NO20140900A1 - Fremgangsmåte og sammensetning for å inhibere asfaltenutfelling i en hydrokarbonblanding - Google Patents
Fremgangsmåte og sammensetning for å inhibere asfaltenutfelling i en hydrokarbonblanding Download PDFInfo
- Publication number
- NO20140900A1 NO20140900A1 NO20140900A NO20140900A NO20140900A1 NO 20140900 A1 NO20140900 A1 NO 20140900A1 NO 20140900 A NO20140900 A NO 20140900A NO 20140900 A NO20140900 A NO 20140900A NO 20140900 A1 NO20140900 A1 NO 20140900A1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- poly
- hydroxycarboxylic acid
- optionally substituted
- amide salt
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 28
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims description 13
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 13
- -1 poly(hydroxycarboxylic acid) Polymers 0.000 claims description 132
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 28
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- 230000032258 transport Effects 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 23
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 4
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 125000004962 sulfoxyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCCCC(O)=O PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-N 9-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCCCC(O)=O RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound NC(=O)C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- UPYYGCGKWBXZOW-UHFFFAOYSA-M sodium;(4-acetamidophenyl)-hydroxystibinate Chemical group [Na+].CC(=O)NC1=CC=C([Sb](O)([O-])=O)C=C1 UPYYGCGKWBXZOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001443 terpenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 2
- 125000006564 (C4-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- FLIBMGVZWTZQOM-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC=C1 FLIBMGVZWTZQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002153 sulfur containing inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G75/00—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
- C10G75/04—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of antifouling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/25—Methods for stimulating production
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Geology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
En fremgangsmåte for å inhibere utfelling av asfaltener i en blanding omfattende hydrokarboner, fremgangsmåten omfatter å kontakte blandingen med en sammensetning som omfatter minst et poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivat.
Description
Oppfinnelsens område
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte og sammensetning for å inhibere utfelling av asfaltener i en hydrokarbonblanding og i en utførelsesform til fremgangsmåter og sammensetninger for å inhibere utfelling av asfaltener i hydrokarboner under produksjonen av olje og gass.
Bakgrunn
Råolje produsert fra produksjonsbrønner inneholder ofte asfaltener som danner utfellinger som kan føre til plugging av produksjonsutstyr og plugging nær brønnhull formasjonen. Det kan være svært vanskelig å fjerne disse asfaltener og å utvinne fra en plugget formasjonen. Asfaltener er de tyngste og mest polare komponenter i råolje, og inneholder ofte nitrogen, oksygen, svovel og spormengder av vanadium og nikkel. Tyngre oljer inneholder mye større andel av asfaltener.
Når råolje produseres fra en brønn, begynner asfaltener å utfelles fra hydrokarbonene og kan plugge røret eller formasjonen.
Sammendrag av oppfinnelsen
Denne oppfinnelsen tilveiebringer en fremgangsmåte for å inhibere utfelling av asfaltener i en blanding som inneholder hydrokarboner, fremgangsmåten omfatter å kontakte blandingen med en sammensetning som omfatter minst et poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivat.
Denne oppfinnelsen tilveiebringer ytterligere en sammensetning for å inhibere utfelling av asfaltener i en hydrokarbonblanding som omfatter minst et poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivat.
Denne oppfinnelsen tilveiebringer også en asfalteninhibert blanding som omfatter vann hydrokarboner og en sammensetning omfattende minst et poly-(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivat.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Foreliggende oppfinnelse er rettet mot en fremgangsmåte for å behandle hydrokarboner produsert fra olje- og gassproduksjonsbrønner Disse hydrokarbonene er tilbøyelige til å utfelle asfaltener under produksjon, transport og prosesseringstrinn som disse hydrokarbonene gjennomgår. Foreliggende oppfinnelse løser dette problemet ved å behandle hydrokarbonene med en sammensetning omfattende en eller flere ioniske væsker. Den ioniske væsken(e) kan kombineres med ytterligere komponenter kjent for fagpersoner på området, som er nyttige for å behandle hydrokarboner produsert fra hydrokarbonproduksjonsbrønner.
Ioniske væsker blir generelt definert som smeltede salter som er flytende ved romtemperatur eller ved definisjon har et smeltepunkt på mindre enn 100 °C. De har virtuelt ikke noe damptrykk og kan oppvise høy termisk stabilitet. Som begrepet ioniske væsker blir anvendt i denne søknaden, kan det også gjelde de ovennevnte beskrevne smeltede saltene eller for saltene oppløst i løsning, vandig eller på annen måte.
En ionisk væske kan bli presentert av formelen C<+>A" hvori C<+>er et egnet kation og A" er et egnet anion.
En foretrukket utførelsesform for en ionisk væske er et poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivat. Poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivat(ene) kan kombineres med ytterligere komponenter kjent for fagpersoner på området, som er nyttige for å behandle hydrokarboner produsert fra hydrokarbonproduksjonsbrønner.
Poly(hydroksycarboksylsyre)amidsalt-derivatene anvendt i den foreliggende oppfinnelsen kan også bli henvist til som hyperdispersanter. Den ene eller flere poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivatene ifølge den foreliggende oppfinnelsen er poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivater som har formel (III):
hvori Y er hydrogen eller valgfri substituert hydrokarbylgruppe, A er en divalent valgfri substituert hydrokarbylgruppe, n er fra 1 til 100, m er fra 1 til 4, q er fra 1 til 4 og p er en integer slik som pq = m, Z er en valgfri substituert divalent bro-gruppe som er festet til karbonylgruppen gjennom et nitrogenatom, r er 0 eller 1, R<+>er en ammoniumgruppe og X<q>~ er et anion.
R kan være en primær, sekundær, tertiær eller kvartær ammoniumgruppe. R er foretrukket en kvartær ammoniumgruppe.
I formel (III), er A foretrukket en divalent rett kjede eller forgrenet hydrokarbylgruppe som heretter beskrevet for formel (I) og (II) nedenfor.
Det vil si, i formel (III) er A foretrukket en valgfri substituert aromatisk, alifatisk eller sykloalifatisk rett kjede eller forgrenet divalent hydrokarbylgruppe. Mer foretrukket er A en arylen-, alkylen- eller alkenylengruppe, spesielt en arylen-, alkylen-eller alkenylengruppe inneholdende i området fra 4 til 25 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 6 til 25 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 8 til 24 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 10 til 22 karbonatomer og mest foretrukket i området fra 12 til 20 karbonatomer.
Fortrinnsvis er det i nevnte forbindelse med formel (III), minst 4 karbonatomer, mer foretrukket minst 6 karbonatomer og enda mer foretrukket i området fra 8 til 14 karbonatomer koblet direkte mellom karbonylgruppen og oksygenatomet avledet fra hydroksylgruppen.
I forbindelsen med formel (III), er de valgfrie substituentene i gruppen A foretrukket valgt fra hydroksy-, halo- eller alkoksygrupper, spesielt Cm alkoksygrupper.
I formel (III) (og formel (I)), er n i området fra 1 til 100. Fortrinnsvis er den nedre grensen for området for n 1, mer foretrukket 2, enda mer foretrukket 3; foretrukket er den over grensen for området for n 100, mer foretrukket 60, mer foretrukket 40, mer foretrukket 20 og enda mer foretrukket 10 (dvs. n kan være valgt fra ethvert av de følgende områdene: fra 1 til 100; fra 2 til 100; fra 3 til 100; fra 1 til 60; fra 2 til 60; fra 3 til 60; fra 1 til 40; fra 2 til 40; fra 3 til 40; fra 1 til 20; fra 2 til 20; fra 3 til 20; fra 1 til 10; fra 2 til 10; og fra 3 til 10).
I formel (III) er Y fortrinnsvis en valgfri substituert hydrokarbylgruppe som heretter beskrevet for formel (I).
Det vil si, den valgfri substituerte hydrokarbylgruppen Y i formel (III) er foretrukket aryl, alkyl eller alkenyl inneholdende opp til 50 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 7 til 25 karbonatomer. F.eks. kan den valgfri substituerte hydrokarbylgruppen Y være hensiktsmessig valgt fra heptyl, oktyl, undecyl, lauryl, heptadecyl, heptadenyl, heptadekadienyl, stearyl, oleyl og linoleyl.
Andre eksempler på nevnte valgfritt substituert hydrokarbylgruppe Y i formel (III) heri inkluderer C4.8 sykloalkyler slik som sykloheksyl; polysykloalkyler slik som polysykliske terpenylgrupper som er avledet fra naturlig forekommende syrer slik som abietinsyre; aryler slik som fenyl; aralkyler slik som benzyl; og polyaryler slik som naftyl, bifenyl, stibenyl og fenylmetylfenyl.
I den foreliggende oppfinnelsen kan den valgfri substituert hydrokarbylgruppe Y i formel (III) inneholde en eller flere funksjonelle grupper slik som karbonyl, karboksyl, nitro, hydroksy, halo, alkoksy, amino, fortrinnsvis tertiær amino (ingen N-H-koblinger), oksy, cyano, sulfonyl og sulfoksyl. De fleste av atomene, bortsett fra hydrogen, i substituerte hydrokarbylgrupper er generelt karbon, med heteroatomene (f.eks. oksygen, nitrogen og svovel) generelt representerende kun en minoritet, ca. 33 % eller mindre, av de totale ikke-hydrogenatomene tilstede.
Fagpersoner på området vil forstå at funksjonelle grupper slik som hydroksy, halo, alkoksy, nitro og cyano i en substituert hydrokarbylgruppe Y vil flytte et av hydrogenatomene til hydrokarbylet, mens funksjonelle grupper slik som karbonyl, karboksyl, tertiær amino (-N-), oksy, sulfonyl og sulfoksyl i en substituert hydrokarbylgruppe vil flytte en -CH- eller -CH2- del av hydrokarbylet.
Mer foretrukket er hydrokarbylgruppen Y i formel (III) usubstituert eller substituert med en gruppe valgt fra hydroksy-, halo- eller alkoksygruppe, enda mer foretrukket Cm alkoksy.
Mest foretrukket er den valgfri substituerte hydrokarbylgruppen Y i formel (III) en stearylgruppe, 12-hydroksystearylgruppe, en oleylgruppe eller en 12- hydroksyoleylgruppe, og den avledet fra naturlig forekommende olje slik som talloljefettsyre.
I formel (III) er Z fortrinnsvis en valgfri substituert divalent koblingsgruppe representert ved formel (IV)
hvor R<1>er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe og B er en valgfri substituert alkylengruppe.
Eksempler på hydrokarbylgrupper som kan representere R<1>inkluderer metyl, etyl, n-propyl, n-butyl og oktadecyl. Eksempler på valgfritt substituerte alkylengrupper som kan representere B inkluderer etylen, trimetylen, tetrametylen og heksametylen. Eksempler på foretrukne Z-deler i formel (III) inkluderer -NHCH2CH2-,
-NHCH2C(CH3)2CH2- og -NH(CH2)3-.
I formel (III), er r fortrinnsvis 1, dvs. poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivatet som har formel (III) må inneholde den valgfri substituerte divalente koblingsgruppen Z.
Fortrinnsvis kan R<+>være representert av formel (V)
hvor R<2>, R<3>og R<4>kan bli valgt fra hydrogen- og alkylgrupper slik som metyl.
Anionet X<q>~ av forbindelsen med formel (III) er ikke kritisk og kan være ethvert anion (eller blanding av anioner) egnet til å balansere den positive ladningen til poly(hydroksykarboksylsyre) amidkationet.
Anionet X<q>~ av forbindelsen med formel (III) kan hensiktsmessig være et svovelholdig anion, slik som et anion valgt fra sulfat- og sulfonatanioner.
Det kan imidlertid være ønskelig å beholde et lavt svovelinnhold i oljen og gassen som blir produsert og anvendelsen av ikke-svovelholdige anioner i forbindelsene med formel (III) kan være ønskelig avhengig av konsentrasjonen av svovel i oljen og gassen og/eller den ønskede konsentrasjonen av svovel i olje- og gassforbindelsen som inneholder det ene eller de flere poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivatene.
Derfor kan anionet X<q>~ av forbindelsen med formel (III) også være ethvert ikke-svovelholdig anion (eller blanding av anioner) egnet til å balansere den positive ladningen til poly(hydroksykarboksylsyre) amidkationet, slik som et ikke-svovelholdig organisk anion eller et ikke-svovelholdig uorganisk anion.
Ikke-begrensende eksempler på egnede anioner er OH', CH", NH3", HC03", HCOCT, CH3COO", H\ B03<3>', C03<2>", C2<H>302", HCO<2>', C2<0>4<2>", HC204", N03', N02', N3\ NH2<->, 02\ 022\ BeF3\ F", Na, [Al(H20)2(OH)4]\Si032\ SiF62\ H2P04-, P3\ P043\ HPO4<2>", Cl', C103', CIO4", CIO', KO-, SbOH6<->, SnCle<2>', [SnTe4]<4>', Cr04<2>', Cr2072\ Mn04\ NiCle<2->, [Cu(C03)2(OH)2]<4>', As04<3>~, Br', Br03\ I03\ I", CN\ OCN\ osv.
Egnede anioner kan også inkludere anioner avledet fra forbindelser som inneholder en karboksylsyregruppe (f.eks. et karboksylatanion), anioner avledet fra forbindelser som inneholder en hydroksylgruppe (f. eks. et alkoksid-, fenoksid- eller enolatanion), nitrogenbaserte anioner slik som nitrat og nitritt, fosforbaserte anioner slik som fosfater og fosfonater eller blandinger derav.
Ikke-begrensende eksempler på egnede anioner avledet fra forbindelser som inneholder en karboksylsyregruppe inkluderer acetat-, oleat-, salicylatanioner og blandinger derav.
Ikke-begrensende eksempler på egnede anioner avledet fra forbindelser som inneholder en karboksylsyregruppe inkluderer fenatanioner og blandinger derav.
I en foretrukket utførelsesform ifølge den foreliggende oppfinnelsen er anionet X<q>~ et ikke-svovel-holdig anion valgt fra gruppen bestående av OH, en fenatgruppe, en salicylatgruppe, en oleatgruppe og en acetatgruppe; mer foretrukket er anionet X<q>' OH.
Det ene eller de flere poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivatene kan
være oppnådd ved reaksjon av et amin og en poly(hydroksykarboksylsyre) ifølge formel (I)
hvor Y er hydrogen eller valgfri substituert hydrokarbylgruppe, A er en divalent valgfri substituert hydrokarbylgruppe og n er fra 1 til 100, med en syre eller et kvarterniserende middel.
Som anvendt heri, representerer begrepet "hydrokarbyl" et radikal dannet ved fjerning av eller flere hydrogenatomer fra et karbonatom på et hydrokarbon (ikke nødvendigvis de samme karbonatomene i tilfelle flere hydrogenatomer blir fjernet).
Hydrokarbylgrupper kan være aromatiske, alifatiske, acykliske eller cykliske grupper. Fortrinnsvis er hydrokarbylgrupper aryl, sykloalkyl, alkyl eller alkenyl, i dette tilfelle kan de være rettkjedede eller forgrenede grupper.
Representative hydrokarbylgrupper inkluderer fenyl, naftyl, metyl, etyl, butyl, pentyl, metylpentyl, heksenyl, dimetylheksyl, oktenyl, syklooktenyl, metyl syklooktenyl, dimetylsyklooktyl, etylheksyl, oktyl, isooktyl, dodecyl, heksadecenyl, eicosyl, heksacosyl, triacontyl og fenyletyl.
I den foreliggende oppfinnelsen blir uttrykket "valgfritt substituert hydrokarbyl" anvendt for å beskrive hydrokarbylgrupper som valgfritt inneholder en eller flere "inerte" heteroatomholdige funksjonelle grupper. Med "inert" er ment at de funksjonelle gruppene ikke interfererer i noen vesentlig grad med funksjonen for forbindelsen.
Den valgfri substituerte hydrokarbylgruppen Y i formel (I) heri er foretrukket aryl, alkyl eller alkenyl inneholdende opp til 50 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 7 til 25 karbonatomer. F.eks. kan den valgfri substituerte hydrokarbylgruppen Y være hensiktsmessig valgt fra heptyl, oktyl, undecyl, lauryl, heptadecyl, heptadenyl, heptadekadienyl, stearyl, oleyl og linoleyl.
Andre eksempler på nevnte valgfrie substituerte hydrokarbylgruppr Y i formel (I) heri inkluderer C4.8sykloalkyler slik som sykloheksyl; polysykloalkyler slik som polycykliske terpenylgrupper som er avledet fra naturlig forekommende syrer slik som abietinsyre; aryler slik som fenyl; aralkyler slik som benzyl; og polyaryler slik som naftyl, bifenyl, stibenyl og fenylmetylfenyl.
I den foreliggende oppfinnelsen kan den valgfri substituerte hydrokarbylgruppen Y inneholde en eller flere funksjonelle grupper slik som karbonyl, karboksyl, nitro, hydroksy, halo, alkoksy, tærtiær amino (ingen N-H-koblinger), oksy, cyano, sulfonyl og sulfoksyl. De fleste av atomene, bortsett fra hydrogen, i substituerte hydrokarbylgrupper er generelt karbon, med heteroatomene (f.eks. oksygen, nitrogen og svovel) generelt representerende kun en minoritet, ca. 33 % eller mindre, av de totale ikke-hydrogenatomene tilstede.
Fagpersoner på området vil forstå at funksjonelle grupper slik som hydroksy, halo, alkoksy, nitro og cyano i en substituert hydrokarbylgruppe Y vil flytte et av hydrogenatomene til hydrokarbyl, mens funksjonelle grupper slik som karbonyl, karboksyl, tertiær amino (-N-), oksy, sulfonyl og sulfoksyl i en substituert hydrokarbylgruppe vil flytte en -CH- eller -CH2- del av hydrokarbylet.
Hydrokarbylgruppen Y i formel (I) er mer foretrukket usubstituert eller substituert med en gruppe valgt fra hydroksy-, halo- eller alkoksygruppe, enda mer foretrukket alkoksy.
Mest foretrukket er den valgfri substituerte hydrokarbylgruppen Y i formel (I) en stearylgruppe, 12-hydroksystearylgruppe, en oleylgruppe, en 12-hydroksyoleyl-gruppe eller en gruppe avledet fra naturlig forekommende olje slik som talloljefettsyre.
I en utførelsesform med den foreliggende oppfinnelsen er minst en av, eller alle av, det ene eller de flere poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivatene svoveholdige poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivater.
I en slik utførelsesform har nevnte et eller flere poly(hydroksykarboksylsyre)-amidsalt-derivater fortrinnsvis et svovelinnhold på maksimalt 2,5 vektprosent, slik som et svovelinnhold i området på fra 0,1 til 2,0 vektprosent, hensiktsmessig i området på fra 0,6 til 1,2 vektprosent svovel, som målt med ICP-AES, basert på den totale vekten av nevnte poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivater.
I en annen utførelsesform med den foreliggende oppfinnelsen er det ene eller de flere poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivatene ikke-svoveholdige poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-deri vater.
Fremstillingen av polyhydroksykarboksylsyre og dets amid eller andre derivater er kjent og er beskrevet, f.eks. i EP 0 164 817, US 5 753 022, US 5 646 212, US 5 536 445, US 4 224 212, GB 1 342 746, GB 1373660, US 5 000 792 og US 4 349 389.
Polyhydroksykarboksylsyren med formel (I) kan bli utført ved interesterifiseringen av en eller flere hydroksykarboksylsyrer med formel (II)
hvor A er en divalent valgfri substituert hydrokarbylgruppe, valgfritt i nærværet av en katalysator i henhold til velkjente fremgangsmåter. Slike fremgangsmåter er beskrevet, f.eks. i US 3 996 059, GB 1 373 660 og GB 1 342 746.
Kjedeterminatoren i nevnte interesterifisering kan være en ikke-hydroksykarboksylsyre.
Hydroksylgruppen i hydroksykarboksylsyreen og karboksylsyregruppen i hydroksykarboksylsyren eller den ikke-hydroksykarboksylsyren kan være primær, sekundær eller tertiær av karakter.
Interesterifiseringen av hydroksykarboksylsyrens og ikke-hydroksykarboksylsyrens kjedeterminator kan bli utført ved å varme startmaterialene, valgfritt i et egnet hydrokarbonløsingsmiddel slik som toluen eller xylen og azeotropering av det dannede vannet. Reaksjonen kan bli utført ved en temperatur opp til -250 °C, hensiktsmessig ved reflukstemperaturen til løsningsmiddelet.
Når hydroksylgruppen i hydroksykarboksylsyren er sekundær eller tertiær, må temperaturen anvendt ikke være så høy så det fører til dehydrering av syremolekylet.
Katalysatorer for interesterifiseringen, slik som p-toluensulfonsyre, sinkacetat, zirkoniumnaftenat eller tetrabutyltitanat, kan være inkludert, med som mål enten å øke hastigheten for reaksjonen ved en gitt temperatur eller for å redusere påkrevet temperatur for en gitt reaksjonshastighet.
I forbindelsene med formel (I) og (II), er A foretrukket en valgfri substituert aromatisk, alifatisk eller sykloalifatisk rett kjede eller forgrenet divalent hydrokarbylgruppe. Foretrukket er A en arylen-, alkylen- eller alkenylengruppe, spesielt en arylen-, alkylen- eller alkenylengruppe inneholdende i området fra 4 til 25 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 6 til 25 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 8 til 24 karbonatomer, mer foretrukket i området fra 10 til 22 karbonatomer og mest foretrukket i området fra 12 til 20 karbonatomer.
Fortrinnsvis er det i nevnte forbindelser med formel (I) og (II), minst 4 karbonatomer, mer foretrukket minst 6 karbonatomer og enda mer foretrukket i området fra 8 til 14 karbonatomer koblet direkte mellom karbonylgruppen og oksygenatomet avledet fra hydroksylgruppen.
I forbindelsen med formel (I) og (II), er de valgfrie substituentene i gruppen A foretrukket valgt fra hydroksy-, halo- eller alkoksygrupper, mer foretrukket Cm alkoksygrupper.
Hydroksylgruppen i hydroksykarboksylsyren med formel (II) er foretrukket en sekundær hydroksylgruppe.
Eksempler på egnede hydroksykarboksylsyrer er 9-hydroksystearinsyre, 10-hydroksystearinsyre, 12-hydroksystearinsyre, 12-hydroksy-9-oleinsyre (ricinolsyre), 6-hydroksycapronsyre, foretrukket 12-hydroksystearinsyre. Kommersiell 12-hydroksystearinsyre (hydrogenert lakseroljefettsyre) inneholder vanligvis opp til 15 vektprosent av stearinsyre og andre ikke-hydroksykarboksylsyrer som urenheter og kan hensiktsmessig bli anvendt uten ytterligere blanding for å fremstille en polymer med molekyl-vektpåca. 1000-2000.
Når ikke-hydroksykarboksylsyeren blir introdusert separat til reaksjonen, kan delen som er nødvendig for å fremstille en polymer eller oligomer med en gitt molekylvekt være bestemt enten med enkelt eksperiment eller ved beregning av fagpersoner på området.
Gruppen (-0-A-CO-) i forbindelsen med formel (I) og (II) er foretrukket en 12-oksystearylgruppe, 12-oksyoleylgruppe eller en 6-oksykaproylgruppe.
Foretrukne polyhydroksykarboksylsyrer med formel (I) for reaksjon med amin inkluderet poly(hydroksystearinsyre) og poly(hydroksyoleinsyre).
Aminene som reagerer med polyhydroksykarboksylsyrer med formel (I) for å danne poly(hydroksykarboksylsyre)amidintermediater kan inkludere de definert i US 5 855 629.
F.eks. er forskjellige aminer og deres fremstillinger beskrevet i US 3 275 554, US 3 438 757, US 3 454 555, US 3 565 804, US 3 755 433 og US 3 822 209.
Aminreaktanten er foretrukket et diamin, et triamin eller et polyamin. Foretrukne aminreaktanter er diaminer valgt fra etylendiamin, N,N-dimetyl-1,3-propandiamin, triaminer og polyaminer valgt fra dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, pentaetylenheksamin og tris(2-aminetyl)amin.
Amideringen mellom aminreaktanten og poly(hydroksykarboksylsyren) med formel (I) kan bli utført i henhold til fremgangsmåter kjent av fagpersoner på området, ved varming av poly(hydroksykarboksyl syren) med aminreaktanten, valgfritt i et egnet hydrokarbonløsningsmiddel slik som toluen eller xylen og azeotropering av det dannede vannet. Nevnte reaksjon kan bli utført i nærværet av en katalysator slik som p-toluensulfonsyre, sinkacetat, zirkoniumnaftenat eller tetrabutyltitanat.
Poly(hydroksykarboksylsyre) amidintermediatet dannet fra reaksjon for aminet og poly(hydroksykarboksylsyren) med formel (I) blir reagert med en syre eller et kvaterniserende middel for å danne et saltderivat, i henhold til velkjente fremgangsmåter.
Syrer som kan bli anvendt til å danne saltderivatet kan bli valgt fra organiske eller uorganiske syrer. Nevnte syrer blir hensiktsmessig valgt fra karboksylsyrer, nitrogenholdige organiske og uorganiske syrer, svovelholdige organiske eller uorganiske syrer (slik som svovelsyre, metansvovelsyre og benzensvovelsyre).
Kvaterniserende midler som kan bli anvendt for å danne saltderivatene kan bli valgt fra dimetylsvovelsyre, et dialkylsulfat som har fra 1 til 4 karbonatomer, et alkylhalid slik som metylklorid, metylbromid, arylhalid slik som benzylklorid.
I en foretrukket utførelsesform er det kvaterniserende midlet et svovelholdig kvaterniserende middel, særlig dimetylsvovelsyre eller et dialkylsulfat som har fra 1 til 4 karbonatomer. Det kvaterniserende midlet er foretrukket dimetylsulfat.
Kvaternisering er en velkjent fremgangsmåte innen faget. F.eks. er kvaternisering anvendende dimetylsulfat beskrevet i US 3 996 059, US 4 349 389 og GB 1 373 660.
Poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivater som er foretrukket i den foreliggende oppfinnelsen er de som hver har en TBN (totalt baseantall) verdi på mindre enn 10 mg KOH/g, som målt med ASTM D 4739. Mer foretrukket har poly(hydroksykarboksylsyre)amidesaltderivatene hver en TBN-verdi på mindre enn 5 mg KOH/g, mest foretrukket 2 mg KOH/g eller mindre, som nevnt ved ASTM D 4739.
Den ioniske væsken omfattende behandlingsvæske kan bli injisert i en produksjonsbrønn, i en injeksjonsbrønn, i hydrokarbonproduksjonssystemet eller på enhver annen måte kjent av fagpersoner på området. Behandlingsfluidet kan bli injisert på et eller flere steder og mer enn et forskjellig behandlingsfluid kan bli injisert sammen eller separat på forskjellige steder eller på forskjellige tider.
Det er antatt at sammensetningen som omfatter ioniske væsker er effektiv til å redusere asfaltenutfelling i regionen nær brønnen av formasjonen fordi de ioniske
væskene er polare og kan absorberes og / eller adhereres til berget i formasjonen. For å oppnå denne effekten, må de ioniske væskene injiseres gjennom en injeksjonsbrønn inn i regionen nær brønnen av en hydrokarbon-inneholdende formasjon. Dette muliggjør at de ioniske væskene fortsetter å inhibere asfaltenutfelling mye lenger enn typiske kjemikalier som injiseres inn i brønnen som blir umiddelbart pumpet ut igjen med hydrokarbonet.
Fremgangsmåten med den følgende oppfinnelsen reduserer eller inhiberer utfelling av asfaltener som vist i de følgende illustrative eksemplene.
Eksempler
Eksempel 1 sammenligner virkningen på asfaltenutfelling av en ionisk væske. I dette eksperiment ble en råoljeprøve plassert i et reagensrør. Heksadekan ble tilført til asfaltenpartikler begynte å utfelles fra oljen. I et andre eksperiment ble en prøve av den samme olje ble plassert i et andre reagensglass og 1000 vekt-ppm av et poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivat tilført røret. Heksadekan ble tilført dette reagnesrøret også.
P-verdien ble beregnet i henhold til følgende formel P = 1 + (Volum av heptan) / (Masse av olje) for hvert forsøk og er vist i tabell 1. En høyere P-verdi angir at asfaltene er mer stabile og mindre tilbøyelige til å utfelles fra oljen. Som det kan sees fra resultatene, gir tilsetningen av poly (hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivat en sammensetning der asfaltene er mer stabile og mindre tilbøyelige til å utfelles fra olje. Således reduserer tilsetningen av poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt- derivat sannsynligheten for plugging forårsaket av asfalten-utfelling.
Claims (10)
1. En fremgangsmåte for å inhibere utfelling av asfaltener i en blanding omfattende hydrokarboner, fremgangsmåten omfatter å kontakte blandingen med en sammensetning som omfatter minst et poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivat.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1 der poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivatet har den kjemiske formelen [Y-CO[0-A-CO]n-Zr-R+]m pX<q>' hvor Y er hydrogen eller valgfritt substituert hydrokarbylgruppe, A er en divalent valgfri substituert hydrokarbylgruppe, n er fra 1 til 100, m er fra 1 til 4, q er fra 1 til 4 og p er en integer slik som pq = m, Z er en valgfri substituert divalent bro-gruppe som er festet til karbonylgruppen gjennom et nitrogenatom, r er 0 eller 1, R<+>er en ammoniumgruppe og X<q>" er et anion.
3. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-2 hvor poly(hydroksykarboksylsyre)-amidsalt-derivatet blir injisert i brønnhodet eller en injeksjonsbrønn.
4. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-2 hvor poly(hydroksykarboksylsyre)-amidsalt-derivatet blir injisert i rørledningen som transporterer råoljen.
5. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-2 hvor poly(hydroksykarboksylsyre)-amidsalt-derivatet blir injisert i området nær borehullregionen av en formasjon som inneholder hydrokarboner.
6. En sammensetning for å inhibere utfelling av asfaltener i en hydrokarbonblanding som omfatter minst et poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivat.
7. Sammensetning ifølge krav 6 der poly(hydroksykarboksylsyre) amidsalt-derivatet har den kjemiske formelen [Y-CO[0-A-CO]n-Zr-R+]m pX<q>_hvor Y er hydrogen eller valgfritt substituert hydrokarbylgruppe, A er en divalent valgfri substituert hydrokarbylgruppe, n er fra 1 til 100, m er fra 1 til 4, q er fra 1 til 4 og p er en integer slik som pq = m, Z er en valgfri substituert divalent bro-gruppe som er festet til karbonylgruppen gjennom et nitrogenatom, r er 0 eller 1, R<+>er en ammoniumgruppe og X<q>_er et anion.
8. En asfalten-inhibert blanding innbefattende hydrokarboner og en sammensetning omfattende minst et poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivat.
9. Blanding ifølge krav 8 der poly(hydroksykarboksylsyre)amidsalt-derivatet har den kjemiske formelen [Y-CO[0-A-CO]„-Zr-R+]m pX<q>~
hvor Y er hydrogen eller valgfritt substituert hydrokarbylgruppe, A er en divalent valgfri substituert hydrokarbylgruppe, n er fra 1 til 100, m er fra 1 til 4, q er fra 1 til 4 og p er en integer slik som pq = m, Z er en valgfri substituert divalent bro-gruppe som er festet til karbonylgruppen gjennom et nitrogenatom, r er 0 eller 1, R<+>er en ammoniumgruppe og X<q>~ er et anion.
10. Blanding ifølge krav 8 hvori hydrokarbonene omfatter råolje produser fra en hydrokarbonholdig formasjon.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161578292P | 2011-12-21 | 2011-12-21 | |
| PCT/US2012/070141 WO2013096218A1 (en) | 2011-12-21 | 2012-12-17 | Method and composition for inhibiting asphaltene deposition in a hydrocarbon mixture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20140900A1 true NO20140900A1 (no) | 2014-07-16 |
Family
ID=48669395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20140900A NO20140900A1 (no) | 2011-12-21 | 2014-07-16 | Fremgangsmåte og sammensetning for å inhibere asfaltenutfelling i en hydrokarbonblanding |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9150472B2 (no) |
| CN (1) | CN104011330B (no) |
| AU (1) | AU2012355432B2 (no) |
| GB (1) | GB2510522A (no) |
| NO (1) | NO20140900A1 (no) |
| WO (1) | WO2013096218A1 (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112014015253A2 (pt) * | 2011-12-21 | 2017-08-22 | Shell Internationale Res Maaschappij B V | Método para inibir a formação de espuma em uma mistura, composição, e, mistura inibida com espuma |
| US10280714B2 (en) | 2015-11-19 | 2019-05-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid chemicals injection system for oil field applications |
| CN107418543A (zh) * | 2016-05-24 | 2017-12-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种沥青质沉积抑制剂组合物及其制备方法 |
| CA3064009A1 (en) | 2017-05-23 | 2018-11-29 | Ecolab Usa Inc. | Dilution skid and injection system for solid/high viscosity liquid chemicals |
| WO2018217889A1 (en) | 2017-05-23 | 2018-11-29 | Ecolab Usa Inc. | Injection system for controlled delivery of solid oil field chemicals |
| WO2019113513A1 (en) * | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Ionic liquid based well asphaltene inhibitors and methods of using the same |
| EA202091413A1 (ru) | 2018-07-11 | 2020-09-24 | Бейкер Хьюз Холдингз Ллк | Скважинные ингибиторы асфальтенов на основе ионной жидкости и способы их применения |
| CN114656334B (zh) * | 2020-12-22 | 2024-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种酚醛低聚物及其制备方法以及沥青质沉积抑制剂组合物 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL296139A (no) | 1963-08-02 | |||
| US3574576A (en) | 1965-08-23 | 1971-04-13 | Chevron Res | Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine |
| US3822209A (en) | 1966-02-01 | 1974-07-02 | Ethyl Corp | Lubricant additives |
| GB1342746A (no) | 1970-12-22 | 1974-01-03 | ||
| US3755433A (en) | 1971-12-16 | 1973-08-28 | Texaco Inc | Ashless lubricating oil dispersant |
| US3996059A (en) | 1971-12-30 | 1976-12-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
| BE793279A (fr) | 1971-12-30 | 1973-06-22 | Ici Ltd | Agents dispersants |
| NZ187714A (en) | 1977-07-15 | 1980-09-12 | Ici Ltd | Dispersing agent reaction product of a polyalkylene imine and a polyester |
| DE3066683D1 (en) | 1979-07-26 | 1984-03-29 | Ici Plc | A dispersible pigment composition, its preparation and use in the coloration of thermoplastic materials and paints |
| GB8504629D0 (en) | 1984-03-21 | 1985-03-27 | Ici Plc | Surfactant |
| GB8706369D0 (en) | 1987-03-18 | 1987-04-23 | Exxon Chemical Patents Inc | Crude oil |
| JPH0819351B2 (ja) | 1988-06-09 | 1996-02-28 | サカタインクス株式会社 | 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物 |
| US5833721A (en) | 1993-08-03 | 1998-11-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Additive for hydrocarbon oils |
| US5425422A (en) * | 1993-09-21 | 1995-06-20 | Noranda Inc. | Process for removing and preventing near-wellbore damage due to asphaltene precipitation |
| GB9326374D0 (en) | 1993-12-23 | 1994-02-23 | Zeneca Ltd | Process |
| US5646212A (en) | 1994-09-02 | 1997-07-08 | Ici Americas Inc. | Polyalkylene glycol anhydroxy carboxylic acid dispersant |
| TW477784B (en) | 1996-04-26 | 2002-03-01 | Shell Int Research | Alkoxy acetic acid derivatives |
| US5858927A (en) | 1996-08-29 | 1999-01-12 | Baker Hughes, Incorporated | Aqueous external crystal modifier dispersion |
| GB9810372D0 (en) * | 1998-05-14 | 1998-07-15 | Bp Exploration Operating | Polymers and their uses |
| US6444784B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-09-03 | Exxonmobil Research & Engineering Company | Wax crystal modifiers (LAW657) |
| AU5638999A (en) * | 1998-10-24 | 2000-05-15 | Avecia Limited | Dispersants, compositions and use |
| US6800193B2 (en) | 2000-04-25 | 2004-10-05 | Exxonmobil Upstream Research Company | Mineral acid enhanced thermal treatment for viscosity reduction of oils (ECB-0002) |
| GB0107183D0 (en) * | 2001-03-22 | 2001-05-09 | Avecia Ltd | Paint compositions |
| US7097759B2 (en) | 2003-05-23 | 2006-08-29 | Rohm And Haas Company | Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil |
| AU2004284273B2 (en) | 2003-10-02 | 2010-08-26 | Oilflow Solutions Holdings Limited | Method for reducing the viscosity of viscous fluids |
| GB0408145D0 (en) | 2004-04-13 | 2004-05-19 | Aubin Ltd | Crude oil mobility |
| SG156674A1 (en) * | 2004-10-27 | 2009-11-26 | Lubrizol Corp | Asphaltene inhibition |
| WO2006111712A2 (en) | 2005-04-20 | 2006-10-26 | The Queen's University Of Belfast | Ionic liquids and uses thereof |
| EP2087931A3 (de) | 2008-02-05 | 2011-08-31 | Evonik Goldschmidt GmbH | Entschäumung von ionischen Flüssigkeiten |
| JP2013500237A (ja) | 2008-07-31 | 2013-01-07 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体及びそれを含有する潤滑組成物 |
| EP2331663A1 (en) | 2008-08-08 | 2011-06-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition comprising poly(hydroxycarboxylic acid) amide and detergent |
| US9315715B2 (en) | 2009-10-20 | 2016-04-19 | Nalco Company | Method of reducing the viscosity of hydrocarbons |
| WO2011106088A2 (en) * | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Rhodia Operations | Systems and methods for evaluating asphaltene deposition inhibitors |
-
2012
- 2012-12-17 WO PCT/US2012/070141 patent/WO2013096218A1/en active Application Filing
- 2012-12-17 CN CN201280063173.7A patent/CN104011330B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-17 GB GB1408578.1A patent/GB2510522A/en not_active Withdrawn
- 2012-12-17 US US14/366,828 patent/US9150472B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-17 AU AU2012355432A patent/AU2012355432B2/en not_active Ceased
-
2014
- 2014-07-16 NO NO20140900A patent/NO20140900A1/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2012355432A1 (en) | 2014-06-05 |
| AU2012355432B2 (en) | 2015-09-03 |
| US20140350299A1 (en) | 2014-11-27 |
| CN104011330B (zh) | 2017-02-22 |
| GB2510522A (en) | 2014-08-06 |
| CN104011330A (zh) | 2014-08-27 |
| WO2013096218A1 (en) | 2013-06-27 |
| US9150472B2 (en) | 2015-10-06 |
| GB201408578D0 (en) | 2014-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO20140900A1 (no) | Fremgangsmåte og sammensetning for å inhibere asfaltenutfelling i en hydrokarbonblanding | |
| US10364385B2 (en) | Multi-tail hydrate inhibitors | |
| EP3052580A1 (en) | Amidoamine gas hydrate inhibitors | |
| AU2016403399B2 (en) | Double-headed hydrate inhibitors and methods of use | |
| US20180037804A1 (en) | Anti-Agglomerants for the Prevention of Hydrates | |
| US20150197682A1 (en) | Anti-gel agent for polyhydroxyetheramines, gel stabilized polyhydroxyetheramine solutions, and methods for making and using same | |
| EP3475396A1 (en) | Gas hydrate inhibitors | |
| WO2017006199A1 (en) | Hydrogen sulfide scavenging additive compositions, and medium comprising the same | |
| NO20140915A1 (no) | Fremgangsmåte og sammensetning for å inhibere skum i en hydrokarbonblanding | |
| AU2014393443A1 (en) | Multiple hydrophilic head hydrate inhibitors | |
| US20220235260A1 (en) | Dual cation hydrate inhibitors | |
| NO20140788A1 (no) | Fremgangsmåte og sammensetning for å redusere viskositet i en hydrokarbonblanding | |
| RU2578622C1 (ru) | Способ получения ингибитора сероводородной и углекислотной коррозии в минерализованных водных средах | |
| US11795370B2 (en) | Anti-agglomerant hydrate inhibitors and method of use | |
| CA3129638C (en) | Low-dosage hydrate inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FC2A | Withdrawal, rejection or dismissal of laid open patent application |