NO742232L - - Google Patents

Info

Publication number
NO742232L
NO742232L NO742232A NO742232A NO742232L NO 742232 L NO742232 L NO 742232L NO 742232 A NO742232 A NO 742232A NO 742232 A NO742232 A NO 742232A NO 742232 L NO742232 L NO 742232L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
denotes
atoms
haloalkyl
formula
stated
Prior art date
Application number
NO742232A
Other languages
English (en)
Inventor
F Mayer
J Kern
H Nachbur
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH918773A external-priority patent/CH571613B5/xx
Priority claimed from CH1092873A external-priority patent/CH566423A/xx
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of NO742232L publication Critical patent/NO742232L/no

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/08—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with halogenated hydrocarbons
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/137—Acetals, e.g. formals, or ketals
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/647—Nitrogen-containing carboxylic acids or their salts
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/649—Compounds containing carbonamide, thiocarbonamide or guanyl groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/649—Compounds containing carbonamide, thiocarbonamide or guanyl groups
    • D06P1/6495—Compounds containing carbonamide -RCON= (R=H or hydrocarbons)
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65118—Compounds containing hydroxyl groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65168—Sulfur-containing compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/653—Nitrogen-free carboxylic acids or their salts
    • D06P1/6533—Aliphatic, araliphatic or cycloaliphatic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/667—Organo-phosphorus compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003—Transfer printing
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/12—Reserving parts of the material before dyeing or printing ; Locally decreasing dye affinity by chemical means
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31725—Of polyamide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31725—Of polyamide
    • Y10T428/31739—Nylon type
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers

Description

Fremgangsmåte til å gjore organisk fibermateriale flammebestandig, ved overføringsmetoden.
Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte til å gjore organisk fibermateriale flammebestandig, etter metoden med torr termisk overforing,karakterisert vedat man på et inert bære-r materiale påforer et preparat som i det minste inneholder (a) en halogenforbindelse med formel
hvor Rq betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, X betegner
-COtNY-, -C00-, -0C0- eller -0-, Y betegner hydrogen eller hydroksyalkyl med 1-4 C-atomer, AQ betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, -NH2, alkenylen-COOH med 3 eller 4 C-atomer eller ^alkylen-
0-halogenalkyl med hver 1-4 C-atomer i alkylen- og halogenalkylresten, og hvor, når X "betegner -CO-NY- og Y er lik hydrogen, AQ også kan betegne hydrogen, og når X betegner -6-, Rq og Aq også kan betegne halogenalkyl eller -alkenyl med 3-6 C-atomer,
(b) eventuelt et bindemiddel som er stabilt under 250°C,
og
(c) eventuelt et opplbsningsmiddel,
eventuelt fulgt av torking, hvorpå bærematerialet fores i kontakt med overflaten av det fibermateriale som skal gjore flammebestandig og underkaster bærematerialet og materialet som skal foredles en varmebehandling ved minst 80°C, eventuelt under anvendelse av mekanisk trykk, inntil halogenforbindelsen er overfort på fibermaterialet, og skiller det behandlede fibermaterialet fra bærematerialet.
Av' særlig interesse for denne prosess er halogenforbindelser med formel
hvor R-j^betegner halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomer og 1 - 3 halogenåtomer, X-j_ betegner -C0-NY-^, -0C0- eller -0-, Y-]_ betegner hydrogen eller metylol, Aq betegner n-2,3-dibrompropyl, -NH2, -CH-CH-C00H eller alkylen-i-halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomér i alkylen resp. halogenalkylresten med 1-3 halogenåtomer, og hvor, når X-j^betegner -CO-NY-j^- og Y1betegner hydrogen, AQ også kan betegne hydrogen. Halogenforbindelsen i henhold til a) har fortrinnsvis formel
hvor R betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, X betegner -CO-NY-, -C00-, -0C0- eller -^0-, Y betegner hydrogen eller hydroksyalkyl med 1-4 C-atomer, A betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, -NH2, alkenylen-COOH med 3 eller 4 C-atomer eller -alkylen-0-halogenalkyl med 1-4 C-atomer i alkylen- og halogenalkylresten, resp., og særlig har formelen
hvor R-^betegner halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomer og 1 - 3 halogenåtomer, X-j^betegner -C0-NY1-, =0C0- eller -0-, Y-^betegner
hydrogen eller metylol, A^ betegner n-2,3-dibrompropyl, -NH2, -CH=CH-COOH eller alkylen-O-halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomer i alkylen- resp. halogenalkylresten og 1 - 3 halogenåtomer.
Foretrukne halogenforbindelser finnes også blant forbindelser med formel (l) henholdsvis (2) hvor, når X henholdsvis X-p -CO-NY- henholdsvis -CO-NY-j- og Y henholdsvis Y-^betegner hydrogen, AQ henholdsvis AQ også kan betegne hydrogen, og forbindelser av formel (l) hvor', når X betegner -0-, RQog AQ også kan betegne halogenalkyl eller -alkenyl med 3-6 C-atomer.
Særlig egnet er forbindelser med formel
Videre kan man f.eks. benytte forbindelser med folgende formel:
Blant disse foretrekkes forbindelser med formlene
(5.3), (5.7) og (5.8).
Forbindelser med formel (1) er kjent eller kan fremstilles ifolge kjenté metoder.
Som halogenalkylrester med definisjon Rq henholdsvis
Aa er særlig rester med 2 eller 3 C-atomer og 1 - 3 halogenåtomer som klor eller brom aktuelle. Mulige halogenalkylrester er f.eks. klormetyl, brommetyl, 2-brometyl,.2-kloretyl, 1,2-dibrometyl, 2,3-dibrom-n-propyl, 3-brom-n-propyl, 2,2,3-tribrom-n-propyl, 2-klor-2,3-dibrom-n-propyl etc, hvor klormetyl, særlig 2-klor-etyl, 1,2-dibrometyl og helt spesielt 2,3-dibrom-n-propyl er foretrukket. For hydroksyalkylgruppen med definisjon som angitt under Y og Aq - dreier det seg særlig om g-hydroksyetyl eller spesielt metylol. Aq kan videre avledes av rester av umettede dikarbonsyrer som fumar- eller maleinsyre. Alkylen-O-halogen-alkylgruppene er fortrinnsvis metylen-O-halogen-n-propyl hvor halogen står for klor eller særlig for brom. Videre, når X betegner -0-, kan gruppene Rq og Aq stå for halogenalkenyl, fortrinnsvis halogenalkyl med 6 eller fortrinnsvis 5 C-atomer og 2 halogen-, særlig 2 brom-atomer, resp.
Preparater som anvendes i henhold til oppfinnelsen kan ved siden av det flammebeskyttende middel som overfores til fibermaterialet, med formel (l), også inneholde minst ett bindemiddel stabilt under 250°C, vann og/eller et organisk opplosningsmiddel.
Egnede bindemidler er syntetiske, halvsyntetiske og naturlige harpikser, nemlig både polykondensasjons- og polyaddisjons-produkter. Prinsipielt kan man bruke alle de bindemidler som benyttes innen lakk- og trykkfargeindustrien. Bindemidlene tjener til å fastholde bromforbindelsene med formel (l) på det behandlede sted på bærematerialet. De skal imidlertid ikke smelte ved overforingstempératuren, ikke reagere med seg selv, f.eks. ikke herde og frigi overforingsforbindelsen. Det foretrekkes bindemidler som hurtig torker f.eks. i en varm luftstrom og danner en tynn og fortrinnsvis ikke-klebende film på bærematerialet. Egnede vannopploselige bindemidler er f.eks.: alginat, tragant, karubin (fra brodfruktkjernemel), dekstrin, foretrede eller for-estrede planteslim, karboksymetylcellulose eller polyakrylamid, og som bindemidler som er oppløselige i organiske opplosningsmid-ler, celluloseestere som nitrocellulose eller celluloseacetat og særlig celluloseetere som metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, benzyl- eller hydroksyetylcellulose samt blandinger av disse.
Særlig gode resultater er oppnådd med etylcellulose.
Som organiske opplosningsmi dier kan man bruke vann-blandbare eller -ikkeblandbare organiske opplosningsmidier eller opplosningsmiddelblandinger, med et kokepunkt under normaltrykk på under 150°C, fortrinnsvis under 120°C. Med fordel brukes alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske hydrokarboner som toluen, cykloheksan, petroleterj lavere alkanoler som metanol, etanol, propanol, isopropanol; estere av alifatiske monokarbon-syrer som eddiksyreetyl- eller -propylester; alifatiske ketoner som metyletylketon og halogenerte alifatiske hydrokarboner som perkloretylen, trikloretylen, 1,1,1-trikloretan eller 1,1,2-tri-klor-2,2,1-trifluoretylen. Særlig foretrukne opplosningsmidier er lavalifatiske estere, ketoner eller alkoholer som butylacetat, aceton, metyletylketon, isopropanol, butanol eller fremfor alt etanol og dens blandinger, f.eks. en blanding av metyletylketon og etanol i forholdet 1:1. Den onskede viskositeten for trykk-pastaene kan innstilles ved tilsetning av de nevnte bindemidler med egnet opplosningsmiddel.
Vektforholdet for de enkelte komponenter i preparatet kan være meget forskjellig og ligger f.eks. for forbindelser med formel (1) innenfor 20 - 100 vektprosent, for bindemidlet mellom 0 og 30 vektprosent, for vann eller organisk opplosningsmiddel eller blanding mellom 0 og 70 vektprosent, regnet på pre-paratets totalvekt. På hjelpe-bærematerialet kan man påfore f.eks. 10 - 100 g, fortrinnsvis 20 - 40 g/m bæremateriale av den forbindelse som skal overfores på fibermaterialet.
Preparatene i henhold til oppfinnelsen fremstilles ved at bromforbindelsen med formel (l) opploses i vann og/eller opploses eller findispergeres i et organisk opplosningsmiddel, fortrinnsvis i nærvær av gt bindemiddel som er stabilt under 250°C.
Videre kan man også påfore forbindelser med formel (1) direkte som sådanne, dvs. uten opplosningsmiddel eller bindemiddel, på bærematerialet, ved f.eks. strøing, sproyting, dusjing, helling eller utspredning.
Prosessen ifolge oppfinnelsen gjennomføres med fordel slik at preparatet påfores på det inerte hjelpe-bæremateriale, den behandlede siden av bærematerialet bringes i beroring med fibermaterialet som skal behandles, bærer og fibermateriale underkastes en varmebehandling ved minst 80°C, fortrinnsvis 130°C, og fibermaterialet skilles fra bærematerialet.
Hjelpe-bærematerialet som kreves til gjennomforing av oppfinnelsen kan være endelost eller avpasset til de tekstilformer som skal behandles, dvs. være oppskåret i kortere eller lengre stykker. Som regel har bærematerialet ingen affinitet til preparatet. Bærematerialet "Består fortrinnsvis av et boyelig og fortrinnsvis formstabilt bånd, strimmel eller folie, fortrinnsvis med glatt overflate, som er varmestabilt og kan bestå av materi-aler av forskjellige type som f.eks. metall i form av en aluminium- eller stålfolie, plast, papir eller tekstiler som vevet, strikket eller stukket duk, eventuelt belagt med en film av vinyl-harpiks, etylcellulose, polyuretanharpiks eller polytetrafluoretylen. Med fordel benyttes polyester- eller polyamidstrikkebaner, nålstukne baner av polytetrafluoretylen-fibre, boyelige folier av aluminium, glassfiberduker eller fremfor alt papir.
Etter påforing av preparatene på bærematerialet torkes disse, f.eks. ved hjelp av en varm luftstrom eller med infrarod-bestråling, eventuelt under gjenvinning av det anvendte'opplosningsmi ddel.
Derpå fores den behandlede siden av bærematerialet i kontakt med den siden av fibermaterialet som skal behandles og disse gjennomgår sammen en varmebehandling under minst 80°C, fortrinnsvis 150 - 220°C, og særlig mellom 150 og 200°C.
Disse temperaturer opprettholdes så lenge, fortrinnsvis 5 - 120 sekunder, til forbindelsen med formel (1) er gått over på fibermaterialet som skal behandles.
Temperatur? og tidsvariasjoner kan i forbindelse med samme stoffmengder gi varierende stoffopptak på fibermaterialet. Det er således mulig å styre overforingen av kjemikalier til fibermaterialet, altså stoffopptaket på fibermaterialet, ved hjelp av temperaturen og overføringstiden.
Varmeinnvirkningen kan skje på forskjellige kjente måter,-f.eks. med en varmeplate eller ved gjennomforing gjennom en tunnelformig varmesone, en oppvarmet varmetrommel, fortrinnsvis sammen med en pressende motvalse som kan være oppvarmet eller ikke-oppvarmet, eller ved hjelp av en varm kalander eller ved hjelp av en oppvarmet plate (strykejern eller varm presse), eventuelt under vakuum, hvor sistnevnte kan være oppvarmet med damp, olje eller infrarod bestråling til den nodvendige temperatur, eller som befinner seg i et forvarmet kammer. Et avsluttet varmebehandling skilles tekstilmaterialet fra bærematerialet.
Ved siden av naturlige fibre som cellulose benyttes
til fibermaterialer særlig syntetiske fibermaterialer som cellu-loseesterfibre, cellulose-og -triacetatfibre, syntetiske polyamidfibre f.eks. polykaprolaktam _(Nylon 6), polyaminounde-kansyre (Nylon 7) eller polyheksametylen-diaminadipat (Nylon 6,6), polyuretan- eller polyolefin- henholdsvis polypropylenfibre, syremodifiserte polyamider som polykondensasjorisprodukter av 4,4'-diamino-2,2'-dåfenyldisulfonsyre eller 4,4'-diamino-2,2'-difenyl-alkandisulfonsyre med polyamiddannende utgangsstoffer, polykon-densas jonsproduktet av monoaminokarbonsyrer herholdsvis deres amiddannende derivater eller tobasige karbonsyrer og diaminer med aromatiske dikarboksysylfonsyrer, f.eks. polykondensasjonspro-dukter av £-kaprolaktam eller heksametylendiammoniumadipat med kalium-3,5-dikarboksybenzensulfonat, eller syremodifiserte polyesterfibre som polykondensasjonsproduktet av aromatiske poly-karbonsyrer av typen tereftalsyre eller isoftalsyre, flerverdige alkoholer som etylenglykol og 1,2- henholdsvis l,3-dihydroksy-3-(3-natriumsulfopropoksy)-propan, 2,3-dimetylol-l-(3-natriumsulfo-propoksy)-butan, 2,2-bis-(3-natriumsulfopropoksyfenyl)-propan eller 3,5-dikarboksybenzensulfonsyre henholdsvis sulfonert tereftalsyre, sulfonert 4-metoksybenzenkarbonsyre eller sulfonert difenyl-4,4'-dikarbonsyre.
Fortrinnsvis benyttes imidlertid et fibermateriale
av polyakrylnitril eller akrylnitrilkopolymere og fremfor alt lineære polyesterfibre, spesielt av polyetylenglykoltereftalat eller poly-(l,4-cykloheksandimetylol)-tereftalat. Hvis det dreier seg om en akrylnitrilkopolymer utgjor akrylnitrilandelen fortrinnsvis minst 50% og fortrinnsvis minst 85%, på vektbasis av den kopolymere. Som komonomer brukes normalt andre vinylfor-bindelser som vinylidenklorid, vinylidencyanid, vinylklorid, metakrylater, metylvinylpyridin, N-vinylpyrrolidon, vinylacetat, vinylalkohol, akrylamid eller styrensulfonsyrer.
Disse fibermaterialer kan også brukes som bland-tekstiler med andre fibre som f.eks. blandinger av polyakrylnitril/polyester, polyamid/polyester, polyester/viskose og polyester/ull.
Fibermaterialet kan foreligge i de forskjelligste be-arbeidelsesstadier, f.eks. i forma/stapelfibre, kamfibre,
garn, teksturert tråd, duk, strikkevarer, filtvarer eller tekstile gulvbelegg som nålfUttepper, flortepper eller garn-tepper.
Preparatene som benyttes ifblge oppfinnelsen påfores hjelpe-bærematerialene f.eks. ved sproyting, trykking eller annen belegning på hele eller en del av flaten.
Hjelpe-bærematerialene kan også behandles på begge sider og man kan velge forskjellige konsentrasjoner av overforings-belegg på de to sider.
I de fblgende eksempler er prosentanginvelser på vektbasis.
Eksempel
Forbindelsen med formel (5.1) bres utover en glass-fiberduk eller sproytes ut på denne (påfbrt mengde 30 g/m ). Glassfiberduken legges med denne side mot en polyamidduk. Bærematerialet og duk gjennomgår derpå en behandling i 30 sekunder mellom to oppvarmede plater ved 195°C. Glassfiberduken trekkes derpå av polyamidduken uten at kjemikaliesjiktet fastlimer de to duker. •Polyamidduken er flammebestandig i henhold til DIN 53906, i motsetning til ubehandlet duk.
Eksempel 2
På en polyesterduk (240 g/m ) påfores 25% forbindelse med formel (5.1) opplost i etanol, ved påfbring i foulard-maskin, (regnet på tek stil vek ten). Det således behandlede "tekstil-bæremateriale" legges sammen med samme mengde ubehandlet polyesterduk av samme type og pakkes inn i aluminiumfolie. De sam-menglagte dukene gjennomgår i 25 sekunder en varmebehandling ved 195°C. Derpå trekkes de to dukene fra hverandre.
Omtrent en tredjedel av forbindelsen med formel (5.1) er overfort fra bæreduken til mottagerduken.
Etter 40 vanlige bruks-vaskebehand-linger er fremdeles 5% av forbindelsen med formel (5.1) på mottagerduken som da i motsetning til ubehandlet duk er flammebestandig i henhold til DIN 53906.
Eksempel 3
Forbindelsen med formel (5.1) opplbses i en blanding
av etanol-metyletylketon i forholdet 1:1 ( 70% ±g opplosning).
I en foulardmaskin påfores en polyamidduk (180 g/m ) 20% virk-somt stoff.
Den således preparerte (Tekstilbærer" legges derpå sammen med samme mengde ubehandlet' polyamidduk av samme type, pakkes inn i aluminiumfolie og behandles i 25 sekunder ved 195°C. Derpå skilles de to dukene fra hverandre.
Omtrent en tredjedel av forbindelsen med formel (5.1)
er overfort fra bæreduken til mottagerduken.
I motsetning til ubehandlet dui er de preparerte tekstiler flammebestandige i henhold til DIN 53906 etter 5 gangers vask.
Eksempel 4
750 g produkt med formel (5.1) henholdsvis (5.4) bearbeides i 100 g etylcellulose og 350 g l:l-blanding av etanol og metyletylketon, til en pasta, og påfores i en mengde på 24 henholdsvis 48 g/m p, på papir.
Bærepapiret legges i kontakt med en polyesterduk (240 g/m 2 ) og gjennomgår en varmebehandling ved 195 oC i 25 sekunder mellom to varmeplater. Derpå skilles bærematerialet og duk fra hverandre.
Duken proves etter dette på flammebestandighet ifblge DOC FF 3-71 ("Children's Sleepwear Test"), og gjennomgår disse prover umiddelbart etter prepareringen og etter 1, 5, 10, 20 og 40 gangers vanlig vask ved 40°C i et bad inneholdende 4 g/l vanlig finvaskemiddel.
Resultatene er sammenfattet i fblgende tabell:
Istedenfor forbindelser med formel (5.1) og (5.4) kan man med like godt resultat bruke forbindelser med formel (5.2), (5.3), (5.5), (5.6) og (5.7).
Ved DOC FF 3-71 ("Children's Sleepwear test") dreier dét seg om folgende prove: "5 tekstilprovestykker (8,9 cm x 25,4 cm) oppspennes på prbveramme og torkes i 30 minutter ved 105°C i tbrkeskap med luftvifte. Dukene kondisjoneres derpå i lukket beholder over silikagel i 30 minutter og gjennomgår deretter den egentlige flammeprbve i en brennekasse. Dukene holdes, i loddrett stilling og antennes med metangåssflamme i 3 sekunder.
Proven ansees bestått når den gjennomsnittlige for-kullede sone ikke er lenger enn 17,5 cm og ingen enkelt prove oppviser en forkullet sone på over 25,4 cm, samt når de enkelte etterbrenntider ikke er lenger enn 10 sekunder."
Eksempel 5
22,5 henholdsvis 45 g av en forbindelse med formel (5.1) bearbeides til en pasta med 3 g henholdsvis 6 g etylcellulose og 10,5 henholdsvis 21 g etanol-metyletylketon-blanding (1:1), og påfores på et papirunderlag med flate lm.
Disse bærematerialer legges med sjiktsiden inn mot
et teppe av polyakrylnitrilfibre (flossvekt 1000 g/m 2, floss-hoyde 6 mm), og oppvarmes mellom to varmeplater uten trykk i 40 sekunder ved 190°C. Bærepapir og teppe blir derpå trukket fra hverandre.
Teppeproven gjennomgår derpå prove ifblge DIN 51960, dvs. etter flammesikrings-behandlingen, etter en og tre gangers shampoonering. I motsetning til ubehandlet prove er de behandlede prover tungt antennelige. Resultatene fremgår av fblgende tabell.
Shampoonering
En vanlig renseshampoo blandes med vann i forholdet
8:1 og oppskummes med en svamp. Skummet slås inn i teppet og masseres godt inni flossen med svamp. Etter torking ved romtempe-ratur suges shampoorestene grundig ut.
Brennlengde i cm: BL
BT: Brenntid i minutter:sekunder.
Eksempel 6
750 g forbindelse med formel (5.7) bearbeides med 100 g etylcellulose og 350 g etanol/metyletylketon lik 1:1 til en pasta,
som påfores jevnt på aluminiumfolie i en mengde på 36 g/m 2,
av forbindelse med formel (5.7).
Aluminiumfolien legges med sjiktsiden inn mot en duk av polyamidfibre-6,6 og gjennomgår i 30 sekunder en varmebehandling ved 195°C mellom to varmeplater. Derpå trekkes alumi-niumf oli en av polyamidduken.
Ved flammebestandighetsproven av polyamidduken behandlet på denne måten,sammenlignet med ubehandlet duk, i henhold til DOC FF 3-71, fikk man fblgende resultater:
Eksempel 7
En pasta av en del forbindelse med formel (5.8) og
en del vann påfores et nålstukket teppe av polytetrafluoretylen-fibre via en glatt stålvalse som befordrer et opptak på 90 g/m<2>av forbindelsen med formel (5.8).
Den påfbrte siden av teppet av polytetrafluoretylenfibre legges med flossiden inn mot et tufting-teppe av polyakrylnitrilfibre (600 g/m ) og gjennomgår i 1 minutt en varmeinnvirkning på 160°C ved oppvarming på varmeplate fra baksiden av nålfilten av polytetrafluoretylenfibre. Derpå trekkes filten fra teppet.
Ved proving av flammebestandigheten for det således behandlede polyakrylnitrilteppe, sammenlignet med ubehandlet teppe, i henhold til DIN 51960 fikk man folgende resultater:

Claims (11)

1. Anvendelse av en halogenforbindelse med formel
hvor Rq betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, X betegner -CO-NY-, -C00-, -0C0- eller -0-, Y betegner hydrogen eller hydroksyalkyl med 1-4 C-atomer, AQ betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, -NH2 , alkenylen-COOH med 3-4 C-atomer eller -alkylen-O-halogenalkyl med 1-4 C-atomer i alkylen- og halogenalkylresten, resp., og hvor, når X betegner -CO-NY- og Y betegner hydrogen, AQ også kan betegne hydrogen og når X betegner -0-, Rq og Aq også kan betegne halogenalkyl eller -alkenyl med 3-6 C-atomer, som flammebeskyttende middel for påforing på organisk fibermateriale etter metoden med torr, termisk overforing.2. Anvendelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at halogenforbindelsen har formelen
hvor R-^ betegner halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomer og 1-3 halogenåtomer, X-^ betegner -CO-NY-, -0C0 eller -0-, Y-^ betegner hydrogen eller metylol, .Aq betegner n-2,3-dibrompropyl, -NtL,» -CH=CH-C00H eller alkylen-O-halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomer i alkylen-, henholdsvis halogenalkylresten og 1 - 3 halogenåtomer og hvor, når X-^ betegner -CO-NY-^- og Y-^ betegner hydrogen, Aq også kan betegne hydrojjjen. Anvendélse som angitt i krav 1, karakterisert ved at halogenforbindelsen har formel
hvor R betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, X betegner -CONY-, -C00-, -0C0- eller -0-, Y betegner hydrogen eller hydroksyalkyl med 1-4 C-atomer, A betegner halogenalkyl med 1-4 C-atomer, -NH2 , alkenylen-COOH med 3 eller 4 C-atomer eller -alkylen-O-halogenalkyl med 1-4 C-atomer i alkylen- og halogenalkylresten.4.. Anvendelse som angitt i krav 3, karakterisert ved at halogenforbindelsen har formel
hvor betegner halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomer og 1 - 3 halogenåtomer, X-^ betegner -CO-NY-, -0C0- eller -0-, Y-^ betegner hydrogen eller metylol, A-^ betegner n-2,3-dibrompropyl, -Nf^ , -CH=CH-C00H eller alkylen-O-halogenalkyl med 2 eller 3 C-atomer i alkylen- henholdsvis halogenalkylresten, og 1 - 3 halogenåtomer.5. Anvendelse som angitt i krav 3, karakterisert ved at halogenforbindelsen har formelen
6. Anvendelse som angitt- i krav 4, karakterisert ved at halogenforbindelsen har formelen
7. Anvendelse som angitt i krav 2, karakterisert ved at halogenforbindelsen har formelen
8. Anvendelse som angitt.i krav 4, karakterisert ved at halogenforbindelsen har formelen
9. Organisk fibermateriale som er gjort flammebestandig ved anvendelse av halogenforbindelsene i henhold til et eller flere av kravene 1 - 8.
10. Organisk fibermateriale som angitt i krav 9, karakterisert ved at det inneholder polyamid-, polyakrylnitril- eller lineære polyesterfibre.
11. Preparat til bruk som angitt i et eller flere av kravene 1-8, karakterisert ved at dette inneholder a) minst én halogenforbindelse med formel som angitt i et eller flere av kravene 1-8, b) eventuelt et bindemiddel som er stabilt under 250°C og c) eventuelt et opplosningsmiddel.
NO742232A 1973-06-22 1974-06-19 NO742232L (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH918773A CH571613B5 (no) 1973-06-22 1973-06-22
CH1092873A CH566423A (en) 1973-07-26 1973-07-26 Fireproofing fibres by transfer process with heat - using haloalkyl-ethers, -acids, -amides, -esters or -carbamates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO742232L true NO742232L (no) 1975-01-20

Family

ID=25704400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO742232A NO742232L (no) 1973-06-22 1974-06-19

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3992560A (no)
JP (1) JPS5036797A (no)
AT (1) AT327860B (no)
AU (1) AU7042974A (no)
BE (1) BE816700A (no)
BR (1) BR7405104D0 (no)
CA (1) CA1030311A (no)
DE (1) DE2428243A1 (no)
DK (1) DK336874A (no)
ES (1) ES427504A1 (no)
FI (1) FI187974A (no)
GB (1) GB1479013A (no)
IL (1) IL45050A (no)
LU (1) LU70365A1 (no)
NL (1) NL7408408A (no)
NO (1) NO742232L (no)
SE (1) SE7407376L (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5480181A (en) * 1977-12-08 1979-06-26 Unitika Ltd Dynamic high elongation measuring instrument

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH524470A (fr) 1967-07-24 1972-06-30 Sublistatic Holding Sa Support provisoire pour avivage et blanchiment optique
US3715310A (en) * 1968-07-17 1973-02-06 Bakelite Xylonite Ltd Fire-retardant compositions
US3650820A (en) * 1969-02-17 1972-03-21 Michigan Chem Corp Production of flame retardant cellulosic materials
US3660582A (en) * 1969-03-27 1972-05-02 Michigan Chem Corp Production of flame-retardant spun-formed material
GB1299373A (en) * 1969-05-09 1972-12-13 Courtaulds Ltd Flame-retardant filaments
US3559317A (en) * 1969-06-30 1971-02-02 Singer Co Method and apparatus for applying fabric finishes to garments
CH547390A (no) * 1970-01-16 1974-03-29
US3666402A (en) * 1970-10-30 1972-05-30 Atlantic Richfield Co Compositions and method for flame-proofing cellulosic materials while simultaneously imparting wrinkle resistance,and articles thereby produced
US3915628A (en) * 1972-12-20 1975-10-28 Ciba Geigy Ag Continuous dry transfer-printing process on textile webs made from organic material, and apparatus for the carrying out of the process

Also Published As

Publication number Publication date
DK336874A (no) 1975-02-10
NL7408408A (no) 1974-12-24
ATA517574A (de) 1975-05-15
FI187974A (no) 1974-12-23
AT327860B (de) 1976-02-25
JPS5036797A (no) 1975-04-07
AU7042974A (en) 1976-01-08
US3992560A (en) 1976-11-16
LU70365A1 (no) 1976-04-13
SE7407376L (no) 1974-12-23
IL45050A0 (en) 1974-09-10
IL45050A (en) 1977-04-29
BE816700A (fr) 1974-12-23
CA1030311A (en) 1978-05-02
ES427504A1 (es) 1976-12-01
BR7405104D0 (pt) 1975-01-21
GB1479013A (en) 1977-07-06
DE2428243A1 (de) 1975-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2329622A (en) Treatment of woolen textile materials
US6117191A (en) Dye scavenging substrate, and a method for its manufacture
NO127651B (no)
US3915628A (en) Continuous dry transfer-printing process on textile webs made from organic material, and apparatus for the carrying out of the process
US2955961A (en) Process of coating polyethylene terephthalate substrate with a polyurethane and resultant article
FI57136C (fi) Foerfarande foer samtidig faergning eller tryckning samt foernaetning av textilprodukter bestaoende helt eller delvis av cellulosafibrer
US4056352A (en) Dry transfer of organic compounds to webs
CA1056557A (en) Process for the dry transfer of organic compounds to webs of material
US3940515A (en) Dry process for the finishing of organic material
NO742232L (no)
NO742231L (no)
US3982053A (en) Process for flameproofing organic fiber material by the transfer process
US2066079A (en) Textile fabric and its method of manufacture
US3778913A (en) Method of making a durable press garment
US3558263A (en) Potassium iodide cross-linking inhibitor for n-methylolacrylamide
US5639281A (en) Method of obtaining a uniform surface finish effect on fabrics or garments using a gel and composition therefor
US2961344A (en) Method of treating a woven glass fabric with a water soluble salt of a partially deacetylated chitin
CA1056556A (en) Process for the dry transfer of organic compounds to webs of organic material
US3476583A (en) Method for rendering fibrous material oil and water repellent
US3154373A (en) Process for treating cellulosic textiles with formaldehyde in vapor form
Rowland et al. Introduction and removal of durable creases in wrinkle-resistant cotton fabric
US3356446A (en) Heat setting fibrous cotton esters
US3561998A (en) Method of producing decorative coarsely textured fabrics having crumpled paper yarn
US2120054A (en) Thermoplastic adhesive and laminated fabric comprising same
JPH03184897A (ja) フルオロカーボン仕上げ剤の繊維材料への適用方法