NO314767B1 - Anvendelse av karboksylsyreester i oljefasen til en borev¶ske, og en slik borev¶ske - Google Patents

Anvendelse av karboksylsyreester i oljefasen til en borev¶ske, og en slik borev¶ske Download PDF

Info

Publication number
NO314767B1
NO314767B1 NO19944389A NO944389A NO314767B1 NO 314767 B1 NO314767 B1 NO 314767B1 NO 19944389 A NO19944389 A NO 19944389A NO 944389 A NO944389 A NO 944389A NO 314767 B1 NO314767 B1 NO 314767B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
ester
drilling fluid
carbon atom
oil phase
Prior art date
Application number
NO19944389A
Other languages
English (en)
Other versions
NO944389D0 (no
NO944389L (no
Inventor
Allen David Godwin
Tor Sollie
Original Assignee
Exxonmobil Chem Patents Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10715659&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO314767(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Exxonmobil Chem Patents Inc filed Critical Exxonmobil Chem Patents Inc
Publication of NO944389D0 publication Critical patent/NO944389D0/no
Publication of NO944389L publication Critical patent/NO944389L/no
Publication of NO314767B1 publication Critical patent/NO314767B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02Well-drilling compositions
    • C09K8/04Aqueous well-drilling compositions
    • C09K8/26Oil-in-water emulsions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02Well-drilling compositions
    • C09K8/32Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
    • C09K8/34Organic liquids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02Well-drilling compositions
    • C09K8/32Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
    • C09K8/36Water-in-oil emulsions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av karboksylsyreester i oljefasen til en borevæske, og en slik borevæske spesielt beregnet for bruk ved brønnboring.
Boring av olje- eller gas st) rønner innebærer normalt sirku-ler ing av en væske gjennom borestrengen og ut gjennom dyser i borkronen, idet væsken returneres gjennom ringrompassasjen som dannes mellom borestrengen og hullet. Væsken avkjøler og smører boret, tilveiebringer et hydrostatisk trykk for å motvirke trykk, og fjerner borekaks fra borkronen. Slike væsker anvendes også på andre områder, f.eks ved geotermisk boring, boring etter vann og vitenskapelig boring.
Oljeholdige boreemulsjoner har blitt benyttet i mange år for disse formål. Emulsjonen kan være i form av en vann-i-olje-eller en olje-i-vann-emulsjon, som i hvert tilfelle har findelte faste stoffer suspendert deri, og inneholder en rekke forskjellige additiver for forskjellige formål, f.eks emulgeringsmidler, overflateaktive midler, pH-regulerings-midler, biocider, korrosjonsinhibitorer, vekt- og viskositet sregulerende midler, oksygen- og svovelfjernere, og tilsetningsstoffer mot filtreringstap.
De moderne teknologiske og økologiske fordringer til oljefasekomponenter 1 borevæsker gjør det nå ønskelig at oppmerksomheten rettes mot følgende betingelser. Materialet bør være hydrofobt og av lav polaritet (for å minimalisere svelling av leirer og skifer). Det bør ha så høyt flammepunkt som mulig, fordelaktig over 100*C, og fortrinnsvis over 130'C og mer foretrukket over 150<*>C. Dets viskositet ved 20<*>C bør være høyst 20 est (20 mm<z>/s), fordelaktig høyst 15 est, spesielt høyst 12 est, og fortrinnsvis høyst 10 est, og det bør ha et stivnepunkt under -15*C, for å være pumpbart mellom
-5 og 10<*>C. Det bør være et dårlig oppløsningsmiddel for C0g og H2S. Det bør forbli fysikalsk og kjemisk stabilt ved temperaturer opptil 250°C, trykk opptil ca 55 MPa og høy pH-verdi (opptil ca 30 kg kalk pr m<»> eller pH 11) mens det er
bionedbrytbart under aerobe og fortrinnsvis under anaerobe betingelser. Materialet og dets nedbrytningsprodukter bør ha lav toksisitet både overfor pattedyr og marin flora og fauna, og liten lukt. Man bør være oppmerksom på alle disse ønskemål samt materialets hovedformål, nemlig å tilveiebringe best mulig smøreevne.
Oljefasen ble på tradisjonell måte tilveiebragt av en hydrokarbonolJe, ofte med et aromatisk Innhold; bekymring for miljøet har i den senere tid nødvendiggjort at hydrokarbon-oljer soin benyttes for formålet stort sett er alifatiske og på grunn av at alifatiske hydrokarboner ikke er lett blonedbrytbare blir hydrokarboner i dag stadig mer begrenset i deres bruk. Det har blitt foreslått mange erstatninger for hydrokarboner; disse har hovedsakelig vært alifatiske materialer med funksjonelle grupper som letter bioned-brytning, f.eks estergruper.
I EP-A-374671, 374672, 386636 og 386638 foreslås forskjellige estere avledet fra alifatiske alkoholer og syrer for bruk i boreslam. Stabiliteten til estrene overfor forsåpning under de betingelser hvor boreslam benyttes har opp til nå vist seg å være utilstrekkelig, og problemer med lukt, viskositets-økning og dårlig separering av borekaks fra væsken har inntruffet.
Det er følgelig stadig et behov for en borevæske som tilfredsstiller de økologiske fordringer som i dag stilles eller som sannsynligvis vil bli stilt i den nærmeste fremtid.
Ifølge et første aspekt tilveiebringer foreliggende oppfinnelse anvendelse i oljefasen til en borevæske av (i) minst én karboksylsyreester, fordelaktig en hydro-karbylkarboksylsyreester, hvor det i karboksylsyredelen er et karbonatom tilstøtende til karbonylgruppen, hvilket a-karbonatom ikke bærer noen hydrogenatomer, eller (ii) minst en karhoksylsyreester hvor det karbonatom i alkoholdelen som hærer de forestrede hydroksyl-gruppene Ikke bærer noen hydrokarbonatomer.
Foretrukne og fordelaktige trekk ved denne anvendelsen fremgår fra de medfølgende krav 2-7, 9 og 10.
Ester (i) er for tiden foretrukket og vil 1 det nedenstående bli referert til som den første utførelsen.
Med den heri benyttede betegnelse "hydrokarbyl" menes at det angjeldende radikal hovedsakelig består av hydrogen og karbonatomer, men utelukker ikke tilstedeværelsen av andre atomer eller grupper i en andel som er utilstrekkelig til å avvike fra det angjeldende radikals vesentlige hydrokarbon-egenskaper.
I den første utførelsen er a-karbonatomet i syren fordelaktig et kvaternært karbonatom, og slike syrer, som foretrekkes, er heri slik som også innen litteraturen for enkelthets skyld referert som neo-syrer.
De tre substituentene på a-karbonatomet er fortrinnsvis alle alkylgrupper og slike syrer er heri slik det også finnes innen litteraturen referert til som trialkyleddiksyrer. Det skal imidlertid forstås at mens neo-syrer og mer spesielt trialkyleddiksyrer er foretrukket, så kan andre syrer hvori a-karbonatomet er hydrogenfritt, benyttes. Som eksempler på slike syrer kan nevnes benzosyre, toluylsyre, ftalsyre, isoftlasyre, tereftalsyre, furoinsyre, tenoinsyre, nikotin-syre, isonikotinsyre, oksalsyre, metakrylsyre og proplolsyre.
Som eksempler på de foretrukne trlalkyleddiksyrene kan nevnes, og fortrinnsvis de som har et totale av 4-13, mer spesielt 5-10, karbonatomer, inkludert karbonylkarbonet i syren, innbefattende trimetyleddiksyre (2,2-dimetylpropion-syre), 2,2-dimetylsmørsyre, 2-etyl-2-metylsmørsyre, trietyl-eddiksyre (2,2-dietylsmørsyre), 2,2-dietyl-3-metylsmørsyre, 2-etyl-2,3,3-trimetylsmørsyre, 2,2-dietyl-3,3-dimetylsmør-syre, 2,2-dImetylvalerianesyre, 2-etyl-2-metylvalerianesyre, 2,2-dietylvalerianesyre, 2,2,3-trimetylvalerianesyre og 2,2-dIetyl-3-metylvalerianesyre og blandinger av slike syrer, spesielt blandinger av syrer som har 9 og 10 karbonatomer, blandinger av syrer som har 10 karbonatomer og blandinger av slike syrer med andre trialkyleddiksyrer som har et større antall karbonatomer, f.eks en blanding av syrer inneholdene 9-21 karbonatomer. Neopentansyre, neooktansyre, neononansyre og neodekansyre er foretrukket.
Mens enbaslske syrer er foretrukket kan to- og andre flerbasiske syrer anvendes, f.eks 2,2,3,3-tetrametylbutandi-syre.
Som eksempler på grupper som kan bindes til a-karbonatomet kan det 1 tillegg til de foretrukne usubstituerte alkyl-radikalene nevnes mettede eller umettede, substituerte eller usubstituerte karbocykliske eller heterocykliske radikaler, substituerte eller usubstituerte umettede alifatiske radikaler, og substituerte alkylradikaler. a-karbonatomet kan bære tre slike radikaler som kan være like eller forskjellige, eller to slike radikaler, som kan være like eller forskjellige, og et alkylradlkal.
Selv om man ikke ønsker å være bundet til noen teoretiske betrakninger så antas det at når det gjelder den første utførelsen bidrar fraværet av hydrogen hos a-karbonatomet til den termiske stabiliteten til estrene som anvendes 1 foreliggende oppfinnelse {en viktig faktor siden temperaturer på over 175°C forekommer i dype brønner), mens i de foretrukne forbindelsene hvor a-karbonatomet er et kvaternært atom bidrar den steriske hindringen som forårsakes av substituentene på dette atomet til hydrolytisk stabilitet. Alkoholdelen i esteren i den første utførelsen er fordelaktig hydrokarbyl, og fortrinnsvis alifatisk, mer spesielt mettet alifatisk. Alkoholen er fordelaktig en lineær alkohol, for å hjelpe bionedbrytbarhet under aerobe betingelser og for å maksimere smøreevne, men forgrenede, og blandinger av forgrenede og lineære, alkoholer kan også anvendes. Blandinger av alkoholer av forskjellige kjedelengde kan også benyttes og kan vise seg å være fordelaktige. Eksempler på blandinger er de som kan oppnås ved hydroformylering av et lineært olefin eller en blanding av lineære olefiner, hvilke produkter (okso-prosessalkoholer) normalt vil Inneholde en andel av forgrenede alkoholer, hovedsakelig det forgrenede C2-metylproduktet, som resulterer fra den benyttede frem-stillingsprosessen. Kommersielt tilgjengelige materialer av denne typen inkluderer LIAL-alkoholer som inneholder 30-50 % lineære komponenter, f.eks LI AL 123, omfattende en blanding av Cn~C^3 alkoholer, SYPROL-alkoholer som inneholder ca 50 i> lineære komponenter, f.eks SYNPROL 35 som omfatter en blanding av C13-C15 alkoholer, ACROPOL-alkoholer, f.eks ACROPOL 9 eller 11 omfattende henholdsvis C9 eller C1A alkoholer, og ACROPOL 35 omfattende en C13-<C>15 alkoholblanding hver med ca 65 % lineære komponenter, og NE0D0L-alkoholer, f.eks NE0D0L 11, 23 og 45 omfattende henholdsvis ^11 alk°noler, en C^2°S C13 alkoholblanding og en C^^ og C^<g >alkoholblandlng, hver med ca 75 % lineære komponenter. (LIAL, SYNPROL, ACROPOL og NE0D0L er varemerker). Alkoholer som kan oppnås fra naturlige kilder, både animalske og vegetabilske, f.eks fra palmeolje, kokosnøttolje, babassuolje og tallolje, kan benyttes.
Alkoholen inneholder fordelaktig, eller blandingen av alkoholer er fordelaktig slik at det gjennomsnittlige antall er, fra 7 til 16, fortrinnsvis fra 8 til 12, karbonatomer.
Det er mulig å benytte flerverdige alkholer, spesielt dioler, trloler og tetroler, spesielt alkylendloler, f.eks etylen-glykol, neopentylglykol, 1,2- eller 1,3-propandiol, tri-metylolpropan, 1,4-butandiol, pentaerytrltol, eller 1,6-heksandiol som alkoholkomponenten enten alene eller, mer spesielt, 1 blanding med en enverdig alkohol som beskrevet ovenfor.
Esteren inneholder fordelaktig høyst 25, fortrinnsvis fra 14 til 25, og mer foretrukket fra 16 til 24, karbonatomer.
Foretrukne estere inkluderer n-heksadecylneopentanoat, n-decylneooktanoat, n-decyl-, n-undecyl- og n-dodecylneononano-ater, og n-oktyl-, n-decyl- og n-dodecyldekanoater.
I den andre, og for tiden mindre foretrukne, utførelsen, er karboksylsyredelen fordelaktig en hydrokarbylgruppe, fortrinnsvis et lineært eller forgrenet, mettet eller umettet alifatisk radikal, idet antall karbonatomer fordelaktig er som angitt å være fordelaktig I den første utførelsen. Selv om syrene i den første utførelsen på grunn av fremst!11ings-letthet ikke er foretrukket, så kan disse anvendes; syrene er imidlertid fordelaktig de med lineære eller forgrenede alkyl-eller alkenylradikaler.
I den andre utførelsen er det karbonatom i alkoholdelen som bærer den forestrede hydroksylgruppen fordelaktig et tertiært karbonatom, og alle dets valenser andre enn det som er tilfredsstilt av oksygenatomet er fordelaktig tilfredsstilt av hydrokarbyl-, spesielt alkyl-, grupper. For tiden foretrukne alkoholer innbefatter t-butyl- og t-amylalkoholer.
Esteren i den andre utførelsen inneholder fordelaktig høyst 25, fortrinnsvis fra 14 til 25, og mer foretrukket fra 16 til 24, karbonatomer.
Foreliggende oppfinnelse omfatter anvendelse av to eller flere estere hvor en eller flere kan være av den første utførelsen og en eller flere av den andre.
Estrene fremstilles ved hjelp av i og for seg kjente metoder, mest hensiktsmessig ved omsetning av syren med alkoholen 1 nærvær av en katalysator, eller ved omsetning av syrekloridet med alkoholen.
Når det gjelder detaljer angående slike fremgangsmåter vises det til Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. utgave, vol. 4, sidene 863-871, og vol. 9, sidene 291 til 310; Houben-Weil, Methoden der Organische Chemie, 4. utgave, bind V/3, sidene 862-873, W.J. Hickinbottom, "Reactions of Organic Compounds" (Longmans, Green, 1959), sidene 291-294, og spesielt "Neoacids - Properties, Chemistry and Appli-cations", Exxon Chemical Amerleas, 1989.
Som katalysatorer for direkte forestring kan f.eks nevnes uorganiske syrer, f.eks svovelsyre, saltsyre, og Lewis-syrer (vanligvis bortrifluorid); organiske syrer, f.eks p-toluen-sulfonsyre og metansulfonsyre, og katlonutveksllngsharpikser, eller organometalliske katalysatorer, f.eks tinn- og titanforblndelser. Ved anvendelse av syrekloridene kan estere dannes med f.eks tionylklorid, fosfortri- eller -pentaklorid, eller fosgen som katalysatorer.
Syrene, syreklorldene og alkoholene kan anvendes 1 ren tilstand eller som produkter av teknisk kvalitet, som Inneholder en rekke forskjellige materialer av molekylvekter som er lavere og høyere enn det som er angitt.
Oppfinnelsen tilveiebringer videre en borevæske innbefattende en emulsjon som har en vandig fase og en oljefase, hvor oljefasen omfatter det esterinnbefattende produktet som kan oppnås, og fordelaktig er oppnådd, ved de ovenfor definerte fremgangsmåter.
Esteren, eller blandingen av estere, som benyttes Ifølge foreliggende oppfinnelse har fordelaktig et stivnepunkt som bestemt ved ASTM D97 under -15*C, fortrinnsvis under -20*C og mer foretrukket under -30<*>C. Esteren, eller blandingen av estere, har fordelaktig en viskositet som bestemt ved ASTM D445 ved 20<*>C, på høyst 20 cSt, fortrinnsvis fra 2 til 15, mer foretrukket fra 5 til 12, og mest foretrukket fra 3 til 8, cSt (mm<2>/s).
Oppfinnelsen tilveiebringer som nevnt også en borevæske og denne er kjennetegnet ved at den innbefatter en emulsjon som har en vånding fase og en oljefase innbefattende minst én karboksylsyreester som har et karbonatom tilstøtende til karbonylgruppen i syren, hvilket karbonatom ikke bærer noen hydrogenatomer eller en ester hvor det karbonatom i alkoholdelen som bærer den forestrede hydroksylgruppen ikke bærer noen hydrogenatomer, vann, minst ett materiale valgt fra overflateaktive midler og emulgerIngsmidier, og minst ett materiale valgt fra leire, et halogenid av et jordalkali eller alkalimetall, og vektmateriale.
Emulsjonen kan være en olje-l-vann-emulsjon eller fortrinnsvis en vann-i-olje-emulsjon. Arbeidsmaterialet i oljefasen kan bestå 1 det vesentlige av en ester ifølge oppfinnelsen, eller kan omfatte esteren sammen med andre oljer. Esteren utgjør fordelaktig minst 40 fortrinnsvis minst 60 Sé, beregnet på vekt, av oljefasen. Andre komponenter kan innbefatte de som konvensjonelt benyttes, f.eks estrene av naturlige eller syntetiske, mettede eller umettede fettsyrer med mono- eller polyfunksjonelle alkoholer, etere, eventuelt alkoksylerte aminer, eteralkoholer, etersyrer, eterestere, eteraminer, og mineraloljer (selv om disse ikke er foretrukket av grunner som er angitt ovenfor).
Når foreliggende borevæske er en olje-l-vann-emulsjon representerer oljefasen fordelaktig fra 5 til 65 %, fortrinnsvis fra 5 til 50 56, mer foretrukket fra 5 til 30 og mest foretrukket fra 5 til 10 %, beregnet på vekt, basert på totalvekten av oljefase og ikke-vekttilsatt vandig fase.
Når borevæsken er en vann-I-olje-emulsjon representerer oljefasen fordelaktig fra 55 til 95 %, fortrinnsvis fra 75 til 95 %, og mest foretrukket fra 75 til 90 %, basert på totalvekten av oljefase og Ikke-vekttilsatt vandig fase.
Som angitt ovenfor omfatter borevæsken fordelaktig overflateaktive midler og/eller emulgerlngsmidler, materialgrupper som til en viss grad overlapper.
Som overflateaktive midler kan f.eks nevnes et ikke-ionisk overflateaktlvt materiale, f.eks polyalkyleneterderivater av alkoholer og alkylfenoler, som fordelaktig har fra 3 til 30 alkylen-, fortrinnsvis etylen-, oksygrupper og fra 8 til 20 karbonatomer i hydrokarbonkjeden. Det anvendes fortrinnsvis polyetylenoksyderivater med fra 5 til 20, mer foretrukket fra 5 til 15, gjentakelsesenheter med en lineær eller forgrenet primær alkohol med 8-18, mer foretrukket 10-16, karbonatomer i kjeden eller med en alkylfenol som har en lineær eller forgrenet alkylgruppe med 6-14 karbonatomer. Mest foretrukket anvendes en etoksylert fettalkohol som har 5-20, fordelaktig 7-10, etoksygrupper og 11 karbonatomer I kjeden som kan være lineær eller forgrenet.
Det overflateaktive midlet kan alternativt være et katlonlsk overflateaktlvt middel, f.eks et imidazolinderivat, f.eks et fettimidazolinsalt av en sterk monoprotisk syre, f.eks en som beskrevet i US patent 3.585.051, eller et kvaternært ammoniumsalt som har minst en langkjedet alkyl- eller alkenylsubstituent, f.eks en som har 8-20 karbonatomer, idet de resterende substituenter er alkylgrupper med opp til 4 karbonatomer, spesielt metyl, idet anionet f.eks er klorid, bromid, iodid, fosfat, su1famat eller acetat.
Som emulgeringsmlddel kan nevnes fettaminalkoksylater, aromatiske alkoksylater eller et eteraminalkoksylat. Emulgerlngsmidlet er Imidlertid fordelaktig et kvaternært ammoniumsalt, f.eks et langkjedet alkyltrimetyl- eller dialkyldimetylammoniumklorid, og fortrinnsvis det kvaterni-serte reaksjonsproduktet av et oksyalkylert polyamin med en fettsyre, f.eks reaksjonsproduktet av en soya- eller kokosfettsyre, eller en blanding av de to, med dietylentri-amin, etoksylering, og deretter kvaternisering med metyl-klorld.
Foreliggende borevæsker kan også inneholde et viskositets-regulerende middel, f.eks leire, f.eks bentonitt, som kan være behandlet med f.eks peptiseringsmidler eller med organiske salter, for å gjøre dem organoflle. Egnede mengdeforhold er f.eks opp til 30 Sf>, fortrinnsvis fra 5 til 20 beregnet på vekt, basert på vekten av ikke-vekttilsatt vandig fase og oljefase.
Borevæsken kan også Inneholde vektmidler, f.eks bariumsulfat, for å øke væskens spesifikke vekt, f.eks opp til 2,5 og mer fordelaktig opp til 1,6.
Borevæskenes vandige fase kan også inneholde et oppløselig alkali- eller jordalkalimetallsalt, spesielt kalsium- eller kallumklorid, i en mengde opp til det som er nødvendig for å mette den vandige fasen.
Borevæskene kan også inneholde et tilsetningsstoff mot filtreringstap, f.eks et hydrofobt lignittmateriale, for å hjelpe utvikling av en væskeugjennomtrengellg film på borehullets vegg. Egnede mengdeforhold er f.eks opp til 7 vekt-5É, basert på vekten av oljefasen.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPTgT, 1
946 g (5,5 mol) neodekansyre, 859,2 g (6,6 mol) n-oktanol og 11,7 g (i-C3H70)4Ti-katalysator, ble innført i en reaktor-beholder utstyrt med en Dean-Stark-felle og en kjøler. Etter avgassing ble reaksjonsblandingen oppvarmet ved atmosfære-
trykk under omrøring mens nitrogen ble ført gjennom blandingen. Temperaturen ble gradvis øket til 209° C over en periode på 3 timer. I løpet av den påfølgende 1V4 ble temperaturen hevet til 215°C og trykket minsket til 700 mm Eg (93 kPa), idet denne temperaturen og dette trykket ble opprettholdt i ytterligere 25 minutter. I løpet av ytterligere 13/4 time fikk temperaturen falle til 200'C mens trykket ble redusert til 300 mm Hg (40 kPa).
Prøver ble tatt under oppvarmingsprosessen og analyse av den endelige prøven viste en omdannelse av syre til ester på 99
*<.>
Reaksjonsblandingen ble nøytralisert ved tilsetning av 18 g Na2CC<3 og oppvarming ved 130'C i V4 time under omrøring. Etter filtrering ble produktet vasket først med 5 vekt-# vandig natriumhydroksyd og deretter tre ganger med vann.
Det vaskede produktet ble deretter strippet ved 130-140°C og 600-700 mm Hg (80-93 kPa) for å fjerne ureagert alkohol, idet f øst damp og deretter nitrogen ble ført gjennom produktet under fjerningstrinnet.
Det strippede produktet var en ester med en viskositet ved 20°C på 7,0 cSt (7 mm<2>/s), et flammepunkt på 150°C og et stivnepunkt under -42°C.
KKSTgMPTgT. 9 .
1023 g (6 mol) neodekansyre, 1092 g (6,9 mol) n-dekanol og 13,8 g Ci2H28°4Ti ^ e omsatt ved anvendelse av den fremgangs-måte som er beskrevet i eksempel 1. Innledende oppvarming over en periode på 25 minutter hevet temperaturen fra 23 til 110<*>C, hvoretter temperaturen ble øket gradvis i løpet av en periode på 8 timer til en sluttemperatur på 230'C. Analyse av en prøve viste at en omdannelse på 95,9 Sé av syre til ester hadde inntruffet.
Reaksjonsblandingen ble nøytralisert ved bruk av 21 g NagCB^. Etter filtrering og fire vaskinger med vann ble produktet strippet ved 135 til 150°C og 640 til 20 mm Hg (85 til 3 kPa) for å fjerne ureagert alkohol.
Det strippede produktet hadde en viskositet ved 20'C på 11,1 cSt (11,1 mm<2>/s), et flammepunkt på 168"C og et stivnepunkt under -42°C.
FKSFMPEL 3
1204 g (70 mol) neodekansyre, 1339,6 g (8,4 mol) Akropol 91 (en blanding av Cg og C^ alkoholer, 65 % lineære og resten for det meste ot-metylisomerer) og 16,4 g C^^gC^Ti ble omsatt ved bruk av fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1. Temperaturen ble hevet til 110 *C over en periode på 25 minutter hvoretter temperaturen ble gradvis øket til 180 *C over en periode på 3 timer. I løpet av de neste 20 minuttene ble trykket minsket til 300 mm Hg (40 kPa). Trykket ble holdt ved 300 ram Hg (40 kPa) eller like under i ytterligere 17 timer, idet temperaturen ble gradvis øket til 225<*>C.
Produktet ble nøytralisert ved 90* C ved bruk av 25,2 g Na2CH3. Etter filtrering og fire vaskinger med vann ble produktet strippet ved 175 til 200°C og over et trykkområde fra 300 til 30 mm Hg (40 til 4 kPa).
Esterproduktet hadde en viskositet ved 20<*>C på 11,4 cSt (11,4 mm<2>/s), et flammepunkt på 162°C og et stivnepunkt under -42*C.
TTKSEMPEL 4
Stabiliteten til en ester av en neo-syre ble sammenlignet med den til estere av lineære og forgrenede syrer ved 60°C i nærvær av alkali.
De benyttede estrene var
1. n-oktylesteren av neodekansyre.
2. 2-etylheksylesteren av n-dodekansyre.
3. en forgrenet {^3 alkylester av en forgrenet Cg-alkansyre. 80 g av hver ester ble rystet med 15 g overflateaktlvt middel (Marlowet LUX, Htlls AG) og 5 g av 0,01 N vandig natriumhydroksyd (pH = 12), og de blandede prøvene ble neddykket i et vannbad holdt ved 60<*>C. Den innledende surheten til hver opprinnelige ester ble målt og den til hver blanding ble også målt, og deretter ble endringen i surhet over tid ved 60°C overvåket. Resultatene er vist i nedenstående tabeller:
Resultatene viser at 1 en omgivelse med høy pE-verdl er den lineære alkoholesteren av neo-syre mer stabil enn en ester i hvilken begge gruppedelene er forgrenet og mye mer stabil enn en forgrenet alkoholester av en lineær syre.

Claims (10)

1. Anvendelse 1 oljefasen til en borevæske av minst én karbok-syl syreester (i) som har et karbonatom tilstøtende til karbonylgruppen i syren, hvilket karbonatom ikke bærer noen hydrogenatomer eller (ii) hvor, i alkoholdelen, et karbonatom som bærer den forestrede hydroksylgruppen ikke bærer noen hydrogenatomer.
2. Anvendelse ifølge krav 1, hvor nevnte karbonatom er bundet til tre andre karbonatomer.
3. Anvendelse ifølge krav 1, hvor nevnte karbonatom er bundet til tre hydrokarbylradikaler.
4. Anvendelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-3, hvor syren inneholder 4-12 karbonatomer.
5. Anvendelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-4, hvor alkoholdelen i esteren er alifatisk.
6. Anvendelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-5, hvor alkoholdelen i esteren inneholder 7-16 karbonatomer.
7. Anvendelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-6, hvor esteren er esteren av en enverdig alkohol og en enbasisk syre.
8. Borevæske, karakterisert ved at den Innbefatter en emulsjon som har en vandig fase og en oljefase, som inneholder en ester som definert 1 hvilket som helst av kravene 1-7, vann, minst ett materiale valgt fra overflateaktive midler og emulgeringsmidler, og minst ett materiale valgt fra leire, et halogenid av et Jordalkali-eller alkalimetall, og vektmateriale.
9. Oppfinnelsesgjenstand ifølge hvilket som helst av kravene 1-8,karakterisert ved at væsken er en vann-i-olje-emulsjon.
10. Oppfinnelsesgjenstand ifølge hvilket som helst av kravene 1-8,karakterisert ved at væsken er en olje-i-vann-emulsj on.
NO19944389A 1992-05-18 1994-11-16 Anvendelse av karboksylsyreester i oljefasen til en borev¶ske, og en slik borev¶ske NO314767B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929210578A GB9210578D0 (en) 1992-05-18 1992-05-18 Functional fluid
PCT/EP1993/001208 WO1993023491A1 (en) 1992-05-18 1993-05-14 Functional fluid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO944389D0 NO944389D0 (no) 1994-11-16
NO944389L NO944389L (no) 1994-11-16
NO314767B1 true NO314767B1 (no) 2003-05-19

Family

ID=10715659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19944389A NO314767B1 (no) 1992-05-18 1994-11-16 Anvendelse av karboksylsyreester i oljefasen til en borev¶ske, og en slik borev¶ske

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0642561B1 (no)
AT (1) ATE159038T1 (no)
DE (1) DE69314486T2 (no)
DK (1) DK0642561T3 (no)
ES (1) ES2107664T3 (no)
GB (1) GB9210578D0 (no)
NO (1) NO314767B1 (no)
WO (1) WO1993023491A1 (no)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9324834D0 (en) * 1993-12-03 1994-01-19 Exxon Chemical Patents Inc Drilling fluid
GB2303133B (en) * 1994-05-04 1998-12-09 Burwood Corp Ltd The Amide and imide compounds and their use as lubricant oils
AU2350295A (en) * 1994-05-04 1995-11-29 Burwood Corporation Limited, The Amide and imide compounds and their use as lubricant oils
GB9410511D0 (en) * 1994-05-25 1994-07-13 Burwood The Corp Ltd Temperature stable synthetic oil
DE69614555T2 (de) 1995-09-11 2002-04-11 M-I L.L.C., Houston Auf glykol basierende bohrflüssigkeit
US5905061A (en) * 1996-08-02 1999-05-18 Patel; Avind D. Invert emulsion fluids suitable for drilling
US6589917B2 (en) 1996-08-02 2003-07-08 M-I Llc Invert emulsion drilling fluids and muds having negative alkalinity and elastomer compatibility
US5990050A (en) * 1998-01-08 1999-11-23 M-I L.L.C. Water soluble invert emulsions
US6308788B1 (en) 1998-01-08 2001-10-30 M-I Llc Conductive medium for openhole logging and logging while drilling
US6029755A (en) * 1998-01-08 2000-02-29 M-I L.L.C. Conductive medium for openhole logging and logging while drilling
GB9827207D0 (en) * 1998-12-11 1999-02-03 Fmc Corp Uk Ltd Electrical insulating fluid
US6280502B1 (en) 1998-12-31 2001-08-28 Shell Oil Company Removing solids from a fluid
FR2791351B1 (fr) * 1999-03-22 2001-05-04 Elf Exploration Prod Boue de forage biodegradable et procede de preparation
EP1285147A1 (en) 2000-05-15 2003-02-26 Imperial Chemical Industries PLC Method of oil/gas well stimulation
WO2001088059A1 (en) * 2000-05-15 2001-11-22 Imperial Chemical Industries Plc Drilling fluids and method of drilling
US7122507B2 (en) 2000-05-15 2006-10-17 Imperial Chemical Industries Plc Drilling fluids and method of drilling
DK1346006T3 (en) * 2000-12-29 2015-02-23 Halliburton Energy Serv Inc Thinners for drilling fluids with the inverse emulsion
US6828279B2 (en) 2001-08-10 2004-12-07 M-I Llc Biodegradable surfactant for invert emulsion drilling fluid
US6620770B1 (en) 2001-10-31 2003-09-16 Halliburton Energy Services, Inc. Additive for oil-based drilling fluids
US7008907B2 (en) 2001-10-31 2006-03-07 Halliburton Energy Services, Inc. Additive for oil-based drilling fluids
US7534746B2 (en) 2001-10-31 2009-05-19 Halliburton Energy Services, Inc. Metallic soaps of modified tall oil acids
US7271132B2 (en) 2001-10-31 2007-09-18 Halliburton Energy Services, Inc. Metallic soaps of modified fatty acids and rosin acids and methods of making and using same
DE10334441A1 (de) 2003-07-29 2005-02-17 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Bohrlochbehandlungsmittel, enthaltend Ethercarbonsäuren
EP2041236A1 (en) 2006-06-26 2009-04-01 Bp Exploration Operating Company Limited Wellbore fluid
EP2154224A1 (en) 2008-07-25 2010-02-17 Bp Exploration Operating Company Limited Method of carrying out a wellbore operation
CN102459502B (zh) 2009-06-02 2014-04-02 切弗朗菲利浦化学公司 井眼流体添加剂及其制备方法
EA201300614A1 (ru) 2010-11-25 2013-12-30 Бп Эксплорейшн Оперейтинг Компани Лимитед Уплотнение
EP2707451B1 (en) 2011-05-12 2015-03-25 BP Exploration Operating Company Limited Method of carrying out a wellbore operation
CA2881747C (en) 2012-07-26 2019-04-09 Amril Ag Esters for drilling emulsions and metal working fluids
US9580636B2 (en) 2015-04-30 2017-02-28 Chevron Phillips Chemical Company Lp Secondary esters, methods of making, and uses thereof
WO2019147515A1 (en) 2018-01-29 2019-08-01 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Anaerobically biodegradable fluids for drilling applications

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3842703A1 (de) * 1988-12-19 1990-06-21 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter esteroele in bohrspuelungen insbesondere zur off-shore-erschliessung von erdoel- bzw. erdgasvorkommen (ii)
DE3903784A1 (de) * 1989-02-09 1990-08-16 Henkel Kgaa Monocarbonsaeure-methylester in invert-bohrspuelschlaemmen
DE3907392A1 (de) * 1989-03-08 1990-09-13 Henkel Kgaa Ester von carbonsaeuren mittlerer kettenlaenge als bestnadteil der oelphase in invert-bohrspuelschlaemmen
DE3907391A1 (de) * 1989-03-08 1990-09-13 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter esteroele niederer carbonsaeuren in bohrspuelungen
DE3915876A1 (de) * 1989-05-16 1990-11-22 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter esteroele in wasser-basierten bohrspuelungen vom o/w-emulsionstyp sowie entsprechende bohrspuelfluessigkeiten mit verbesserter oekologischer vertraeglichkeit

Also Published As

Publication number Publication date
DE69314486D1 (de) 1997-11-13
EP0642561A1 (en) 1995-03-15
ES2107664T3 (es) 1997-12-01
DK0642561T3 (da) 1998-05-18
WO1993023491A1 (en) 1993-11-25
NO944389D0 (no) 1994-11-16
EP0642561B1 (en) 1997-10-08
DE69314486T2 (de) 1998-02-12
NO944389L (no) 1994-11-16
GB9210578D0 (en) 1992-07-01
ATE159038T1 (de) 1997-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO314767B1 (no) Anvendelse av karboksylsyreester i oljefasen til en borev¶ske, og en slik borev¶ske
US5869434A (en) Free-flowing borehole servicing preparations containing linear α-olefins, more patricularly corresponding drilling fluids
CA2084780C (en) Fluid drill-hole treatment agents based on carbonic acid diesters
US5755892A (en) Waste disposal of contaminated drill cuttings from geological drilling using drilling fluid systems containing mineral oil
USRE36066E (en) Use of selected ester oils in drilling fluids and muds
JP2834320B2 (ja) インバート掘削泥における油相の成分としての中鎖長カルボン酸のエステル
AU2012386263B2 (en) Esters for drilling emulsions and metal working fluids
DK1346006T3 (en) Thinners for drilling fluids with the inverse emulsion
EP3268446B1 (en) Emulsion-breaker for oil based mud invert emulsions
IE900802L (en) Drilling fluids
US5508258A (en) Use of surface-active alpha-sulfo-fatty acid di-salts in water and oil based drilling fluids and other drill-hole treatment agents
NO339445B1 (no) Borehullbehandlingsmidler med en oljefase med lav toksisitet samt anvendelse derav
AU2001226085B2 (en) Thinners for invert emulsions
NZ231827A (en) Ester-oils for use in well-drilling fluids
NZ233684A (en) Oil-in-water emulsion drilling fluid containing a water-insoluble ether
WO1993016145A1 (en) Functional fluid
CA2088697C (en) Use of surface-active alkyl glycoside compounds in water- and oil-based drilling fluids and other drill-hole treatment agents
CA3091947A1 (en) Drilling fluid comprising a lubricant
IE921955A1 (en) The use of selected oleophilic compounds with increased¹biological compatibility for improving the wettability of¹fine-particle solids with oils and their use as fluid-loss¹additives
CA2101757A1 (en) Use of surface-active carboxylic acid complex esters as emulsifiers in oil-based drilling fluids and other well servicing fluids
EP1769017A1 (en) Self-breakable yield point enhancer for oil based drilling mud
NO315708B1 (no) Blandinger, anvendelse av disse og invertemulsjonsboreslam og/eller emulsjonsboreslam inneholdende blandingene
WO1994006882A1 (en) Load bearing fluid
CA2092114C (en) Use of surface-active alpha-sulfo-fatty acid di-salts in water- and oil based drilling fluids and other drill-hole treatment agents
CA3194538A1 (en) Scale inhibiting method with phosphated natural oils

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees