NO302171B1 - Ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamider, korrosjonsbeskyttelsesmiddel som inneholder slike salter, og anvendelse av disse salter som korrosjonsinhibitorer ved olje- og gassutvinning - Google Patents
Ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamider, korrosjonsbeskyttelsesmiddel som inneholder slike salter, og anvendelse av disse salter som korrosjonsinhibitorer ved olje- og gassutvinning Download PDFInfo
- Publication number
- NO302171B1 NO302171B1 NO920440A NO920440A NO302171B1 NO 302171 B1 NO302171 B1 NO 302171B1 NO 920440 A NO920440 A NO 920440A NO 920440 A NO920440 A NO 920440A NO 302171 B1 NO302171 B1 NO 302171B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- salts
- formula
- corrosion
- group
- oil
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims description 29
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims description 29
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims description 21
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 12
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 title claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical class 0.000 title description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title 1
- -1 alkenyl succinic acid Chemical class 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 7
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 3
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/54—Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/145—Amides; N-substituted amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamider, korrosjonsbeskyttelsesmiddel som inneholder slike salter, og anvendelse av disse salter som korrosjonsinhibitorer ved olje- og/eller gassutvinning mot korrosjon på grunn av medier som inneholder C02og H2S, samt eventuelt elementært svovel.
Ved utvinning av jordolje og jordgass oppstår i de fleste tilfeller en oljeblanding, henholdsvis gass-vann-blanding, som når det gjelder jordolje kan inneholde inntil ca. 98% vann.
Det medutvunnede vanns saltinnhold kan være ytterst lite, eller vannet kan også være mettet med salt. Dessuten utvinnes sammen med dette H2S og/eller C02.
H2S og/eller C02i kombinasjon med vannet forårsaker sterk korrosjon på de metaller som anvendes i jordolje- og jordgassindustrien. Denne korrosjon forsterkes ennå mer dersom elementært svovel er til stede.
Det er kjent og gjennomført praksis ved olje- og gassutvinning ved transport og ved lagring at det ved injeksjon innføres en løsning eller dispersjon av korrosjonsinhibitorer i det korrosive medium, slik at det på overflaten av de metaildeler som kommer i berøring med mediet danner seg et beskyttende sj ikt.
For dette formål er det tidligere foreslått bestemte imidazolin-salter (EP 0 065 191, EP 0 103 737) som imidlertid ikke har noen tilfredsstillende korrosjonsbeskyttelsesvirk-ning mot C02/H2S-korrosjon, spesielt ved nærvær av elementært svovel, noe som også er beskrevet i "Environment Treatment & Control", februar 1990, s. 48 til 52.
Heller ikke aminsalter av maleinaminsyrer, slik de er beskrevet i EP 0 106 234, har en beskyttelsesvirkning mot korrosjon som er tilstrekkelig for disse formål.
Oljeløselige amidoaminsalter av alkenylravsyrer og anvendelse av disse som korrosjonsinhibitorer i vann-i-olje-emulsjoner, slik de forekommer ved jordoljeutvinning, be-skrives i EP 0 359 048.
Vannløselige alkanolaminsalter av alkenylravsyrer, som er beskrevet i DE 29 43 963-C2 som korrosjonsinhibitorer ved metallbearbeiding, viser i de systemer som her er undersøkt heller ingen tilstrekkelig virkning.
Oppgaven var derfor for korrosive medier som opptrer ved olje- og/eller gassutvinning å tilveiebringe bedre og om mulig vannløselige inhibitorer mot CX^/f^S-korrosjon, spesielt ved nærvær av elementært svovel.
Det ble nå funnet at ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamider,karakterisert vedat de har formelen (I)
hvor
R1 er H eller en CV-C, Q-alkenyl-rest, under den forutset-ning at restene R ikke begge er H og heller ikke begge
en Cg-C18-alkenylrest,
X er en gruppe med formelen (II),
hvor q er et helt tall fra 1 til 4, og
A er et amin med formelen XH,
er spesielt godt egnet som vannløselige korrosjonsinhibitorer ved olje- og/eller gassutvinning.
Som spesielt gunstig har en rest med følgende formel III vist seg å være som gruppe X:
Motionene A( t)-H er avledet av de for dannelse av halvamidet anvendte aminer XH.
De alkenylravsyreamider som ligger til grunn for saltene ifølge oppfinnelsen oppnår man ved følgende fremgangsmåte: 1. I og for seg kjente En-reaksjoner av maleinsyreanhydrid med det passende olefin ved temperaturer mellom 150 og 250°C og normaltrykk eller ved 150 til 300°C i autoklav (denne fremgangsmåte er for eksempel forklart i DE-A-34 11 531) og 2. omsetning av de på denne måte oppnådde alkenylravsyre-anhydrider med aminene XH til alkenylravsyrehalvamidene ved 50 til 150°C, fortrinnsvis ved 50 til 120°C, for eksempel i form av substansene i seg selv eller i aro-matiske løsemidler.
Amidammoniumsaltene ifølge oppfinnelsen oppnår man fra dette ved reaksjon med aminene A, fortrinnsvis likeledes ved temperaturer mellom 50 og 120°C. Dersom det for XH og A anvendes den samme aminkomponent, kan fremstillingen av amidet/ammoniumsaltet også finne sted direkte ved omsetning av alkenylravsyreanhydridet med aminet i forhold 1:2.
Som representant for aminene XH skal spesielt nevnes aminoalkylpiperazin, som for eksempel aminoetylpiperazin.
De på denne måte oppnådde inhibitorer gir en utmerket beskyttelse mot H2S- og C02-korrosjon, spesielt også i nærvær av elementært svovel.
Inhibitorenes virkning spesielt i nærvær av elementært svovel kan økes ennå mer ved formulering av produktene med overflateaktive substanser som dispergeringsmiddel.
Som dispergeringsmiddel kan anvendes: Lavmolekylære eller polymere anioniske tensider og dispergeringsmidler, spesielt alkylsulfonsyrer, alkylarylsulfonsyrer, samt arylsulfonsyrer og salter av disse.
Korrosjonsinhibitorene ifølge oppfinnelsen tilsettes alt etter sammensetning av det korrosive medium i mengder fra 3 til 1000 ppm. For forhindring av ren C02~, henholdsvis C02/-H2S-korrosjon, tilsettes fortrinnsvis 5 til 50 ppm, ved nærvær av elementært svovel 100 til 300 ppm av inhibitorformu-leringen.
De følgende eksempler forklarer oppfinnelsen.
1. Fremstilling av ammoniumsaltene
Eksempel 1 [Aminoetylpiperaziniumsaltet av tetramerpropylen-yl-ravsyrehalv(aminoetylpiperazin)-amid]
En reaksjonsblanding av ekvimolare mengder tetramerpropylen (463 g) og maleinsyreanhydrid (269,5 g) ble tilsatt 2,3 g fenotiazin og omrørt 25 til 30 timer ved 180 til 200°C. Deretter ble ikke omsatte edukter avdestillert ved 175°C i høyvakuum.
342 g av det på denne måte fremstilte alkenylravsyre-anhydrid ble anbrakt i 4 00 ml xylen og oppvarmet på 80°C. Ved denne temperatur ble det dryppet til 3 68 g aminoetylpiperazin. Ved denne temperatur ble det etter-rørt ytter-ligere 3 timer og deretter ble en del av løsemidlet fjernet i vannstråle-vakuum. Utbytte: 608 g sort, viskøst produkt med 85% virksom substans.
Ved det anvendte tetramerpropylen dreier det seg om C12~snittet fra olefin-oligomeriseringen.
Sammensetning (ifølge GC/MS): 0,5%, C , 5,8% C10,<2>0,7% C11#70,9% C12, 2,1% C13.
Sammensetningen samt isomerforholdet kan variere noe alt etter utgangsstoffene. -Fra IR-spektret er det tydelig'at det når det gjelder reaksjonsproduktet av alkenylravsyreanhydridet og aminoetyl-piperazinet dreier seg om ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamidene, ettersom reaksjonsproduktene oppviser så vel de karakteristiske amid- som også ennå -C02-båndene. Ved siden av kan også en imid-dannelse iakttas.
Karakteristiske IR-bånd:
Amid: 1680 til 1630 og 1570 til 1515 cm"<1>
COO-: 1610 til 1550 cm"<1>
Imid: ca. 1770 og ca. 1700 cm<-1>
Ammoniumsaltene ifølge oppfinnelsen kan isoleres fra reaksjonsløsningen på i og for seg kjent måte.
Eksempel 2 [Aminoetylpiperaziniumsaltet av trimerbutylenyl-ravsyrehalv(aminoetylpiperazin)-amid]
I autoklaven ble det anbrakt 387 g trimerbutylen (frem-stilt ved trimerisering av n-buten) og 225 g maleinsyrean hydrid. Deretter ble det påført et trykk på 5 bar nitrogen og reaksjonsblandingen ble omrørt i 10 timer ved 200°C.
595 g av dette reaksjonsprodukt ble oppløst i 300 ml xylen og oppvarmet til 80°C. Ved denne temperatur ble det dryppet til 578 g aminoetylpiperazin. Etter at reaksjonsblandingen var blitt omrørt i 4 timer ved denne temperatur, - ble løsemidlet delvis fjernes i vannstråle-vakuum og det ble oppnådd den ønskede korrosjonsinhibitor som mørk, viskøs olj e.
Eksempel 3 [Aminoetylpiperaziniumsaltet av n-dodecenylrav-syrehalv(aminoetylpiperazin)-amid]
Det ble arbeidet som i eksempel 2, men i stedet for trimerbutylen ble det anvendt en lineær C^2~°lefin«
2. Anvendelseseksempler
For testing av inhibitor-formuleringene ble det gjennom-ført en dynamisk test (såkalt "Wheel-test", se også EP-
A 0 359 048), som er en vanlig metode for testing av korro-sjons -inhibitorer for jordolje- og jordgassutvinning. Som teststykker ble det anvendt store stålplater av ST 37-materiale, som på forhånd ble slipt" grundig, avfettet med toluen og veid. Platene ble deretter lagt inn i det korrosive medium og ble påført en mekanisk bevegelse i 16 timer ved 80°C (40 omdreininger pr. minutt ved hjelp av en aksel som dreide forsøksbeholderne). Forsøksplatene ble deretter rengjort med en inhiberende syre, avfettet og etter tørking veid for å bestemme vekttapet. Beregningene fant sted under sammenligning med en blindverdi (forsøk uten inhibitor-til-setning) .
Fra resultatene av målingene ble den prosentuale korro-sjons -beskyttelse Z beregnet ifølge følgende ligning:
hvor GQer korrosjonshastigheten uten inhibitor og G1hastig-heten med inhibitor.
Resultatene kan sees i de følgende tabeller.
Det fremgår av disse resultater at det med kjente korro-sjons -inhibitorer som kan fås i handelen oppnås en tydelig dårligere virkning og at tilsetningen av dispergeringsmidler til de kjente korrosjonsinhibitorer ikke viser noen fordelak-tig virkning.
I forhold til disse viser det seg at ammoniumsaltene ifølge oppfinnelsen er svært virksomme korrosjonsinhibitorer.
Claims (8)
1. Ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamider,karakterisert vedat de har formelen (I)
hvor R efor ruH teseltlner ing en at Ccb r-e Cs ± .t o Qe-nae lkR en^yilk-kre esbte, ggue ndeer r H denog heller
ikke begge en C^-C^g-alkenylrest, X er en gruppe med formelen (II), hvor q er et helt tall fra 1 til 4, og A er et amin med formelen XH.
2. Ammoniumsalter I med en gruppe med formelen (II) for resten X ifølge krav 1,karakterisert vedat X betyr en gruppe med formelen (III)
3. Korrosjonsbeskyttelsesmiddel,karakterisert vedat det inneholder et ammoniumsalt ifølge krav 1 eller 2.
4. Korrosjonsbeskyttelsesmiddel ifølge krav 3,karakterisert vedat det i tillegg inneholder et dispergeringsmiddel.
5. Korrosjonsbeskyttelsesmiddel ifølge krav 4,karakterisert vedat dispergeringsmidlet er et lavmolekylært eller polymert anionisk overflateaktivt middel, valgt fra gruppen som omfatter alkylsulfonsyrer, alkylarylsulfonsyrer og/eller arylsulfonsyrer og/eller saltene av hver av disse.
6. Anvendelse av ammoniumsalter I med en gruppe med formelen II eller III for resten X, ifølge krav 1 eller 2, som korrosjonsinhibitorer ved olje- og/eller gassutvinning.
7. Anvendelse ifølge krav 8, hvor det korrosive medium inneholder C02og/eller H2S.
8. Anvendelse ifølge krav 8, hvor det korrosive medium i tillegg inneholder elementært svovel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4103262A DE4103262A1 (de) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | Ammoniumsalze von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren bei der oel- und/oder gasfoerderung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO920440D0 NO920440D0 (no) | 1992-02-03 |
| NO920440L NO920440L (no) | 1992-08-05 |
| NO302171B1 true NO302171B1 (no) | 1998-02-02 |
Family
ID=6424313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO920440A NO302171B1 (no) | 1991-02-04 | 1992-02-03 | Ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamider, korrosjonsbeskyttelsesmiddel som inneholder slike salter, og anvendelse av disse salter som korrosjonsinhibitorer ved olje- og gassutvinning |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0498178B1 (no) |
| CA (1) | CA2060580C (no) |
| DE (2) | DE4103262A1 (no) |
| NO (1) | NO302171B1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011000895A1 (en) | 2009-07-03 | 2011-01-06 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Polymeric corrosion inhibitors |
| WO2012028542A1 (en) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Use of polyester polyamine and polyester polyquaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors |
| US9493715B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-11-15 | General Electric Company | Compounds and methods for inhibiting corrosion in hydrocarbon processing units |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2943963A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von alkanolaminsalzen von alkenylbernsteinsaeuren als korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
| DE3119376A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Inhibitoren gegen die korrosion von h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s und co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) in wasser-in-oel-emulsionen |
| US4557838A (en) * | 1982-04-08 | 1985-12-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Inhibiting acid corrosion of metals |
| DE3237109A1 (de) * | 1982-10-07 | 1984-04-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von aminsalzen von maleinamidsaeuren als inhibitoren gegen die korrosion von co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) und h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s in wasser-in-oel-emulsionen |
| DE3300874A1 (de) * | 1983-01-13 | 1984-07-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Bernsteinsaeurederivate als korrosionsschutzmittel |
| DE3830068A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Amidoamin-salze von alkenylbernsteinsaeurederivaten, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als korrosionsinhibitoren |
-
1991
- 1991-02-04 DE DE4103262A patent/DE4103262A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-01-16 EP EP92100625A patent/EP0498178B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-16 DE DE59209016T patent/DE59209016D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-03 CA CA002060580A patent/CA2060580C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-03 NO NO920440A patent/NO302171B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0498178A3 (en) | 1993-03-03 |
| DE59209016D1 (de) | 1997-12-18 |
| NO920440L (no) | 1992-08-05 |
| CA2060580C (en) | 2004-04-20 |
| CA2060580A1 (en) | 1992-08-05 |
| EP0498178B1 (de) | 1997-11-12 |
| DE4103262A1 (de) | 1992-08-13 |
| EP0498178A2 (de) | 1992-08-12 |
| NO920440D0 (no) | 1992-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7057050B2 (en) | Imidazoline corrosion inhibitors | |
| CA1274243A (en) | Modified succinimides (vii) | |
| NZ243361A (en) | Amine derivatives as corrosion inhibitors in oil and gas fields | |
| CN111315718A (zh) | 具有一个疏水基团和两个相同亲水离子基团的分子和其组合物 | |
| US20060180794A1 (en) | Polyamine-based corrosion inhibitors | |
| JP2021533990A (ja) | 水系における微生物汚損制御のための一級アミンまたはポリアミンから誘導される多重荷電カチオン性化合物の使用 | |
| US4515708A (en) | Corrosion inhibitors | |
| EP0711850B1 (en) | Method using a water soluble cyclic amine-dicarboxylic acid-alkanol amine salt corrosion inhibitor | |
| US4900458A (en) | Polyalkylenepolyamines as corrosion inhibitors | |
| CA2291417C (en) | Corrosion inhibitor compositions | |
| NO302171B1 (no) | Ammoniumsalter av alkenylravsyrehalvamider, korrosjonsbeskyttelsesmiddel som inneholder slike salter, og anvendelse av disse salter som korrosjonsinhibitorer ved olje- og gassutvinning | |
| US4440666A (en) | Method of making corrosion inhibiting polyamine amides, the amides, and use therefor | |
| EP3087217B1 (en) | Corrosion inhibiting compositions including bis-imidazoline compounds derived from enriched linear tetramines | |
| CN113454191B (zh) | 多功能添加剂化合物 | |
| US5250225A (en) | Ammonium salt of an alkenylsuccinic half-amide and the use thereof as corrosion inhibitor in oil and/or gas production technology | |
| RU2357007C2 (ru) | Способ получения ингибитора кислотной коррозии | |
| JPH10310885A (ja) | 金属の腐蝕抑制剤としてのアミノ基含有チオール類の使用 | |
| AU2011341495B2 (en) | Protected antimicrobial compounds for high temperature applications | |
| US4705666A (en) | Alkanolamin salts of alkenyl succinic acid dialkyl semiamide corrosion inhibitors | |
| AU726417B2 (en) | Corrosion inhibition | |
| US4312999A (en) | Glyoxal-polyamine reaction products and process for their preparation | |
| EP0256978B1 (en) | A method of inhibiting corrosion on metal surfaces using perfluoroalkyl containing triazoles | |
| GB2190670A (en) | Inhibitors against corrosion by CO2 and H2S in water-in-oil emulsions | |
| CA1327446C (en) | Polyalkylenepolyamines as corrosion inhibitors | |
| US5151220A (en) | Chemical abatement of carbonate cracking |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN AUGUST 2002 |