NO301651B1 - Approach. for the protection of a fat, food, cosmetic or pharmaceutical product content. a fatty substance against oxidation, fat, cosmetic, animal fat and vegetable oil, and of coenzyme Q as an antioxidant - Google Patents

Approach. for the protection of a fat, food, cosmetic or pharmaceutical product content. a fatty substance against oxidation, fat, cosmetic, animal fat and vegetable oil, and of coenzyme Q as an antioxidant Download PDF

Info

Publication number
NO301651B1
NO301651B1 NO904647A NO904647A NO301651B1 NO 301651 B1 NO301651 B1 NO 301651B1 NO 904647 A NO904647 A NO 904647A NO 904647 A NO904647 A NO 904647A NO 301651 B1 NO301651 B1 NO 301651B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
cosmetic
fat
fatty substance
coenzyme
pharmaceutical product
Prior art date
Application number
NO904647A
Other languages
Norwegian (no)
Other versions
NO904647D0 (en
NO904647L (en
Inventor
Umberto Bracco
Juerg Loeliger
Francoise Saucy
Original Assignee
Nestle Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestle Sa filed Critical Nestle Sa
Publication of NO904647D0 publication Critical patent/NO904647D0/en
Publication of NO904647L publication Critical patent/NO904647L/en
Publication of NO301651B1 publication Critical patent/NO301651B1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355—Quinones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3571—Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0092—Mixtures
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Abstract

To protect an oxidation-sensitive fatty substance or a food, cosmetic or pharmaceutical product containing an oxidation-sensitive fatty substance, in particular an oil rich in polyunsaturated fatty acids, coenzyme Q is employed, if appropriate in combination with ascorbic acid and a natural emulsifier.

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for beskyttelse av et fettstoff eller et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt inneholdende et fettstoff mot oksydasjon og anvendelse av koenzym Q som et antioksiderings-middel i et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt inneholdende et fettstoff, fettstoff eller kosmetisk produkt; dyrefettstoff, spesielt olje fra marine dyr; vegetabilsk olje, spesielt solbærfrøolje. The present invention relates to a method for protecting a fatty substance or a foodstuff, cosmetic or pharmaceutical product containing a fatty substance against oxidation and the use of coenzyme Q as an antioxidant in a foodstuff, cosmetic or pharmaceutical product containing a fatty substance, fatty substance or cosmetic product; animal fat, especially oil from marine animals; vegetable oil, especially blackcurrant seed oil.

Det er kjent at koenzym Q (CoQ), eller ubiquinon som er blitt isloert fra lipidene i mitokondriene, er involvert i hovedmekanismen for energiproduksjon ved respirasjon, ved transport av elektroner i mitokondriene og i oksidativ fosforylering. Dennes antioksideringsmiddelaktivitet i biologiske media er kjent, jfr. for eksempel Littarru et al., Fats and Perspectives, Drugs exptl. clin. Res. X (7), 491-496. I et annet miljø, så som et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt inneholdende lipider, vil den oksiderte formen, dvs. quinon, være ventet å ikke ha noen antioksyderingsmiddelaktivitet på grunn av at quinoner normalt er betraktet å være deaktiveringsprodukter til antioksideringsmidler av hydroquinontype. It is known that coenzyme Q (CoQ), or ubiquinone which has been isolated from the lipids in the mitochondria, is involved in the main mechanism of energy production during respiration, in the transport of electrons in the mitochondria and in oxidative phosphorylation. Its antioxidant activity in biological media is known, cf. for example, Littarru et al., Fats and Perspectives, Drugs exptl. clin. Res. X (7), 491-496. In another environment, such as a food, cosmetic or pharmaceutical product containing lipids, the oxidized form, i.e. quinone, would be expected to have no antioxidant activity because quinones are normally considered to be deactivation products of hydroquinone-type antioxidants.

Det er nå uventet oppdaget at ubiquinon og dennes quinonform har en betraktelig antioksyderingsmiddelaktivitet i næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytiske produkter inneholdende lipider, spesielt i oljer som er rike på polyumettede fettsyrer. It has now been unexpectedly discovered that ubiquinone and its quinone form have considerable antioxidant activity in food, cosmetic or pharmaceutical products containing lipids, especially in oils rich in polyunsaturated fatty acids.

Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig en fremgangsmåte for beskyttelse av et fettstoff, et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt inneholdende et fettstoff mot oksidasjon, kjennetegnet ved at koenzym Q inkorporeres i fettstoffet eller i næringsmidlet, det kosmetiske eller farmasøytiske produkt i en mengde på 0,1 til 5 vekt-56, basert på vekten til fettstoffet. The present invention therefore relates to a method for protecting a fatty substance, a foodstuff, cosmetic or pharmaceutical product containing a fatty substance against oxidation, characterized in that coenzyme Q is incorporated into the fatty substance or into the foodstuff, the cosmetic or pharmaceutical product in an amount of 0.1 to 5 weight-56, based on the weight of the fat.

Oppfinnelsen vedrører også fettstoff eller kosmetisk produkt; dyrefettstoff, spesielt olje fra marine dyr; vegetabilsk olje, spesielt solbærfrøolje som er kjennetegnet ved at de er beskyttet mot oksidasjon ved anvendelse av fremgangsmåten ifølge kravene. The invention also relates to fatty substance or cosmetic product; animal fat, especially oil from marine animals; vegetable oil, in particular blackcurrant seed oil which is characterized in that it is protected against oxidation using the method according to the claims.

Det er også beskrevet anvendelse av koenzym 0 i et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt inneholdende et fettstoff for å beskytte det mot oksidasjon i en mengde på 0,1 til 5 vekt-#, basert på vekten til fettstoffet. It is also described the use of coenzyme 0 in a foodstuff, cosmetic or pharmaceutical product containing a fatty substance to protect it from oxidation in an amount of 0.1 to 5 wt-#, based on the weight of the fatty substance.

Det er videre beskrevet anvendelse av koenzym Q i kombinasjon med askorbinsyre og et naturlig emulgeringsmiddel i et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt for å beskytte det mot oksidasjon i en mengde på 0,1 til 5 vekt-56 basert på vekten til fettstoffet. It is further described the use of coenzyme Q in combination with ascorbic acid and a natural emulsifier in a food, cosmetic or pharmaceutical product to protect it against oxidation in an amount of 0.1 to 5 weight-56 based on the weight of the fatty substance.

I foreliggende oppfinnelse skal betegnelsen "næringsmiddel-produkt" forståes i vid forstand omfattende produkter ment for humant eller dyrefordøyelse, forutsatt at de inneholder lipider mottagelig for oksydasjon. Likeledes skal et kosmetisk eller farmasøytisk produkt forstås i vid forstand antatt for topisk applikasjon eller for oral, enteral eller parenteral administrajson forutsatt at produktet det gjelder inneholder lipider mottagelige for oksydasjon. In the present invention, the term "food product" is to be understood in a broad sense to include products intended for human or animal digestion, provided they contain lipids susceptible to oxidation. Likewise, a cosmetic or pharmaceutical product is to be understood in the broadest sense assumed for topical application or for oral, enteral or parenteral administration provided that the product in question contains lipids susceptible to oxidation.

Ifølge oppfinnelsen skal CoQ forstås som et quinonderivat tilsvarende følgende formel der n = 6-10. Forbindelsen CoQ^o»der n = 10, er foretrukket på grunn av at den er den mest vanlige og for tiden er det eneste industrielt tilgjengelige derivatet. According to the invention, CoQ is to be understood as a quinone derivative corresponding to the following formula where n = 6-10. The compound CoQ^o» where n = 10 is preferred because it is the most common and is currently the only industrially available derivative.

I fremgangsmåten eller ved anvendelsen ifølge foreliggende oppfinnelse, er CoQ inkorporert i væskefasen til legemidlet, det kosmetiske eller farmasøytiske produktet i en mengde på 0,1 til 5 vekt-# basert på lipidene tilstede i produktet. Dersom mindre enn 0, 1% blir tilsatt eller anvendt, er det en fare for at lipidene i produktet det gjelder kanskje ikke er tilstrekkelig beksyttet. Dersom mer enn 556 blir tilsatt eller anvendt, er beskyttelsesnivået som blir oppnådd ikke særlig høyere enn det som kan bli tilveiebragt ved tilsetning av mengder i det angitte området. In the method or application according to the present invention, CoQ is incorporated into the liquid phase of the drug, cosmetic or pharmaceutical product in an amount of 0.1 to 5 wt-# based on the lipids present in the product. If less than 0.1% is added or used, there is a risk that the lipids in the product in question may not be sufficiently protected. If more than 556 is added or used, the level of protection achieved is not significantly higher than that which can be provided by adding amounts in the range indicated.

I en foretrukket utførelsesform ifølge fremgangsmåten i oppfinnelsen blir CoQ, som er lipooppløselig, anvendt sammenblandet med andre antioksideringsmidler som har evne til å produsere en synergistisk virkning, for eksempel vannoppløselig askorbinsyre (AA), i nærvær av et naturlig emulgeringsmiddel. In a preferred embodiment according to the method in the invention, CoQ, which is liposoluble, is used in combination with other antioxidants that have the ability to produce a synergistic effect, for example water-soluble ascorbic acid (AA), in the presence of a natural emulsifier.

I foreliggende oppfinnelse skal et "naturlig emulgeringsmiddel" bety hvilke som helst av de naturlig forekommende ikke-ioniske overflateaktive midlene, for eksempel saponiner eller ioniske overflateaktive midler, for eksempel fos-folipider av dyre- eller grønnsaksopprinnelse fra melk, egg eller soya, fortrinnsvis lecitiner, for eksempel kommersielle lecitiner, rensede lecitiner, soyalecitinfraksjoner. Naturen til emulgeringsmidlet som blir anvendt har bare en sekundær virkning på virkningen observert, forutsatt at det har evne til å danne en stabil dispersjon av AA i et vannfritt produkt, for eksempel et fettstoff eller et næringsmiddel inneholdende et fettstoff eller et kosmetisk eller farmasøy-tisk produkt inneholdende et fettstoff. Det er foretrukket å anvende soyalecitiner eller fraksjoner derav som er meget forekommende og økonomisk. In the present invention, a "natural emulsifier" shall mean any of the naturally occurring non-ionic surfactants, for example saponins or ionic surfactants, for example phospholipids of animal or vegetable origin from milk, eggs or soy, preferably lecithins , for example commercial lecithins, purified lecithins, soy lecithin fractions. The nature of the emulsifier used has only a secondary effect on the effect observed, provided that it has the ability to form a stable dispersion of AA in an anhydrous product, for example a fatty substance or a foodstuff containing a fatty substance or a cosmetic or pharmaceutical product containing a fatty substance. It is preferred to use soy lecithins or fractions thereof, which are widely available and economical.

Den foretrukne antioksyderingsmiddelblandingen egnet for anvendelse i henhold til oppfinnelsen, inneholder fortrinnsvis 2,5 til 10#, og fortrinnsvis rundt 5% CoQ og 2,5 til 205É og fortrinnsvis 5 til 20% AA, basert på vekten til naturlig emulgeringsmiddel. The preferred antioxidant composition suitable for use in accordance with the invention preferably contains 2.5 to 10#, and preferably about 5% CoQ and 2.5 to 205É and preferably 5 to 20% AA, based on the weight of natural emulsifier.

Det er selvfølgelig mulig å anvende blandingen som den er, eller å inkorporere de forskjellige komponentene av blandingen separat fra fettstoffet som skal bli beskyttet. I det tilfelle hvor for eksempel fettstoffet er en vegetabilsk olje som allerede naturlig inneholder lecitin (LC), for eksempel soyabønneolje, er det tilstrekkelig å tilsette CoQ og AA i effektive mengder. It is of course possible to use the mixture as it is, or to incorporate the various components of the mixture separately from the fatty substance to be protected. In the case where, for example, the fatty substance is a vegetable oil that already naturally contains lecithin (LC), for example soybean oil, it is sufficient to add CoQ and AA in effective amounts.

I en fordelaktig utførelsesform av den foretrukne varianten beskrevet ovenfor, blir blandingen fremstilt ved kombinering av LC og CoQ med omrøring ved en temperatur under eller lik 60'C, fortrinnsvis mens en inert gass, for eksempel nitrogen, blir boblet igjennom. AA løst opp i et polart oppløsnings-middel, fortrinnsvis ved lavt kokepunkt, for eksempel etanol, blir deretter progressivt tilsatt til denne forblandingen, hvorpå oppløsningsmidlet blir frigjort ved en temperatur på 60"C, for eksempel i et lett vakuum. Den oppnådde blandingen er i form av en gjennomsiktig og viskøs væske. Den kan bli anvendt på forskjellige måter, for eksempel ved inkorporering i et fettstoff som skal bli beskyttet, fortrinnsvis med oppvarming, idet blandingen er ved omtrent 60 "C med omfattende røring. In an advantageous embodiment of the preferred variant described above, the mixture is prepared by combining LC and CoQ with stirring at a temperature below or equal to 60°C, preferably while an inert gas, for example nitrogen, is bubbled through. AA dissolved in a polar solvent, preferably at a low boiling point, for example ethanol, is then progressively added to this premix, after which the solvent is released at a temperature of 60°C, for example in a light vacuum. The resulting mixture is in the form of a transparent and viscous liquid. It can be used in various ways, for example by incorporation into a fatty substance to be protected, preferably with heating, the mixture being at about 60 "C with extensive stirring.

I en annen fordelaktig utførelsesform av den foretrukne varianten beskrevet ovenfor, blir AA og CoQ inkorporert i fettstoffet hvor lecitin på forhånd er blitt tilsatt, fortrinnsvis i form av en oppløsning i et polart oppløsnings-middel, for eksempel etylalkohol, hvorpå oppløsningsmidlet blir fjernet. In another advantageous embodiment of the preferred variant described above, AA and CoQ are incorporated into the fatty substance where lecithin has previously been added, preferably in the form of a solution in a polar solvent, for example ethyl alcohol, after which the solvent is removed.

Fettstoffene som skal bli beskyttet i henhold til oppfinnelsen er de som fortrinnsvis er mest følsomme for oksydasjon, for eksempel fettstoffer som er rike på umetning, spesielt polyumettede fettsyrer så som vegetabilske oljer, for eksempel hvetekimolje, druefrøolje, maisolje, soyabønne-olje, safrantistelolje, olivenolje, nattlysolje, agurkurte-olje og spesielt solbærfrøolje. Dyrefettstoffer mottagelig for oksydasjon omfatter kyllingfett, smørolje, oljer fra marine dyr, spesielt fiskeolje. The fatty substances to be protected according to the invention are those which are preferably most sensitive to oxidation, for example fatty substances which are rich in unsaturated fatty acids, especially polyunsaturated fatty acids such as vegetable oils, for example wheat germ oil, grape seed oil, corn oil, soybean oil, safflower oil, olive oil, evening primrose oil, borage oil and especially blackcurrant seed oil. Animal fats susceptible to oxidation include chicken fat, butter oil, oils from marine animals, especially fish oil.

Næringsmidlene, kosmetiske produkter eller farmasøytiske produkter som skal bli beskyttet, er fortrinnsvis de som inneholder slike fettstoffer. The foodstuffs, cosmetic products or pharmaceutical products to be protected are preferably those containing such fatty substances.

Oppfinnelsen er illustrert ved følgende eksempler der prosentandeler og deler er i vekt, dersom ikke annet er angitt. The invention is illustrated by the following examples where percentages and parts are by weight, unless otherwise stated.

EKSEMPEL 1 EXAMPLE 1

Fremstilling av prøver Preparation of samples

Prøver av 20 g olje stabilisert ved tilsetning av ubiquinon C0Q10(formel I, n = 10) i mengden angitt, blir fremstilt og blandet under omrøring, hvorpå prøvene blir plassert i lakkerte, steriliserte 200 ml tinnplatekanner i en mengde på 0,5 g stabilisert olje pr. baten pr. kanne. Kannene blir hermetisk forseglede og lagret ved 37°C. Samples of 20 g of oil stabilized by the addition of ubiquinone C0Q10 (formula I, n = 10) in the quantity indicated are prepared and mixed with stirring, after which the samples are placed in varnished, sterilized 200 ml tinplate jugs in an amount of 0.5 g stabilized oil per the benefit per jug. The jugs are hermetically sealed and stored at 37°C.

Aksellerert oksydas. lonstest Accelerated oxidase. loan test

Toppområdet av kannene inneholdende prøvene, blir annalysert innen en viss tid (i dager) ved bestemming av innholdet av pentan og etan som de respektive graderingsproduktene av linol og a-linoleumsyre ved oksydasjon og også gjenværende oksygeninnhold. For sammenligning blir de samme analysene utført med prøver fremstilt uten antioksyderingsmidler. Pentan- og etaninnholdet blir bestemt ved gassfasekromato-grafi mens oksygeninnholdet blir bestemt ved måling av den paramagnetiske mottageligheten. The top area of the cans containing the samples is analyzed within a certain time (in days) by determining the content of pentane and ethane as the respective graduation products of linoleic and α-linoleic acid by oxidation and also residual oxygen content. For comparison, the same analyzes are performed with samples prepared without antioxidants. The pentane and ethane content is determined by gas phase chromatography, while the oxygen content is determined by measuring the paramagnetic susceptibility.

Resultatene til denne testen er angitt i tabellene 1 og 2 nedenfor. The results of this test are set out in Tables 1 and 2 below.

Resultatene ovenfor demonstrerer klart antioksiderings-middelaktlviteten til CoO^q i fiskeolje og solbærfrøolje ved sammenligning med samme oljer uten CoQ^o- The above results clearly demonstrate the antioxidant activity of CoO^q in fish oil and blackcurrant seed oil when compared with the same oils without CoQ^o-

EKSEMPEL 2 EXAMPLE 2

Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 blir påny anvendt for å måle pentan, etan og oksygeninnholdet til toppområdet i 200 ml kanner inneholdende 0,5 g fiskeolje stabilisert med The procedure described in example 1 is used again to measure the pentane, ethane and oxygen content of the top area in 200 ml jugs containing 0.5 g of fish oil stabilized with

Pentan, etan og oksygeninnholdet til toppområdet til kannene inneholdende fiskeolje uten stabiliseringsmiddel (C^), med 1.000 ppm AA (C2) og til slutt med 1.000 ppm AA + 1% LC (C3) blir bestemt for sammenligning. The pentane, ethane and oxygen content of the top region of the cans containing fish oil without stabilizer (C^), with 1,000 ppm AA (C2) and finally with 1,000 ppm AA + 1% LC (C3) are determined for comparison.

Oppnådde resultater er vist i tabell 3 nedenfor. The results obtained are shown in table 3 below.

Resultatene ovenfor viser klart at kombinasjon av CoQ^q, ÅA og LC i mengdene som blir anvendt gir effektiv beskyttelse av fiskeolje mot oksydasjon, selv etter lagring i 41 dag, mens uten stabiliseringsmiddel (C^) oksideres fiskeoljen hurtig etter 12te dag. Anvendelse av AA alene (C2) eller sammenblandet med LC (C3) tilveiebringer ikke lenger beskyttelse av fiskeolje overfor oksidasjon fra 19de dag. The results above clearly show that the combination of CoQ^q, ÅA and LC in the amounts used provides effective protection of fish oil against oxidation, even after storage for 41 days, while without stabilizer (C^) the fish oil oxidizes quickly after the 12th day. Application of AA alone (C2) or mixed with LC (C3) no longer provides protection of fish oil against oxidation from the 19th day.

Claims (9)

1. Fremgangsmåte for beskyttelse av et fettstoff, et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt inneholdende et fettstoff mot oksidasjon,karakterisertved at koenzym Q inkorporeres i fettstoffet eller i næringsmidlet, det kosmetiske eller farmasøytiske produkt i en mengde på 0,1 til 5 vekt-56, basert på vekten til fettstoffet.1. Method for protecting a fatty substance, a foodstuff, cosmetic or pharmaceutical product containing a fatty substance against oxidation, characterized in that coenzyme Q is incorporated into the fatty substance or into the foodstuff, cosmetic or pharmaceutical product in an amount of 0.1 to 5 wt-56, based on the weight of the fat. 2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at effektive mengder av koenzym Q, askorbinsyre og naturlig emulgeringsmiddel inkorporeres i fettstoffet eller i næringsmidlet, det kosmetiske eller farmasøytiske produkt.2. Method according to claim 1, characterized in that effective amounts of coenzyme Q, ascorbic acid and natural emulsifier are incorporated into the fatty substance or into the foodstuff, the cosmetic or pharmaceutical product. 3. Fremgangsmåte ifølge krav 2,karakterisertved at en blanding inneholdende 2,5 til 10$ koenzym Q og 2,5 til 20 vekt-& aksorbinsyre, basert på vekten til naturlig emulgeringsmiddel, inkorporeres i fettstoffet eller i næringsmiddelet, det kosmetiske eller farmasøytiske produkt, slik at mengden av koenzym Q er fra 0,1 til 5%, basert på vekten til fettstoffet.3. Method according to claim 2, characterized in that a mixture containing 2.5 to 10% of coenzyme Q and 2.5 to 20% by weight of axorbic acid, based on the weight of natural emulsifier, is incorporated into the fatty substance or into the foodstuff, the cosmetic or pharmaceutical product, such that the amount of coenzyme Q is from 0.1 to 5%, based on the weight of the fatty substance. 4. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at koenzym Q er koenzym Qiq.4. Method according to claim 1, characterized in that coenzyme Q is coenzyme Qiq. 5. Fettstoff eller kosmetisk produkt,karakterisert vedat det er beskyttet mot oksidasjon ved anvendelse av fremgangsmåten ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4.5. Fat or cosmetic product, characterized in that it is protected against oxidation using the method according to any one of claims 1 to 4. 6. Dyrefettstoff, spesielt olje fra marine dyr,karakterisert vedat det er beskyttet mot oksidasjon ved anvendelse av fremgangsmåten ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4.6. Animal fat, in particular oil from marine animals, characterized in that it is protected against oxidation using the method according to any one of claims 1 to 4. 7. Vegetabilsk olje, spesielt solbærfrøolje,karakterisert vedat den er beskyttet mot oksidasjon ved anvendelse av fremgangsmåten ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4.7. Vegetable oil, in particular blackcurrant seed oil, characterized in that it is protected against oxidation using the method according to any one of claims 1 to 4. 8. Anvendelse av koenzym 0 i et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt inneholdende et fettstoff for å beskytte det mot oksidasjon i en mengde på 0,1 til 5 vekt-56, basert på vekten til fettstoffet.8. Use of coenzyme 0 in a foodstuff, cosmetic or pharmaceutical product containing a fatty substance to protect it from oxidation in an amount of 0.1 to 5 wt-56, based on the weight of the fatty substance. 9. Anvendelse av koenzym Q i kombinasjon med askorbinsyre og et naturlig emulgeringsmiddel i et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasøytisk produkt for å beskytte det mot oksidasjon i en mengde på 0,1 til 5 vekt-&, basert på vekten til fettstoffet.9. Use of coenzyme Q in combination with ascorbic acid and a natural emulsifier in a food, cosmetic or pharmaceutical product to protect it from oxidation in an amount of 0.1 to 5% by weight, based on the weight of the fat.
NO904647A 1989-10-27 1990-10-26 Approach. for the protection of a fat, food, cosmetic or pharmaceutical product content. a fatty substance against oxidation, fat, cosmetic, animal fat and vegetable oil, and of coenzyme Q as an antioxidant NO301651B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3891/89A CH680072A5 (en) 1989-10-27 1989-10-27

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO904647D0 NO904647D0 (en) 1990-10-26
NO904647L NO904647L (en) 1991-04-29
NO301651B1 true NO301651B1 (en) 1997-11-24

Family

ID=4265725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO904647A NO301651B1 (en) 1989-10-27 1990-10-26 Approach. for the protection of a fat, food, cosmetic or pharmaceutical product content. a fatty substance against oxidation, fat, cosmetic, animal fat and vegetable oil, and of coenzyme Q as an antioxidant

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0424679B1 (en)
JP (1) JP3081226B2 (en)
AT (1) ATE131696T1 (en)
AU (1) AU637828B2 (en)
CA (1) CA2027677A1 (en)
CH (1) CH680072A5 (en)
DE (1) DE69024321T2 (en)
DK (1) DK0424679T3 (en)
ES (1) ES2081888T3 (en)
IE (1) IE71936B1 (en)
NO (1) NO301651B1 (en)
NZ (1) NZ235548A (en)
PT (1) PT95677B (en)
ZA (1) ZA908049B (en)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2074395B1 (en) * 1993-02-25 1996-03-01 Lifepharma Srl PHARMACEUTICAL OR DIETETIC COMPOSITION OF HIGH ANTIOXIDANT ACTIVITY IN CARDIOVASCULAR AND / OR HEPATIC PATHOLOGIES.
JP3106820B2 (en) * 1993-12-08 2000-11-06 アールティーエー・アソシエーツ有限会社 Livestock and fish meat and their processed products freshness preservative and productivity improver
EP0803201A3 (en) * 1996-04-23 1998-10-28 Cpc International Inc. Dietetic foods and pharmaceutical preparations inhibiting blood coagulation
DE10036799A1 (en) * 2000-07-28 2002-02-07 Beiersdorf Ag New treatment for hair and scalp
TW200302054A (en) * 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Ubiquinone-enriched foods
TW200302055A (en) * 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Ubiquinol-enriched fat-containing foods
US20060251637A1 (en) * 2003-03-11 2006-11-09 Toshinori Ikehara Oil-in-water type emulsion containing coenzyme q10 and process for producting the same
WO2005097091A1 (en) * 2004-04-09 2005-10-20 Kaneka Corporation Composition comprising reduced-form coenzyme q10 and carotenoid compound
DE102014007762A1 (en) 2013-05-31 2014-12-04 Gabriele Pütz Carbohydrate concentrate, process for its preparation and aqueous beverage concentrate
DE202013004949U1 (en) 2013-05-31 2013-07-08 Gabriele Pütz Carbohydrate concentrate
EP3695729A1 (en) 2019-02-14 2020-08-19 Vandemoortele Lipids NV Stabilized pufa containing fat compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2333656A (en) * 1942-03-31 1943-11-09 Lever Brothers Ltd Antioxidant for fats and oils
IT1191608B (en) * 1985-02-01 1988-03-23 Zambon Spa PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL FORMS THAT CONTAIN IT
IL78611A0 (en) * 1986-04-23 1986-08-31 Yeda Res & Dev Production of polyprenoid and ubiquinone-type compounds
AU606637B2 (en) * 1986-11-05 1991-02-14 George Weston Foods Limited Novel improvers for flour and yeast raised baked goods

Also Published As

Publication number Publication date
NO904647D0 (en) 1990-10-26
IE71936B1 (en) 1997-03-12
EP0424679A2 (en) 1991-05-02
AU637828B2 (en) 1993-06-10
DK0424679T3 (en) 1996-03-25
PT95677B (en) 1997-09-30
DE69024321T2 (en) 1996-05-15
DE69024321D1 (en) 1996-02-01
ZA908049B (en) 1991-08-28
NO904647L (en) 1991-04-29
JPH03167293A (en) 1991-07-19
EP0424679A3 (en) 1992-04-29
IE903486A1 (en) 1991-05-08
AU6374590A (en) 1991-05-02
ATE131696T1 (en) 1996-01-15
JP3081226B2 (en) 2000-08-28
PT95677A (en) 1991-09-13
NZ235548A (en) 1992-07-28
CH680072A5 (en) 1992-06-15
ES2081888T3 (en) 1996-03-16
CA2027677A1 (en) 1991-04-28
EP0424679B1 (en) 1995-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5258179A (en) Protection of a food, cosmetic or pharmaceutical product against oxidation
DK173318B1 (en) Synergic antioxidant blend
CA2068028C (en) Liposoluble antioxidant mixture
US5527552A (en) Lipid-soluble green tea catechin antioxidant solutions
Gonzalez et al. Lipid peroxidation products are elevated in fish oil diets even in the presence of added antioxidants
US5871757A (en) Stabilization of polyunsaturates
NO301651B1 (en) Approach. for the protection of a fat, food, cosmetic or pharmaceutical product content. a fatty substance against oxidation, fat, cosmetic, animal fat and vegetable oil, and of coenzyme Q as an antioxidant
JPH11514221A (en) New process
Papas Oil-soluble antioxidants in foods
US5338838A (en) Antioxidation active substance and utilization thereof
Meltzer et al. Supplementary selenium influences the response to fatty acid-induced oxidative stress in humans
Levander et al. Plasmodium yoelii: comparative antimalarial activities of dietary fish oils and fish oil concentrates in vitamin E-deficient mice
US5166375A (en) Antioxidant and an oxidation resistant polyunsaturated oil
JPH09110888A (en) Phospholipid composition
US5346890A (en) Antioxidation active substance and utilization thereof
JPH1077225A (en) Optically transparent aqueous-alcoholic solution of multivitamin containing beta-carotene
CN112888321A (en) Oral composition containing reduced coenzyme Q10, method for producing same, method for inhibiting discoloration, and discoloration inhibitor
SU1004460A1 (en) Antioxidant for stabilizing fats, oils and fat-like substances
EP0513354A1 (en) Antioxidizing composition and composition containing the same
JPS635036A (en) Squalene-containing composition
JPS6312117B2 (en)
US3579357A (en) Foodstuffs containing an antioxidant
Kumari et al. Estimation of vitamin A and C content
Ellenberger A STUDY OF THE VITAMIN A CONTENT OF VITAMIN A STANDARDS AND OF REPRESENTATIVE FISH OILS BY SPECTORPHOTOMETRIC AND BIOLOGICAL METHODS OF ASSAY AND A CALCULATION OF THEIR RESPECTIVE CONVERSION FACTORS
Oser et al. Physiological availability to the rat of crude carotene in vegetables