NO160185B - Fremgangsmaate og verktoey for frigjoering av fastholdte deler. - Google Patents
Fremgangsmaate og verktoey for frigjoering av fastholdte deler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO160185B NO160185B NO86861873A NO861873A NO160185B NO 160185 B NO160185 B NO 160185B NO 86861873 A NO86861873 A NO 86861873A NO 861873 A NO861873 A NO 861873A NO 160185 B NO160185 B NO 160185B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- isophorone
- hydrocyanic acid
- reaction
- acid
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- -1 dihydroisophorone carboxylic acid nitrile Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N dihydroisophorone Natural products CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- JJDFVIDVSCYKDS-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-5-oxocyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C#N)C1 JJDFVIDVSCYKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- GMUGIWXUJVZLBQ-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one;hydrate Chemical compound O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 GMUGIWXUJVZLBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- IJDSUFQMYUARCQ-QZTJIDSGSA-N diisophorone Chemical class C([C@@](C1)(C)C2)C(C)(C)C[C@]1(O)C1=C2CC(C)(C)CC1=O IJDSUFQMYUARCQ-QZTJIDSGSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000001708 Protein Isoforms Human genes 0.000 description 1
- 108010029485 Protein Isoforms Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000006838 isophorone group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010349 pulsation Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B25—HAND TOOLS; PORTABLE POWER-DRIVEN TOOLS; MANIPULATORS
- B25B—TOOLS OR BENCH DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR, FOR FASTENING, CONNECTING, DISENGAGING OR HOLDING
- B25B27/00—Hand tools, specially adapted for fitting together or separating parts or objects whether or not involving some deformation, not otherwise provided for
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B25—HAND TOOLS; PORTABLE POWER-DRIVEN TOOLS; MANIPULATORS
- B25B—TOOLS OR BENCH DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR, FOR FASTENING, CONNECTING, DISENGAGING OR HOLDING
- B25B27/00—Hand tools, specially adapted for fitting together or separating parts or objects whether or not involving some deformation, not otherwise provided for
- B25B27/14—Hand tools, specially adapted for fitting together or separating parts or objects whether or not involving some deformation, not otherwise provided for for assembling objects other than by press fit or detaching same
- B25B27/18—Hand tools, specially adapted for fitting together or separating parts or objects whether or not involving some deformation, not otherwise provided for for assembling objects other than by press fit or detaching same withdrawing broken threaded parts or twist drills
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B7/00—Heating by electric discharge
- H05B7/18—Heating by arc discharge
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T29/00—Metal working
- Y10T29/49—Method of mechanical manufacture
- Y10T29/49815—Disassembling
- Y10T29/49819—Disassembling with conveying of work or disassembled work part
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T29/00—Metal working
- Y10T29/49—Method of mechanical manufacture
- Y10T29/49815—Disassembling
- Y10T29/49821—Disassembling by altering or destroying work part or connector
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Branch Pipes, Bends, And The Like (AREA)
- Clamps And Clips (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hand Tools For Fitting Together And Separating, Or Other Hand Tools (AREA)
- Mechanical Pencils And Projecting And Retracting Systems Therefor, And Multi-System Writing Instruments (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Resistance Heating (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av 3-cyan-3,5,5-trimetyl-cykloheksanon fra isoforon og blåsyre.
Det er kjent å fremstille dihydroisoforonkarboksylsyrenitril (3-cyan-3,5>5-trimetyl-l-cykloheksanon)"ved omsetning av isoforon og blåsyre i nærvær av sterke, alkaliske, cyanidiondannende katalysatorer.
Opprinnelig ble det foreslått at man kan la en llanding
av ekvimolare mengder av blåsyre, isoforon, natriumcyanid og natriumacetat henstå i vandig metanolisk oppløsning i flere dager ved værelsetemperatur. Etter destillativ-opparbeidelse får man dihydroisoforonkarboksylsyrenitrilet ved en 65/£-ig isoforonomsetning i 7535-ig utbytte. Det er klart at en slik arbeidsmåte ikke kommer i betraktning for en teknisk fremgangsmåte, (W.F. Whitemore og C.W. Roberts, Journal of Org. Chem., bind 13, 19^7, side 31 - 38).
Likeledes er det kjent andre fremgangsmåter hvor isoforon
og blåsyre omsettes i nærvær av 0,1 mol natriumcyanid pr. mol isoforon i vandig metanolisk oppløsning ved temperaturer mellom 45 og 60°C, og reaksjonstider fra 10 til 20 timer, idet utbytter oppnås mellom 75 og Q5%• Disse er imidlertid likeledes bare tenkt for laboratorieomsetning (W. Hiibel, Dissertation an der Technischen Hochschule Aachen, 1962).
Ifølge et annet kjent forslag gjennomfører man omsetningen av alicykliske olefinketoner til de tilsvarende alicykliske cyanketoner i et vesentlig høyere temperaturområde, nemlig mellom 125 og 275°C, fortrinnsvis mellom 150 og 225°C. Reaksjonen foregår i nærvær av sterke alkaliske cyanidiondannende katalysatorer, som må tilsettes i mengder mellom 0,1 og 20 vektprosent, beregnet på reaksjonsdel-tagernes samlede vekt. Denne fremgangsmåte gjennomføres fortrinnsvis .diskontinuerlig, idet en del av ketonet ifylles i en oppvarmbar beholder sammen med katalysatoren. Hertil settes en blanding av blåsyre og keton. Tilsetningshastigheten innstilles således at det opprettholdes konstante reaksjonsbetingelser og liktblivende blå-syrekonsentrasjoner. Temperaturer utenfor det ovenfor angitte om-råde gir herved ubetydelige eller uønskede resultater. Reaksjonen kan gjennomføres under tilsetning av et sterkt polart oppløsnings-middel. Således får man eksempelvis av isoforon og blåsyre i di-metylacetamid og i nærvær av 1,15 vektprosent kaliumkarbonat ved 160 - 175°C et utbytte (råprodukt) på 70, 5% av det teoretiske di-hydroisof oronkarboksylsyrenitril (DAS I.O85.87I).
Endelig er det kjent å føre en blanding av isoform og blåsyre over en på fast bærer påført alkalisk katalysator, idet blåsyren anvendes i en mengde som ikke overskrider omtrent 10 vektprosent av den samlede anvendte blanding. Denne helkontinuerlige fremgangsmåte med den anvendte katalysator på fast bærer og som arbeider ved 50 til 350°C, muliggjør over 90%- ige utbytter av dihydroisoforon-karboksylsyrenitril .
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av 3-cyan-3,5,5-trimetylcykloheksanon fra isoforon og blåsyre i nærvær av alkaliske katalysatorer ved temperaturer mellom ca. 80 og 250°C, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at katalysatoren anvendes i mengder som er mindre enn 10<_1> og større enn 10~^ vektprosent referert til reaksjonsblandingen, og at det arbeides i fravær av et oppløsningsmiddel, eventuelt i nærvær av overskudd av isofornn.
Bortsett fra at ved lavere alkalikonsentrasjoner nedsettes faren for blåsyrepolymerisasjon, -unngås også ytterligere bireaksjoner. Isoforon danner i nærvær av alkali, alt etter temperaturen, for-skjellige kondensasjons- og addisjonsprodukter. Således omsettes eksempelvis isoforon ved temperaturer over 80°C og høyere alkali-konsentras joner til følgende hydroksyketon:
Dette diisoforon kan imidlertid også dannes ved en lavere alkalikonsentrasjon på f.eks. 0,1 vektprosent under de betingelser som er nødvendige for omsetningen med blåsyre, dessuten i utbytter inntil J>0%. Ved diskontinuerlige omsetninger av isoforon og blåsyre er det derfor hensiktsmessig også ved de her foreslåtte lave alkali-innhold til hver charge etter katalysatorens tilsetning, ennå før oppvarmning, til reaksjonstemperaturen å sette en til alkaliet ekvivalent mengde av blåsyre for ytterligere å tilbaketrenge bi-reaksjonen til diisoforon. Ved kontinuerlig fremgangsmåte over-flødiggjøres slike forholdsregler.
Reaksjonen kan gjennomføres i nærvær av oppløsningsmidler.
En ytterligere fordel ved foreliggende oppfinnelse ligger imidlertid
i at ved de foreslåtte lave katalysatorkonsentrasjoner sikres også,
i fravær av et oppløsningsmiddel, til enhver tid reaksjonsblandingens homogenitet som er spesielt av betydning for en kontinuerlig frem-gangsmåteutførelse. Ved høyere katalysatorkonsentrasjoner lar det seg bare oppnå en homogen blanding ved tilsetning av et oppløsnings-middel resp. en oppløsningsmiddelblanding. Unngår man tilsetningen av et oppløsningsmiddel, så får man i sistnevnte tilfelle på over-flaten av de ikke oppløste cyanider aktive centra av høy alkalitet som i spesiell grad fører til de allerede ovenfor nevnte uønskede bireaksjoner. I henhold til oppfinnelsen kan det med fordel eventuelt anvendes overskudd av isoforon som da virker som oppløsningsmiddel.
Det handelsvanlige isoforen inneholder av likevektsgrunner inntil 10$ av den bindingsisomere 3-isoforon (3,5,5-trimetylcyklo-heksen-(3)-on-(l)). Ved forhøyede temperaturer foregår i nærvær av alkali likevektsinnstillingen meget hurtig, således at det ved omsetningen med blåsyre også overføres 3-isoforondelen i det ønskede 3-cyan-3,5,5-trimetylcykloheksanon. Det har vist seg at det også
med de her foreslåtte katalysatormengder oppnås en omsetning av 3-isoforon.
De til reaksjonen nødvendige temperaturer ligger mellom
80 og 250°C, fortrinnsvis mellom 110 og 200°C. Fremgangsmåten kan gjennomføres med omtrent samme utbytter ved normaltrykk, forhøyet eller nedsatt trykk. Et undertrykk tilstrebes i mange tilfeller ved blåsyreomsetningen. Hvis det er ønskelig med et overtrykk lønner det seg å frembringe dette i en inertgass (eksempelvis nitrogen).
Som katalysator er det prinsipielt egnet alle basiske stoffer som med blåsyre under reaksjonbetingelsene danner cyanid-ioner. Spesielt egnet er alkalicyanider-, -hydroksyder og-alkoholater. På grunn av den ved foreliggende fremgangsmåte oppnådde homogenitet
i reaksjonsblandingen er fremgangsmåten spesielt egnet for en kontinuerlig fremgangsmåte. Det på tegningen viste arbeidsdiagram angir i eksempelvis utførelsesform et kontinuerlig arbeidende anlegg.
Isoforon og blåsyre pumpes fra forrådsbeholderne A og B
inn i reaktoren R I. Samtidig tildoseres fra forrådsbeholder C en l#-ig oppløsning av natriummetylat i isoforon. Molforholdet mellom blåsyre og isoforon er hensiktsmessig ikke større enn 1. Blåsyre-tilsetningen foregår fortrinnsvis ikke for hurtig. HCN-konsentra-sjonen i reaksjonsblandingen i reaktoren R I bør ikke overskride verdien 5 g/l. Arbeider man under vakuum eller normaltrykk, er det fordelaktig å utstyre reaktoren R I med en tilbakeløpskjøler, hvor-over isoforonet tilføres som risler mot de oppstigende damper og således hindrer en uttrengning av blåsyre. Tilsvarende de til-pumpede, anvendte mengder fjernes det stadig over de kaskadeformet anordnede etterreaktorer RII og RUI, hvis gassrom ikke skal stå i forbindelse med RI, reaksjonsblanding og tilføres vaskesøylen W.
Her strømmer det mot det nedentil innmatede reaksjonsprodukt en sur, vandig oppløsning, eksempelvis en 0,5 til 1%- ig HNO^-oppløsning, hvormed den basiske katalysator utvaskes. For å øke vaskeintensi-teten kan vaskesøylen eventuelt fylles med fyllegemer og/eller ut-formes som pulseringskolonne. Den ved vaskesøylens hode uttredende organiske fase oppdeles i destillasjonskolonnen K I til K III i tre fraksjoner, idet fraksjonen I, en isoforon-vannblanding på ny føres til vaskesøylen W og fraksjon II, det overskytende isoforon, over forrådsbeholder A føres til reaktoren R I. Ved hodet av kolonnen III fremkommer det rent dihydroisoforonkarboksylsyrenitril. Det ifølge denne fremgangsmåte fremstilte ketonitril kan anvendes for fremstilling av diaminer og aminoalkoholer som har funnet innpass i kunststoffsektoren.
Eksempel 1 ( diskontinuerlig).
I en med omrøring og utlufting utstyrt 100 1-reaktor
setter man 50 1 isoforon, 20 ml blåsyre og 280 ml av en 15$-ig metanolisk NaOH-oppløsning. Man oppvarmer reaktoren til 150°C og lar det i løpet av 4 timer jevnt tilflyte 12,5 1 blåsyre. Etter en etter-reaksjonstid på 1/2 time pumpes reaksjonsproduktet gjennom en med 0,65$-ig salpetersyre fylt vaskesøyle og tilføres herifra til en destillasjonsko.lonne. Destillasjonen gir ved siden av 10,3 kg ikke omsatt isoforon 51,7 kg dihydroisoforonkarboksylsyrenitril og 1,6 kg residuum. Dette tilsvarer et utbytte på 96,2$, beregnet på omsatt isoforon og 97%, beregnet på anvendt blåsyre.
Eksempel 2 ( kontinuerlig).
Etter overvinnelse av starttilstanden innpumpes det fra forrådsbeholderne A, B og C inn i den i arbeidsdiagrammet med R I betegnede 100 1 reaktor, som holdes ved en temperatur på liIO°C, pr. time 8,5 1 isoforon og 8,0 1 av en blanding av 21,5 1 isoforon og 10,5 1 blåsyre. Samtidig tildoserer man pr. time en liter av en oppløsning av 1,22 g natriummetylat i en liter isoforon. Dette tilsvarer en katalysatorkonsentrasjon på 0,007 vektprosent. Etter passering gjennom hovedreaktoren R I med en gjennomsnittlig opp-holdstid på 4 timer, passerer omsetningsproduktet gjennom de to 30 1 etterreaktorer R II og R III, således at det oppnås en etterreaksjons-tid i hver på en time. Deretter has reaksjonsblandingen i sumpen av vaskesøylen W, hvori det i motstrøm til denne strømmer en 0,65$-ig salpetersyre. Den ved vaskesøylens hode uttredende fase spaltes i destillasjonskolonne K I i et sumpprodukt og en isoforon-vannblanding, idet sistnevnte på nytt tilføres vaskesøylen W mens førstnevnte i K I og K III adskilles i isoforon, dihydroisoforonkarboksylsyrenitril og et residuum.
Ved hodet av kolonne K II fremkommer det pr. time 4,1 kg isoforon. Dette tilsvarer en omsetning på 70,1$. Utbyttet av dihydroisoforonkarboksylsyrenitril som fjernes fra hodet av kolonne K III utgjør 10,9 kg/time, tilsvarende 95, 1%, beregnet på omsatt isoforon eller 98,2$ beregnet på anvendt blåsyre.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av 3_cyan-3,5,5-trimetyl-cykloheksanon fra isoforon og blåsyre i nærvær av alkaliske katalysatorer ved temperaturer mellom 80 og 250°C, karakterisert ved at mengden av katalysator som tilsettes er mindre enn IO<-1> og større enn 10 ^ vektprosent, beregnet på reaksjonsblandingen, og at man arbeider uten oppløsningsmiddel, eventuelt i nærvær av isoforonoverskudd.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at ved diskontinuerlig prosess settes det til reaksjonsblandingen før oppvarmning til reaksjonstemperaturen en til alkalimengden ekvivalent mengde av blåsyre.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI843634A FI71684C (fi) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | Foerfarande och verktyg foer loesgoering av fastsittande stycken. |
| PCT/FI1985/000077 WO1986001765A1 (en) | 1984-09-18 | 1985-09-18 | A method and tool for the freeing of parts held fast together |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO861873L NO861873L (no) | 1986-05-09 |
| NO160185B true NO160185B (no) | 1988-12-12 |
| NO160185C NO160185C (no) | 1989-03-22 |
Family
ID=8519612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO86861873A NO160185C (no) | 1984-09-18 | 1986-05-09 | Fremgangsmaate og verktoey for frigjoering av fastholdte deler. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4780944A (no) |
| EP (1) | EP0195040A1 (no) |
| JP (1) | JPS62500441A (no) |
| KR (1) | KR870700461A (no) |
| AU (1) | AU4862585A (no) |
| CA (1) | CA1254722A (no) |
| CH (1) | CH669755A5 (no) |
| DE (1) | DE3590443T1 (no) |
| DK (1) | DK230486A (no) |
| ES (1) | ES8703320A1 (no) |
| FI (1) | FI71684C (no) |
| GB (1) | GB2191725B (no) |
| MX (1) | MX164282B (no) |
| NL (1) | NL8520302A (no) |
| NO (1) | NO160185C (no) |
| SE (1) | SE8701122D0 (no) |
| WO (1) | WO1986001765A1 (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI88467C (fi) * | 1991-04-25 | 1993-05-25 | Reijo Sakari Mustonen | Anordning foer skaerbraenning under vattnet |
| US5852271A (en) * | 1996-04-12 | 1998-12-22 | General Electric Company | Water exclusion device for underwater thermal processing |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1436557A (en) * | 1920-09-28 | 1922-11-21 | C V Ratcliff | Process of and device for removing rivet heads |
| US2441319A (en) * | 1943-10-02 | 1948-05-11 | Elox Corp | Disintegrating or removing metallic material |
| US2436251A (en) * | 1945-04-02 | 1948-02-17 | Edward J Dobie | Disintegrator drilling device |
| US2495038A (en) * | 1946-03-20 | 1950-01-17 | Drafto Corp | Metal disintegrating device |
| US2588744A (en) * | 1946-11-09 | 1952-03-11 | Elox Corp | Automatic electric space-discharge material removal method and apparatus |
| US2773968A (en) * | 1956-01-10 | 1956-12-11 | Cincinnati Milling Machine Co | Electro discharge machine |
| US3231972A (en) * | 1963-10-04 | 1966-02-01 | Annese | Cutting tool for removing nuts frozen to studs |
| US3541291A (en) * | 1968-08-06 | 1970-11-17 | Eltee Inc | Precision adjusted electrical discharge machine |
| DE1903222B2 (de) * | 1969-01-23 | 1972-04-20 | Siemens AG, 1000 Berlin u 8000 München | Anordnung zum elektrischen beheizen von schrauben bei schraubenflanschverbindungen, insbesondere turbinengehaeuse-flanschverbindungen |
| US4218605A (en) * | 1979-03-30 | 1980-08-19 | Arcair Company | Air-carbon arc cutting and gouging torch |
| US4255642A (en) * | 1979-04-30 | 1981-03-10 | Westinghouse Electric Corp. | Method and apparatus for tipping off refractory metal tubulation |
| US4538043A (en) * | 1983-05-23 | 1985-08-27 | Alexander Rayburn G | Water shield for a metal disintegrator device |
-
1984
- 1984-09-18 FI FI843634A patent/FI71684C/fi not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-09-17 CA CA000490951A patent/CA1254722A/en not_active Expired
- 1985-09-17 ES ES547050A patent/ES8703320A1/es not_active Expired
- 1985-09-17 MX MX206647A patent/MX164282B/es unknown
- 1985-09-18 JP JP60504214A patent/JPS62500441A/ja active Pending
- 1985-09-18 NL NL8520302A patent/NL8520302A/nl unknown
- 1985-09-18 AU AU48625/85A patent/AU4862585A/en not_active Abandoned
- 1985-09-18 DE DE19853590443 patent/DE3590443T1/de not_active Withdrawn
- 1985-09-18 GB GB8706104A patent/GB2191725B/en not_active Expired
- 1985-09-18 WO PCT/FI1985/000077 patent/WO1986001765A1/en not_active Application Discontinuation
- 1985-09-18 US US06/865,729 patent/US4780944A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-18 EP EP85904634A patent/EP0195040A1/en not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-09 NO NO86861873A patent/NO160185C/no unknown
- 1986-05-16 DK DK230486A patent/DK230486A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-05-19 KR KR860700281A patent/KR870700461A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-09-18 CH CH1913/86A patent/CH669755A5/de not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-03-18 SE SE8701122A patent/SE8701122D0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR870700461A (ko) | 1987-12-29 |
| JPS62500441A (ja) | 1987-02-26 |
| WO1986001765A1 (en) | 1986-03-27 |
| DK230486D0 (da) | 1986-05-16 |
| GB2191725B (en) | 1989-06-07 |
| ES8703320A1 (es) | 1987-02-16 |
| CH669755A5 (no) | 1989-04-14 |
| FI843634L (fi) | 1986-03-19 |
| GB2191725A (en) | 1987-12-23 |
| DE3590443T1 (no) | 1987-09-17 |
| CA1254722A (en) | 1989-05-30 |
| EP0195040A1 (en) | 1986-09-24 |
| NL8520302A (nl) | 1987-06-01 |
| US4780944A (en) | 1988-11-01 |
| ES547050A0 (es) | 1987-02-16 |
| NO160185C (no) | 1989-03-22 |
| DK230486A (da) | 1986-05-16 |
| FI843634A0 (fi) | 1984-09-18 |
| FI71684C (fi) | 1987-02-09 |
| AU4862585A (en) | 1986-04-08 |
| SE8701122L (sv) | 1987-03-18 |
| FI71684B (fi) | 1986-10-31 |
| MX164282B (es) | 1992-07-29 |
| SE8701122D0 (sv) | 1987-03-18 |
| NO861873L (no) | 1986-05-09 |
| GB8706104D0 (en) | 1987-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO118795B (no) | ||
| US2342101A (en) | Preparation of dihydro mucononitrile and product | |
| US3167580A (en) | Process for the preparation of iminodiacetonitrile | |
| NO160185B (no) | Fremgangsmaate og verktoey for frigjoering av fastholdte deler. | |
| US2920098A (en) | Acrylonitrile synthesis | |
| US3584028A (en) | Preparation of organic isocyanates | |
| US2698337A (en) | Hydrocyanation | |
| US3278575A (en) | Method for the manufacture of aliphatic nitriles | |
| US3032586A (en) | Hydrogenation of dinitrotoluene to toluylene diamine | |
| US5254711A (en) | Continuous preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone | |
| JPS625418B2 (no) | ||
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| US3132175A (en) | Process for the manufacture of 1, 4-dicyanobutenes | |
| US2477597A (en) | Preparation of 1,4-dicyano-2-butene | |
| US3167581A (en) | Process for the preparation of n-methylene glycinonitrile | |
| US3711527A (en) | Process for the production of 3,4-unsaturated nitriles | |
| US2433182A (en) | Process for production of unsaturated nitriles | |
| US2654737A (en) | Process of preparing derivatives of ethyleneimine | |
| EP0671384A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon | |
| JP2873100B2 (ja) | ビシクロ［２，２，１］‐５‐ヘプテン‐２‐カルボニトリルの製造方法 | |
| US2792395A (en) | Preparation of guanamines | |
| US2390098A (en) | Preparation of lactonitrile acetate | |
| US2442040A (en) | Manufacture of acrylonitrile from acetylene and hcn | |
| US3258485A (en) | Process for the preparation of carbohydrazide | |
| JPS6338020B2 (no) |