NO131656B

NO131656B -

Info

Publication number: NO131656B
Application number: NO161900A
Authority: NO
Inventors: J F Olin
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1965-10-14
Filing date: 1966-03-01
Publication date: 1975-04-01
Also published as: GB1149843A; OA01919A; DE1543751A1; IL25278A; PH10606A; JPS4837820B1; AT276848B; ES323653A1; SE371079B; BR6677387D0; DK123133B; BE677201A; NL6602564A; CH468780A; NL152849B; NO131656C; SE358154B; LU50550A1; MY7000138A

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrorer herbicide midler av den

art som er angitt i krav l's ingress egnet for kontroll av plantesystemer, inklusive spirende korn, stiklinger og fullt utviklede planter under anvendelse av preparater som inneholder disse.

Uttrykket "herbicid middel" anvendes for å betegne midler som har en modifiserende virkning påveksten eller utviklingen av planter. Slik modifiserende virkning omfatter f.eks. drepning, hemning, avlovning, uttorring, regulering, forkrobling, behandling av skudd, stimulering, dvergdannelse og andre avvi-kelser fra naturlig utvikling. Pa samme måte anvendes "fyto toksisk" og "fytotoksisitet" for å identifisere naturen og aktiviteten for blandingene ifolge nærværende oppfinnelse.

Ifolge nærværende oppfinnelse er det fremskaffet herbicide midler,som er særpreget ved det som er angitt i kravets ingress, inneholdende minst et 2-halogenacetanilid med formlen

1 2

hvor R og R betegner primært eller sekundært alkyl med fra 1 til 3 karbonatomer,

X er klor, brom eller jod, og

Z betegner alkyl, alkenyl eller alkynyl, som eventuelt er substituert med halogen, hydroksy-eller ketogrupper, eller med en alkoksygruppe med 1-8 karbonatomer.

Representative aktive forbindelser som anvendes i midlene ifolge nærværende oppfinnelse omfatter de i hvilke gruppene i foranstående formel er folgende: R 1 og R 2 — metyl, etyl, propyl og isopropyl;

Z — metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, primært isobutyl, sekundært isobutyl, tertiært butyl, de normale og forgrenede amyl-, heksyl-, heptyl- og oktylgrupper, klor-metyl, brompropyl, jodbutyl, f luorheksyl,, hydroksyetyl, di-hydroksypropyl5alkoksyalkyl-, alkenyl- og alkynylgrupper

tilsvarende de foran angitte alkylgrupper.

Det er tidligerekjent at visse N-substituerte 2-halogenacetanilider utviser herbicid aktivitet, eksempelvis er det i U. S. patent nr. 2.863.752 åpenbart 2-halogenacetanilider med den generelle formel:

hvori substituenten X kan være et halogen, en nitro- eller C^_4alkylgruppe, Y er et halogenatom og R kan være en alkyl-, alkenyl-, alkynylgruppe, hvilke grupper kan være halogenerte, eller kan være en alkoksyalkylgruppe såsom alkoksyetyl, alkoksy-propyl og alkoksybutyl, såsom 2-metoksyetyl, 2-etoksyetyl, metoksybutyl, 3-metoksypropyl, etc... Fra de nederlandske patenter 64.09490 og 64.14212 er det kjent 2-halogenacetanilider med herbicid virkning, som i 2'-stillingen er substituert med en tertiær alkylgruppe. I nederlandsk patent nr. 64.14212 er vist forbindelser hvor anailidnitrogenatomet er substituert med halogenerte etyl- eller alkenylgrupper. Eksempler på aktive forbindelser i henhold til det nevnte nederlandske patent er 2-klor-2<1->tert.-butyl-6-etyl-N-klormetylacetanilid, 2-brom-21 - tert.-butyl-6'-etyl-N-brommetylacetanilid og 2-klor-2'-tert.-butyl-6'-metyl-N-(1-klor-2-butenyl)acetanilid. Forbinddsene i

henhold til det nederlandske patent 64. 14212 kan også anvendes ved fremstilling av de herbicide forbindelser åpenbart i nederlandsk patent 64.09490, hvilke forbindelser kan eksemplifiseres med 2-klor-2'-tert.-butyl-6'-mety1-N-metoksymetylacetanilid,

og dets N-isopropoksymetyl- og N-butoksymetylanaloger og dets 2-bromanalog.

Det er overraskende funnet at de herbicide midler inneholdende som aktiv bestanddel en eller flere forbindelser av formel I utviser utmerkede herbicide egenskaper med hensyn til selektivitet overfor nytteplanter og ugress. De herbicide blandinger i henhold til foreliggende oppfinnelse har vist seg å utvise en storre sikkerhet med hensyn til nytteplanter og utviser sam-tidig en bedre effekt overfor ugress sammenlignet med kjente 2-halogenacetanilider.

De nye forbindelser som inngår i de nye herbicide midler fremstilles ved alkoholyse ifolge ligningen:

1 2

hvor R , R , X og Z er som foran definert, og X"*" er halogen. ;Reaksjonen utfores fortrinnsvis i nærvær av et syrebindende middel. Acylhalogenidadduktene som anvendes ved fremstillingen, oppnås hensiktsmessig ved tilsetning av et halo-acylhalo-genid til N-metylenaminer, slik som beskrevet i patent nr. 116.302. ;Den overraskende kjemiske aktivitet for X"<*>" - halogenet i sam-menligning med mangelen av kjemisk aktivitet med hensyn til X - halogenet, tillater fremstilling med hoyt utbytte av de nye 2-halogenacetanilider. Normalt er det onskelig for oppnåelse av maksimale utbytter at alkoholen er tilstede i minst ekvimolar mengde til acylhalogenidadduktet og fortrinnsvis i overskudd. Reaksjonen utfores hensiktsmessig ved romtemperatur, d.v.s. ca. 20-25°C, imidlertid kan hoyere eller lavere tempe-raturer anvendes, og temperaturen er ikke kritisk. Det syré-bindende middel anvendes fortrinnsvis i minst ekvimolar mengde til mengden av hydrogenhalogenidet, som dannes ved reaksjonen, og kan være ethvert syrebindende middel, slik som et tertiært amin, f.eks. trimetylamin, trietylamin, pyridin, kvaternære ammoniumhydroksyder og alkoholater, metallalkoholater ogjlig-

I

hydroksyd og lignende, natriumkarbonat, o.l..Reaksjonspro-duktet er uopploselig i vann, men opploselig i hydrokarbon-opplosninger, slik som benzen, toluen, xylen, heksan eller lignende, og kan renses ved omkrystallisering eller ved vakuumdestillasjon.

De folgende eksempler illustrerer fremstillingen av de aktive forbindelser.

o

EKSEMPEL 1

Fremstilling av 21. 61- dimetyl- N-( tertiært butoksymetyl)-2- kloracetanilid.

Ca. 115 g (0,2 mol) 2',6'-dimetyl-N-klormetyl-2-kloracetani-lid opplost i klorbenzen ble blandet med ca. 50 ml tertiær butylalkohol og ca. 20g (0,2 mol) trietylamin i et egnet reaksjonskar. Blandingen fikk henstå i 8 dager ved romtemperatur. Ved slutten av denne periode ble heksan tilsatt, og blandingen vasket to ganger med vann, derpå oppvarmet og omrort med 10 % vandig kaliumkarbonatopplosning. Blandingen ble avkjolt og skilt fra kaliumkarbonatet og den resulterende olje vasket to ganger med vann, torket over magnesiumsulfat og inn-dampet under vakuum. Det oppnådde produkt var et kremfarvet fast stoff som smelter ved 75-76°C.

EKSEMPEL 2

Fremstilling av 2', 6'- dietyl- N-( 2- propynyloksymetyl)-2- kloracetanilid.

Ca. 56 g kloracetylklorid og 300 ml heksan ble innfort i en liter-flaske. Mens blandingen ble omrort ble ca. 81 g 2,6-dietyl-N-metylanilin tilsatt dråpevis i lopet av en periode på 20 minutter, hvilket resulterte i en temperaturstigning til ca. 70°C. Blandingen ble avkjolt til ca. 50°C og ca. 89 g 2-propynol ble tilsatt over en 10minutters periode. Under tilsetningen av alkoholen falt temperaturen til ca. 40°C. Ca. 56 g trietylamin ble derpå tilsatt i lopet av 15 minutter, hvilket resulterte i en temperaturstigning til ca. 68°C. Reaksjonsblandingen ble kokt under tilbakelop i 10minutter og derpå tilsatt 200 ml kaldt vann.Blandingen ble overfort til en separasjonstrakt og ytterligere 300 ml's porsjoner vann ble tilsatt.Blandingen skilte seg i en vandig fase og en oljeaktig fase. Den oljeaktige fase ble fraskilt, tilsatt benzen og vasket to ganger med vann og vakuumdestillert. Det oppnådde produkt var en mork ravgul olje som har en brytningsindeks på

1,5393, og et kokepunkt på 145-155°C ved 0,6 mm Hg.

EKSEMPEL 3

Fremstilling av 2', 6'- diisopropyl- N- allyloksymetyl-2- kloracetanilid.

Ca. 5 g 2,6-diisopropyl-N-metylanilin ble tilsatt til en omrort opplosning av 3,2 g kloracetylklorid i ca. 12,5 g karbontetraklorid. Tilsetningshastigheten ble justert slik at temperaturen ble opprettholdt ved ca. 55°C. Blandingen ble omrort i ytterligere 15 minutter ved 55°C og derpå tilsatt til 16,5 g allylalkohol under omroring. Deretter ble tilstrekkelig karbontetraklorid tilsatt for å gi en klar opplosning som fikk henstå over natten. Opplosningen ble derpå fortynnet med karbontetraklorid til et totalvolum på 75 ml og ca. 3,2 g trietylamin ble tilsatt under avkjoling. Reaksjonsblandingen ble derpå ekstrahert fem ganger med 125 ml's porsjoner vann og torket med kaliumkarbonat og konsentrert under vakuum for å gi et hvitt fast produkt med et smeltepunkt på 66-70°C.

EKSEMPEL 4

Fremstilling av 2'- metyl- 6'- etyl- N- allvloksvmetyl-2- bromacetanilid.

Ca. 9 g 2-etyl-6-metyl-N-metylanilin ble tilsatt i lopet av 30 minutter til en omrort opplosning av 13 g bromacetylbromid

i 25 g karbontetraklorid ved 50°C. Blandingen ble omrort i ca.

15 minutter og avkjolt. Denne blanding ble tilsatt til ca.

33 g allylalkohol og deretter ca. 7 g trietylamin. Blandingen ble ekstrahert 6 ganger med 125 ml's porsjoner vann, torket

med kaliumkarbonat, filtrert og konsentrert under vakuum.

Det oppnådde produkt var en brun oljei

EKSEMPEL 5

Fremstilling av 2'- metvl- 6'- isopropyl- N- metoksymetyl-2- bromacetanilid.

Ca. 5 g 2-isopropyl-6-metyl-N-metylanilin ble tilsatt til ca. 6,5 g bromacetylbromid og opplost i 20 g karbontetraklorid. Under tilsetningen ble reaksjonsblåndingen omrort og temperaturen holdt ved ca. 55°C.Omroringen ble fortsatt i ytterligere 15 minutter etter fullendelse av reaksjonen. Reaksjonsblandingen ble tilsatt 9,6 g metanol og reaksjonsblandingen fikk henstå over natten. Blandingen ble derpå fortynnet med 100 ml karbontetraklorid og tilsatt ca. 4 g trietylamin. Blandingen bl'e filtrert og konsentrert under vakuum for å gi et hvitt fast stoff som smeltet ved 39-41°C.

EKSEMPEL 6

Fremstilling av 2', 61- dietyl- N-( metoksvmetyl)-2- kloracetanilid.

182 mol (206 g) kloracetylklorid og 210 g benzen ble tilfort en 2-liters, 4-halset flaske, og 293 g (1,82 mol) 2,6-dietyl-N-metylanilin ble gradvis tilsatt under omroring i lopet av

25 minutter. Den eksoterme reaksjon hevet temperaturen for reaksjonsblandingen til ca. 90°C. Etter avkjoling av blandingen til ca. 35°C, ble 250 ml av torr metanol tilsatt. Reaksjonsblandingen ble kokt under tilbakelop og et overskudd (ca. 190

g) trietylamin ble dråpevis tilsatt, under denne tilsetning steg blandingens temperatur til ca. 70°C. Denne temperatur

ble holdt i ca. IO minutter og derpå senket til ca. 30°C. Etter avkjoling ble blandingen vasket med to 500 ml<1>s porsjoner vann. Produktet var en tung oljeaktig væske, hvorfra opplos-ningsmidlet ble fjernet ved vakuumdestillasjon ved en temperatur på ca. 95°C. Destillasjonsresiduet ble derpå opplost i 500 ml trimetylpentan og omkrystallsert derfra ved avkjoling med torr-is. Det erholdte produkt hadde et smeltepunkt (korri-gert) på 38,5 - 39,5°C og den folgende sammensetning:

I de etterfølgende tabeller 1 og 2 er gjengitt forbindelser, som er anvendbare i de herbicide blandinger ifolge oppfinnelsen, sårat fysikalske data (tabell 2) . Foruten de forbindelser hvis fremstilling er vist i de foregående eksempler 1-6 er også gjengitt forbindelser (eksemplene 7 - 88), fremstilt i henhold til fremgangsmåten illustrert i eksemplene 1-6. Disse forbindelser fysikalske egenskaper fremgår av tabell 2. Med rijjmenes brytnings indeks bestemt ved 25°C. For å illustrere fordelene ved nærværende oppfinnelse ble den forebyggende fytotoksiske og herbicide virkning av representative 2-halogenacetanilider bestemt veddrivhusforsok, ved hvilke et spesielt antall fro av flere forskjellige planter, som hver representerer en hoved-botanisk type, ble plantet i drivhus-senger.

Et toppjordlag av god kvalitet ble anbragt i aluminiumpanner

og presset sammen til en dybde på 1 - 1,5 cm fra toppen av pannen. På toppen av jordlaget ble anbragt et bestemt antall fro av forskjellige planter. Ved overflatetilsetningene ble froene dekket ved å fylle pannen over med jord og stryke den jevn. En utmålt mengde av den undersokte forbindelse i et egnet opplosningsmiddel eller som et fuktbart pulver ble påfort denne overflaten, ved jordinnarbeidningsbehandlingene ble jorden som er nodvendig for å fylle pannene jevnt etter såing veiet inn i en panne, og en kjent mengde av den aktive forbindelse tilfort i et opplosningsmiddel eller som et fuktbart pulver, og jorden omhyggelig blandet og anvendt som etdekkende lag i tilsådde panner. Etter behandling ble pannene anbragt i en drivhusseng, hvor de ble vannet nedenfra etter behov, for å gi riktig fuktig-het for spiring og vekst.

Tilnærmet 14 dager etter såingen og behandlingen, ble plantene iakttatt og resultatene nedtegnet. Den fytotoksiske aktivitet ble bestemt ved hjelp av en fastlagt skala basert på gjennom-snittlig spireprosent for hver froandel. Graderingene defineres som folger:

Forebyggende herbicid aktivitet av 2-halogenacetanilidene er opptegnet i tabell 3, for forskjellige tilsetningsmengder ved både overflateanvendelse og innarbeidelse i jord. I tabell 3 er de forskjellige fro betegnet med bokstaver som folger:

De individuelle beskadigelsesgrader for hver plantetype er angitt. Den totale beskadigelsesgrad for alle gressplanter og- den totale beskadigelsesgrad for alle bredbladede planter er også angitt. I kolonnen betegnet "Kommentarer", angir (1) overf1ateanvendelse for herbicidet og (2) angir dets innarbeidelse i jord. De viste data i tabell 3 illustrerer den fremragende generelle og selektive herbicide aktivitet for de foreliggende herbicide blandinger inneholdende 2-halogenacetanilidene. I den etterfølgende tabell 4 er vist sammenlignende resultater mellom herbicide midler ifolge oppfinnelsen og de herbicide midler i henhold til de tidligere omtalte nederlandske patenter nr. 64.14212 og nr. 64.O9490 samt U.S. patent nr. 2.863.752.

I tabell 4 er anvendt den samme gradering for fytotoksisitet som den anvendt i tabell 3. Som det fremgår av resultatene så forener de herbicide midler ifolge oppfinnelsen en fordelaktig kombinasjon av forenlighet overfor nyttevekster med hoy aktivitet overfor ugress, og i så måte er de forbindelser som er mer-ket med "A", "C" og "D" særlig gunstige og derfor spesielt fore-trukne. De herbicide midler ifolge oppfinnelsen er enten partikkelfor-mede faste stoffer eller flytende konsentratblandinger, som består av den aktive komponent og enten et partikkelformet fast stoff eller et flytende hjelpemiddel, som er et sammensetning shj elpemiddel eller kondenseringsmiddel, som tillater blandingen lett å blande seg med et egnet fast stoff eller flytende bærer for anvendelse i en form, som gjor hurtig oppta-gelse i plantesystemene mulig. Således omfatter blandingene etter nærværende oppfinnelse ikke bare de konsentrere tblandin-ger, som består av den aktive komponent og hjelpemidlet, men

j

også fytotoksiske blandinger, som påfores på marken, og som består av den konsentrerte blanding, (d.v.s. aktiv komponent pluss hjelpemiddel) og bærer.

Som angitt foran kan helt forskjellige virkninger oppnås ved å modifisere anvendelsesmetoden for midlene ifolge foreliggende oppfinnelse. Således kan usedvanlig spesifisitet overfor gress oppnås ved mindre påforingsmengder, mens ved storre påforingsmengder finner en mere generell fytotoksisk effekt eller jordsterilisering sted.

Egnede hjelpemidler, som er anvendelige ved fremstilling av de konsentrerte blandinger, omfatter partikkelformet fast stoff eller flytende droyemidler, slik som opplosningsmidler eller fortynningsmidler, i hvilke den aktive komponent er opplost, suspendert eller fordelt, og fuktnings- eller emulgeringsmid-ler, som tjener til å fremskaffe ensartete dispersjoner eller opplosninger av den aktive komponent i droyemidlene, og klebe-midler eller spredemidler, som forbedrer kontakten for den aktive komponent med jord- eller planteoverflater. Alle blandinger etter nærværende oppfinnelse omfatter minst en av de foran angitte hjelpemidler og omfatter vanligvis et droyemiddel og et fuktnings- eller emulgeringsmiddel, på grunn av ar-ten av 2-halogenacetanilidenes fytotoksiske egenskaper.

Generelt er 2-halogenacetanilidene uopploselige i vann og i mange organiske opplbsningsmidler. Den aktive komponent behover ikke være opplost i droyemidlet, men kan være dispergert eller suspendert. Eksempler på egnede organiske opplosningsmidler, som anvendes som droyemidler, omfatter heksan, benzen, toluen, aceton, cykloheksanon, metyletylketon, isopropanol, butandiol, metanol, diaceton-alkohol, xylen, dioksan, isopropyleter, ety-lendiklorid, tetrakloretan, hydrogenert naftalen, nafta, pe-troleumsfraksjoner (f.eks. kerosen, etc.) og lignende. Virke-lige opplosninger kan fremstilles ved å anvende blandinger av organiske opplosningsmidler, f.eks. 1 : 1 og 1 : 2 blandinger av xylen og cykloheksanon.

Faste, partikkelformete droyemidler er også meget anvendelige. Den aktive komponent absorberes eller dispergeres enten på eller i finfordelt fast materiale. Egnete faste droyemidler omfatter naturlige leirer, slik som kina-leire, bentonitter og attapulgitter, andre mineraler i naturlig tilstand, slik som talkum, pyrofyllitt, kvarts, diatomé-jord, Fuller's jord, kalk, fosfat, kaolin, késelgur, vulkanisk aske, salt og svovel, og de kjemisk modifiserte mineraler, slik som syrevasket ben-tonitt, utfelt kalsiumfosfat, utfelt kalsiumkarbonat, kalsi-nert magnesiumoksyd og kolloidalt siliciumoksyd og andre faste materialer, slik som pulverisert kork, pulverisert tre og pulverisert pekannott eller valnottskall. Disse materialer anvendes i finfordelt form, minst i en storrelsesgrad på 20 - 40

mesh (Tyler) og fortrinnsvis av langt finere storrelse.

De partikkelformete, faste konsentratblandinger tilfores jorden i blanding med et partikkelformet, fast bæremateriale eller som et fuktbart pulver under anvendelse av et flytende bærematerial. Når den sistnevnte metode anvendes, tilsettes

et fuktningsmiddel eller overflateaktivt middel til konsen-tratblandingen, for å gjore det partikkelformete, faste droyemiddel fuktbart med vann og gi en stabil vandig dispersjon eller suspensjon, som er egnet for anvendelse som sproytevæske.

Det overflateaktive middel som anvendes i blandingene etter nærværende oppfinnelse for å tjene til å fremskaffe ensartete dispersjoner av alle sammensetningskomponenter av både flytende og stovaktige typer i både konsentratblandingene og de gif-tige blandinger som er tilfort, kan være anioniske, kationiske eller ikke-ioniske typer, inklusive blandinger av disse. Egnete overflateaktive midler for fremstilling av både faste og flytende blandinger omfatter de vanlige såpene, slik som salter av langkjedete karboksylsyrer, sulfonert animalske, vegetabilske og mineralske oljer, kvaternære salter av syrer med hoy molekylvekt, kolofoliumsåper, slik som salter av abie-tinsyre, svovelsyresalter av organiske forbindelser med hoy molekylvekt, alginsåper, etylenoksyd kondensert med fettsyrer, alkylfenoler og merkaptaner og andre enkle og polymere blandin-

ger som har både hydrofile og hydrofobe funksjoner.

De flytende konsentratblandinger inneholder fortrinnsvis fra ca. 5 til 95 vekts% av den aktive komponent og resten hjelpemiddel, som kan være utelukkende flytende droyemiddel eller overflateaktivt middel (som inkluderer klebemiddel), men er fortrinnsvis en kombinasj on av flytende droyemiddel og overflateaktivt middel. Det er imidlertid foretrukket at det herbicide hjelpemiddel er den storste komponent i blandingen. Fortrinnsvis er det overflateaktive middel fra ca. 0,1 til ca. 15 vekts% av den totale konsentratblanding, og resten av blandingen er et flytende droyemiddel.

Da 2-halogenacetanilidene er meget aktive og vanligvis tilfores i små mengder for å oppnå selektivitet, kan konsentrasjonen av den aktive komponent i stovblandingene være så lav som 1 vekts% eller mindre. Når pulverblandingene skal anvendes for jordsterilisering, er det onsket å ha en meget hoy konsentrasjon, og den aktive komponent kan utgjore så meget som 5 til 98 vekts% av den totale blanding. Resten av blandingene består av hj elpemidler.

Bærematerialet, som anvendes for ensartet fordeling av 2-halogenacetanilidene i effektive mengder, kan enten være et flytende eller et partikkelformet, fast materiale. Normalt er bærematerialet hovedkomponenten i blandingen som påfores, og danner mere enn 50 vekts% av blandingen. Av okonomiske grunner foretrekkes vann som flytende bærer, både for den flytende konsentratblanding og det fuktbare pulverkonsentrat. Egnete faste bærere omfatter de partikkelformete droyemidler, som er angitt foran, også faste gjodningsmidler, slik som ammo-niumnitrat, urea og superfosfat såvel som andre materialer, i hvilke planteorganismer fester rot og vokser, slik som kom-post, gjodsel, humus, sand og lignende.

De herbicide blandinger ifolge oppfinnelsen kan også inneholde andre tilsetninger, slik som gjodningsmidler og pesticider, anvendt som, eller i forbindelse med bærematerialene.

For eksempel omfatter fytotoksiske midler, som kan anvendes i forbindelse med de foran angitte forbindelser 2,4-diklorfenoksy-eddiksyre, 2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre, 2-metyl-4-klorfen-oksyeddiksyre og saltene, estrene og amidene av disse; tria-zinderivater, slik som 2,4-bis(3-metoksypropylamino)-6-metyl-tio-S-triazin; 2-klor-4-etylamino-6-isopropylamino-S-triazin og 2-etylamino-4-isopropylamino-6-metylmerkapto-S-triazin; ureaderivater, slik som 3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimetylurea og 3-(p)=»klorfenyl)-1,1-dimetylurea; acetanilider slik som N-isopropyl-cc-kloracetanilid og N-etyl-cc-klor-2-metylacetanilid og 2-tert-butyl-2'-klor-6-metylacetanilid, og acetamider slik som N,N-diallyl-a-kloracetamid-N-(a-kloracetyl)heksametylen-imin og N,N-dietyl-a-bromacetamid og lignende.

De herbicide blandinger kan tilfores lovverket på voksende planter ved anvendelse av stovspredere, andre håndspredere og aerosolspredere ved tilsetning til overrislingsvann og andre vanlige midler.

Dosen som skal tilfores plantesysternet er avhengig av ikke ba-re det spesifikke 2-halogenacetanilid, men også av de spesielle plantearter som behandles, samt deres veksttrinn såvel som den del av planten som skal bringes i kontakt med det aktive middel. Ved ikke-selektive lovverkbehandlinger tilfores midlene ifolge oppfinnelsen vanligvis i en mengde på 0,5 - 6 kg/da, men mindre eller storre mengder er egnet i noen tilfeller. Ved ikke-selektive forebyggende behandlinger, tilfores disse midler vanligvis i en noe mindre mengde, f.eks. 0,1 - 3 kg/da. På grunn av den usedvanlig hbye enhetsaktivitet, som midlene er i besiddelse av, oppnås jordsterilisering vanligvis ved en mengde på 100 - 1100 g/da. Ved selektive forebyggende anvendelser er en dose av den aktive forbindelse på 5 til 550 g/da vanligvis anvendelig, men mindre eller storre mengder kan være nodvendig i noen tilfeller.

Claims

1. Herbicid middel som er en videreutvikling av midlet ifolge patent nr. 112.656 og som inneholder 2-halogenacetanilider,karakterisert vedat det som virksom bestanddel inneholder en eller flere forbindelser av for-melen

i 2 hvor hvert av symbolene R""og R betegner en primær eller sekundær alkylgruppe med 1-3 karbonatomer , X er klor, brom eller jod, og Z er alkyl, alkenyl eller alkynyl med 1-8 karbonatomer, som eventuelt er substituert med halogen, hydroksy- eller ketogrupper, eller med en alkoksygruppe med 1-8 karbonatomer.

2. Middel etter krav 1, k a r a k •>-. s r i s e r t ved at det som virksom bestanddel inneholder 2',6'-dietyl-N-(metoksymetyl)-2-klor-acetanilid.

3. Middel etter krav 1,karakterisertved at det som virksom bestanddel inneholder 2',6'-dimety1-N-(i sopropoksymety1)-2-klor-acetanilid.

4. Middel etter krav 1,karakterisertved at det som virksom bestanddel inneholder 2',6'-dietyl-N-n.butoksy-metyl-2-klor-acetanilid.