NO137860B - Fosfordithiolat-forbindelse for anvendelse som nematocid - Google Patents
Fosfordithiolat-forbindelse for anvendelse som nematocid Download PDFInfo
- Publication number
- NO137860B NO137860B NO4821/72A NO482172A NO137860B NO 137860 B NO137860 B NO 137860B NO 4821/72 A NO4821/72 A NO 4821/72A NO 482172 A NO482172 A NO 482172A NO 137860 B NO137860 B NO 137860B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- compound
- phosphorus
- compounds
- ethyl
- Prior art date
Links
- -1 THIOLATE COMPOUND Chemical class 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 7
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromo-3-chloropropane Chemical compound ClCC(Br)CBr WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMFWYDYJHRGGPF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromoprop-1-ene Chemical compound BrCC(Br)=C YMFWYDYJHRGGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroprop-1-ene Chemical compound CC=C(Cl)Cl ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100682 1,2-dibromo-3-chloropropane Drugs 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWQMKMSVOYQICF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromoprop-1-ene Chemical compound BrCC=CBr JWQMKMSVOYQICF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000007665 chronic toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000160 chronic toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Fosfordithiolat-forbindelse for anvendelse som nematocid.
Description
Oppfinnelsen angår nye fosfordithiolatforbindelser for
anvendelse som nematocider.
Av vanlige nematocider kan nevnes D-D (en blanding av diklor-propen og diklorpropan), EDB (ethylendibromid), DBCP (1,2-dibrom-3-klorpropan) og klorpicrin etc. Disse nematocider diffunderer gjennom jorden i form av en gass som dreper nematoder når disse kommer i kon-takt med gassen. Imidlertid er en tildekning eller vannforseglings-behandling i én eller to uker som regel nodvendig for å gjore den nematocide aktivitet fullstendig. Med uttrykkene "tildekning" og "vannforsegling" er ment å betegne at jord som inneholder gassen, til-dekkes med en film, som en plastfilm, og at jorden fylles med vann g jennom åpningen mellom plastfilmen og jorden. Planting eller såing når gassen holdes i jorden, forårsaker fytotoksisitet, og det er derfor ofte nodvendig efter en slik jordbehandling å la dyrkningsfeltet ligge stille i lang tid eller å utfore en såkalt "gass-fjernelsesbehandling" for å drive gassen ut av jorden. Såing og planting blir derved forsinket fordi dyrkningsfeltet ikke kan til-plantes i lengre tid eller fordi den omstendelige gassfjernelses-behandling må utfores. Dette innebærer at fytotoksisitet i betydelig grad vanskeliggjør en effektiv utnyttelse av dyrkningsfeltet. Dessuten forer klorpicrin til forurensningsproblemer fordi det er sterkt giftig, og de ovennevnte handelstilgjengelige nematocider er beheftet med den ulempe at omkostningene pr. arealenhet i alminnelig-het blir hoy.
Som et resultat av undersøkelser av den peeticide virkning til forskjellige forbindelser ble det funnet aten gruppe..nye fosfordithiolatforbindelser med formelen
, hvori R-^ betyr en methyl- eller ethylgruppe, R2 en halogensubstituert allylgruppe og R n-propylgruppen oppviser sterk nematocid aktivitet overfor en rekke forskjellige nematoder, omfattende jord-nematoder, som cystenematoder, rotål og rotbeskadigelsesnematoder og dessuten hvithale-ris-nematoder. Det har også vist seg at de nye. forbindelser til tross for deres sterke nematocide aktivitet ikke oppviser noen vesentlig fytotoksisitet selv når de tilfores voksende planter. De er dessuten meget lite giftige for pattedyr. Disse fosfordithiolatforbindelser med formelen (I) er derfor utmerkede nematocider med hby sikkerhetsfaktor og kan benyttes når som helst. De foreliggende fosfordithiolatforbindelser med formelen (I) kan lett fremstilles ved å omsette en fosfordithioatforbindelse med formelen
hvori M betyr et alkalimetall og R og R-j^ begge har samme betydning
som definert ovenfor, med et halogenid med formelen:
hvori Hal betyr et halogenatom og R2 har samme betydning som definert ovenfor.
De foreliggende fosfordithiolatforbindelser med formelen (I)
kan også fremstilles ved å omsette en fosfordithioatforbindelse med
formelen:
hvori R-p R2 og M har samme betydning som definert ovenfor, med et halogenid med formelen
,hvori R og Hal har samme betydning som definert ovenfor.
Fosfordithioatforbindelsene med formlene (II) og (IV) kan fremstilles ved hjelp av de folgende omsetninger:
,hvori R, R^, R2 og M alle har samme betydning som definert ovenfor. Som spesielle eksempler på slike forbindelser kan nevnes: kalsium-O-ethyl-S-n-propylfosfordithioat, natrium-O-ethyl-S-n-propylfosfordithioat, kalsium-O-methyl-S-n-propylfosfordithioat og natrium-O-methyl-S-n-propylfosfordithioat etc.
Som eksempler på halogenider med formelen (III) kan
nevnes 1,3-diklor-2-propen, 1,2-diklor-2-propen, 1,2-dibrom-2-propen og 1,3-dibrom-2-propen.
Behandlingen kan utfores i fravær eller nærvær av et inert opplosningsmiddel, og som regel en temperatur fra værelsetemperatur til ca. 100°C eller til kokepunktet for det benyttede inerte opplosningsmiddel.
Som inert opplosningsmiddel kan fortrinnsvis et opplosningsmiddel med forholdsvis hoy polaritet anvendes, som vann, alkoholer-.
(f.eks. methanol og ethanol) eller ketoner (f.eks. aceton og methylethylketon).
Omsetningstiden er avhengig av de ovrige reaksjonsbetingelser
og kan som regel variere fra én til flere timer.
I enkelte tilfeller kan aminer eller iodider settes til reak-sjonssystemet for å påskynde omsetningen og oke utbyttet.
Fosfordithiolatforbindelsene med formelen (I) kan utvinnes fra
reaksjonsblandingen ved hjelp av vanlige separeringsmetoder.
En del eksempler på typiske fosfordithiolatforbindelser med formelen- (I) er gjengitt i tabell 1.
I de nedenstående eksempler er" en del utf or else sf ormer av den foreliggende fremgangsmåte for fremstilling av fosfordithiolatfor - bindelsene med formelen (I) beskrevet.
Eksempel 1
20 g 1,2-dibrom-2-propen ble satt til. en opplosning av 25,1 g kalium-O-ethyl-S-n-propylfosfordithionat i.100 ml ethanol, og den erholdte blanding ble omrort i 2 timer under, tilbakelopsdestillering. Efter at ethanolen var blitt fjernet fra reaksjonsblandingen ved hjelp av destillasjon under redusert trykk, ble en' stor mengde benzen satt til residuumet. Den erholdte'opplosning ble vasket med en 5%-ig natriumcarbonatopplosning og derefter med vann. Benzenet. ble fjernet under redusert trykk,' og 28,8 g O-ethyl-S-n-propyl-S-(2-brom-2-propenyl)-fosfordithiolat (forbindelse nr. 1) ble erholdt i form av en lysegul olje med n^<2>^'0 1,5^09.
Eksempel 2
På samme måte som i eksempel 1 ble 25,1 g kalium-O-ethyl-S-n-propylf osf ordithioat, 11,1 g l,3-d.iklor-2-propen og 100 ml ethanol omsatt, og 22,1 g 0-ethyl-S-n-propyl-S-(3-klor-2-propenyl)-fosfordithiolat (forbindelse nr. 2) ble erholdt i form av en gul olje med nD<21>'<0> 1,5299.
Eksempel 3
På samme måte som i eksempel 1 ble 25,1 g kalium-O-ethyl-S-n-propylf osf ordithioat , 11,1 g l,2-diklor-2-propen og 100 ml ethanol omsatt, og 22, k g 0-ethyl-S-n-propyl-S-(2-klor-2-propenyl)-fosfordithiolat (forbindelse nr. 3) ble erholdt i form av en gul olje med nD<2l+>><5>1,5287.
Eksempel ^- 6
På samme måte som ovenfor ble de folgende forbindelser fremstilt: 0-methyl-S-n-propyl-S-(2-klor-2-propenyl)-fosfordithiolat (forbindelse nr. h), nD<2>^'0 1,5227,
0-methy.l-S-n-propyl-S-(3-klor-2-propenyl)-f osf ordithiolat (forbindelse nr. 5), ni)22'0 1 ?5325,
0-methyl-S-n-propyl-S-(2-brom-2-propenyl)-fosfordithiolat (forbindelse nr. 6), nD<25>'° 1,51*82.
Som nevnt ovenfor oppviser fosfordithiolatforbindelsene med formel (I) en sterk nematocid aktivitet og en nedsatt giftighet overfor - planter. Nedenfor er gjengitt en del forsøksresultater som be-styrker dette. •'"
Forsok 1
I en potte med et areal av 1/7500 ar ble fylt 900 g jord be-smittet med rotål (Meloidgyne sp.), og- en forutbestemt mengde av
et emulgerbart konsentrat inneholdende forsoksforbindelsen (fremstilt som beskrevet i eksempel 1) ble tilfort. Efter kraftig blanding ble. seks unge tomatplanter innplantet (to fellesparseller)„ Éfter tre uker ble veksten og oppsvulmingsgraden av planterøttene på grunn av de parasittiske rotåler og dessuten giftigheten overfor plantene notert»
Resultatene er gjengitt i tabell 2 hvori verdiene for plante-høyde og rotvekt er gjennomsnittsverdier og oppsvulmingsgraden av planterøttene og giftigheten overfor planter er gruppert i overens-stemmelse med de folgende fem grader:
Oppsvulming av planterøtter:-
Giftighet overfor planter:
-, giftighet ikke fastslått
+, litt dårlig plantevekst, delvis forandring av bladfarven +, dårlig plantevekst, delvis forandring av bladfarven til brun
++, meget dårlig plantevekstmeget små planter, fullstendig forandring av bladfarven til brun
+++, planten nesten dod.
Forsok 2
Efter tilforsel av forsoksforbindelsen på samme måte som under forsok nr. 1 ble 10 tomatfro sådd#og veksten, oppsvulmingsgraden av planterøttene og giftigheten overfor plantene ble iakttatt tre uker senere.
Resultatene er gjengitt i tabell 3 efter den samme bedommelse som for forsok nr. 1.
Forsok nr. 3
I kasser på k- 0 cm x 30 cm ble plantet snittebonner (2-bladtrinn), agurk (3-bladtrinn), tomat (M-bladtrinn), gulrotter (2-bladtrinn), forbeter (^-bladtrinn), tobakk (3-bladtrinn) og salat (^-bladtrinn). Syv dager efter plantingen ble en forutbestemt konsentrasjon av forsoksforbindelsen i opplosning tilfort i en mengde av 3 l/m 2,og kassene ble oppbevart i et drivhus. Giftigheten overfor plantene ble iakttatt 20 dager efter" tilførselen. Forsbkene ble utfort i to fellesparseller, dvs. a og b.
Resultatene er gjengitt i tabell h og ble bedomt på samme måte som for forsok nr. 1.
Fosfordithiolatforbindelsene med formelen (I) har en lav akutt eller kronisk giftighet for varmblodede dyr og er også av denne grunn meget velegnede som nematocider.
De fleste av fosfordithiolatforbindelsene med formelen (I)
er væskeformige og kan tilfores som sådanne eller sammen med en hvilken som helst væskeformig eller fast bærer eller i enkelte tilfeller i gassform. De kan ogsa anvendes på vanlig måte, som i form
emulgerbare konsentrater, fuktbare pulvere, oljedusjer, stov, salver, granulater, fine korn, aerosoler eller rokmidler fremstilt ved hjelp av en hvilken som helst egnet måte og om nodvendig inneholdende et hvilket som helst hjelpekjemikalium. De kan selvfolgelig også til-fores i form av blandinger med andre nematocider, eller i blanding med insekticider, herbicider, fungicider, frodesinfeksjonsmidler, gjodningsstoffer eller jorddesinfeksjonsmidler.
En del eksempler på nematocide ■ midler inneholdende fosfordi-thiolatforbindelsen med formelen (I) som aktiv bestanddel, er beskrevar nedenfor, idet alle angivelser av deler er basert på vekt.
For fremstilling av et emulgerbart konsentrat ble 50 deler O-ethyl-S-n-propyl-S-(2-brom-2-propenyl)-fosfordithiolat, 20 deler
av et emulgeringsmiddel som selges under varemerket "Sorpol" 3002 og 30 deler xylen godt blandet.
For•fremstilling av et fuktbart pulver ble 25 deler 0-ethyl-S-n-propyl-S-(3-klor-2-propenyl)-fosfordithiolat, 13 deler hvitt carbon, 5 deler laurylsulfat, 5 deler kalsiumligninsulfat og 52 deler leire blandet og sterkt pulverisert.
For fremstilling av et stbv ble 5 deler
O-ethyl-S-n-propyl-S-(2-klor-2-propenyl)-fosfordithiolat og 95 deler leire blandet og pulverisert.
Claims (3)
1. Fosfordithiolat-forbindelse for anvendelse som nematocid, karakterisert ved at den har formelen
, hvori R-^ betyr en methylgruppe eller ethylgruppe og R2 en halogensubstituert allylgruppe.
2. Forbindelse ifolge krav 1, karakterisert ved at den har formelen
3. Forbindelse ifolge krav 1, karakterisert ved at den har formelen
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP175072A JPS4928972B2 (no) | 1971-12-30 | 1971-12-30 | |
| JP175172A JPS5016853B2 (no) | 1971-12-30 | 1971-12-30 | |
| JP485372A JPS4875529A (no) | 1972-01-08 | 1972-01-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137860B true NO137860B (no) | 1978-01-30 |
| NO137860C NO137860C (no) | 1978-05-10 |
Family
ID=27275053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4821/72A NO137860C (no) | 1971-12-30 | 1972-12-29 | Fosfordithiolat-forbindelse for anvendelse som nematocid |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3845173A (no) |
| AR (1) | AR208166A1 (no) |
| BE (1) | BE793572A (no) |
| CA (1) | CA979917A (no) |
| CH (1) | CH576746A5 (no) |
| CS (1) | CS161972B2 (no) |
| FR (1) | FR2166172B1 (no) |
| GB (1) | GB1373160A (no) |
| IL (1) | IL41153A (no) |
| IT (1) | IT976293B (no) |
| NL (1) | NL7217789A (no) |
| NO (1) | NO137860C (no) |
| SE (1) | SE385586B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3952100A (en) * | 1971-12-30 | 1976-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phosphorus nematocides |
| DE2727479A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Bayer Ag | Insektizide und akarizide mittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES348423A1 (es) * | 1966-12-20 | 1969-06-16 | Sumitomo Chemical Co | Un procedimiento para preparar un nuevo fosforo ditiolato. |
-
0
- BE BE793572D patent/BE793572A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-01 AR AR245862A patent/AR208166A1/es active
- 1972-12-22 IL IL7241153A patent/IL41153A/xx unknown
- 1972-12-22 CH CH1877772A patent/CH576746A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-22 CS CS8906A patent/CS161972B2/cs unknown
- 1972-12-29 IT IT7271213A patent/IT976293B/it active
- 1972-12-29 US US00319236A patent/US3845173A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-29 SE SE7217162A patent/SE385586B/xx unknown
- 1972-12-29 NO NO4821/72A patent/NO137860C/no unknown
- 1972-12-29 NL NL7217789A patent/NL7217789A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-29 FR FR7246854A patent/FR2166172B1/fr not_active Expired
- 1972-12-29 CA CA160,277A patent/CA979917A/en not_active Expired
- 1972-12-29 GB GB6010772A patent/GB1373160A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2166172B1 (no) | 1975-11-07 |
| NL7217789A (no) | 1973-07-03 |
| CA979917A (en) | 1975-12-16 |
| IL41153A (en) | 1975-10-15 |
| FR2166172A1 (no) | 1973-08-10 |
| CH576746A5 (no) | 1976-06-30 |
| BE793572A (fr) | 1973-06-29 |
| AR208166A1 (es) | 1976-12-09 |
| SE385586B (sv) | 1976-07-12 |
| DE2263816A1 (de) | 1973-07-05 |
| CS161972B2 (no) | 1975-06-10 |
| IT976293B (it) | 1974-08-20 |
| IL41153A0 (en) | 1973-02-28 |
| US3845173A (en) | 1974-10-29 |
| GB1373160A (en) | 1974-11-06 |
| NO137860C (no) | 1978-05-10 |
| DE2263816B2 (de) | 1975-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO130107B (no) | ||
| EP0083648B1 (en) | S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields | |
| NO137860B (no) | Fosfordithiolat-forbindelse for anvendelse som nematocid | |
| WO2018205048A1 (zh) | 一类土壤降解速度可控的新型绿色磺酰脲类除草剂制备方法与土壤降解的研究和应用 | |
| US4273769A (en) | O-Ethyl S-alkyl S-isopropyl phosphoro-dithiolate, and their use as nematocide | |
| US3862167A (en) | Certain 2-acylamine-4-methyl-5-halothiazoles | |
| US3518075A (en) | Method of controlling weeds | |
| SU503484A3 (ru) | Гербицид | |
| US3810902A (en) | O,o-diethyl o-(6-fluoro-2-pyridyl)phosphorothioate | |
| US3952100A (en) | Phosphorus nematocides | |
| US2840501A (en) | Agronomical practice for the protection of crops | |
| US2970939A (en) | Control of nematodes employing nu-nitroso-nu, nu-dimethylamine | |
| GB1567481A (en) | Benzodithiole derivatives | |
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| US4531967A (en) | Substituted phenylalkyl quinclidinum salts and their use as plant growth control agents | |
| US3136687A (en) | Halogenated alkyl sulfone fungicides | |
| SU607527A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| SU797542A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| US3227541A (en) | Herbicidal composition and method | |
| US3644521A (en) | N-(alpha alpha-dimethylbenzyl)alpha alpha-(dimethylalkylamides) | |
| US3073738A (en) | p-phenylazoaniline nematocide | |
| US3119735A (en) | Method for combatting plant-parasitic nematodes | |
| US3099658A (en) | Thianaphthene 1,1-dioxide compounds | |
| US3975538A (en) | Miticidally active compositions | |
| US3099106A (en) | Treatment of potatoes with s-triazine compound |