NO164987B - Anvendelse av spermin eller spermidin for beskyttelse av flerumettede fettsyrer mot oksydasjon. - Google Patents
Anvendelse av spermin eller spermidin for beskyttelse av flerumettede fettsyrer mot oksydasjon. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164987B NO164987B NO852860A NO852860A NO164987B NO 164987 B NO164987 B NO 164987B NO 852860 A NO852860 A NO 852860A NO 852860 A NO852860 A NO 852860A NO 164987 B NO164987 B NO 164987B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- spermine
- fatty acids
- protection
- multipometered
- spermidin
- Prior art date
Links
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 51
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 claims description 25
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 13
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 claims description 6
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 18
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 9
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 8
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 5
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 5
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 4
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 3
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000384508 Hoplostethus atlanticus Species 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- 238000005219 brazing Methods 0.000 description 2
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- OSEXMTPTBITXBA-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CCCCC1=C(O)C(=O)C=CC1=O OSEXMTPTBITXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- 241001417902 Mallotus villosus Species 0.000 description 1
- 101150040422 NTH2 gene Proteins 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000006694 eating habits Nutrition 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 208000019553 vascular disease Diseases 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K30/00—Processes specially adapted for preservation of materials in order to produce animal feeding-stuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3526—Organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
- C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0042—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing nitrogen
- C11B5/005—Amines or imines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Zoology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av spermin eller spermldln i en mengde på 2 til 1.000 ppm for beskyttelse av flerumettede fettsyrer og oljer inneholdende flerumettede fettsyrer mot oksydasjon.
Flerumettede, marine fettsyrer har i de senere år tiltrukket seg en stadig økende medisinsk og ernæringsmessig oppmerksom-het og interesse og har også fått stadig økende betydning på grunn av sin evne til beskyttelse mot hjerte/karlidelser og kreft. Det antas at den store overhyppighet av disse sykdommer for en stor del skyldes skjevheter i ernæring og kosthold og man antar at risikoen kan reduseres ved omlegging av spisevanene eller ved at man på annen måte sørger for et tilstrekkelig inntak av de ernæringsmessig viktige, flerumettede fettsyrer.
Man står imidlertid i denne forbindelse overfor et transport-problem Idet disse flerumettede fettsyrer er ustabile og oksyderes til illeluktende og giftige forbindelser. Stabiliteten av fettsyrene kan forbedres ved at de lagres kaldt og at de skjermes mot oksygen (for eksempel ved lagring under en inert nitrogenatmosfære) og ved at de ikke blir utsatt for lys eller ved at de blir tilsatt stoffer som hindrer harskningsreaksjonene.
Foreliggende oppfinnelse har konsentrert seg om det siste aspekt og gjelder som innledningsvis sagt anvendelsen av spermin eller spermidin for beskyttelse av flerumettede fettsyrer og oljer inneholdende slike mot oksydasjon.
Oppfinnelsen skal beskrives nærmere under henvisning til det ledsagende figurmateriale og de vedlagte eksempler. Foreliggende oppfinnelse har tatt utgangspunkt i at stabiliteten av flerumettede fettsyrer er sterkt redusert i nærvær av syre, det henvises til figur 1 som viser stabiliteten av loddeolje som funksjon av syretilsetningen idet induksjonstiden måles ved 70°C og ved oksygenbelastning, idet det er postulert at det finnes en type antioksydanter som virker ved at de nøytraliserer syren. Slike antioksydanter må, for å kunne ivareta den tiltenkte funksjon, ha gode oppløselighets-egenskaper i fett. I tillegg er det forsøkt å finne frem til naturlige forbindelser for å forenkle godkjennelsesprosessen for anvendelse i konsumprodukter.
På basis av dette har man rettet oppmerksomheten mot polyaminer. Disse forbindelser forekommer i alle levende organismer og de har en enkel struktur med primære og sekundære aminogrupper som kan nøytralisere syre. De ifølge oppfinnelsen benyttede forbindelser spermidin eller spermin har formlene: NH2-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2Spermidin
NH2"CH2"CH2~CH2-NH~CH2~CH2~CH2~CH2~NE-CH2_CH2~CH2-:NTH2 Spermin
Oppfinnelsen finner spesiell anvendelse for beskyttelse av marine oljer og matvarer som margarin, sjokolade og dress-inger, videre formidler, kosmetika, tekniske produkter og legemidler, som inneholder flerumettede fettsyrer.
Virkningen av forskjellige polyaminer på stabiliteten av marine oljer er undersøkt. I figur 2 vises virkningen av et utvalg av antioksydanter på loddeolje (Mallotus villosus) som inneholder ca. 7% lett oksyderbare flerumettede fettsyrer (20:5, 22:6). Stabiliteten ble undersøkt ved tilsetning av 2 mmol vitamin E, BHA (butylert hydroksyanisol), BHT (butylert hydroksytoluen), askorbylpalmitat, Ethoxyquin, (2,2,4-trimetyl-6-etoksy^l,2-dIhydroksykinolin), spermidin og spermin. Analysene ble utført ved 100°C og oksygenbelastning.
Stabiliteten og analysen ble utført ved en akselerert prøve, der oljen ble utsatt for denne oksygenbelastning ved høy temperatur, ca. 100°C. Induksjonstiden, altså tiden fra forsøkets begynnelse og til det skjedde en rask økning 1 harskningsparameteren, er et mål for virkningen av en tilsatt antioksydant. Virkningen av forskjellige antioksydanter, angitt som en prosentuell økning av Induksjonstiden (be-skyttelsesfaktoren), er angitt i tabell 1.
Virkningen av antioksydantene avhenger av hvilken konsentrasjon de tilsettes i. Økningen I induksjonstiden, tc, kan uttrykkes som tc= k . cx, der k er en konstant som angir "godheten" av antioksydanten, c er dennes konsentrasjon og x er en eksponentialfaktor.
Fig. 3 viser sammenhengen mellom konsentrasjonen av antioksydant og øking av induksjonstiden. Antioksydantene er BHA, BHT TBHQ (tert.butylhydroksykinon) og spermin. Analysen ble utført på fiskeolje fra Orange Roughy ved 108,8°C og ved oksygenbelastning. Eksponentialfaktoren er ca. 0,5 for samtlige antioksydanter og virkningen øker derfor med kvadratroten av konsentrasjonen. "Godhetskonstanten" (k) er 1,5 til 4 ganger høyere for spermin enn for de andre undersøkte forbindelser, se fig. 4 som viser k<s>Gm en funksjon av typen antioksydant• Beregningene i fig. 4 er foretatt på grunnlag av analyseresultatene fra fig. 3.
Antioksydantvirkningen av spermin bekreftes ved analyser:
1. Av peroksydtallet, se fig. 5 uttrykt som mmol/1 olje som funksjon av mengden tilsatt spermin til loddeolje. Målingene ble utført etter 28,5 timers oksydasjon ved 100°C og ved oksygenbelastning. Høye konsentrasjoner av peroksyder kunne påvises for prøvene tilsatt 0,2 og 0,4 mM spermin. Tilsetning av 0,8 mM spermin ga noe peroksydutvikling. For denne mengde antioksydant var induksjonstiden 24,5 timer. 2. Fettsyresammensetning, se fig. 6, som viser konsentrasjonen av fettsyrene 20:5 (eicosapentaensyre) og 22:6 (docosahexaensyre) umiddelbart før (24,5 timer) og etter (28,5 timer) induksjon har funnet sted. Loddeoljen er her stabilisert med 0,8 mM spermin.
Det vises her klart at peroksydtallet og fettsyresammenset-ningen er stabil inntil induksjonen skjer.
Stabiliteten av flerumettede fettsyrer avtar med økende temperatur. Sammenhengen kan uttrykkes ved en Arrhenius-ligning. Fig. 7 viser stabiliteten av Orange Roughy-olje som funksjon av temperaturen og typen antioksydant. Konsentrasjonen av antioksydantene BET, BHA, TBHQ og spermin var 200 ppm. Induksjonstidene ble målt ved 100,0, 108,8 og 119,8°C.
Figuren viser altså ln (1/induksjonstiden) som funksjon av l/T (hvor T er målt i °K). Stigningsforholdet,.som uttrykker aktiveringsenergien, er på ca. 23,0 kcal/mol for samtlige prøver. Figuren viser også at den antioksydative effekten øker I rekkefølgen BHT<BHA<TBHQ<spermin.
På basis av de matematiske sammenhenger som kan utledes av Fig. 7 er det mulig å beregne lagringsstabiliteter ved lavere temperaturer. Fig. 8 viser en slik beregning idet den viser sammenhengen mellom induksjonstid og lagringstemperatur for olje som er stabilisert med BET, BEA, TBEQ og spermin. Beregningene er gjort med utgangspunkt i induksjonstiden ved 100"C og en aktiveringsenergi på 23,0 kcal/mol.
Spermin er et stoff uten farge og uten fluorescens. Fig. 9 viser et absorbsjonsspektrum for 10 pM spermin. Man finner ingen absorbsjon i det synlige området og heller ingen brønner. Spesifikk molar absorbsjon ved 210 nm er på 5.700. Spermin kan, i soyaolje, luktes og smakes ned til 0,5 mM. De organoleptiske egenskaper kan sammenlignes med de til nøtter.
Oppfinnelsen skal illustreres nærmere under henvisning til følgende eksempler.
Eksempel 1
Stabilisering av marine oljer ved høy temperatur
Et 305É konsentrat av fettsyrene 20:5 (eicosapentaensyre) og 22:6 (docosahexaensyre) ble tilsatt henholdsvis spermin og spermidin, og deretter oksydert ved 70°C (luftgjennomblås-ning). Målemetoden er beskrevet i nærmere detalj av K. Zurcher ("Mitt. Gebiete Lebensmitt.Byg." 65,90-95(1974). Prinsippet er at flyktige, ioniserbare oksydasjonsprodukter destilleres over i en vannfase, hvor ledningsevnen måles med en platinaelektrode. Det er godt samsvar mellom induksjonstid målt på Rancimat (produsent MetrOhm) og induksjontid målt ved for eksempel peroksydtall, anisidintall, jodtall og fettsyreprofil.
Induksjonstiden, tiden fra forsøkets begynnelse til en rask økning i en harskningsparameter finner sted, er vist i Tabell 2.
Både spermin og spermidin gir en stabilitetsforbedring av oljen, og antioksydativ effekt øker med konsentrasjonen og antall amingrupper i molekylet.
Den relative effekten av en rekke antioksydanter er vist i Tabell 4. Konsentrasjonen av samtlige antioksydaner er 2 mM, og stabilitetsmålingene er utført ved 100°C (luftgjenn-omblåsning). Antioksydativ effekt er angitt relativt til spermin ( 100%).
Oksydasjoner av fettsyrer har en komplisert kinetikk, og praksis har vist at antioksydanter som er effektive ved høye temperaturer kan ha liten eller ingen effekt ved lavere temperaturer. Neste eksempel viser at spermin har god effekt også ved romtemperatur.
Eksempel 2
Stabilisering av konsentrater av flerumettede fettsyrer ved 26°C
Effekt av 200 ppm antioksydanter på et 30$ konsentrat av docosapentaensyre (20:5) og eicosahexaensyre (22:6) ble målt som peroksydutvikling over en 60 dagers periode. Middel-temperaturen var 26°C. Fettsyrene ble lagret på mørke flasker og prøver ble tatt 3 ganger pr. uke. Etter hver prøvetaking ble flaskene snudd opp/ned fem ganger og lukket. Peroksyd ble bestemt ved en spektrofotometrisk metode (Løvaas, E. og F. Palmieri, "12. FEBS Meeting", Dresden, Abstr. No. 3302). Resultatene er vist i Tabell 2. Oksyda-sjonsforløpet er angitt som gjennomsnittlig hastighet av peroksyddannelse (mmol pr. kg pr. 30 dager). Antioksydativ effekt er angitt relativt til spermin (10056).
Eksempel 3
Forhindring av polymerisering
En marin olje med 14# flerumettede fettsyrer ble oksydert ved 80'C. Spermin ble løst i butanol og tilsatt oljen til slutt-konsentrasjon på 200 ppm. I kontrollen ble det tilsatt ren butanol (20# v/v). Viskositeten ble målt som synkehastighet av en sfærisk tinnkule med diameter 1,3 mm og vekt 9,4 mg (spesifikk vekt - 8,17 kg/l). Viskositeten, uttrykt som poise, beregnes etter følgende formel:
n = 2 . (Dl - D2) .. g . r/(9 . v)
hvor n er viskositeten, Dl er densiteten av tinnkulen, D2 er densiteten av oljen, g er gravitasjonskonstanten (981 cmsek~<2>), r er radien av tinnkulen i cm og v er synkehastigheten av tinnkulen i cm og v er synkehastigheten av tinnkulen i cm/sek. Viskositetsmålinger er vist i Tabell 5.
Claims (1)
- Anvendelse av spermin eller spermidin i en mengde av 2 til 1000 ppm for beskyttelse av flerumettede fettsyrer og oljer inneholdende flerumettede fettsyrer mot oksydasjon.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO852860A NO164987C (no) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | Anvendelse av spermin eller spermidin for beskyttelse av flerumettede fettsyrer mot oksydasjon. |
| EP86850257A EP0209509B1 (en) | 1985-07-17 | 1986-07-15 | Anti-oxidants for use in the protection of easily oxidizable compounds, and a method for the protection of easily oxidizable compounds and application of the anti-oxidants |
| DE8686850257T DE3681523D1 (de) | 1985-07-17 | 1986-07-15 | Antioxidantien zum schuetzen von leicht oxidierbaren verbindungen, verfahren zum schuetzen von leicht oxidierbaren verbindungen und verwendung dieser antioxidantien. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO852860A NO164987C (no) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | Anvendelse av spermin eller spermidin for beskyttelse av flerumettede fettsyrer mot oksydasjon. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO852860L NO852860L (no) | 1987-01-19 |
| NO164987B true NO164987B (no) | 1990-08-27 |
| NO164987C NO164987C (no) | 1990-12-05 |
Family
ID=19888399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO852860A NO164987C (no) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | Anvendelse av spermin eller spermidin for beskyttelse av flerumettede fettsyrer mot oksydasjon. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0209509B1 (no) |
| DE (1) | DE3681523D1 (no) |
| NO (1) | NO164987C (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2648675B1 (fr) * | 1989-06-27 | 1994-05-27 | Agronomique Inst Nat Rech | Compositions propres a influencer le developpement et la floraison de plantes, procede de traitement de plantes par ces compositions et plantes modifiees obtenues |
| FR2763853B1 (fr) * | 1997-05-28 | 2000-01-07 | Oreal | Association d'un retinoide avec un polymere polyamine |
| US6479684B1 (en) | 2001-03-06 | 2002-11-12 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Process for structuring lipids and the structured products thereof |
| US6428461B1 (en) | 2001-04-24 | 2002-08-06 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Method for inhibiting oxidation of polyunsaturated lipids |
| US6576667B2 (en) | 2001-11-14 | 2003-06-10 | Norel Acquisition Corp. | Method for manufacturing fatty acid calcium salts from high glyceride content oils |
| AU778384B2 (en) | 2001-11-14 | 2004-12-02 | Virtus Nutrition Llc | Method for manufacturing fatty acid calcium salts from high glyceride content oils |
| MXPA06013990A (es) | 2004-04-30 | 2007-08-14 | Virtus Nutrition Llc | Sintesis de sal de metal monovalente y divalente de acido graso polinsaturado. |
| WO2008147214A1 (en) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Nofima Akvaforsk-Fiskeriforskning As | Food article with improved shelf life |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3031485A (en) * | 1958-10-16 | 1962-04-24 | Lilly Co Eli | Stabilization of ethylmercurithiosalicylic acid |
| FR3517M (fr) * | 1962-12-07 | 1965-09-06 | Hoffmann La Roche | Médicament a base de compositions vitaminées. |
| NL6614764A (no) * | 1965-10-24 | 1967-04-25 | ||
| US4507321A (en) * | 1982-02-17 | 1985-03-26 | The Research Foundation Of State University Of New York | Epithelial cell growth regulating composition containing polyamines and a method of using same |
-
1985
- 1985-07-17 NO NO852860A patent/NO164987C/no not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-07-15 EP EP86850257A patent/EP0209509B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-15 DE DE8686850257T patent/DE3681523D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0209509B1 (en) | 1991-09-18 |
| EP0209509A3 (en) | 1988-02-03 |
| NO852860L (no) | 1987-01-19 |
| EP0209509A2 (en) | 1987-01-21 |
| NO164987C (no) | 1990-12-05 |
| DE3681523D1 (de) | 1991-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Warner et al. | Flavor and oxidative stability of soybean, sunflower and low erucic acid rapeseed oils | |
| US20220183311A1 (en) | Omega-9 canola oil blended with dha | |
| Rudnik et al. | Comparative studies of oxidative stability of linseed oil | |
| Ogunronbi et al. | Chemical composition, storage stability and effect of cold‐pressed flaxseed oil cake inclusion on bread quality | |
| EP0477825B1 (en) | Edible fats and oils stabilized with sesame oil as a constituent | |
| Hasan et al. | Study on physicochemical properties of edible oils available in Bangladeshi local market | |
| NO164987B (no) | Anvendelse av spermin eller spermidin for beskyttelse av flerumettede fettsyrer mot oksydasjon. | |
| Chipault et al. | Effect of ionizing radiations on fatty acid esters | |
| Koh et al. | Deep frying performance of enzymatically synthesized palm-based medium-and long-chain triacylglycerols (MLCT) oil blends | |
| JP7539375B2 (ja) | 香料原料および食品原料の酸化防止 | |
| Tavakoli et al. | Effects of packaging and storage conditions on Iranian wild pistachio kernels and assessment of oxidative stability of edible extracted oil | |
| Kishimoto | Influence of exposure to sunlight on the oxidative deterioration of extra virgin olive oil during storage in glass bottles | |
| NO301651B1 (no) | Fremgangsm. for beskyttelse av et fettstoff, et næringsmiddel, kosmetisk eller farmasöytisk produkt innehold. et fettstoff mot oksydasjon, fettstoff, kosmetisk produkt, dyrefettstoff og vegetabilsk olje, samt anv. av koenzym Q som et antioksider | |
| Tabatabaei et al. | Effects of dietary selenium supplementation on serum and liver selenium, serum malondialdehyde and liver glutathione peroxidase activity in rats consuming thermally oxidized sunflower oil | |
| Gizachew | Influence of storage condition and added vitamin E on oxidation stability of edible sunflower and nigger seed oils produced and sold around Bahir Dar City, Ethiopia | |
| Fritsch et al. | Stability of coconut oil in food products | |
| JPS6312117B2 (no) | ||
| Berkkan et al. | Evaluation of marketed almond oils [Prunus dulcis (Mill.) DA Webb] in terms of European Pharmacopoeia Criteria | |
| Jakobsson et al. | Oxidative stability of fish oil included in a microemulsion | |
| Puysuwan et al. | Feasibility and use of vitamin A–fortified vegetable oils among consumers of different socioeconomic status in Thailand | |
| KR20230093172A (ko) | 아로니아 추출물을 이용한 불포화 지방산 산패 안정성이 향상된 에멀젼 제형 및 이의 제조방법 | |
| Essiari et al. | Evaluation of the physico-chemical quality parameters of virgin olive oils from four varieties Moroccan (Moroccan Picholine, Arbequina, Haouzia and Menara) during storage | |
| Boskou | Storage and packing | |
| JP2856444B2 (ja) | ビタミンｄ▲下３▼代謝産物製剤 | |
| Chipault et al. | Effect of ionizing radiations on antioxidants in fats |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN JANUARY 2003 |