- herdende sølv--matallisk maling
Følgende ingredienser ble blandet i den angitte rekkefølge:
Den resulterende maling ble anvendt ved sprøyting på en mattert stålplate, og belegningen ble hensatt for å tørke ved romtemperatur i 18 timer.- Den oppnådde film hadde fint metallisk utseende, god glans og god bestandighet overfor bensin-flekking. (i) (b) Fremstilling av " low- bake"- herdende sølv- metallisk.
maling
Følgende ingredienser ble blandet i den angitte rekkefølge:
Den resulterende maling ble påført på en mattert plate som beskrevet i (i) (a) ovenfor', bortsett fra at belegningen ble herdet ved oppvarming ved 60°C i 30 minutter. Det ble oppnådd lignende resultater som dem i (i) (a).'
I malingpreparatene (i) (a) og (i) (b), ovenfor var forholdet mellom akrylharpiks (innbefattet akrylisk. dispergerings-harpiks) og melamin/formaldehyd-kondensat 55,35:44,65 i begge tilfeller. Innholdene av sulfonsyregrupper var henholdsvis 1,95% og 0,98%.
(ii) Fremstilling av mørkeblå metallmaling- basis
Følgende ingredienser ble blandet i den angitte rekkefølge:
. (-ii) (a) Fremstilling av romtemperatur- herdende. mørkeblå metallisk maling
Følgende ingredienser ble blandet i den angitte rekkefølge:
Den resulterende maling bie påført som beskrevet i (i)
(a) ovenfor, med lignende resultater.
(ii) (b) Fremstilling av " low- bake" mørkeblå metallisk maling Følgende ingredienser ble blandet i den angitte rekkefølge:
Den resulterende maling ble anvendt som beskrevet i (i)
(b) ovenfor, med lignende resultater.
I de ovennevnte malingpreparater (ii) (a) og (ii) (b) var forholdet, mellom akrylharpiks (innbefattet akrylisk dispérgeringsharpiks) og melamin/f ormaldehyd-kondensat 57 ,6 2 : 4 2 ,;38 i begge tilfeller.. Innholdene av sulfonsyregrupper var henholdsvis 1,8 5% og 0,9 3%'.-
Eksempel 8
Det følgende eksempel sammenligner effekten på film-egenskapene ved som herde-katalysatorer å anvende to. sure blandinger i henhold til. oppfinnelsen'og å anvende de enkelte komponenter i hver blanding alene. I hvert tilfelle ble det foretatt to.sammenligninger, med. henholdsvis en lysé-beige fast farvemaling og en blå metallisk pigmentert maling, idet begge er formulert for å herde ved romtemperatur.
A(1) Fremstilling av lysebeige maling- basis
Følgende ingredienser ble blandet:
A(2) Fremstilling av blå metallisk maling- basis .
Følgende ingredienser 'ble blandet:
B, Fremstilling av sure katalysator- løsninger
(a) Den følgende standard løsningsmiddelblanding ble anvendt ved hver av de sure løsninger: (b) Følgende sure løsninger ble fremstilt:
C. Fremstilling av romtemperatur- herdende malinger.
Det ble dannet en serie med malinger i henhold til de følgende generelle formuleringer, ved anvendelse av hver av de sure katalysator-løsninger som er beskrevet i (B) , etter tur:
Fast farve- maling
Metallisk maling ' *
D* Anvendelse av malinger og test- prosess
For bestemmelse av tørketider, bensinbestandighet og hardhet ble hver maling, som beskrevet i (C) ovenfor påført ved anvendelse av en 0,1985 mm filmspreder på en klar glass-, plate ved anvendelse av en automatisk spredemaskin.
For bestemmelse av glans, adhesjon og vannbestandighet ble hver maling likeledes påført på en for-behandlet, mattert
.stålplate.
Den målte tørketid var den tid som var nødvendig for en
maling-film for å bli fri for klebrighet ved berøring ved 2Q°C.
Bensinbestanrlighet ble bestemt på maling-filmen når den var aldret i 24 timer eller 4 8 timer, ved å påføre på den ved 20° to dråper av "Shell" 4-stjerners bensin. Enhver hevning av filmen, og tiden fra påføringen av bensinen til hevningen forekom, ble nedskrevet. Dersom det ikke hadde forekommet noen hevning etter tilnærmet. 20 minutter, ble filmen tørket klar og undersøkt på mykning, svelling eller flekking. Testen, ble gjentatt på .filmen etter aldring i 1 uke.
Hardhet for malingfilmen ble bestemt ved anvendelse av et Erichsen Kønig pendel-instrument, som beskrevet i "Paint Testing Manual" (utg. G.G. Sward :. ASTM Special Technical Publication 500, 13. utgave, Philadelphia 1972, s. 286). Testen, ble utført henholdvis 24 timer og 1 uke etter påføringen..
Glans ble målt, ved anvendelse av et Sheen Instruments digital 45° glansmeter, etter henholdsvis 24 timer og 1 uke etter påføring.
Kryss- skravert adhesjon ble testet ved følgende' fremgangs-' måte.
Det ble anvendt en skalpell for å danne seks parallelle
snitt tilnærmet 2,4 mm fra hverandre i malingfilmen. Ytterligere seks snitt ble påført med rette vinkler til de første snitt, slik at det ble dannet et gitter med 25 kvadrater.
Et stykke klebebånd, av ikke-frigjørende type, ble påført
på mønsteret. God adhesjon ble .målt ved å gni med et g.ummi-viskelær. Klebebåndet ble så fjernet ved å dra i den frie ende. Platene ble vurdert på den andel av maling som ble igjen inne i det skraverte mønster.
" Gr ave Home ter "- test Stålplaten belagt med malingfilmen ble holdt på, skrå med en vinkel på .45° under et vertikalt rør med en lengde på 4,5 m og en innvendig diamter på 50 mm.
500 g av .6,3 5 mm's stålkuler ble så droppet, alle på én gang, ned gjennom røret på platen.'Malingfilmen ble vurdert.med hensyn til adhesjon.
Vannbestandighetstester (a) Gjennombiøtirigstesten med varmt vann var i samsvar med Society of Motor Manufacturers. and Traders Test 57, og innebar,nedsenking av stålplaten som bar malingfilmen'og som på baksiden hadde en vannbestandig maling, ned i et bad som inneholdt sirkulerende destillert vann som ble holdt ved 38°C, i 250 timer. Platene ble periodisk vurdert', med hensyn til glans, flekking og blæredannelse. Graden av blæredannelse ble vurdert i samsvar med den skala som er beskrevet i Britisk Standard AU148 Pt II (1969). (b) Sprøytetest med kaldt vann: Plater ble anbragt i et avlukke og sprøytet med destillert vann som ble holdt ved 4°C, i 500 timer. Platene ble vurdert som.ved gjennombløtings-testen med varmt vann..
Resultatene av alle de foregående tester er vist i den medfølgende tabell I.
Eksempel 9
I dette eksempel ble effekten.på filmegenskaper' ved anvendelse av forskjellige alkylerte melamin/formaldehyd-reaksjonsprodukter, sammenlignet.
A. Fremstilling, av melamin/ formaldehyd- harpiksløsninger
(a) Den følgende standard løsningsmiddelblanding ble anvendt for hver av harpiksløsningene: (b) Følgende harpiksløsninger. ble fremstilt:
B. Fremstilling av romtemperatur- herdende maling
En serie av malinger ble sammensatt i henhold, til den følgende generelle formulering, hver ved. anvendelse av melamin/formaldehyd-harpiksløsningene beskrevet i (A) etter tur:
C. Anvendelse av malinger og testing
Hver av malingene sammensatt som i (B).ovenfor ble påførtj■
på glass- og stål-plater og testet som beskrevet .i eksempel 8 (D) . -Resultatene er -vist i den medfølgende tabell II.
Eksempel 10• •
I dette eksempel ble- det foretatt en sammenligning mellom tre preparater i henhold til oppfinnelsen, basert på forskjellige hydroksylgruppe-holdige<p>olymerer.
A. Fremstilling av hydroksylgruppe- holdige polymerer
(i) Fremstillingen av akrylharpiksløsningén (A) i eksempel 1, ble gjentatt. (ii) Den preparative fremgangsmåte fra eksempel 1 (A) ble gjentatt, men ved anvendelse av den følgende monomerblanding istedenfor den som er beskrevet der:
Den resulterende harpiksløsning hadde et faststoffinnhold
på 60%. ' Andeléne av bestanddels-monomerene som vist ovenfor var valgt slik at harpiksen skulle-ha de samme hydroksyltall og den samme glasstemperatur 'som harpiksen beskrevet i eks. 1.
(iii) Den preparative fremgangsmåte fra eksempel 1(A) ble•■ gjentatt, men ved anvendelse av den følgende monomerblanding istedenfor den som er beskrevet der: Den resulterende harpiksløsning hadde et faststoffinnhold på .50%, og harpiksen hadde et hydroksyltall på 137 mg KOH/g (ikke-flyktig). Glasstemperaturen til harpiksen ble. beregnet til 29°C.
B.. Fremstilling av pigment- dispersjon
Fremgangsmåten beskrevet i del B av eksempel 1 ble gjentatt med følgende ingredienser:
C. Fremstilling av malingbasis
Følgende ingredienser ble kald-blandet for. å danne en serie av tre malingbasiser:
Hver av de resulterende malingbasiser ble så fortynnet med en 1:1 blanding av butylacetat og xylen til en viskositet på 2,2poisé (målt på et kjegle- og plåte-viskosimeter.
■D. Fremstilling av romtemperatur-herdende malinger
Fra hver av de tre malingbasiser beskrevet i (C) ble det sammensatt en maling i henhold til følgende formulering:
E. Anvendelse av malinger og testing
Hver av malingene sammensatt som i (D) ovenfor ble
påført på glass-'og stal-plater og festet som beskrevet i eksempel 8 (D.) . Resultatene er vist i den mefølgende tabell
III.
Claims (11)
1* Belegningspreparat, karakterisert , ve -d at det omfatter:
(i) fra 90 til 50 vekt% av en hydroksylgruppe-holdig
.addisjonspolymer som er oppnådd ved.kopolymerisering av a,3-etylenisk umettede monomerer innbefattet minst én a,3-etylenisk umettet karboksylsyre,
(ii) fra 10 til 50 vekt% av et tverrbindingsmiddél som
består av et i alt vesentlig fullstendig alkylert melamin/formaldehyd-reaksjoirsprodukt i hvilket
alkylgruppene inneholder fra 1 til 4 karbonatomer, og (iii) en sur katalysator som består av en blanding av en alkylert arylsulfonsyre i hvilken alkylgruppen eller hver alkylgruppe inneholder fra. 1 til 4 karbonatomer, og en alkylert arylsulfonsyre i hvilken alkylgruppen eller hver alkylgruppe inneholder fra 8 til 14 karbonatomer, slik at det totale innhold av sulfonsyregrupper (-SO^H) ligger i området 0,70 til 2,1% av den totale vekt av bestanddelene (i) og (ii).
2. Preparat i henhold til krav 1, karakterisert ved at den hydroksylgruppe-holdige addisjonspolymer er en akrylharpiks oppnådd ved polymerisering eller kopolymerisering av minst én hydroksyalkylester valgt blant 2-hydroksyetyl-akrylat, 2-hy.droksyetylmetakrylat, 2-hydroksypropylakrylat, 2-hyd.roksypropylmetakrylat og blandinger derav, og 4-hydroksy-butylmetakrylat..
3. Preparat i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at monomerene fra hvilke den hydroksylgruppe-holdige polymer er avledet, inkluderer en karboksylgruppe-holdig monomer.
4. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at den hydroksylgrupper holdige polymer er oppnådd ved kopolymeriserng av:
(a) en monomer som er et 1:1 molart addukt enten av en a,3-
.etylenisk umettet karboksylsyre med en glycidylester av en tertiær alifatisk karboksylsyre eller av en glycidylester av en a,3-etylenisk umettet karboksylsyre med en tertiær alifatisk karboksylsyre,
(b) en hydroksyalkylester av en a,3-etylenisk umettet karboksylsyre og
(c) en eller fleire a, 3-etylenisk umettede monomerer som
er fri for hydroksylgrupper.
idet nevnte addukt blir dannet før, under eller etter kopoly-meriseringsreaksjonen.
.
5. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at den hydroksylgruppe-holdige addisjonspolymer har et hydroksyltall i området 70-200 mg KOH/g, en glasstemperatur i området -20 til +40°C og en molekylvekt i området 5000 - 30.000.
6. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-5, karakterisert ved at det alkylerte melamin/- formaldehyd-reaksjonsprodukt overveiende består av heksametoksy-metylmelamin.
7. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-6, karakterisert ved at den alkylerte arylsulfonsyre i hvilken alkylgruppen eller hver alkylgruppe innéholder fra 1 til 4. karbonatomer, er valgt blant'p-toluensulfonsyre, xylensulfonsyrer, etylben.zensulf onsyrer og metylnaf talen-
sulfonsyrer.
8..Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-7, karakterisert ved at den alkylerte•arylsulfon-syre i hvilken alkylgruppen eller hver alkylgruppe inneholder
fra 8 til 14 karbonatomer, er valgt blant p-oktylbenzensulfon-syre , p-dodecylbenzensulfonsyre, C-j^~f°rgrenet-kjedet alkylbenzensulfonsyre og di(Cg-alkylert)naftalendisulfonsyre.
9. Preparat i henhold til krav 7 eller 8, ka r a k t er i sert ve d at den sure katalysator består av en blanding av p-toluehsulfonsyre og C-^ -forgrenet-kjedet alkylbenzen
sulfonsyre.
10. Belegning på et substrat oppnådd ved å påføre på sub-
.stråtet et preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-9, og.tillate preparatet å herde ved romtemperatur.
.
11. Belegning på et substrat oppnådd ved å påføre på substratet et preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 9,- og herde preparatet ved oppvarmning til ca. 60°C.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8113047 | 1981-04-28 | ||
GB8122691 | 1981-07-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO821374L true NO821374L (no) | 1982-10-29 |
Family
ID=26279266
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO821374A NO821374L (no) | 1981-04-28 | 1982-04-27 | Belegningspreparat. |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4452945A (no) |
EP (1) | EP0064338B1 (no) |
KR (1) | KR830010157A (no) |
AU (1) | AU555773B2 (no) |
CA (1) | CA1192332A (no) |
DE (1) | DE3260441D1 (no) |
DK (1) | DK187182A (no) |
ES (1) | ES8308349A1 (no) |
FI (1) | FI821458L (no) |
GB (1) | GB2097409B (no) |
HK (1) | HK82986A (no) |
KE (1) | KE3630D (no) |
MY (1) | MY8500985A (no) |
NO (1) | NO821374L (no) |
NZ (1) | NZ200291A (no) |
PT (1) | PT74809B (no) |
ZW (1) | ZW7382A1 (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU575040B2 (en) * | 1983-03-10 | 1988-07-21 | Basf Corporation | Epsilon-caprolactone modified acrylic polymers |
US4963600A (en) * | 1988-12-19 | 1990-10-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chroma neutralization of clear coats by adding pigment dispersions |
US5149756A (en) * | 1989-01-24 | 1992-09-22 | Monsanto Company | Hybrid amino resin compositions |
US5039762A (en) * | 1989-01-24 | 1991-08-13 | Monsanto Company | Hybrid amino resin compositions |
US5079315A (en) * | 1989-01-24 | 1992-01-07 | Monsanto Company | Hybrid amino resin compositions |
US5087690A (en) * | 1989-01-24 | 1992-02-11 | Monsanto | Hybrid amino resin compositions |
DE3905915A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-09-06 | Basf Lacke & Farben | Beschichtungszusammensetzung auf basis eines hydroxylgruppen enthaltenden additionspolymeren und eines aminoplastharz-vernetzungsmittels, enthaltend saeurekatalysatoren mit hydroxylgruppen |
JP3099099B2 (ja) * | 1992-04-20 | 2000-10-16 | 関西ペイント株式会社 | 塗料組成物及び塗装方法 |
US5356670A (en) * | 1992-12-15 | 1994-10-18 | Basf Corporation | Composite coating with primary or tertiary amine-blocked aromatic sulfonic acid catalyst |
US5538078A (en) * | 1994-04-08 | 1996-07-23 | Nippondenso Co., Ltd. | Aluminum-containing metal composite material and process for producing same |
DE60114388D1 (de) * | 2000-02-15 | 2005-12-01 | Cytec Surface Specialties Sa | Alkoxymethylmelamin vernetzer |
US6822040B2 (en) * | 2001-09-25 | 2004-11-23 | Basf Corporation | Basecoat composition with improved repair properties |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7708218A (nl) * | 1977-07-23 | 1979-01-25 | Akzo Nv | Vloeibare bekledingssamenstelling met een hoog vaste-stofgehalte op basis van een acrylaat- copolymeer. |
US4276212A (en) * | 1978-12-11 | 1981-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solids coating composition of a low molecular weight acrylic polymer and an alkylated melamine cross-linking agent |
-
1982
- 1982-04-06 GB GB8210115A patent/GB2097409B/en not_active Expired
- 1982-04-13 EP EP19820301904 patent/EP0064338B1/en not_active Expired
- 1982-04-13 DE DE8282301904T patent/DE3260441D1/de not_active Expired
- 1982-04-14 NZ NZ200291A patent/NZ200291A/en unknown
- 1982-04-14 ZW ZW7382A patent/ZW7382A1/xx unknown
- 1982-04-21 AU AU82890/82A patent/AU555773B2/en not_active Ceased
- 1982-04-24 KR KR1019820001813A patent/KR830010157A/ko unknown
- 1982-04-26 US US06/372,165 patent/US4452945A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-04-27 CA CA000401767A patent/CA1192332A/en not_active Expired
- 1982-04-27 DK DK187182A patent/DK187182A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-04-27 PT PT7480982A patent/PT74809B/pt unknown
- 1982-04-27 NO NO821374A patent/NO821374L/no unknown
- 1982-04-27 FI FI821458A patent/FI821458L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-04-28 ES ES511765A patent/ES8308349A1/es not_active Expired
-
1985
- 1985-12-30 MY MY985/85A patent/MY8500985A/xx unknown
-
1986
- 1986-04-23 KE KE3630BD patent/KE3630D/xx unknown
- 1986-10-30 HK HK82986A patent/HK82986A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT74809B (en) | 1983-10-26 |
ES511765A0 (es) | 1983-09-01 |
KR830010157A (ko) | 1983-12-26 |
NZ200291A (en) | 1985-02-28 |
GB2097409B (en) | 1984-08-15 |
DE3260441D1 (en) | 1984-08-30 |
PT74809A (en) | 1982-05-01 |
HK82986A (en) | 1986-11-07 |
KE3630D (en) | 1986-05-23 |
MY8500985A (en) | 1985-12-31 |
US4452945A (en) | 1984-06-05 |
ES8308349A1 (es) | 1983-09-01 |
EP0064338A1 (en) | 1982-11-10 |
FI821458A0 (fi) | 1982-04-27 |
CA1192332A (en) | 1985-08-20 |
DK187182A (da) | 1982-10-29 |
FI821458L (fi) | 1982-10-29 |
EP0064338B1 (en) | 1984-07-25 |
AU8289082A (en) | 1982-11-04 |
ZW7382A1 (en) | 1983-11-30 |
GB2097409A (en) | 1982-11-03 |
AU555773B2 (en) | 1986-10-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0179461B1 (ko) | 산 내식성 필름을 제공하는 아미노플라스트 경화성 필름 형성 조성물 | |
KR0124514B1 (ko) | 단일 팩키지용 안정한 내부식성 도료 | |
US4892906A (en) | Urethane coating composition | |
JP2744701B2 (ja) | 耐酸エッチング性を有するカラー−クリアー複合コーティングを調製する方法 | |
US4291137A (en) | One-pack high solid coating composition | |
JP3099099B2 (ja) | 塗料組成物及び塗装方法 | |
AT405518B (de) | Neue acrylatpolymerisate, deren grundlage polyesterharze oder polyester-oligomere sind, deren herstellung und verwendung in beschichtungsmitteln | |
GB2068384A (en) | Coatings of acrylic-fatty acid drying oil resins | |
JP5215856B2 (ja) | クリアーコートペイント組成物 | |
US3622651A (en) | Novel polymer having pendent ester groups for low temperature bake coatings | |
NO821374L (no) | Belegningspreparat. | |
US2868760A (en) | Methacrylate resin composition and method of making same | |
CA2311298A1 (en) | Curable film-forming compositions | |
US3488307A (en) | Coating compositions comprising mixtures of nitrogen-containing acrylic polymers | |
CA2046866C (en) | Coating composition based on an addition polymer containing hydroxyl groups and on an aminoplastic resin crosslinking agent, containing acid catalysts with hydroxyl groups | |
DE69804313T2 (de) | Filmbildende zusammensetzung | |
US4005155A (en) | Polymeric compositions | |
USRE30234E (en) | Polymeric compositions | |
WO1994026830A1 (en) | Anhydride-epoxy coating composition modified with a fluoropolymer | |
US5980993A (en) | Method for applying a color-plus-clear composite coating to a substrate | |
JP2010536990A (ja) | 多数の硬化機構を有する熱硬化性被覆組成物 | |
US5621059A (en) | Polymeric flow modifiers | |
US20130035420A1 (en) | Resin For Use In A Coating Composition | |
JPH0359944B2 (no) | ||
US4450251A (en) | Thermosetting aqueous varnish compositions |