NO157536B

NO157536B - APPLICATION OF CERTAIN CARBAZIN ACID DERIVATIVES WITH GROWING PROPERTIES IN A CONCENTRATE OR FOR.

Info

Publication number: NO157536B
Application number: NO833293A
Authority: NO
Inventors: Pal Benko; Zoltan Budai; Ildiko Ratz; Eva Rakoczy; Karoly Magyar; Jozsef Kelemen; Attila Mandi
Original assignee: Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date: 1983-09-14
Filing date: 1983-09-14
Publication date: 1987-12-28
Also published as: NO157536C; NO833293L

Description

Denne oppfinnelse angår anvendelse av visse carbazinsyrederivater, som oppviser vektøkende egenskaper, i fortil-setningsmidler eller for. This invention relates to the use of certain carbazinic acid derivatives, which exhibit weight-increasing properties, in pre-additives or for.

Carbazinsyrederivatene som anvendes,er forbindelser med den generelle formel (I): The carbazine derivatives used are compounds with the general formula (I):

hvor where

R<1> betegner en C7_12 cycloalkylidengruppe, en indanylidengruppe eller en gruppe med den generelle formel (IX): R<1> denotes a C7_12 cycloalkylidene group, an indanylidene group or a group of the general formula (IX):

hvor where

A betegner en fenylgruppe som eventuelt kan ha én eller flere identiske eller ulike substituenter valgt blant nitro, hydroxy, C.. alkoxy, C.. alkyl og amino; C, A denotes a phenyl group which may optionally have one or more identical or different substituents selected from nitro, hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl and amino; C,

1-4 1—4 1-lD 1-4 1-4 1-lD

2alkyl, C, _ cycloalkyl eller indolyl) 2alkyl, C, _ cycloalkyl or indolyl)

R betegner et hydrogenatom, C2_i6 alkyl eller C,_ 7 cycloalkyl; og R represents a hydrogen atom, C2-16 alkyl or C1-7 cycloalkyl; and

3 3

R betegner C ±_ A alkyl, R denotes C ±_ A alkyl,

og i biologisk henseende aksepterbare salter av disse forbindelser. and biologically acceptable salts of these compounds.

Carbazinsyrederivatene anvendes i en mengde av fra The carbazinic acid derivatives are used in an amount of from

1 ppm til 85 vekt% og i blanding med egnede inerte, faste 1 ppm to 85% by weight and in admixture with suitable inert solids

eller væskeformige bærere eller fortynningsmidler, som en aktiv bestanddel med vektøkende virkning i et fortilsetningsmiddel eller for. or liquid carriers or diluents, as an active ingredient with a weight-increasing effect in a pre-additive or for.

Betegnelsen "alkyl" som her benyttes, refererer seg til rettkjedede eller forgrenede mettede alifatiske hydro-carbylgrupper som inneholder det angitte antall carbonatomer The term "alkyl" as used herein refers to straight or branched chain saturated aliphatic hydrocarbyl groups containing the indicated number of carbon atoms

(f.eks. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, n-hexyl, n-dodecyl, n-hexadecyl, osv.). Betegnelsen "alkoxy" refererer seg til rettkjedede eller forgrenede alkylethergrupper som inneholder det angitte antall carbonatomer (f.eks. methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n- (eg methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, n-hexyl, n-dodecyl, n-hexadecyl, etc.). The term "alkoxy" refers to straight-chain or branched alkyl ether groups containing the indicated number of carbon atoms (e.g., methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-

butoxy osv.). Gruppen " C^_^ cycloalkyl" kan f.eks. være cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl eller cycloheptyl. butoxy etc.). The group "C^_^ cycloalkyl" can e.g. be cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl.

Fenylgruppen som er nevnt under definisjonen av symbolet A, kan ha én eller flere nitro-, hydroxy-, C^_^-alkoxy-, alkyl- eller aminosubstituenter. Når fenylgruppen har flere The phenyl group mentioned under the definition of the symbol A may have one or more nitro, hydroxy, C^_^-alkyl, alkyl or amino substituents. When the phenyl group has several

substituenter, kan disse være indentiske eller ulike. substituents, these can be identical or different.

Foretrukne representanter for forbindelsene med Preferred representatives of the connections with

den generelle formel (I) er de i hvilke R 3 er en methylgruppe. the general formula (I) are those in which R 3 is a methyl group.

En særlig foretrukken representant for forbindelsene med den generelle formel (I) er methyl-[3-(o-amino-benzyliden)]-carbazat. A particularly preferred representative of the compounds of the general formula (I) is methyl-[3-(o-amino-benzylidene)]-carbazate.

Andre foretrukne forbindelser med den generelle formel (I) er forbindelser som er beskrevet i eksemplene. Other preferred compounds of the general formula (I) are compounds described in the examples.

Forbindelsene med den generelle formel (I) kan fremstilles ved at: The compounds with the general formula (I) can be prepared by:

a) et keton med den generelle formel (II): a) a ketone of the general formula (II):

hvor where

B betegner et oxygen- eller et svovelatom og B?~ er B denotes an oxygen or sulfur atom and B?~ is

som ovenfor angitt, as stated above,

eller et reaktivt derivat derav, omsettes med et hydrazinderivat med den generelle formel (III) or a reactive derivative thereof, is reacted with a hydrazine derivative of the general formula (III)

hvor where

R"^ er som ovenfor definert, R"^ is defined as above,

eller med et reaktivt derivat derav dannet på aminogruppen; eller or with a reactive derivative thereof formed on the amino group; or

b) et keton med den generelle formel (II), hvor R"<*>" og B er som ovenfor angitt, omsettes med hydrazin av formelen ;(IV) : ;eller med et syreaddisjonssalt derav, og den således erholdte forbindelse med den generelle formel (V): ;hvor ;R er som ovenfor angitt, ;omsettes - etter isolering eller uten isolering - med en forbindelse av den generelle formel (VI) ;;hvor ;Hig betegner halogen og R^ er som ovenfor angitt. ;I henhold til alternativ a) av fremganqsmåten omsettes et keton av den generelle formel (II) med et hydrazinderivat av den generelle formel (III). Det foretrekkes å starte med et keton av den generelle formel (II), hvor B betegner oxygen. Fortrinnsvis omsettes ekvi-molare mengder av forbindelsene med de generelle formlér (II) og (III), men det ene av utgangsmaterialene kan også anvendes i et svakt overskudd. Reaksjonen kan utføres i et inert organisk oppløsningsmiddel. For dette formål kan et hvilket som helst inert oppløsningsmiddel som på tilfreds-stillende måte oppløser utgangsmaterialet, anvendes. Som reaksjonsmedium benyttes fortrinnsvis aromatiske hydrocarboner (f.eks. benzen, toluen, xylen) eller alkoholer (f.eks. methanol, ethanol, isopropanol). Reaksjonen utføres fortrinnsvis under oppvarmning, ved en temperatur mellom 40° C og reaksjonsblandingens kokepunkt. Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved omtrent reaksjonsblandingens kokepunkt. ;Reaksjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av en sterk syre. Fortrinnsvis kan eddiksyre benyttes for dette formål. ;Forbindelsene med den generelle formel (I) kan iso-leres fra reaksjonsblåndingen ved hjelp av kjente metoder (f.eks. krystallisasjon eller inndampning). ;Istedenfor ketonene med den generelle formel (II) og/eller hydrazinderivatene med den generelle formel (III) kan reaktive derivater av disse benyttes. Blant reaktive derivater av ketonene med den generelle formel (II) skal fortrinnsvis nevnes ketalene med den generelle formel (VII): ;hvor ;R 5 og R 4 hver betegner en lavere alkylgruppe eller sammen danner en lavere alkylengruppe, og R^" er som ovenfor angitt. ;Disse ketaler kan fortrinnsvis være dimethyl-, diethyl- eller ethylenketaler. Reaksjonen kan utføres ved en temperatur mellom 2 0° og 200° C og i et inert oppløsnings-middel. Som reaksjonsmedium benyttes fortrinnsvis aromatiske hydrocarboner (f.eks. benzen, toluen eller xylen). Reaksjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av katalytiske mengder av en sterk syre. For dette formål kan f.eks. hydrogenklorid, hydrogenbromid eller p-toluensulfonsyre benyttes. ;Istedenfor " forbindelsene med den generelle formel (III) kan de reaktive derivater av disse som er dannet på aminogruppen, benyttes. Disse forbindelser svarer til den generelle formel (VIII) ;;hvor ;7 ;R betegner hydrogen, lavere alkyl eller fenyl, ;R^ betegner hydrogen eller lavere alkyl, eller ;R 6 og R 7 sammen med det tilstøtende carbonatom til hvilket de er bundet, danner en C,_7 cycloalkylidenring, med den forutsetning av minst én av R 6 og R 7 er annet enn hydrogen. ;Reaksjonen kan utføres ved en temperatur mellom ;20° og 200° C, i et inert oppløsningsmiddel. Som reaksjonsmedium kan det benyttes organiske oppløsningsmidler som er inerte overfor reaksjonen, og som oppløser utgangsmaterialet (f.eks. alkoholer, såsom methanol eller ethanol; eller estere, som ethylacetat). Reaksjonen utføres i nærvær av en kataly- ;tisk mengde av en sterk syre. Som katalysator kan hydrogenklorid, hydrogenbromid, svovelsyre, fosforsyre, trifluoreddik-syre eller p-toluensulfonsyre benyttes. ;I henhold til alternativ b) av fremgangsmåten omsettes en forbindelse av den generelle ;formel (II) med hydrazin av formelen (VI) eller med et syreaddisjonssalt derav, og den således erholdte forbindelse med den generelle formel (V) omsettes med en forbindelse av den generelle formel (VI) enten etter forutgående isolering eller uten isolering. Det første trinn av reaksjonen utføres ved en temperatur mellom romtemperatur og 60° C, i et inert opp-løsningsmiddel. Som reaksjonsmedium benyttes fortrinnsvis alkoholer (f.eks. methanol eller ethanol). ;Istedenfor hydrazinet med formelen (IV) kan om ønskes syreaddisjonssaltet (f.eks. hydrokloridet eller sul-fatet) benyttes. Fortrinnsvis omsettes en forbindelse av den generelle formel (II) med hydrazindihydroklorid i nærvær av én molekvivalent av en base. Som base kan det benyttes uorganiske baser (f.eks. alkalimetallhydroxyder, -carbonater eller -hydrogencarbonater, fortrinnsvis natriumhydroxyd, kaliumcarbonat eller kaliumhydrogencarbonat) eller organiske baser (f.eks. triethylamin). ;Den således erholdte forbindelse av den generelle formel (V) omsettes med halogenformiatet av den generelle formel (VI) etter forutgående isolering eller - fortrinnsvis - uten isolering. Det benyttes fortrinnsvis forbindelser med den generelle formel (VI), hvor Hig representerer klor. Reaksjonen kan utføres i nærvær av et syrebindende middel. For dette formål kan de uorganiske og organiske baser som er nevnt i det foregående avsnitt, benyttes. ;De forbindelser med den generelle formel (I) som har sur karakter, kan overføres til det tilsvarende salt. Saltdannelsen utføres på kjent måte. Alkalimetallsaltene (f.eks. natrium- eller kaliumsaltene), jordalkalimetallsal-tene (f.eks. kalsium- eller magnesiumsaltene) og saltene som dannes med biologisk aksepterbare organiske baser (såsom triethylamin, dimethylamin, dimethylanilin, osv.) foretrekkes spesielt. ;Utgangsmaterialene som anvendes ved fremgangsmåten, ;er dels kommersielle produkter eller forbindelser som er kjent fra litteraturen, dels forbindelser som kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter. ;Forbindelsene med den generelle formel (I) kan benyttes i husdyrbruk eller husdyravl som følge av deres vektøkende egenskaper. ;Den vektøkende virkning av forbindelsene med den generelle formel (I) vises ved de følgende forsøk, ;med den generelle formel (I) vises ved de følgende forsøk. ;A) Unge griser benyttes som forsøksdyr. Hver gruppe består av 6 griser, og hvert forsøk med 6 griser repeteres tre ganger. FoVet inneholder 50 mg/kg av forsøksforbindelsen. Dyrene fores under identiske betingelser, og samtlige dyre-grupper gis den samme mengde for av samme kvalitet. Dyrene i referansegruppen fores således med det samme for, bortsett fra at foret inneholder Flavomycin isteden for forbindelsen med den generelle formel (I). Dyrene i kontrollgruppen gis et får som hverken er tilsatt en forsøksforbindelse med den generelle formel (I) eller Flavomycin. ;Vektøkningen registreres daglig, og den midlere daglige vektøkning beregnes ut fra den følgende formel: ;Mengden av for som settes til livs av dyrene i forsøksgruppen, multipliseres med den vektøkning som er oppnådd i forsøksgruppen. Kvotienten som oppnås for forsøks-gruppen relateres til kvotienten som beregnes for kontrollgruppen. Denne verdi uttrykker mengden av for som kreves for å oppnå 1 kg vektøkning. ;De oppnådde forsøksresultater er sammenfattet i Tabell I. B) Forsøket ifølge punkt A) ovenfor gjentas for dyre-grupper bestående av 50 griser. Foringsperioden er 60 dager, og forsøksforbindelsen tilføres i en dose av 50 mg/kg. De oppnådde resultater sammenlignes med de resultater som oppnås under de samme betingelser med et for som inneholder Flavomycin. Resultatene oppnådd med Flavomycin betraktes som 10 0 %, og de oppnådde resultater er sammenfattet i Tabell II. ;Det fremgår av de ovenstående data at vektøkningen hos dyrene som ble gitt et for som inneholdt forbindelsene med formel (I), var vesentlig større enn for grisene i kontrollgruppen. Samtidig kan den samme vektøkning oppnås med betydelig mindre mengder for når en forbindelse med den generelle formel (I) innlemmes i dyreforet. Forbindelsen ifølge eksempel 15 gir en vektøkning på 5,4% hos kyllinger, sammen-lignet med kontrollgruppen. ;Den vektøkende virkning ble undersøkt på griser ;i henhold til det ovenfor beskrevne forsøk (A). Resultatene er oppført i Tabell III nedenfor. ;;Den vektøkende virkning ble også undersøkt på kyllinger. Dataene som er oppført i Tabell IV, representerer middelverdier for grupper å 6 kyllinger. ;Resultatene som ble oppnådd for lam, sr oppført i Tabell V nedenfor. Samtlige data er middelverdier for resultatene oppnådd med 3 handyr og 3 hundyr. ;Toksisiteten av forbindelsene med den generelle formel (I) for husdyr er så lav at forbindelsene kan anses som praktisk talt ikke-toksiske. ;Som bærer eller fortynningsmiddel for forbindelsene med formel (I) kan det benyttes et hvilket som helst mate-riale av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse som er anven-delig i dyrefor. For dette formål kan f.eks. hvete, bygg, mais, soyabønner, havre, rug eller alfalfa anvendes i egnede former (f.eks. ;som kom, gryn, mel, kli, osv.), og videre kan fiskemel, kjøttmei, benmel eller blandinger derav benyttes. Det kan med fordel benyttes et fiberfritt, grønt planteforkonsentrat med høyt proteinninnhold (f.eks. "Vepex"). ;Som additiver kan det benyttes for eksempel sili-ciumsyre, antioxydasjonsmidler, stivelse, dikalsiumfosfat, kalsiumcarbonat, sorbinsyre, osv. Som fuktemiddel kan det for eksempel benyttes ikke-toksiske oljer, fortrinnsvis soye-bønneolje, maisolje eller mineralolje. Også diverse alkylen-glykoler kan benyttes som fuktemiddel. Stivelsen som anvendes, kan være hvetestivelse, maisstivelse eller potetstivelse. ;Fortilsetningsmidlene kan inneholde vanlige vitaminer (for eksempel vitamin A, B^, B2 , B3, B^, • E» K) ;og sporelementer (for eksempel Mn, Fe, Zn, Cu, J). ;Innholdet av aktiv bestanddel i fortilsetningsmidlene kan variere innenfor vide grenser. Fortilsetningsmidlene kan inneholde 5-80 vekt%, fortrinnsvis 10 - 80 vekt%, av den aktive bestanddel med den generelle formel (I). Innholdet av aktiv bestanddel i dyrefår som er ferdig til bruk, kan være fra 1 - 400 ppm, fortrinnsvis fra 10 til 100 ppm. ;Fortilsetningsmidlene fortynnes med egnede forkom-ponenter eller innlemmes i egnede dyrefor for dannelse av dyrefor som er klar til bruk. ;Foret som derved fåes, kan benyttes for å øke vek-ten av forskjellige husdyr, såsom griser, lam, kveg og fjær-kre, spesielt griser. ;Oppfinnelsen illustreres ytterligere i de følgende eksempler. ;Eksempel 1 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( isopropylbenzyliden)]- carbazat ;Til en oppløsning av 44,46 g (0,3 mol) isobutyro-fenon i 200 ml methanol ble det satt 3 ml eddiksyre og 27 g methylcarbazat. Réaksjonsblandingen ble kokt i en kolbe som var utstyrt med en tilbakeløpskondensator, og deretter klaret og inndampet i vakuum til det halve av det opprinnelige volum. Residuet ble avkjølt, og det utskilte talglignende produkt ble frafiltrert. ;Utbytte: 64,2 g (97,3 %). Sm.p.: 78 - 80° C. Produktet kunne omkrystalliseres fra petroleum. ;Eksempel 2 ;Fremstilling av methyl-[ 2-( 3'- indolylmethylen) 3- carbazat ;36,29 g (0,25 mol) indol-3-aldehyd ble oppløst i 300 ml methanol. Det ble deretter tilsatt 3 ml eddiksyre og 0,25 mol methylcarbazat til oppløsningen. Reaksjonsblandingen ble kokt i 1 time i en kolbe som var utstyrt med en til-bakeløpskondensator, og deretter klaret. 50 ml vann ble satt til filtratet, og de utskilte rosafarvede krystaller ble frafiltrert. Det ble erholdt 51,5 g av den ønskede forbindelse. ;Utbytte: 94,9 %. Sm.p.: 144 - 145° C. ;Eksempel 3 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1- indanyliden)]- carbazat ;Til en oppløsning av 3 9,65 g (0,3 mol) 1-indanon ;i 300 ml methanol ble tilsatt 3 ml eddiksyre og 27 g (0,3 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 1 time i en kolbe som var utstyrt med en tilbakeløpskondensator, og.deretter klaret med benkull og filtrert, hvoretter filtratet ble kjølt med isholdig vann. 4 3,7 g av den ønskede forbindelse ble oppnådd i form av hvite krystaller. Sm.p. 155 - 156° C. ;Moderluten ble inndampet i vakuum til omtrent en fjerdedel av det opprinnelige volum. På denne måte ble det erholdt ytterligere 12,3 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 91,5 %. ;Eksempel 4 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( o- aminobenzyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 3, bortsett fra at det. ble benyttet 36,35 g (0,3 mol) 2-aminobenzaldehyd som utgangsmateriale. Det ble erholdt 50 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 86,35 %. Sm.p.: 149 - 150° C. ;Eksempel 5 ;Fremstilling av methyl-( 3- cyclooctyliden)- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 37,86 g (0,3 mol) cyclooctan ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 49 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 82,5 %. Sm.p. 93 - 94° C. ;Eksempel 6 ;Fremstilling av methyl-[ 3- ( p- nitrobenzyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 3, bortsett fra at 4 5,34 g (0,3 mol) p-nitrobenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 61,5 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 91,9 %. Sm.p. 212 - 213° C. ;Eksempel 7 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1' - fenylhexadecyliden)]- carbazat 4 7,48 g (0,15 mol) palmitofenon ble omsatt med 13,5 g (0,15 mol) methylcarbazat på den i Eksempel 1 beskrevne måte. Det ble erholdt 4 7,3 g (81,3 %) av den ønskede forbindelse. Utbytte: 81,3 %. Sm.p.: 68 - 6 9° C. ;Eksempel 8 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1'- benzylpropyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 44,46 g (0,3 mol) ethylbenzylketon ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 66 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 99,9 %. Sm.p.: 80° C. ;Eksempel 9 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 2', 4'- dihydroxybenzyliden)]-carbazat ;Til en oppløsning av 34,5 g (0,25 mol) 2,4-di-hydroxybenzaldehyd i 300 ml methanol ble det satt 3 ml eddiksyre og 22,5 g (0,25 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 2 timer i en kolbe som er utstyrt med en til-bakeløpskondensator, og deretter klaret med benkull og filtrert. Filtratet ble kjølt. Det ble erholdt 4 9,2 g av den ønskede forbindelse. ;Utbytte: 93,4 %. Sm.p.: 205° C. ;Eksempel 10 ;Fremstilling av methyl- 3-( cr- methyl- 3 ' , 4 ' , 5 '- trimethoxy-benzylideu-( carbazat ) ;30,86 g (0,2 mol) 3,4,5-trimethoxyacetofenon og 18 g (0,2 mol) methylcarbazat ble omsatt etter den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåte. Den ønskede forbindelse ble erholdt i form av hvite krystaller i en mengde av 48 g. Utbytte: 86%. Smeltepunkt: 140-141°C. ;Analyse: ;;Eksempel 11 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1'- ethylpropyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra at 34,4 g (0,4 mol) diethylketon ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 57,15 g (90,4 %) av den ønskede forbindelse i form av hvite krystaller. Sm.p.: 66 - 67° C (etter omkrystallisering fra petroleum). ;Eksempel 12 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 3'- ethoxy- 4'- hydroxybenzyliden)-carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra at 41,6 g (0,25 mol) 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 56,4 g av den ønskede forbindelse i form av hvite krystaller. ;Utbytte: 94,6 %. Sm.p.: 172 - 173° C. ;Eksempel 13 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 1'- ethylpentyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra at det ble benyttet 34 ,25 g (0,3 mol) ethyl-(n-bu.tyl)-keton som utgangsmateriale. Det ble erholdt 35,4 g av den ønskede forbindelse. Utbytte: 63,4 %. Sm.p. 67 - 68° C. ;Eksempel 14 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( cycloheptyliden)]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 33,6 g (0,3 mol) cycloheptanon ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 4 9,25 g av den ønskede forbindelse i form av hvite krystaller. Utbytte: 89,1 %. ;Sm.p.: 75° C. ;Eksempel 15 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( a- ethyl)- p- hydroxybenzyliden]-carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 1, bortsett fra at 37,54 g (0,25 mol) p-hydroxypropio-fenon ble benyttet som utgangsmateriale. 4 3,8 g av den ønskede forbindelse ble erholdt. Utbytte: 78,85 %. Sm.p. 167° C. ;Eksempel 16 ;Fremstilling av methyl-( 3- cyclododecyliden)- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra 45,6 g (0,25 mol) cyclododecanon ble benyttet som utgangsmateriale. 52,5 g av den ønskede forbindelse ble erholdt i form av hvite krystaller. Utbytte: 83,2 %. Sm.p.: 141 - 142° C. ;Eksempel 17 ;Fremstilling av methyl- 3-( cyclohexylmethylen)- carbazat ;Til en oppløsning av 11,2 g (0,1 mol) cyclohexan-car-bonal og 100 ml methanol ble det først tilsatt 2 ml eddiksyre og deretter 9,0 g (0,1 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 2 timer og deretter klaret under anvendelse av en tilbakeløpskondensator og filtrert, hvoretter filtratet ble inndampet. Det ble oppnådd 15,6 g av den ønskede forbindelse, i form av hvite krystaller. Utbytte: 84,8%. Smeltepunkt: 103°C. ;Analyse: ;;Eksempel 18 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 4'- hydroxy- 3'- nitrobenzyliden) - carbazat ;Man gikk frem på den i Eksempel 3 beskrevne måte, bortsett fra at 33,4 g (0,2 mol) 4-hydroxy-3-nitro-benzalde-hyd ble benyttet som utgangsmateriale. 41,65 g av den ønskede forbindelse ble erholdt. Sm.p: 175 - 176° C. Utbytte: 8 7,1 %. ;Eksempel 19 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 2'- nitrobenzyliden]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 3, bortsett fra at 30,2 g (0,2 mol) 2-nitrobenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. 36,85 g av den ønskede forbindelse ble erholdt i form av blekgule krystaller. Utbytte: 82,6 %. ;Sm..p. : 152° C. ;Eksempel 2 0 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 4', 5'- dimethoxy- 2'- nitrobenzyliden) ]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i Eksempel 9, bortsett fra et 52,8 g (0,25 mol) 2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyd ble benyttet som utgangsmateriale. Det ble erholdt 5 7,6 g av den ønskede forbindelse (et gult produkt). Utbytte: 81,5 ;Sm.p.: 230 - 231° C. ;Eksempel 21 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( a- ethyl)- p- klorbenzyliden]- carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bort- ;sett fra at p-klorpropiofenon ble benyttet som utgangsmateriale. Vektøkningsdata for forbindelsen er gitt i tabell II. ;Eksempel 22 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( g- cyclopropyl- 4'- methoxybenzyliden)]-carbazat ;Til en oppløsning av 17,6 g (0,1 mol) cyclopropyl-4-methoxyfenyl-keton i 100 ml methanol ble det satt 3 ml eddiksyre og deretter 9,0 g (0,1 mol) methylcarbazat. Reaksjonsblandingen ble kokt i 5 timer og deretter klaret og filtrert varm. Filtratet ble inndampet i vakuum, hvoretter det ble behandlet med 10 ml ether. De utskilte hvite krystaller ble oppsamlet ved filtrering. Det ble erholdt 18,3 g (73,7%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 114 - 115°C. ;Eksempel 2 3 ;Fremstilling av methyl- [ 3-( 4'- klor- 3'- nitrobenzyliden) J - carbazat ;Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bortsett fra at 18,55 g (0,1 mol) 4-kior-3-nitrobenzaldehyd og 9 g (0,1 mol) methylcarbazat ble benyttet som utgangsmaterialer. Det ble erholdt 2 3,8 g (92,4%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 190°C. ;Eksempel 2 4 ;Fremstilling av methyl-[ 3-( 2*, 4'- diklorbenzyliden)]- carbazat b) a ketone of the general formula (II), where R"<*>" and B are as indicated above, is reacted with hydrazine of the formula ;(IV) : ;or with an acid addition salt thereof, and the compound thus obtained with the general formula (V): ;where ;R is as indicated above, ;is reacted - after isolation or without isolation - with a compound of the general formula (VI);;;where ;Hig denotes halogen and R^ is as indicated above. According to alternative a) of the method, a ketone of the general formula (II) is reacted with a hydrazine derivative of the general formula (III). It is preferred to start with a ketone of the general formula (II), where B denotes oxygen. Preferably, equimolar amounts of the compounds with the general formulas (II) and (III) are reacted, but one of the starting materials can also be used in a slight excess. The reaction can be carried out in an inert organic solvent. For this purpose, any inert solvent which satisfactorily dissolves the starting material can be used. Aromatic hydrocarbons (e.g. benzene, toluene, xylene) or alcohols (e.g. methanol, ethanol, isopropanol) are preferably used as reaction medium. The reaction is preferably carried out under heating, at a temperature between 40° C and the boiling point of the reaction mixture. The reaction is preferably carried out at approximately the boiling point of the reaction mixture. ;The reaction is preferably carried out in the presence of a strong acid. Acetic acid can preferably be used for this purpose. The compounds of the general formula (I) can be isolated from the reaction mixture using known methods (e.g. crystallization or evaporation). ;Instead of the ketones with the general formula (II) and/or the hydrazine derivatives with the general formula (III), reactive derivatives of these can be used. Among reactive derivatives of the ketones with the general formula (II), mention should preferably be made of the ketals with the general formula (VII): ;where ;R 5 and R 4 each denote a lower alkyl group or together form a lower alkylene group, and R^" is as stated above. ;These ketals can preferably be dimethyl, diethyl or ethylene ketals. The reaction can be carried out at a temperature between 20° and 200° C and in an inert solvent. Aromatic hydrocarbons are preferably used as the reaction medium (e.g. benzene, toluene or xylene). The reaction is preferably carried out in the presence of catalytic amounts of a strong acid. For this purpose, for example, hydrogen chloride, hydrogen bromide or p-toluenesulfonic acid can be used. ;Instead of "the compounds of the general formula (III) the reactive derivatives of these which are formed on the amino group are used. These compounds correspond to the general formula (VIII) ;;where ;7 ;R denotes hydrogen, lower alkyl or phenyl, ;R^ denotes hydrogen or lower alkyl, or ;R 6 and R 7 together with the adjacent carbon atom to which they are bound, forms a C,_7 cycloalkylidene ring, with the proviso that at least one of R 6 and R 7 is other than hydrogen. The reaction can be carried out at a temperature between 20° and 200° C, in an inert solvent. As a reaction medium, organic solvents which are inert to the reaction and which dissolve the starting material can be used (e.g. alcohols, such as methanol or ethanol; or esters, such as ethyl acetate). The reaction is carried out in the presence of a catalytic amount of a strong acid. Hydrogen chloride, hydrogen bromide, sulfuric acid, phosphoric acid, trifluoroacetic acid or p-toluenesulfonic acid can be used as a catalyst. According to alternative b) of the method, a compound of the general formula (II) is reacted with hydrazine of the formula (VI) or with an acid addition salt thereof, and the thus obtained compound of the general formula (V) is reacted with a compound of the general formula (VI) either after prior isolation or without isolation. The first stage of the reaction is carried out at a temperature between room temperature and 60° C, in an inert solvent. Alcohols (e.g. methanol or ethanol) are preferably used as reaction medium. Instead of the hydrazine with the formula (IV) the acid addition salt (e.g. the hydrochloride or the sulphate) can be used if desired. Preferably, a compound of the general formula (II) is reacted with hydrazine dihydrochloride in the presence of one molar equivalent of a base. As a base, inorganic bases (e.g. alkali metal hydroxides, carbonates or hydrogen carbonates, preferably sodium hydroxide, potassium carbonate or potassium hydrogen carbonate) or organic bases (e.g. triethylamine) can be used. The thus obtained compound of the general formula (V) is reacted with the halogen formate of the general formula (VI) after prior isolation or - preferably - without isolation. Compounds with the general formula (VI) are preferably used, where Hig represents chlorine. The reaction can be carried out in the presence of an acid-binding agent. For this purpose, the inorganic and organic bases mentioned in the previous section can be used. The compounds with the general formula (I) which have an acidic character can be transferred to the corresponding salt. The salt formation is carried out in a known manner. The alkali metal salts (eg, the sodium or potassium salts), the alkaline earth metal salts (eg, the calcium or magnesium salts), and the salts formed with biologically acceptable organic bases (such as triethylamine, dimethylamine, dimethylaniline, etc.) are particularly preferred. The starting materials used in the method are partly commercial products or compounds which are known from the literature, partly compounds which can be prepared according to methods known per se. The compounds of the general formula (I) can be used in animal husbandry or animal breeding as a result of their weight-increasing properties. The weight-increasing effect of the compounds of the general formula (I) is demonstrated by the following experiments, with the general formula (I) is demonstrated by the following experiments. ;A) Young pigs are used as experimental animals. Each group consists of 6 pigs, and each experiment with 6 pigs is repeated three times. FoVet contains 50 mg/kg of the test compound. The animals are fed under identical conditions, and all animal groups are given the same amount of fodder of the same quality. The animals in the reference group are thus fed the same, except that the feed contains Flavomycin instead of the compound with the general formula (I). The animals in the control group are given a sheep to which neither a test compound of the general formula (I) nor Flavomycin has been added. ;The weight gain is recorded daily, and the average daily weight gain is calculated based on the following formula: ;The amount of feed consumed by the animals in the experimental group is multiplied by the weight gain achieved in the experimental group. The quotient obtained for the experimental group is related to the quotient calculated for the control group. This value expresses the amount of feed required to achieve 1 kg of weight gain. The experimental results obtained are summarized in Table I. B) The experiment according to point A) above is repeated for animal groups consisting of 50 pigs. The feeding period is 60 days, and the test compound is administered in a dose of 50 mg/kg. The results obtained are compared with the results obtained under the same conditions with a lining containing Flavomycin. The results obtained with Flavomycin are considered 100%, and the results obtained are summarized in Table II. It appears from the above data that the weight gain of the animals that were given a feed containing the compounds of formula (I) was significantly greater than that of the pigs in the control group. At the same time, the same weight gain can be achieved with significantly smaller amounts when a compound of the general formula (I) is incorporated into the animal feed. The compound according to example 15 gives a weight increase of 5.4% in chickens, compared to the control group. The weight-increasing effect was investigated on pigs according to the experiment (A) described above. The results are listed in Table III below. ;;The weight-increasing effect was also investigated on chickens. The data listed in Table IV represent mean values for groups of 6 chickens. The results obtained for lambs are listed in Table V below. All data are mean values for the results obtained with 3 male and 3 female animals. The toxicity of the compounds of general formula (I) to domestic animals is so low that the compounds can be considered practically non-toxic. As a carrier or diluent for the compounds of formula (I), any material of vegetable or animal origin that is usable in animal feed can be used. For this purpose, e.g. wheat, barley, maize, soybeans, oats, rye or alfalfa are used in suitable forms (e.g. as corn, semolina, flour, bran, etc.), and furthermore fish meal, meat meal, bone meal or mixtures thereof can be used. A fibre-free, green plant pre-concentrate with a high protein content can be advantageously used (e.g. "Vepex"). As additives, for example, silicic acid, antioxidants, starch, dicalcium phosphate, calcium carbonate, sorbic acid, etc. can be used. Non-toxic oils, preferably soya bean oil, corn oil or mineral oil, can be used as humectants. Various alkylene glycols can also be used as wetting agents. The starch used can be wheat starch, corn starch or potato starch. The additives may contain common vitamins (for example vitamin A, B^, B2, B3, B^, E» K) and trace elements (for example Mn, Fe, Zn, Cu, J). The content of active ingredient in the additives can vary within wide limits. The additives can contain 5-80% by weight, preferably 10-80% by weight, of the active ingredient with the general formula (I). The content of active ingredient in animal feed that is ready for use can be from 1 to 400 ppm, preferably from 10 to 100 ppm. The additives are diluted with suitable pre-components or incorporated into suitable animal feed to form animal feed that is ready for use. The feed thus obtained can be used to increase the weight of various farm animals, such as pigs, lambs, cattle and poultry, especially pigs. The invention is further illustrated in the following examples. ;Example 1 ;Preparation of methyl-[3-(isopropylbenzylidene)]carbazate ;To a solution of 44.46 g (0.3 mol) of isobutyrophenone in 200 ml of methanol, 3 ml of acetic acid and 27 g of methylcarbazate were added. The reaction mixture was boiled in a flask equipped with a reflux condenser, then clarified and evaporated in vacuo to half the original volume. The residue was cooled, and the secreted tallow-like product was filtered off. ;Yield: 64.2 g (97.3%). Melting point: 78 - 80° C. The product could be recrystallized from petroleum. ;Example 2 ;Preparation of methyl-[2-(3'-indolylmethylene) 3-carbazate ;36.29 g (0.25 mol) of indole-3-aldehyde was dissolved in 300 ml of methanol. 3 ml of acetic acid and 0.25 mol of methylcarbazate were then added to the solution. The reaction mixture was boiled for 1 hour in a flask fitted with a reflux condenser and then clarified. 50 ml of water was added to the filtrate, and the separated pink crystals were filtered off. 51.5 g of the desired compound were obtained. ;Yield: 94.9%. M.p.: 144 - 145° C. ; Example 3 ; Preparation of methyl-[ 3-( 1- indanylidene)]-carbazate ; To a solution of 3 9.65 g (0.3 mol) 1-indanone ; 3 ml of acetic acid and 27 g (0.3 mol) of methylcarbazate were added to 300 ml of methanol. The reaction mixture was boiled for 1 hour in a flask fitted with a reflux condenser, then clarified with bone charcoal and filtered, after which the filtrate was cooled with ice water. 4 3.7 g of the desired compound were obtained in the form of white crystals. Sm.p. 155 - 156° C. The mother liquor was evaporated in vacuo to about a quarter of the original volume. In this way, a further 12.3 g of the desired compound was obtained. Yield: 91.5%. Example 4 Preparation of methyl-[3-(o-aminobenzylidene)]carbazate The procedure was as described in Example 3, except that 36.35 g (0.3 mol) of 2-aminobenzaldehyde was used as starting material. 50 g of the desired compound were obtained. Yield: 86.35%. Melting point: 149 - 150° C.; Example 5; Preparation of methyl-(3-cyclooctylidene)carbazate; The procedure was as described in Example 1, except that 37.86 g (0.3 mol) of cyclooctane was used as starting material. 49 g of the desired compound were obtained. Yield: 82.5%. Sm.p. 93 - 94° C.; Example 6; Preparation of methyl-[3-(p-nitrobenzylidene)]carbazate; The procedure was as described in Example 3, except that 4 5.34 g (0.3 mol) p -nitrobenzaldehyde was used as starting material. 61.5 g of the desired compound were obtained. Yield: 91.9%. Sm.p. 212 - 213° C. ;Example 7 ;Preparation of methyl-[3-(1'-phenylhexadecylidene)]-carbazate 4 7.48 g (0.15 mol) of palmitophenone was reacted with 13.5 g (0.15 mol ) methylcarbazate in the manner described in Example 1. 47.3 g (81.3%) of the desired compound were obtained. Yield: 81.3%. Melting point: 68 - 69° C.; Example 8; Preparation of methyl-[3-(1'-benzylpropylidene)]-carbazate; The procedure was as described in Example 1, except that 44.46 g ( 0.3 mol) of ethyl benzyl ketone was used as starting material. 66 g of the desired compound were obtained. Yield: 99.9%. M.p.: 80° C. ; Example 9 ; Preparation of methyl-[ 3-( 2', 4'- dihydroxybenzylidene)]-carbazate ; To a solution of 34.5 g (0.25 mol) 2.4 -di-hydroxybenzaldehyde in 300 ml of methanol, 3 ml of acetic acid and 22.5 g (0.25 mol) of methylcarbazate were added. The reaction mixture was boiled for 2 hours in a flask fitted with a reflux condenser, and then clarified with charcoal and filtered. The filtrate was cooled. 49.2 g of the desired compound were obtained. ;Yield: 93.4%. M.p.: 205° C. ; Example 10 ; Preparation of methyl-3-( cr-methyl- 3 ' , 4 ' , 5 '- trimethoxy-benzylideu-(carbazate ) ; 30.86 g (0.2 mol ) 3,4,5-trimethoxyacetophenone and 18 g (0.2 mol) of methylcarbazate were reacted according to the procedure described in example 1. The desired compound was obtained in the form of white crystals in an amount of 48 g. Yield: 86%. Melting point: 140-141° C. ;Analysis: ;;Example 11 ;Preparation of methyl-[3-(1'-ethylpropylidene)]carbazate ;The procedure was as described in Example 9, except that 34.4 g ( 0.4 mol) of diethyl ketone was used as starting material. 57.15 g (90.4%) of the desired compound was obtained in the form of white crystals. M.p.: 66 - 67° C (after recrystallization from petroleum) Example 12 Preparation of methyl-[3-(3'-ethoxy-4'-hydroxybenzylidene)-carbazate The procedure was as described in Example 9, except that 41.6 g (0.25 mol) of 3- ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde was used as starting material, 56.4 g of the desired ked compound in the form of white crystals. ;Yield: 94.6%. Melting point: 172 - 173° C.; Example 13; Preparation of methyl-[3-(1'-ethylpentylidene)]-carbazate; The procedure was as described in Example 9, except that 34,25 g (0.3 mol) ethyl-(n-butyl)-ketone as starting material. 35.4 g of the desired compound were obtained. Yield: 63.4%. Sm.p. 67 - 68° C.; Example 14; Preparation of methyl-[3-(cycloheptylidene)]-carbazate; The procedure was as described in Example 1, except that 33.6 g (0.3 mol) cycloheptanone was used as starting material. 49.25 g of the desired compound were obtained in the form of white crystals. Yield: 89.1%. ;M.p.: 75° C. ;Example 15 ;Preparation of methyl-[3-(a-ethyl)-p-hydroxybenzylidene]-carbazate ;The procedure was as described in Example 1, except that 37.54 g (0.25 mol) p-hydroxypropiophenone was used as starting material. 4 3.8 g of the desired compound were obtained. Yield: 78.85%. Sm.p. 167° C. ;Example 16 ;Preparation of methyl-(3-cyclododecylidene)carbazate ;The procedure was as described in Example 9, except that 45.6 g (0.25 mol) of cyclododecanone was used as starting material. 52.5 g of the desired compound were obtained in the form of white crystals. Yield: 83.2%. Melting point: 141 - 142° C. ;Example 17 ;Preparation of methyl-3-(cyclohexylmethylene)-carbazate ;To a solution of 11.2 g (0.1 mol) of cyclohexane-carbonal and 100 ml of methanol, 2 ml of acetic acid and then 9, 0 g (0.1 mol) methylcarbazate. The reaction mixture was boiled for 2 hours and then clarified using a reflux condenser and filtered, after which the filtrate was evaporated. 15.6 g of the desired compound were obtained in the form of white crystals. Yield: 84.8%. Melting point: 103°C. ;Analysis: ;;Example 18 ;Preparation of methyl-[ 3-(4'-hydroxy-3'-nitrobenzylidene)-carbazate ;The procedure was carried out in the manner described in Example 3, except that 33.4 g (0, 2 mol) of 4-hydroxy-3-nitro-benzaldehyde was used as starting material. 41.65 g of the desired compound were obtained. Melting point: 175 - 176° C. Yield: 8 7.1%. ;Example 19 ;Preparation of methyl-[3-(2'-nitrobenzylidene]-carbazate ;The procedure was as described in Example 3, except that 30.2 g (0.2 mol) of 2-nitrobenzaldehyde was used as starting material. 36.85 g of the desired compound were obtained in the form of pale yellow crystals. Yield: 82.6%. ; Melting point: 152° C. ; Example 20 ; Preparation of methyl-[ 3-( 4', 5'-dimethoxy-2'-nitrobenzylidene)]-carbazate; The procedure was as described in Example 9, except that 52.8 g (0.25 mol) of 2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyde was used as starting material. 5 7.6 g of the desired compound (a yellow product) were obtained. Yield: 81.5 ; M.p.: 230 - 231° C. ; Example 21 ; Preparation of methyl-[ 3-( a-ethyl )- p-chlorobenzylidene]-carbazate ;The procedure was as described in example 1, except that p-chloropropiophenone was used as starting material. Weight gain data for the compound are given in Table II. ;Example 22 ;Preparation of methyl-[ 3-(g-cyclopropyl-4'-methoxybenzylidene)]-c arbazat ;To a solution of 17.6 g (0.1 mol) cyclopropyl-4-methoxyphenyl ketone in 100 ml methanol was added 3 ml acetic acid and then 9.0 g (0.1 mol) methylcarbazate. The reaction mixture was boiled for 5 hours and then clarified and filtered hot. The filtrate was evaporated in vacuo, after which it was treated with 10 ml of ether. The precipitated white crystals were collected by filtration. 18.3 g (73.7%) of the desired compound were obtained. Melting point 114 - 115°C. ;Example 2 3 ;Preparation of methyl-[ 3-(4'-chloro-3'-nitrobenzylidene) J -carbazate ;The procedure was as described in example 1, except that 18.55 g (0.1 mol) 4 -chloro-3-nitrobenzaldehyde and 9 g (0.1 mol) methylcarbazate were used as starting materials. 23.8 g (92.4%) of the desired compound was obtained. Melting point 190°C.; Example 2 4 ; Preparation of methyl-[ 3-( 2*, 4'-dichlorobenzylidene)]-carbazate

Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bortsett fra at 43,75 g (o,25 mol) 2,4-diklorbenzaldehyd og 22,5 g (0,25 mol) methylcarbazat ble benyttet som utgangsmaterialer. Det ble erholdt 5 3,2 g (86,2%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 15 6 - 157°C. The procedure was as described in example 1, except that 43.75 g (0.25 mol) of 2,4-dichlorobenzaldehyde and 22.5 g (0.25 mol) of methylcarbazate were used as starting materials. 3.2 g (86.2%) of the desired compound was obtained. Melting point 15 6 - 157°C.

Eksempel 2 5 Example 2 5

Fremstilling av methyl-[ 3-( 3', 4'- diklorbenzyliden) J- carbazat Preparation of methyl-[3-(3',4'-dichlorobenzylidene)J-carbazate

Ut fra 43,75 g (0,25 mol) 3,4-diklorbenzaldehyd og 22,5 g (0,25 mol) methylcarbazat ble fremstilt 57,25 g (92,7%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 154 - 155°C. 57.25 g (92.7%) of the desired compound was prepared from 43.75 g (0.25 mol) of 3,4-dichlorobenzaldehyde and 22.5 g (0.25 mol) of methylcarbazate. Melting point 154 - 155°C.

Eksempel 2 6 Example 2 6

Fremstilling av methyl-[ 3-( 2'- klor- 6'- fluorbenzyliden) J-carbazat Preparation of methyl-[3-(2'-chloro-6'-fluorobenzylidene) J-carbazate

Man gikk frem som beskrevet i eksempel 1, bortsett fra at 47,65 g (0,3 mol) 2-klor-6-fluorbenzaldehyd og 27 g (0,3 mol) methylcarbazat ble benyttet som utgangsmaterialer. Det ble erholdt 45 g (65,2%) av den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 152 - 15 3°C. The procedure was as described in example 1, except that 47.65 g (0.3 mol) of 2-chloro-6-fluorobenzaldehyde and 27 g (0.3 mol) of methylcarbazate were used as starting materials. 45 g (65.2%) of the desired compound were obtained. Melting point 152 - 15 3°C.

Eksempel 2 7 Example 2 7

En blanding for anvendelse som tilskudd til grise-for ble fremstilt med den følgende sammensetning: A mixture for use as a supplement to pig fodder was prepared with the following composition:

Sporelementer: Track elements:

Denne blanding av vitaminer og sporelementer blandes med basisforet i en konsentrasjon av 0,5 kg pr. pr. 100 kg. This mixture of vitamins and trace elements is mixed with the basic feed in a concentration of 0.5 kg per per 100 kg.

Eksempel 2 8 Example 2 8

En blanding for anvendelse som et tilskudd til smågrisf6r fremstilles med den følgende sammensetning: A mixture for use as a supplement to piglet feed is prepared with the following composition:

Sporelementer: Track elements:

Denne blanding av vitaminer og sporelementer blandes med basisforet i en konsentrasjon av 0,5 kg pr. This mixture of vitamins and trace elements is mixed with the basic feed in a concentration of 0.5 kg per

100 kg. 100 kg.

Eksempel 2 9 Example 2 9

0,5 kg av en blanding som beskrevet i Eksempel 15 blandes med 100,0 kg av et basisfér med den følgende sammensetning : 0.5 kg of a mixture as described in Example 15 is mixed with 100.0 kg of a base sphere with the following composition:

Innholdet av aktivt middel i det resulterende grise-f6r var 50 ppm. The content of active agent in the resulting pig fat was 50 ppm.

Sammensetningen -av blandingen av mineraler var som følger: The composition -of the mixture of minerals was as follows:

Eksempel 30 Example 30

0,5 kg av en blanding som beskrevet i Eksempel 26 ble blandet med 10 0,0 kg av et basisfor av den følgende sammensetning: 0.5 kg of a mixture as described in Example 26 was mixed with 10 0.0 kg of a base feed of the following composition:

Innholdet av aktivt middel i det resulterende små-grisefor var 50 ppm. The content of active agent in the resulting piglet feed was 50 ppm.

Eksempel 31 Example 31

400 kg av et forhåndsmalt soyabønnemel fylles i en blander, hvoretter 3,1 kg soyabønneolje tilsettes under om-røring og blandingen omrøres inntil det faste stoff blir over-trukket med olje. Deretter tilsettes 9,1 g aktivt middel ifølge Eksempel 4, og blandingen omrøres inntil det er oppnådd en homogen blanding. Tilslutt tilsettes 9,0 kg soya-bønneolje, og blandingen homogeniseres på ny. 400 kg of a pre-ground soybean meal is filled into a mixer, after which 3.1 kg of soybean oil is added with stirring and the mixture is stirred until the solid is coated with oil. 9.1 g of active agent according to Example 4 are then added, and the mixture is stirred until a homogeneous mixture is obtained. Finally, 9.0 kg of soya bean oil is added, and the mixture is homogenised again.

Eksempel 32 Example 32

0,5 kg aktivt middel ifølge Eksempel 4 settes til 0.5 kg of active agent according to Example 4 is added

40 kg maismel under omrøring, samtidig som det sprøytes 3,0 kg propylenglykol inn i blandingen. Det tilsettes så 1,4 kg dikalsiumfosfat, og blandingen homogeniseres. 40 kg of corn flour while stirring, while at the same time 3.0 kg of propylene glycol is injected into the mixture. 1.4 kg of dicalcium phosphate is then added, and the mixture is homogenised.

Eksempel 33 Example 33

10 kg alfalfamel og 15 kg "Vepex" omrøres i 20 timer, hvoretter man begynner å sprøyte 1 kg maisolje inn i blandingen med jevn hastighet, slik at innsprøytningen pågår under tilførselen av de følgende ytterligere bestanddeler: 2,5 kg aktivt middel ifølge Eksempel 4, 10 kg maisstivelse, 2,5 kg av det ovennevnte aktive middel, 0,3 kg siliciumdioxyd, 0,6 kg ascorbinsyre, 9 kg maisstivelse og 2,5 kg av det ovennevnte aktive middel. Deretter omrøres blandingen i ytterligere 5 minutter. 10 kg of alfalfa meal and 15 kg of "Vepex" are stirred for 20 hours, after which 1 kg of corn oil is started to be injected into the mixture at a steady rate, so that the injection continues during the supply of the following additional ingredients: 2.5 kg of active agent according to Example 4 , 10 kg of corn starch, 2.5 kg of the above-mentioned active agent, 0.3 kg of silicon dioxide, 0.6 kg of ascorbic acid, 9 kg of corn starch and 2.5 kg of the above-mentioned active agent. The mixture is then stirred for a further 5 minutes.

Eksempel 34 Example 34

Man går frem som beskrevet i Eksempel 31, bortsett fra at butylenglykol<:>anvendes som fuktemiddel istedenfor soyabønneolje. The procedure is as described in Example 31, except that butylene glycol<:>is used as a wetting agent instead of soybean oil.

Eksempel 35 Example 35

A) 3,5 kg potetstivelse blandes med 2,9 kg aktivt middel ifølge Eksempel 1. 0,05 kg mineralolje settes inn i blandingen, hvoretter 0,2 kg sorbinsyre, 0,4 kg siliciumdioxyd og 0,1 kg kalsiumpropionat tilsettes og blandingen om-røres i ytterligere 2 minutter. B) 4,2 kg fiskemel blandes med 2 2 kg rugkli, og 0,6 kg mineralolje sprøytes inn i blandingen, hvoretter 4 kg av en blanding fremstilt i henhold til punkt A), 10 kg maismel, 4 kg av en blanding fremstilt i henhold til punkt A) og 9 kg maismel innføres under omrøring. Tilslutt sprøytes det 0,6 kg mineralolje inn i blandingen. A) 3.5 kg of potato starch is mixed with 2.9 kg of active agent according to Example 1. 0.05 kg of mineral oil is added to the mixture, after which 0.2 kg of sorbic acid, 0.4 kg of silicon dioxide and 0.1 kg of calcium propionate are added and the mixture stir for a further 2 minutes. B) 4.2 kg of fish meal is mixed with 2 2 kg of rye bran, and 0.6 kg of mineral oil is injected into the mixture, after which 4 kg of a mixture prepared according to point A), 10 kg of maize flour, 4 kg of a mixture prepared in according to point A) and 9 kg of maize flour are introduced while stirring. Finally, 0.6 kg of mineral oil is injected into the mixture.

Eksempel 36 Example 36

100 kg hvetekli, 10 kg aktivt middel ifølge Eksempel 2, 2,5 kg kalsiumcarbonat, 0,15 kg a-tocoferol og 0,4 kg kalsiumpropionat homogeniseres sammen med 4 kg propylenglykol. 100 kg of wheat bran, 10 kg of active agent according to Example 2, 2.5 kg of calcium carbonate, 0.15 kg of α-tocopherol and 0.4 kg of calcium propionate are homogenized together with 4 kg of propylene glycol.

Eksempel 3 7 Example 3 7

10 kg soyabønnemel og 0,6 kg aktivt middel ifølge Eksempel 3 homogeniseres med 2,5 kg butylenglykol. 10 kg of soybean flour and 0.6 kg of active agent according to Example 3 are homogenized with 2.5 kg of butylene glycol.

E ksempel 38 Example 38

50 kg soyabønnemel, 6 kg aktivt middel ifølge 50 kg soybean meal, 6 kg active agent according to

Eksempel 5, 0,5 kg siliciumdioxyd og 0,2 kg kalsiumpropionat homogeniseres med 1,6 kg soyabønneolje. Example 5, 0.5 kg of silicon dioxide and 0.2 kg of calcium propionate are homogenized with 1.6 kg of soybean oil.

Claims

1. Use of a carbazinic acid derivative of the general formula (I): where R^" denotes a C^_^2 cycloalkylidene group, an indanylidene group or a group with the general formula (IX): where A denotes a phenyl group which may optionally have one or several identical or different substituents selected from nitro, hydroxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl and amino; alkyl, C 3-7 cycloalkyl or indolyl; R 1 represents a hydrogen atom, C 1-7 alkyl or C 1-7 cycloalkyl; and

3 R denotes C 1-4 alkyl, or a biologically acceptable salt thereof, in an amount of from 1 ppm to 85% by weight, and in admixture with suitable inert, solid or liquid carriers or diluents, as an active ingredient with a weight increasing effect in a pre-additive or for.

2. Use according to claim 1 of a carbazine derivative of formula (I) where R 3 is methyl.

3. Use according to claim 1 or 2 of the compound methyl-[3-(o-aminobenzylidene)]-carbazate.