NO154308B - Inklusjonskomplerkser av cyclodextriner og fosfor-, svovel- eller salpetersyre, samt fremgangsmaate for fremstilling av disse. - Google Patents
Inklusjonskomplerkser av cyclodextriner og fosfor-, svovel- eller salpetersyre, samt fremgangsmaate for fremstilling av disse. Download PDFInfo
- Publication number
- NO154308B NO154308B NO813507A NO813507A NO154308B NO 154308 B NO154308 B NO 154308B NO 813507 A NO813507 A NO 813507A NO 813507 A NO813507 A NO 813507A NO 154308 B NO154308 B NO 154308B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- acid
- inclusion
- weight
- cyclodextrins
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 37
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 22
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 16
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 claims description 11
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims description 4
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 4
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 4
- -1 hydrogen halides Chemical class 0.000 description 4
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 1
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 1
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- UZOBUOLNZAUOJY-YUCMOCSVSA-N γ-cyclodextrin phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)OC3O[C@H](CO)C([C@@H]([C@H]3O)O)C3O[C@H](CO)C([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)C3O[C@@H]1CO UZOBUOLNZAUOJY-YUCMOCSVSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0007—Solid extinguishing substances
- A62D1/0014—Powders; Granules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår inklusjonskomplekser
av cyclodextriner og fosfor-, svovel- eller salpetersyre,
og en fremgangsmåte for fremstilling av disse. Disse komplekser er lagerbare, stabile, krystallinske forbindelser.
Fosfor-, svovel- og salpetersyre er meget hygroskopiske
og labile i ren form enten disse er krystallinske slik som fosforsyre, eller væskeformige slik som svovelsyre og salpetersyre. Således lagres eller anvendes disse syrer praktisk talt bare i deres vandige løsninger.
Inklusjonskompleksene av fosfor-, svovel- eller salpetersyre og a-, 3- eller y-cyclodextriner ifølge oppfinnelsen oppfyller kravene til stabilitet og lagring, samtidig som effekten av den inkluderte oxysyre kommer til full ut-foldelse enten i nærvær av vann som behøves for dissosiasjon av inklusjonskomplekset, eller i fravær av vann ved opp-varming til den temperatur som er nødvendig for å spalte cyclodextrinstrukturen.
Ungarsk patentskrift 172936 beskriver fremstillingen
av inklusjonskomplekser av hydrogenhalogenider og cyclodextriner. Det vesentlige trekk ved denne fremgangsmåte er at en vandig løsning av et hydrogenhalogenid blandes med en vandig løsning av et cyclodextrin under avkjøling, og at det således erholdte inklusjonskompleks av hydrogenhalo-genidet og cyclodextrinet krystalliseres ved avkjøling.
På en slik måte kan cyclodextrinkomplekser med andre syrer, slik som oxysyrer, enten ikke fremstilles, eller kan fremstilles bare med meget lavt utbytte.
På grunn av virkningen av sterke syrer vil glycosid-bindingene i cyclodextrinene hydrolyseres (Acta Chim. Hung., 94, 375 (1977)). I vandige løsninger, avhengig av konsen-trasjonen av syrene, vil uorganiske oxysyrer enten bevirke hydrolyse av cyclodextriner (i relativt fortynnede vandige løsninger) eller spalte disse hvis systemet inneholder en liten mengde vann. Under alle omstendigheter vil de uorganiske oxysyrer øke vannløseligheten av cyclodextriner, slik at komplekser ikke utskilles fra disse løsninger.
Målet med foreliggende oppfinnelse er å fremstille krystallinske, stabile inklusjonskomplekser (a-, (3- eller y-cyclodextrinkomplekser) av fosfor-, svovel- eller salpeter-j syre.
Det er overraskende blitt funnet at den aggressive hydrolyse eller spaltning som bevirkes av fosfor-, svovel-
og salpetersyre kan drives tilbake.
Oppfinnelsen er basert på den erkjennelse at inklusjonskompleksene av fosfor-, svovel- eller salpetersyre og a-, eller y-cyclodextriner kan erholdes ved omhyggelig valg av syrekonsentrasjonen og av temperaturen når det faste, krystallinske cyclodextrin omdannes til syrekomplekset uten å ha blitt oppløst.
Krystallstrukturen av inklusjonskompleksene av fosfor-, svovel- eller salpetersyre og a-, 3_ eller y-cyclodextriner er forskjellig fra strukturen av cyclodextrinene, slik at når de molekylære overflatelag av cyclodextrinkrystallene danner et kompleks, separeres disse fra cyclodextrinkrystal-len og en ny krystallstruktur begynner å dannes. Således forsvinner krystallstrukturen som karakteriserer cyclodextrinet også uten å oppløses i vann under omrøring i løpet av kort tid, og i stedet kommer en ny krystallstruktur til syne som er karakteristisk for inklusjonskomplekset av den uorganiske oxysyre og cyclodextrinet.
Inklusjonskompleksene ifølge oppfinnelsen er kjennetegnet ved at de er fremstilt fra a-, 3- eller y-cyclodextriner og fosfor-, svovel- eller salpetersyre.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for fremstilling av disse inklusjonskompleksene er kjennetegnet ved at fast a-,
3- eller Y~cyclodextrin eller en blanding av disse cyclodextriner og lineære dextriner, fortrinnsvis en uren omdannelsesblanding, inneholdende minst 60 vekt% cyclodextrin, omsettes under omrøring med 0,25 til 4 milliliter av
en 30 til 85 vekt%-ig, vandig fosforsyreløsning, eller en 30 til 75 vekt%-ig, vandig svovelsyreløsning, eller
en 20 til 65 vekt%-ig, vandig salpetersyreløsning, ved
en temperatur mellom -5 og +25°C, beregnet for 1 gram cyclodextrin.
Fra det erholdte faste kompleks fjernes vannet ved fil-trering og/eller tørking.
Når man ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen øker mengden av anvendt syre sammenlignet med mengden av cyclodextrinet, økes også det effektive syreinnhold i det således dannede inklusjonskompleks, dvs. innarbeidelsesgraden, over en syrekonsentrasjon, men overskuddet av syren fører til et nedsatt utbytte.
Syrekompleksene ifølge oppfinnelsen kan anvendes for analytiske formål, som indre buffere, for innføring av syrer i vannfri media, for substitusjon eller innføring av radikaler eller som katalysatorer. Effektiviteten av brannpulvere kan fordobles når 5 til 10 vekt% av et cyclodextrin-syrekompleks tilsettes til de vanlige blandinger. Således kan effektiviteten av brannpulvere økes så vel som at mengden av påført pulver kan reduseres betydelig, dvs. at ved samme fyllingsmengde kan mer brann slukkes,enn uten til-setning av et kompleks.
De efterfølgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
50 g krystallinsk &-cyclodextrin ble homogenisert med 50 ml av en 40 vekt%-ig vandig fosforsyreløsning avkjølt til 0°C til en pasta ved intensiv gnidning i en morter.
Den således erholdte pasta er fremdeles hellbar og godt filtrerbar. De erholdte krystaller ble filtrert kaldt på et glassfilter nr. G3 og derefter tørket i tørkeovn ved 60°C. 43 g av et hvitt, krystallinsk materiale ble erholdt, som er inklusjonskomplekset av 3-cyclodextrin og fosforsyre. Fosforsyreinnholdet i produktet er 7,1% bestemt ved alkalimetrisk bestemmelse.
Produktet er krystallinsk på basis av pulverdiagrammet erholdt ved røntgendiffraksjon, og er et kompleks, hvilket ble bevist ved termoanalytiske tester. Innarbeidelsesgraden er 1 mol/l mol.
Produktet kan lagres uten noen misfarving eller spaltning i mer enn 6 måneder ved omgivende temperatur, i mer enn 1 måned ved 40°C og i 3 uker ved 60°C. Produktet misfarves svakt efter 1 uke ved 80°C.
Eksempel 2
40 g krystallinsk 3-cyclodextrin ble homogenisert med 10 ml 40 vekt%-ig fosforsyre avkjølt til 0°C ved intensiv gnidning i en morter, og ble derefter tørket i tørkeovn ved 60°C. 44 g av 3-cyclodextrin-fosforsyreinklusjonskompleks ble erholdt, som hadde et fosforsyreinnhold på 10 vekt% og en innarbeidelsesgrad på 1,4 mol/mol.
Eksempel 3
10 g Y~cycl°dextrin ble homogenisert med 10 ml 70 vekt%-ig fosforsyre ved 0°C ved intensiv gnidning i en morter, ble filtrert og tørket i tørkeovn ved 50°C. 1,5 g
y-cyclodextrin-fosforsyreinklusjonskompleks ble erholdt, som hadde et syreinnhold på 9,5% og en innarbeidelsesgrad på 1,4 mol/mol.
Eksempel 4
10 g a-cyclodextrin ble homogenisert med 2,5 ml 30 vekt%-ig fosforsyre ved 0°C i en morter, og ble derefter tørket i en tørkeovn ved 60°C. 10,8 g av a-cyclodextrin-fosforsyrein-klus jonskompleks ble erholdt, som hadde et fosforsyreinnhold på 7,5% og en innarbeidelsesgrad på 0,83 mol/ml.
E ksempel 5
Ved å gjenta den prosedyre som er beskrevet i eksempel 1 men anvende 3 3 vekt%-ig svovelsyre istedenfor fosforsyre, ble det erholdt 47,5 g av et hvitt, krystallinsk materiale, 3-cyclodextrin-svovelsyreinklusjonskompleks. Svovelsyre-innholdet i komplekset var 8,2% bestemt ved alkalimetrisk bestemmelse (med kaliumhydroxyd). Innarbeidelsesgraden er 1 mol fosforsyre/mol 3-cyclodextrin.
Komplekset er krystallinsk på basis av pulverdiagrammet, og er stabilt i henhold til termoanalytiske tester.
E ksempel 6
10 g y-cyclodextrin ble homogenisert med 2,6 ml 60 vekt%-ig svovelsyre avkjølt til .-5°C i en morter, og det således erholdte produkt ble tørket i en vakuumtørker ved 50°C. 11,8 g Y-cycl°dextrin-svovelsyreinklusjonskompleks ble erholdt, som hadde et svovelsyreinnhold på 15% og hvor innarbeidelsesgraden var 2,5 mol/mol
Eksempel 7
10 g a-cyclodextrin ble homogenisert med 10 ml 32 vekt%-ig svovelsyre, produktet ble filtrert og derefter tørket i en vakuumeksikator ved omgivende temperatur. 6,5 g a-cyclodextrinsvovelsyreinklusjonskompleks ble erholdt, som hadde et svovelsyreinnhold på 4,5% og hvor innarbeidelsesgraden var 0,5 mol/mol.
Eksempel 8
10 g a-cyclodextrin ble homogenisert med 3 ml
65 vekt%-ig salpetersyre, og det således erholdte produkt ble tørket i en vakuumeksikator ved omgivende temperatur. 10,8 g av a-cyclodextrin-salpetersyreinklusjonskompleks ble erholdt, som hadde et salpetersyreinnhold på 4,1% og hvor innarbeidelsesgraden var 0,7 mol/mol.
Eksempel 9
Ved å gjenta prosedyren som beskrevet i eksempel 1, men anvende en 65 vekt%-ig salpetersyre istedenfor fosforsyre, ble 35 g av et hvitt, krystallinsk materiale, 3-cyclodextrin-salpetersyreinklusjonskompleks erholdt. Salpeter syreinnholdet i komplekset var 5,7% og innarbeidelsesgraden 1,2 mol/mol.
Stabilitet: salpetersyreinnholdet ble nedsatt med mindre enn 10% efter to uker ved omgivende temperatur eller efter 4 dager ved 40°C i vakuum.
Eksempel 10
20 g 3-cyclodextrin og 10 ml 20 vekt%-ig salpetersyre ved 0°C ble raskt blandet, filtrert kaldt og tørket i en vakuumeksikkator over fast kaliumhydroxyd ved omgivende temperatur. 12 g 3-cyclodextrin-salpetersyreinklusjonskompleks ble erholdt, som hadde et salpetersyreinnhold på 2,8% og hvor innarbeidelsesgraden var 0,55 mol/mol.
Claims (2)
1. Inklusjonskomplekser av cyclodextriner, karakterisert ved at de er fremstilt fra a-, &-eller y-cyclodextriner og fosfor-, svovel- eller salpetersyre.
2. Fremgangsmåte for fremstilling av inklusjonskomplekser av a-, (3- eller y-cyclodextriner og fosfor-, svovel- eller salpetersyre,
karakterisert ved at fast a-, 3- eller y~ cyclodextrin eller en blanding av disse cyclodextriner og lineære dextriner, fortrinnsvis en uren omdannelsesblanding, inneholdende minst 60 vekt% cyclodextrin, omsettes under om-røring med 0,25 til 4 ml av
en 30 til 85 vekt%-ig, vandig fosforsyreløsning, eller en 30 til 75 vekt%-ig, vandig svovelsyreløsning, eller en 20 til 65 vekt%-ig, vandig salpetersyreløsning, ved en temperatur mellom -5 til +25°C, beregnet på 1 g cyclodextrin .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU802522A HU182217B (en) | 1980-10-17 | 1980-10-17 | Process for producing inclusive complexes of cyclodextrines and strong inorganic oxyacids |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813507L NO813507L (no) | 1982-04-19 |
| NO154308B true NO154308B (no) | 1986-05-20 |
| NO154308C NO154308C (no) | 1986-09-03 |
Family
ID=10959815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813507A NO154308C (no) | 1980-10-17 | 1981-10-16 | Inklusjonskomplekser av cyclodextriner og fosfor-, svovel-eller salpetersyre, samt fremgangsmaate for fremstilling av disse. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4365061A (no) |
| JP (1) | JPS57129809A (no) |
| AT (1) | AT377769B (no) |
| BE (1) | BE890759A (no) |
| CH (1) | CH649091A5 (no) |
| CS (1) | CS221994B2 (no) |
| DE (1) | DE3141165A1 (no) |
| FI (1) | FI67224C (no) |
| FR (1) | FR2492359A1 (no) |
| GB (1) | GB2086405B (no) |
| HU (1) | HU182217B (no) |
| IT (1) | IT1146710B (no) |
| NL (1) | NL8104714A (no) |
| NO (1) | NO154308C (no) |
| SE (1) | SE448465B (no) |
| SU (1) | SU1269738A3 (no) |
| YU (1) | YU42731B (no) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6081166A (ja) * | 1983-10-11 | 1985-05-09 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | ２−ニトロオキシメチル−６−クロロピリジンのβ−シクロデキストリン包接化合物およびその製造法 |
| IT1196033B (it) * | 1984-02-22 | 1988-11-10 | Chiesi Farma Spa | Composto ad attivita' antiinfiammatoria ottenuto per complessazione con beta-ciclodestrina e relative formulazioni farmaceutiche |
| JPS60202115A (ja) * | 1984-03-27 | 1985-10-12 | Ichiro Shibauchi | エポキシ樹脂用硬化剤 |
| US4539399A (en) * | 1984-07-27 | 1985-09-03 | Advanced Separation Technologies Inc. | Bonded phase material for chromatographic separations |
| US4897472A (en) * | 1986-11-19 | 1990-01-30 | Oy Alko Ab | Process for isolation and purification of cyclodextrins |
| CA2013485C (en) * | 1990-03-06 | 1997-04-22 | John Michael Gardlik | Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes |
| US5246611A (en) * | 1990-05-09 | 1993-09-21 | The Procter & Gamble Company | Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes |
| US5384186A (en) * | 1990-05-09 | 1995-01-24 | The Proctor & Gamble Company | Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes |
| US5139687A (en) * | 1990-05-09 | 1992-08-18 | The Proctor & Gamble Company | Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes |
| JP2976154B2 (ja) * | 1991-11-27 | 1999-11-10 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料用固形処理剤 |
| IT1263831B (it) * | 1993-01-29 | 1996-09-04 | Paolo Chiesi | Complessi di inclusione multicomponente ad elevata solubilita' costituiti da un farmaco di tipo basico, un acido ed una ciclodestrina |
| US5460736A (en) * | 1994-10-07 | 1995-10-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening composition containing chlorine scavengers |
| US5505866A (en) * | 1994-10-07 | 1996-04-09 | The Procter & Gamble Company | Solid particulate fabric softener composition containing biodegradable cationic ester fabric softener active and acidic pH modifier |
| US6287603B1 (en) | 1999-09-16 | 2001-09-11 | Nestec S.A. | Cyclodextrin flavor delivery systems |
| US20090029020A1 (en) * | 2005-06-13 | 2009-01-29 | Cargill, Incorporated | Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same |
| JP2008543831A (ja) * | 2005-06-13 | 2008-12-04 | カーギル インコーポレイテッド | シクロデキストリン包接複合体及びその製造方法 |
| WO2007145663A1 (en) * | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Cargill, Incorporated | Large-particle cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same |
| EP2049083A2 (en) * | 2006-12-27 | 2009-04-22 | Cargill, Incorporated | Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes |
| RU2339649C1 (ru) * | 2007-03-23 | 2008-11-27 | Институт биологии Уфимского научного центра Российской академии наук | Комплекс включения циклодекстрина с уксусной кислотой |
| RU2321598C1 (ru) * | 2007-03-23 | 2008-04-10 | Институт биологии Уфимского научного центра Российской академии наук | Комплекс включения элементной серы с циклодекстрином |
| US20080283693A1 (en) * | 2007-05-15 | 2008-11-20 | Evans Michael J F | Propulsion apparatus and system |
| IT1398580B1 (it) * | 2010-03-08 | 2013-03-01 | Torino Politecnico | Nanospugne ciclodestriniche per applicazione nel settore del ritardo alla fiamma di materiali polimerici |
| US10988618B2 (en) | 2011-09-23 | 2021-04-27 | Dystar Hilton Davis Corp. | Self-assembled nano-structured particle and methods for preparing |
| LT2758037T (lt) | 2011-09-23 | 2018-06-25 | Emerald Hilton Davis, Llc | Savitvarkė nanostruktūros dalelė ir jos gavimo būdas |
| GB2592599B (en) * | 2020-03-03 | 2022-09-14 | Devlin Seamus | Expansion joint cover |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4054736A (en) * | 1970-06-10 | 1977-10-18 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Clathrate compounds of prostaglandins or their analogues with cyclodextrin |
| JPS5738569B2 (no) * | 1974-03-27 | 1982-08-16 | ||
| HU176215B (en) * | 1978-01-27 | 1981-01-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing a cyclodextrin-indomethacin inclusion complex with a ratio of at about 2:1 |
| HU177419B (en) * | 1978-07-13 | 1981-10-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing threedimensional,retentive polymers consisting of cyclodextrin and polyvinylalcohol units,capable of forming inclusion complexes in the form of bead,fibre or mainly block |
| JPS5522616A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-18 | Tokyo Tanabe Co Ltd | Bile acid inclusion compound and injection containing the same |
| JPS588714B2 (ja) * | 1979-04-05 | 1983-02-17 | 株式会社キョウシン | 油砂からの採油法 |
-
1980
- 1980-10-17 HU HU802522A patent/HU182217B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-10-08 CS CS817408A patent/CS221994B2/cs unknown
- 1981-10-14 AT AT0439981A patent/AT377769B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-14 YU YU2465/81A patent/YU42731B/xx unknown
- 1981-10-15 IT IT68330/81A patent/IT1146710B/it active
- 1981-10-15 GB GB8131167A patent/GB2086405B/en not_active Expired
- 1981-10-15 FR FR8119400A patent/FR2492359A1/fr active Granted
- 1981-10-15 FI FI813213A patent/FI67224C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 SU SU813415204A patent/SU1269738A3/ru active
- 1981-10-16 NO NO813507A patent/NO154308C/no unknown
- 1981-10-16 BE BE0/206262A patent/BE890759A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 NL NL8104714A patent/NL8104714A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-10-16 US US06/312,115 patent/US4365061A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-10-16 CH CH6640/81A patent/CH649091A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 DE DE19813141165 patent/DE3141165A1/de not_active Withdrawn
- 1981-10-16 SE SE8106143A patent/SE448465B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-10-16 JP JP56165588A patent/JPS57129809A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI67224C (fi) | 1985-02-11 |
| GB2086405B (en) | 1984-01-11 |
| YU42731B (en) | 1988-12-31 |
| NO813507L (no) | 1982-04-19 |
| HU182217B (en) | 1983-12-28 |
| YU246581A (en) | 1983-06-30 |
| BE890759A (fr) | 1982-02-15 |
| FI813213L (fi) | 1982-04-18 |
| CS221994B2 (en) | 1983-04-29 |
| FI67224B (fi) | 1984-10-31 |
| NL8104714A (nl) | 1982-05-17 |
| US4365061A (en) | 1982-12-21 |
| ATA439981A (de) | 1984-09-15 |
| NO154308C (no) | 1986-09-03 |
| IT1146710B (it) | 1986-11-19 |
| SE8106143L (sv) | 1982-04-18 |
| DE3141165A1 (de) | 1982-06-03 |
| SE448465B (sv) | 1987-02-23 |
| FR2492359B1 (no) | 1985-01-04 |
| SU1269738A3 (ru) | 1986-11-07 |
| JPS57129809A (en) | 1982-08-12 |
| IT8168330A0 (it) | 1981-10-15 |
| FR2492359A1 (fr) | 1982-04-23 |
| GB2086405A (en) | 1982-05-12 |
| CH649091A5 (de) | 1985-04-30 |
| AT377769B (de) | 1985-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO154308B (no) | Inklusjonskomplerkser av cyclodextriner og fosfor-, svovel- eller salpetersyre, samt fremgangsmaate for fremstilling av disse. | |
| US3391135A (en) | Process for the manufacture of low molecular weight cellulose derivatives | |
| US3086969A (en) | Process for periodate oxidation of polysaccharides | |
| Whistler et al. | Oxidation of Amylopectin with Hypochlorite at Different Hydrogen Ion Concentrations1, 2 | |
| JPS6354721B2 (no) | ||
| JP2004516344A (ja) | シクロデキストリン複合体の作成 | |
| US3098869A (en) | Preparation of dialdehyde polysaccharide addition products | |
| US2891947A (en) | Preparation of starch esters | |
| JPS6316329B2 (no) | ||
| Nakatani et al. | Interaction of amylose and other α‐glucans with hydrophobic fluorescent probe (2‐p‐toluidinylnaphthalene‐6‐sulfonate) | |
| Kertesz | Pectic enzymes. IV. Structural considerations in connection with the enzymic hydrolysis of pectins | |
| Case et al. | Characterization of gelation of konjac mannan using lyotropic salts and rheological measurements | |
| US3527810A (en) | Process for preparing a dimethyl sulfoxide-sulfur trioxide complex | |
| JPH0478337B2 (no) | ||
| US2971954A (en) | Purification of phosphate-modified starches | |
| US1878954A (en) | Process for rendering cellulose acetate free from haze | |
| US2258171A (en) | Monosaccharose ethers from polysaccharide ethers | |
| US1242030A (en) | Process of preparing solutions of cellulose. | |
| Szejtli et al. | Crystalline hydrogen halide complexes of cyclodextrins | |
| JP3435492B2 (ja) | 多糖物質溶解用溶剤 | |
| US3478016A (en) | Preparation of cellulose ester and ether sulfates with low inorganic salt content | |
| US2914526A (en) | Preparation of starch esters | |
| USRE14338E (en) | Hekry deeyfus | |
| US2967178A (en) | Method of producing gelling starch of high clarity | |
| Tsuzuki | THE PREPARATION OF TRIACETYL STARCH AND ITS MOLECULAR WEIGHT |