NO770936L - PROCEDURES FOR CLEANING ALKYLPHENOLS. - Google Patents
PROCEDURES FOR CLEANING ALKYLPHENOLS.Info
- Publication number
- NO770936L NO770936L NO770936A NO770936A NO770936L NO 770936 L NO770936 L NO 770936L NO 770936 A NO770936 A NO 770936A NO 770936 A NO770936 A NO 770936A NO 770936 L NO770936 L NO 770936L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hour
- tert
- rate
- crystals
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 39
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 27
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 24
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
Description
Fremgangsmåte for rensing av alkyl-fenol.Process for purification of alkyl-phenol.
Oppfinnelsen angår fremstilling av fenolstabilisatorer, med spesielt en fremgangsmåte for rensing av alkylfenoler. The invention relates to the production of phenol stabilizers, with in particular a method for purifying alkyl phenols.
4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol er en representant for fenolstabilisatorer, det er en lysfarget stabilisator som ikke farger de ting som stabiliseres og er ugiftig. 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol is a representative of phenol stabilizers, it is a light colored stabilizer that does not color the things being stabilized and is non-toxic.
4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol brukes som stabilisator i syntetisk gummi, polyetylen, kjemiske fibre og som antioksydasjonsmiddel i olje, brennstoffer og andre jord-oljeprodukter. 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol is used as a stabilizer in synthetic rubber, polyethylene, chemical fibers and as an antioxidant in oil, fuels and other petroleum products.
4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol finner også anvendelse i matvareindustrien for stabilisering av faste dyr-iske oljer og i medisinen. 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol is also used in the food industry for stabilizing solid animal oils and in medicine.
En annen representant for fenolstabilisatorer er bis- (5-metyl-3-'tert .butyl-2-hydroksyf enol) -metan. Another representative of phenolic stabilizers is bis-(5-methyl-3-tert.butyl-2-hydroxyenol)-methane.
De kjente fremgangsmåter for rensing av alkylfenoler består i krystallisasjon av alkylfenoler fra et egnet oppløsningsmiddel og vasking av de dannede krystaller med dette oppløsningsmiddel. The known methods for purifying alkylphenols consist of crystallization of alkylphenols from a suitable solvent and washing the formed crystals with this solvent.
Det er kjent på området en fremgangsmåte for rensing av alkylfenoler, f. eks. 4-metyl-2, 6-di'tert-butylf enol, ved krystallisasjon fra glykoler. Denne metoden er ikke for-delaktig ved at krystallisasjonen går langsomt og at man ikke kan nå den ønskede renhetsgrad. A method for purifying alkylphenols is known in the field, e.g. 4-methyl-2, 6-di'tert-butylphenol, by crystallization from glycols. This method is not advantageous in that the crystallization is slow and the desired degree of purity cannot be reached.
Man kjenner også en fremgangsmåte for rensing av alkylfenoler som f.eks. 4-metyl-2,6-di-tert.butylfenol med krystallisasjon fra fortynnet isopropyl-alkohol og vasking av de dannede krystaller med dette oppløsningsmiddel. Man får et A method for the purification of alkylphenols is also known, e.g. 4-methyl-2,6-di-tert.butylphenol with crystallization from dilute isopropyl alcohol and washing the formed crystals with this solvent. You get one
gult produkt som smelter ved 64 - 67°C.yellow product melting at 64 - 67°C.
Ulempen ved denne fremgangsmåten består iThe disadvantage of this method consists in
at selv gjentatt krystallisasjon ikke sikrer den ønskede en-hetsgrad og i tillegg kreves betraktelige mengder oppløsnings-middel for krystallisasjonen. that even repeated crystallization does not ensure the desired degree of uniformity and, in addition, considerable amounts of solvent are required for crystallization.
Krystallisasjon av alkylfenoler, spesielt 4-metyl-2, 6-di-tert-butylfenol, fra aceton: vann-blanding gir et rent produkt med et smeltepunkt på 69.5 - 71.0°C. Crystallization of alkylphenols, especially 4-methyl-2, 6-di-tert-butylphenol, from acetone: water mixture gives a pure product with a melting point of 69.5 - 71.0°C.
Ulempen ved denne fremgangsmåten består iThe disadvantage of this method consists in
at det kreves vesentlige mengder oppløsningsmidler for vasking og man får tap av sluttprodukt. that significant quantities of solvents are required for washing and there is a loss of end product.
Krystallisasjon av 4-metyl-2, 6-di-tert-butylfenol fra metyl alkohol gir et rent stoff som smelter ved 69.5 - 70.0°C. Crystallization of 4-methyl-2, 6-di-tert-butylphenol from methyl alcohol gives a pure substance which melts at 69.5 - 70.0°C.
Fremgangsmåten er imidlertid ikke heldig ved at krystallisasjonen følges av tap av sluttprodukt helt opp til 15 vektprosent. Alle kjente fremgangsmåter for rensing av alkylfenoler bygger på satsvise metoder.. Det er en hensikt med oppfinnelsen å tilveiebringe en kontinuerlig fremgangsmåte for rensing av alkylfenoler fra forurensninger, som vil for-bedre produktets kvalitet og redusere produkttap. However, the process is not successful in that the crystallization is followed by a loss of end product of up to 15% by weight. All known methods for cleaning alkylphenols are based on batch methods. It is a purpose of the invention to provide a continuous method for cleaning alkylphenols from contaminants, which will improve the quality of the product and reduce product loss.
Dette oppnås ved en fremgangsmåte for rensing av alkylfenoler ved krystallisasjon og vasking av krystallene med et oppløsningsmiddel som er inert overfor alkylfenol, ved at krystallisasjon av alkylfenoler skjer kontinuerlig ved en matningshastighet for alkylfenoloppløsning på 0.12 - 0.31/time og vasking av de dannede krystaller gjennomføres i et lag som dannes av krystallene og som beveger seg i nedadgående retning med en hastighet på 0.1 - 1.O/time og oppløsningsmiddel som beveger seg oppover med en hastighet på 0.09 - -0.35/time. This is achieved by a method for purifying alkylphenols by crystallization and washing the crystals with a solvent that is inert to alkylphenol, in that crystallization of alkylphenols takes place continuously at a feeding rate for alkylphenol solution of 0.12 - 0.31/hour and washing of the formed crystals is carried out in a layer formed by the crystals and moving in a downward direction at a rate of 0.1 - 1.O/hr and solvent moving upwards at a rate of 0.09 - -0.35/hr.
Som oppløsningsmiddel kan man bruke etyl-alkohol, metyl-alkohol, isopropyl-alkohol, aceton, bensin, eller andre egnede oppløsningsmidler som oppløser alkylfenol og forurensninger som finnes i denne og som er inert" ovenfor alkyl-fenol . As a solvent, you can use ethyl alcohol, methyl alcohol, isopropyl alcohol, acetone, petrol, or other suitable solvents that dissolve alkylphenol and impurities found in it and which are inert to alkylphenol.
Foreliggende oppfinnelse gjør det mulig å kjøre prosessen kontinuerlig og fremstille alkylfenoler med høy renhetsgrad. Renhetsgraden er fra 99.99 til 100 vektprosent, utbyttet er høyt på grunn av minimalt produkttap. Forbruket av oppløsningsmiddel reduseres vesentlig. Alkylfenol, særlig 4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol som renses ved den foreslåtte fremgangsmåten oppfyller alle krav, smeltepunktet er 69.5 - The present invention makes it possible to run the process continuously and produce alkylphenols with a high degree of purity. The degree of purity is from 99.99 to 100 percent by weight, the yield is high due to minimal product loss. The consumption of solvent is significantly reduced. Alkylphenol, especially 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol which is purified by the proposed method meets all requirements, the melting point is 69.5 -
70°C, fargen er hvit og innholdet av forurensninger er under 0.01 vektprosent. 70°C, the color is white and the content of impurities is below 0.01% by weight.
Metoden gjennomføres på en enkel måte. Krystallisasjonen foretas i en kontinuerlig krystallisator forsynt med et vaskeelement i form av et vertikalt rør. Rå-alkylfenolen med forurensninger innmates kontinuerlig som er opp-løsning i etyl- eller mety1-alkohol i krystallisatoren. Oppløs-ningsmiddelen velges ut fra hvilken alkylfenol som skal renses. Tilførselshastigheten eller matehastigheten for alkylfenolopp-løsningen til krystallisasjon er 0.12 - 0.31/time. Krystallisasjonen skjer under kontinuerlig røring ved en temperatur på The method is carried out in a simple way. The crystallization is carried out in a continuous crystallizer equipped with a washing element in the form of a vertical tube. The crude alkylphenol with impurities is continuously fed as a solution in ethyl or methyl alcohol into the crystallizer. The solvents are selected based on which alkylphenol is to be purified. The feed rate or feed rate of the alkylphenol solution for crystallization is 0.12 - 0.31/hour. The crystallization takes place under continuous stirring at a temperature of
+15 - +20°C. Krystallene som dannes i krystallisatoren går kontinuerlig til vaskeelementet og danner et lag over hele dens volum. Krystallsjiktet beveger seg kontinuerlig nedover med en hastighet på 0.1 - 1.O/time. Oppløsningsmiddelet går i vaskeelementet oppover i en hastighet på 0.09 - 0.35/time. Vaskingen skjer på denne måten i et krystallag som beveger seg vertikalt. +15 - +20°C. The crystals formed in the crystallizer go continuously to the washing element and form a layer over its entire volume. The crystal layer moves continuously downwards at a speed of 0.1 - 1.O/hour. The solvent moves upwards in the washing element at a rate of 0.09 - 0.35/hour. The washing takes place in this way in a crystal layer that moves vertically.
Oppløsningsmiddelet utløser forurensningerThe solvent releases contaminants
på overflaten av krystallene og etter å ha passert vaskeelementet i oppadgående retning går krystallene til krystallisatoren hvor overskudd av oppløsningsmiddel fjernes og kan resirkuleres. on the surface of the crystals and after passing the washing element in an upward direction, the crystals go to the crystallizer where excess solvent is removed and can be recycled.
Vask og krystallisering av alkylfenolen skjer i samme oppløs-ningsmiddel. De vaskede krystaller går kontinuerlig til et prøvetakingsorgan og til tørking. Washing and crystallization of the alkylphenol takes place in the same solvent. The washed crystals go continuously to a sampling device and to drying.
Tilførselshastigheten for alkylfenoloppløs-ning for krystallisering ligger som ovenfor nevnt mellom 0.12 - 0.31/time. Selv om krystallisasjonsprosessen kan gjennomføres ved lavere hastighet er dette uønsket siden krystallisasjons-tiden øker og prosessen forstyrres. As mentioned above, the supply rate for alkylphenol solution for crystallization lies between 0.12 - 0.31/hour. Although the crystallization process can be carried out at a lower speed, this is undesirable since the crystallization time increases and the process is disturbed.
Hvis alkylfenol innmates med større hastighet enn ovenfor nevnt blir krystallisasjonen ufullstendig, hvilket også er ugunstig. Således reduseres krystallisasjonsgraden hvis alkylfenolens strømningshastighet er større eller lavere If alkylphenol is fed in at a greater rate than mentioned above, the crystallization becomes incomplete, which is also unfavorable. Thus, the degree of crystallization is reduced if the alkylphenol flow rate is greater or lower
enn de grenser som er satt ovenfor.than the limits set above.
De hastigheter hvormed sjiktet av krystaller og oppløsningsmiddel beveger seg i vaskeelementet må ligge innen-for det ovenfor angitte område. Når matingshastigheten for . krystallsjiktet er under 0.l/time er det vanskelig å opprettholde det bevegelige sjikt, og vaskeprosessen forstyrres. Når hastig-heten er høyere enn 0.l/time er risikoen for at moderluten kom-mer inn i vaskeelementet fra krystallisatoren, høyere, hvilket er ugunstig, siden produktet blir forurenset. Hvis oppløsnings-middelet beveger seg i vaskeelementet i en hastighet på under 0.09/time, blir krystallvaskingen for dårlig og produktet for-blir forurenset. The speeds at which the layer of crystals and solvent move in the washing element must lie within the range indicated above. When the feed rate of . the crystal layer is below 0.l/hour, it is difficult to maintain the moving layer, and the washing process is disrupted. When the speed is higher than 0.1/hour, the risk of the mother liquor entering the washing element from the crystallizer is higher, which is unfavorable, since the product becomes contaminated. If the solvent moves in the washing element at a speed of less than 0.09/hour, the crystal washing is too poor and the product remains contaminated.
Hvis oppløsningsmiddelet beveger seg i vaskeelementet med en hastighet høyere enn 0.35/time foregår en langs-gående røring av krystallene og en medriving av oppløsnings-middel i krystallisatoren, dervedødelegges det ønskede krystallsjikt i vaskeelementet. If the solvent moves in the washing element at a speed higher than 0.35/hour, a longitudinal stirring of the crystals takes place and an entrainment of solvent in the crystallizer, thereby destroying the desired crystal layer in the washing element.
Forholdet mellom høyden for det bevegelige krystallsjikt og dets diameter kan være forskjellig, men helst minst 3. The ratio between the height of the moving crystal layer and its diameter can be different, but preferably at least 3.
Som man ser av den detaljerte beskrivelse som følger kan oppfinnelsen lett gjennomføres industrielt. Den har kommersiell verdi siden oppløsningsmiddel forbrukes i mindre mengder enn ved kjente fremgangsmåter og utbytte og renhet er høyere. For en bedre forståelse av oppfinnelsen gis de følgende eksempler: As can be seen from the detailed description that follows, the invention can easily be implemented industrially. It has commercial value since solvent is consumed in smaller quantities than in known processes and yield and purity are higher. For a better understanding of the invention, the following examples are given:
Eksempel 1.Example 1.
En krystallisator med volum 1600 ml, forsynt med rører, vaskeelement og. prøvetaker fylles til å begynne med med moderlut av 4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol i etylalkohol mettet ved +15°C. Man innfører alkylfenol ved følgende sammensetning i krystallisatoren i en hastighet på 0.12/time under A crystallizer with a volume of 1600 ml, equipped with stirrer, washing element and. sampler is initially filled with mother liquor of 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol in ethyl alcohol saturated at +15°C. Alkylphenol with the following composition is introduced into the crystallizer at a rate of 0.12/hour below
Alkylfenol innføres som 50% oppløsning i ety1-alkohol. Krystallisasjonen skjer ved +15°C. Krystallene har 4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol som dannes i krystallisatoren går som et sjikt nedover gjennom et vertikalt vaskeelement med 30 mm diameter og 300 mm høyde i en hastighet på 0.38/ time. Etyl-alkohol beveger seg i vaskeelementet oppover i mot-strøm med hastighet 0.14/time. Oppløsningsmiddelet som strømmer oppover gjennom vaskeelementet utvasker de gjenværende forurensninger fra overflaten av krystallene, oppløser dem og går inn i krystallisatoren, hvorfra overskuddet av oppløsningsmiddel fjernes. De vaskede krystaller av 4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol fra vaskeelementet føres kontinuerlig til prøvetakeren og derfra til tørking. Etter 50 timers drift er det fremstilt 4000 g 4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol med smeltepunkt på 69.5 - 70°C, (69.0 - 70°C som angitt i litteraturen). Sammenset-ningen for det krystallinske produkt er: 4-metyl-2, 6-di-tert-butylfenol 99.99 vekt-% Alkylphenol is introduced as a 50% solution in ethyl alcohol. Crystallization takes place at +15°C. The crystals have 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol, which is formed in the crystallizer and goes down as a layer through a vertical washing element with a diameter of 30 mm and a height of 300 mm at a speed of 0.38/hour. Ethyl alcohol moves in the washing element upwards in counter-current at a speed of 0.14/hour. The solvent flowing upwards through the washing element washes the remaining impurities from the surface of the crystals, dissolves them and enters the crystallizer, from where the excess solvent is removed. The washed crystals of 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol from the washing element are continuously fed to the sampler and from there to drying. After 50 hours of operation, 4000 g of 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol with a melting point of 69.5 - 70°C, (69.0 - 70°C as indicated in the literature) has been produced. The composition of the crystalline product is: 4-methyl-2, 6-di-tert-butylphenol 99.99% by weight
monoalkylfenol 0.01 vekt-% De fremstilte krystaller er hvite. monoalkylphenol 0.01% by weight The crystals produced are white.
Eksempel 2.Example 2.
Under forhold som beskrevet i eksempel 1 innføres en 50% oppløsning av alkylfenol i metylalkohol, hvor førstnevnte har følgende sammensetning, inn i krystallisatoren i en hastighet på 0.12/time: Under conditions as described in example 1, a 50% solution of alkylphenol in methyl alcohol, where the former has the following composition, is introduced into the crystallizer at a rate of 0.12/hour:
Metyl-alkohol føres i en hastighet på 0.14/time i motstrøm til krystallene av 4-metyl-2,6-di-tert. butylfenol som går som et sjikt med hastighet 0.4/time i det vertikal vaskeelement. Methyl alcohol is fed at a rate of 0.14/hour in countercurrent to the crystals of 4-methyl-2,6-di-tert. butylphenol which runs as a layer at a rate of 0.4/hour in the vertical washing element.
Krystallene av 4-mety1-2,6-di-tert.butylfenol fjernes kontinuerlig gjennom uttaksorganet. Etter 50 timers drift får man 4200 g 4-mety1-2, 6-di-tert.butylfenol med et smeltepunkt på 69.5' - 70°C. Det krystallinske stoffets sammensetning er: 4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol. 99.99 vekt-% The crystals of 4-methyl-2,6-di-tert.butylphenol are continuously removed through the withdrawal device. After 50 hours of operation, 4200 g of 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol with a melting point of 69.5' - 70°C is obtained. The composition of the crystalline substance is: 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol. 99.99% by weight
2,6-di-tert.butylfenol 0.01 vekt-% Krystallene er hvite. 2,6-di-tert.butylphenol 0.01% by weight The crystals are white.
Eksempel 3.Example 3.
Under samme betingelser som beskrevet i eksempel 1 innføres en 50% oppløsning av alkylfenol i etyl-alkohol i krystallisatoren ved en hastighet på 0.31/time, hvoralkylfenolen har følgende sammensetning: Under the same conditions as described in example 1, a 50% solution of alkylphenol in ethyl alcohol is introduced into the crystallizer at a rate of 0.31/hour, where the alkylphenol has the following composition:
Etylalkoholen beveger seg med en hastighet på 0.35/time i motstrøm til krystallene av 4-mety1-2, 6-di-tert-butylfenol som går som et sjikt med hastighet 1.0/time i den vertikale vaskekolonnen. Krystallene av 4-mety1-2,6-di-tert.butylfenol fjernes kontinuerlig. Etter 50 timers drift er det fremstilt 10500 g 4-metyl-2, 6-di-tert.butylfenol med et smeltepunkt på 69.5 - 70°C, og med følgende sammensetning: 4-mety1-2,6-di-tert.butylfenol 99.99 vekt-% The ethyl alcohol moves at a rate of 0.35/hour in countercurrent to the crystals of 4-methyl-2, 6-di-tert-butylphenol which travel as a bed at a rate of 1.0/hour in the vertical washing column. The crystals of 4-methyl-2,6-di-tert.butylphenol are continuously removed. After 50 hours of operation, 10,500 g of 4-methyl-2, 6-di-tert.butylphenol has been produced with a melting point of 69.5 - 70°C, and with the following composition: 4-methyl-2,6-di-tert.butylphenol 99.99% by weight
2,6-di-tert.butylfenol 0.01 vekt-% De fremstilte krystaller er hvite. 2,6-di-tert.butylphenol 0.01% by weight The crystals produced are white.
Eksempel 4.Example 4.
Under samme betingelser som i eksempel 1 innføres en 50%-ig oppløsning av alkylfenol i etyl-alkohol i krystallisatoren med hastighet 0.23/time: Under the same conditions as in example 1, a 50% solution of alkylphenol in ethyl alcohol is introduced into the crystallizer at a rate of 0.23/hour:
Ety1-alkoholen beveger seg med en hastighet på 0.13/time i motstrøm til krystallene av 4-metyl-2,6-di-tert. butylfenol, som går med sjikt med hastighet 0.13/time i det vertikale vaskeelement. Etter 50 timers drift får man 7900 g 4-metyl-2,6-di-tert.butylfenol med et smeltepunkt på 69.5 - 70.0°C. Det krystallinske- produktets sammensetning er: The ethyl alcohol moves at a rate of 0.13/hour countercurrent to the crystals of 4-methyl-2,6-di-tert. butylphenol, which moves with the bed at a speed of 0.13/hour in the vertical washing element. After 50 hours of operation, 7900 g of 4-methyl-2,6-di-tert.butylphenol with a melting point of 69.5 - 70.0°C is obtained. The composition of the crystalline product is:
De dannede krystaller er hvite. The crystals formed are white.
Eksempel 5.Example 5.
Under betingelser som beskrevet i eksempel 1, innføres en 30% oppløsning av alkylfenol i bensin med en hastighet på 0.12/time i krystallisatoren, hvor alkylfenolen har følgende sammensetning: Under conditions as described in example 1, a 30% solution of alkylphenol in petrol is introduced at a rate of 0.12/hour into the crystallizer, where the alkylphenol has the following composition:
Krystallisasjon utføres ved +20°C under røring. Krystallene av bis-(5-metyl-3-tert.buty1-2-hydroksy-fenyl)metan som dannes i krystallisatoren beveger seg som et sjikt med hastighet 0.24/time i det vertikale vaskeelementet hvor bensin føres i motstrøm med en hastighet på 0.09/time. Crystallization is carried out at +20°C with stirring. The crystals of bis-(5-methyl-3-tert.buty1-2-hydroxy-phenyl)methane which are formed in the crystallizer move as a layer at a rate of 0.24/hour in the vertical washing element where gasoline is fed in countercurrent at a rate of 0.09 /hour.
De vaskede krystaller av bis-(5-metyl-3-tert.buty1-2-hydroksy-fenyl)metan føres kontinuerlig til et avtrekksorgan og til tørk-ing. Etter 20 timers drift har man 1000 g bis-(5-mety1-3-tert. buty 1-2-hydroksyf eny 1) metan med smeltepunkt ,129 . 8 - 130 . 0°C. Ingen forurensninger ble funnet i produktet ved kromatografisk analyse. The washed crystals of bis-(5-methyl-3-tert.butyl1-2-hydroxy-phenyl)methane are continuously fed to an extraction device and to drying. After 20 hours of operation, you have 1000 g of bis-(5-methyl-3-tert.buty 1-2-hydroxypheny 1) methane with a melting point of .129. 8 - 130 . 0°C. No impurities were found in the product by chromatographic analysis.
Eksempel 6.Example 6.
Under betingelser som beskrevet i eksempelUnder conditions as described in example
I, ble en 50% oppløsning av alkylfenol i etylalkohol tilført krystallisatoren med en hastighet på 0.12/time: I, a 50% solution of alkylphenol in ethyl alcohol was fed to the crystallizer at a rate of 0.12/hour:
Etyl-alkoholen føres med en hastighet på 0.14/time i motstrøm til krystaller av 2,6-di-tert.butylfenol som går med et sjikt med hastighet 0.4/time i det vertikale vaskeelement. Krystaller av 2,6-di-tert.butylfenol føres ut kontinuerlig gjennom avtappingsapparatur. Etter 50 timers drift har man 4.100 g 2,6-di-tert.butylfenol med et smeltepunkt på 35.5 - 36.0°C (smeltepunktet angitt i literaturen 35.0-36.0°C). Ingen forurensning er funnet i produktet ved kromatografisk analyse. The ethyl alcohol is fed at a rate of 0.14/hour in countercurrent to crystals of 2,6-di-tert.butylphenol which travel in a bed at a rate of 0.4/hour in the vertical washing element. Crystals of 2,6-di-tert.butylphenol are fed out continuously through bottling equipment. After 50 hours of operation, you have 4,100 g of 2,6-di-tert.butylphenol with a melting point of 35.5 - 36.0°C (the melting point indicated in the literature is 35.0-36.0°C). No contamination has been found in the product by chromatographic analysis.
Eksempel 7.Example 7.
Under betingelser som beskrevet i eksempel 1 ble en 50% oppløsning av alkylfenol i etyl-alkohol tilført krystallisatoren med en hastighet på 0.12/time, hvor alkylfenolen hadde følgende sammensetning: Under conditions as described in example 1, a 50% solution of alkylphenol in ethyl alcohol was fed to the crystallizer at a rate of 0.12/hour, where the alkylphenol had the following composition:
Ety1-alkoholen beveger seg med en hastighet på 0.14/time i motstrøm til krystallene av 2,4,6-tri-tert.butylfenol som går som et sjikt med hastighet 0.38/time i det vertikale vaskeelement. Krystaller av 2,4,6-tri-tert. butylfenol avsattes kontinuerlig. Etter 50 timers drift har man 4 30 0 g 2,'4,6-tri-tert.butylfenol som har et smeltepunkt på 130.0 - 131.0°C (smeltepunktet fra literaturen er 130.0 - 131.0°C). Ingen forurensninger er funnet i produktet ved kromatografisk analyse. The ethyl alcohol moves at a rate of 0.14/hour in countercurrent to the crystals of 2,4,6-tri-tert.butylphenol which travel as a bed at a rate of 0.38/hour in the vertical washing element. Crystals of 2,4,6-tri-tert. butylphenol is deposited continuously. After 50 hours of operation, you have 4,300 g of 2,'4,6-tri-tert.butylphenol which has a melting point of 130.0 - 131.0°C (the melting point from the literature is 130.0 - 131.0°C). No contaminants have been found in the product by chromatographic analysis.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762334592A SU622257A1 (en) | 1976-03-17 | 1976-03-17 | Alkylphelol purifying method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770936L true NO770936L (en) | 1977-09-20 |
Family
ID=20652312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770936A NO770936L (en) | 1976-03-17 | 1977-03-16 | PROCEDURES FOR CLEANING ALKYLPHENOLS. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52131536A (en) |
| AT (1) | AT350524B (en) |
| BE (1) | BE852507A (en) |
| BR (1) | BR7701639A (en) |
| DE (1) | DE2711712A1 (en) |
| DK (1) | DK115177A (en) |
| ES (1) | ES456964A1 (en) |
| FI (1) | FI770849A (en) |
| FR (1) | FR2344516A1 (en) |
| GB (1) | GB1514702A (en) |
| IE (1) | IE44061B1 (en) |
| NL (1) | NL7702863A (en) |
| NO (1) | NO770936L (en) |
| PT (1) | PT66309B (en) |
| SE (1) | SE7702987L (en) |
| SU (1) | SU622257A1 (en) |
-
1976
- 1976-03-17 SU SU762334592A patent/SU622257A1/en active
-
1977
- 1977-03-14 AT AT172477A patent/AT350524B/en not_active IP Right Cessation
- 1977-03-16 IE IE577/77A patent/IE44061B1/en unknown
- 1977-03-16 FR FR7707853A patent/FR2344516A1/en active Granted
- 1977-03-16 PT PT66309A patent/PT66309B/en unknown
- 1977-03-16 JP JP2811477A patent/JPS52131536A/en active Pending
- 1977-03-16 SE SE7702987A patent/SE7702987L/en unknown
- 1977-03-16 NO NO770936A patent/NO770936L/en unknown
- 1977-03-16 BE BE175815A patent/BE852507A/en unknown
- 1977-03-16 NL NL7702863A patent/NL7702863A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-03-16 DK DK115177A patent/DK115177A/en unknown
- 1977-03-17 ES ES456964A patent/ES456964A1/en not_active Expired
- 1977-03-17 GB GB11313/77A patent/GB1514702A/en not_active Expired
- 1977-03-17 FI FI770849A patent/FI770849A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-03-17 BR BR7701639A patent/BR7701639A/en unknown
- 1977-03-17 DE DE19772711712 patent/DE2711712A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE852507A (en) | 1977-09-16 |
| NL7702863A (en) | 1977-09-20 |
| DK115177A (en) | 1977-09-18 |
| DE2711712A1 (en) | 1977-09-29 |
| IE44061L (en) | 1977-09-17 |
| ATA172477A (en) | 1978-11-15 |
| AT350524B (en) | 1979-06-11 |
| BR7701639A (en) | 1977-11-08 |
| JPS52131536A (en) | 1977-11-04 |
| GB1514702A (en) | 1978-06-21 |
| FR2344516A1 (en) | 1977-10-14 |
| FR2344516B1 (en) | 1978-12-29 |
| SU622257A1 (en) | 1979-03-15 |
| SE7702987L (en) | 1977-09-18 |
| PT66309B (en) | 1978-08-11 |
| FI770849A (en) | 1977-09-18 |
| ES456964A1 (en) | 1978-02-16 |
| IE44061B1 (en) | 1981-07-29 |
| PT66309A (en) | 1977-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10442766B1 (en) | Method and production line for preparing 2,6-dichloropyridine through gas phase photochlorination of pyridine | |
| CA3004795A1 (en) | Process for purifying alkanesulfonic acids | |
| JP2018537443A (en) | Method for reprocessing alkanesulfonic acid | |
| WO1992005138A1 (en) | Manufacture of high-purity hydroxyacetic acid | |
| US5495038A (en) | Process for the purification of diphenyl carbonate | |
| NO770936L (en) | PROCEDURES FOR CLEANING ALKYLPHENOLS. | |
| KR100868168B1 (en) | Economical purification of bisphenol a | |
| CA1173040A (en) | Production of methylnaphthalenes and tar bases including indole | |
| FR2630105A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING LOWER DIALKYLDISULFIDES | |
| US1912628A (en) | Purification of dihydric phenols | |
| US4182921A (en) | Method of purifying alkylphenol | |
| CN109280023A (en) | A kind of caprolactam continuous crystallisation purification process | |
| US4480134A (en) | Process for preparing phenol and acetone from cumene | |
| US4001341A (en) | Extraction separation | |
| KR20020092463A (en) | Process for producing bisphenol a | |
| US3517072A (en) | High purity 2,6-xylenol | |
| CN106336340B (en) | Synthesis method of o-bromobenzotrifluoride | |
| US3125607A (en) | Purification op vinyl chloride | |
| CZ278549B6 (en) | Process of treating raw phenol | |
| US3770759A (en) | Production of 2-mercaptobenzthiazole | |
| JPS58135832A (en) | Crystallization of adduct of bisphenol a and phenol | |
| JPS55139327A (en) | Preparation of high purity para-xylene | |
| US275128A (en) | Impure anthraceinone and alizarine | |
| US2894985A (en) | Purification of toluic acid | |
| KR100580075B1 (en) | Method for Purifying Isobutyric Acid |