NO129254B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO129254B NO129254B NO04652/71*[A NO465271A NO129254B NO 129254 B NO129254 B NO 129254B NO 465271 A NO465271 A NO 465271A NO 129254 B NO129254 B NO 129254B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- alkyl
- carbon atoms
- test
- transmission fluid
- Prior art date
Links
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 48
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- PMLJIHNCYNOQEQ-REOHCLBHSA-N L-aspartic 1-amide Chemical class NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O PMLJIHNCYNOQEQ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 21
- -1 succinic acid compound Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 34
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 12
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 5
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical group CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical group CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXPLSTWMOZDQJD-UHFFFAOYSA-M C(CCCCCCCC)C(CSP(=S)(OCC(OC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC)[O-])OC1=CC=CC=C1.[Zn+] Chemical compound C(CCCCCCCC)C(CSP(=S)(OCC(OC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC)[O-])OC1=CC=CC=C1.[Zn+] TXPLSTWMOZDQJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical class C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical class C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylfuran-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical class CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001508 asparagines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001510 aspartic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010736 steam turbine oil Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
- C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
- C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
- C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/066—Arylene diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
- C10M2215/082—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms] containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/086—Imides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/022—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/108—Phenothiazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/041—Siloxanes with specific structure containing aliphatic substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Transmisjonsvæske.
Behovet for forbedret ytelse for automatiske transmisjons-værsker har ført til en konstant søken for nye additiver og smøreolje-formuleringer for å oppnå de ønskede mål. En automatisk transmisjon er en kompleks hydraulisk mekanisme med friksjonsfølsomme kraftover-føringsinnretriinger som omfatter oljekobling, våtclutch og planethjul i en relativt kompakt' forseglet enhet. Denne innretning krever en transmisjonsvæske som har smøringsegenskaper, egenskaper overfor eks-treme trykk, samt dispergerende egenskaper såvel som omhyggelig ut-valgte friksjonsegenskaper. I tillegg må fluidet ikke være korrosivt overfor kobberlegeringer eller på noen måte virke forringende på inn-retningens syntetiske forseglinger. Et vesentlig krav for væsken er at den opprettholder gode smørings- og friksjonsmodifiserende egenskaper under de forlengede høytemperaturbetingelser med påvirkning av høy skjærekraft som oppstår i denne omgivelse.
Karboksylsyrer og deres derivater er hyppig brukt som smøremidler eller friksjonsmodifiserende midler i mineraloljebaserte automatiske transmisjonsvæsker. Disse smøremidler gir kommersielle automatiske transmisjonsvæsker med tilstrekkelig lang levetid. Smøre-midlene har imidlertid begrensninger i stabilitet som forkorter deres brukstid. Dette indikeres ved stigende friksjonskoeffisient i væsken og ved tydelig innsetting av feilgiring eller treg giring i bruk, og i automatiske transmisjonsforsøk. Bilfabrikantene og smøreoljefabri-kantene har vært spesielt interessert i å prøve og overvinne de util-fredsstillende egenskaper for de vanlige automatiske transmisjonsvæsker.
US patent nr. 2.977-309 beskriver et mineralsmøreolje-preparat som inneholder et forgrenet kjede alkylaminderivat av en dikarboksylsyre. Dette smøreoljepreparat viser rusthindrende egenskaper når det benyttes i en dampturbinolje.
DOS nr. 2.023.698 beskriver hydraulikkoljer som-inneholder en smøreoljebestanddel, en liten mengde av minst et oksyalkylert terti-ært alifåtisk amin og/eller minst et l-oksyalkyl-2-alkylimidazolin og et oljeoppløselig, fra et alkylenpolyamin avledet, polyalkenylsubsti-tuert ravsyreimid, samt eventuelt ytterligere et tilsetningsstoff.
De nye automatiske transmisjonsvæsker ifølge oppfinnelsen omfatter en største del, minst 86 vekt-%, av en mineralsmøreolje, en mindre del, fra 0,1 til 5 vekt-%, av et askefritt dispergeringsmiddel og er karakterisert ved et innhold av en mindre mengde, fra
0,01 til 5 vekt-$, av et substituert asparaginsyreamid, representert ved formelen:
der X og Y vekselvis betyr henholdsvis hydrogen og radikalet R'R"N-, hvor N og R' hver betyr et alkyl eller alkenylradikal med fra 1 til 30 karbonatomer og er bundet til nitrogenatomet på et primært eller sekundært karbonatom, og R" er hydrogen eller et alkyl- eller alkenylradikal med fra 1 til 30 karbonatomer, bundet til nitrogenatomet på et primært eller sekundært karbonatom.
Som dispergeringsmiddel .inneholder transmisjonsvæsken ifølge oppfinnelsen fra 0,,1 til 5 vekt-% av et askefritt. dispergeringsmiddel som.omfatter reaksjonsproduktet.av et ravsyrederivat og et polyalkylen^polyamin, der nevnte ravsyrederivat har formelen: hvor R er et i det vesentlige alifatisk hydrokarbonfadikal med fra omkring 50 til 200'karbonatomer og nevnte polyalkylen-polyamin har formelen:
der R^' er.hydrogen eller et alkylradikal med fra 1 til 2 karbonatomer og x er et helt tall fra 2 til 6, hvor.nevnte reaksjon gjennomføres ved bruk av et molforhold mellom ravsyrederivat og polyalkylen-polyamin i området fra 0,75:1 til 2,25:1.
Det substituerte asparaginsyreamid som kan benyttes ifølge oppfinnelsen og som er beskrevet ovenfor, omfatter de hvori R og R' er alkyl- eller alkenylradikaler med fra 1 til 30 karbonatomer og helst fra 1 til 20 karbonatomer ot R" er hydrogen eller et alkyl- eller alkenylradikal med fra 1 til 30 karbonatomer. Alkyl- eller alkylenradikalene må være rettkjedede hydrokar-bonradikaler, og være bundet til aminnitrogenet på et primært eller sekundært karbonatom. De mest foretrukne asparaginsyreamider er de, hvori R" er hydrogen og R og R' er alkyl- eller alkylenradikaler med fra 8 til 20 karbonatomer. Mindre mengder av det tilsvarende imid eller aminsalt av maleinsyre-monoamid kan være tilstede i asparagin-syreamidet. Radikalene representert ved X og Y i formelen kan skifte stillinger som antydet.
Det substituerte asparaginsyreamid kan fremstilles ved å omsette et mol maleinsyre eller maleinsyre-anhydrid med omtrent 2 mol av et egnet alifatisk amin eller en blanding av alifatiske. aminer under kjente reaksjonsbe"tingelser for å danne det ønskede substituerte asparaginsyreamid.
Aminer som er egnet til fremstilling av substituerte
asparaginsyre-monoamider i henhold til den forannevnte fremgangsmåte omfatter primære og sekundære aminer, hvori alkylradikalene tilsvarer de på det substituerte asparaginsyreamid, det vil si har rette kjede-alkylradikaler. Primære og sekundære laurylaminer, tetradecylaminer, heksadecylaminer, stearylaminer, nondecylaminer, decylaminer, såvel
som aminer avledet-fra naturlig forekommende stoffer, slik som kokos, soya og talg som kommersielt kan oppnås som "Armeen 0" "Armeen L-ll", "Armeen L-15" og "Armeen 12-D" er spesielt egnet ifølge oppfinnelsen.
Spesielle eksempler på effektive substituerte asparaginsyreamider omfatter et N,N'-dioleyl asparaginsyreamid, N,N'-di-n-lauryl asparaginsyreamid, N,N'-di-(C10Cllt sec .alkyl)asparaginsyreamid, N,N'-dicoco asparaginsyreamid, N,N',N1-tetracoco asparaginsyreamid og N,N'-ditalg asparaginsyreamid.
De følgende eksempler illustrerre fremstillingen av substituerte asparaginsyreamider ifølge oppfinnelsen.
Eksempel I.
861 vektdeler maleinsyre-anhydrid ble oppslemmet i 500 deler benzen og oppvarmet under tilbakeløp. 430 deler av et C^-Cgn sekundært alkylprimært amin ("Armeen L-15") ble langsomt tilsatt til-bakeløpsblandingen under omrøring. Blandingen ble avkjølt til 55~60°C og det ble tilsatt ytterligere 430 deler av et C^-C^ sekundært alkyl-priraært amin. Den totale bladning ble oppvarmet under tilbake-løp i 5 timer fulgt av fjerning av benzen ved destillasjon ved 80°C under 25 mm Hg. Resten ble filtrert ved 60-70°C gjennom en "ST-3"-pute. Infrarød analyse, totalt syretall, totalt basetall og nøytra-lisasjonstall indikerte at omdanningen til og utbyttet av N,N'-di-(-C^-C20 sec . alkyl )asparaginsyreamid var omtrent kvantitativt. Eksempel II.
Reaksjonen i eksempel I ble gjentatt bortsett fra at det til benzenmaleinsyre-anhydridoppslemmingen ble tilsatt omtrent 1,721 deler av en raffinert mineralolje med en SUS-viskositet ved 37>8°C på omkring 100. Det endelige substituerte asparaginsyreamid som ble opp-nådd var en oppløsning i mineralolje.
Eksempel III.
Fremgangsmåten i eksempel I ble fulgt bortsett fra at det benyttede alkylamin var n-dodecylamin ("Armeen 12-D" eller laurylamin). Analyser viste at produktet var N,N'-di(n-dodecyl)asparaginsyreamid. Eksempel IV.
Fremgangsmåten i eksempel I ble fulgt, bortsett fra at det benyttede alkylamin var oleylamin ("Armeen OD"). Analyser indikerte at produktet var N,N'-di-(oleyl)asparaginsyreamid.
Eksempel V.
Lignende substituerte asparaginsyreamider ble fremstilt ved bruk av fremgangsmåten i eksempel I og II ved bruk av omtrent C-q sekundært alkyl-primært amin ("Armeen L-ll"), di-soya-alkyl sekundært amin ("Armeen"2S") og di-coco-alkyl sekundært amin ("Armeen 2C").
Den automatiske transmisjonsvæske ifølge oppfinnelsen vil vanligvis være et fullt formulert fluid som inneholder mindre mengder konvensjonelle additiver. F.eks. kan den automatiske transmisjonsvæske1 inneholde fra omkring 0,5 til 8,0 vekt-% av et polymer av bland-ede' alkylestere av metakrylsyre med en molekylvekt på omkring 25-000, 0,25 til 5,0 vekt-% av et reaksjonsprodukt mellom polyalkylen polyamin og en alkenyl-ravsyre slik som beskrevet ovenfor, 0,1 til 5 vekt-% av et sinkdialkylditiofosfat og fra omkring 0,1 til 2,5 vekt-% av et aryl-subst.ituert alfanaftylamin. Den automatiske transmisjonsvæske ifølge oppfinnelsen er vanligvis karakterisert ved en SUS-viskositet ved 98,9°C på fra 49 til 60, en viskositetsindeks på minst 150 og et hellepunkt på under -40°C, og tilfredsstiller de vesentlige "Dexron specifications" satt av General Motors for automatiske transmisjonsvæsker.
Den mineralske smøreolje som utgjør minst 86 vekt-% av transmisjonsvæsken ifølge oppfinnelsen er en raffinert olje eller en blanding av raffinerte olj er.som er valgt i henhold til viskoaitets-kravene for den spesielle bruk. For automatiske transmisjoner, hvor kravene omfatter en SUS-viskositet for den sammensatte olje, ved 98,9°C på fra minimum 49 og opp til 60, og ved -17,8°C på maksimum 7000 (ekstrapolert) er basisoljen eller hovedbestanddelen vanligvis en destillatolje som er lettere enn motorolje av kvalitet SAE-10, slik som en som har en SUS-viskositet ved 37j8°C på mindre enn 150 og vanligvis mellom omkring 50 og 125. Destillatfraksjonen kan være et raffinert . parafinisk destillat, et raffinert naftenisk destillat eller én kombinasjon avdisse. Flammepunktet for destillatbestanddelen av basisoljen vil" vanligvis være vesentlig over 148,9°C, hvis destillatfraksjonen utgjør hele basisoljen, vil flammepunktet vanligvis være over 190,6°C..
En spesielt foretrukket basisolje består omtrent av 70 til 95% av en raffinert destillatolje og av 5 til 305? av en raffinert restfraksjon som gir basisoljen det ønskede høye flammepunÆt og smør-ingsevne. En spesielt foretrukket restfraksjon utgjøres av en parafinbasisrest som er propandeasfaltert og underkastet sentrifugeavvoksing og som har en SUS-viskositet ved 98,9°C på under 250. En effektiv basisoljeblanding består av 68% av et furfuralraffinert, syrebehandlet, leirekontaktet, oppløsningsmiddelavvokset parafinbasisdestillat med en SUS-viskositet ved 37,8°C på 100s en viskositetsindeks på omkring 100, et flammepunkt på over 196,1°C og et hellepunkt under omkring 12,2°C, 22% av et syrebehandlet naftenisk basisdestillat med en SUS-viskositet ved 37,8°C på 60, et flammepunkt på over 148,9°C og et hellepunkt under -40°C og 10% av en parafinbasisrest som er propandeasfaltert, sentrifugeavvokset og leirekontaktet og som har en SUS-viskositet ved 98,9°C på omkring 160 og et flammepunkt på over 276,7°C og et hellepunkt på -15°C
Et overraskende trekk ved transmisjonsvæsken ifølge oppfinnelsen er at det viser en markert reduksjon i friksjonen mellom transmisjonsclutch-platene når glidehastigheten går mot null, et meget ønsket trekk for en automatisk transmisjonsvæske.
En relativt mindre mengde av et substituert asparaginsyreamid i kombinasjon med et askefritt dispergeringsmiddel i en egnet smøreolje er effektiv til å frembringe en utmerket automatisk trans-mis jonsvæske. Den foretrukne konsentrasjon for det substituerte aspara-ginsyremonoamid er fra 0,05 til 0,5 vekt-%.
Viskositetsindeksforbedring i den fullt formulerte automatiske transmisjonsvæske ifølge oppfinnelsen bevirkes med et metakry-latesterpolymer med formelen:
hvor R er en alkylgruppe, en dialkylaminoalkylgruppe eller en blanding av slike grupper som inneholder- fra 1 til 20 karbonatomer og n er et tall som gir en molekylvekt i polymere i området fra 25.000 til 1.250.000, helst fra 35.000 til 200.000. Metakrylatesterpolymere som har hellepunktsenkende og viskositetsindeksforbedrende egenskaper er velkjente, se US patent nr. 2.737.496. Et meget effektivt stoff av denne type er et kopolymer av de lavere Cjj-C.^ alkylmetakrylatestere.
Et kommersielt metakrylatkopolymer av denne type som primært er et viskositetsindeksforbedrende stoff, tilsvarer formelen, hvori R betyr omkring 32% lauryl, 28% butyl, 26% stearyl og 14% heksylgrupper med en molekylvekt på over 50.000. Metakrylatesterkopolymere benyttes i basisoljen i et forhold i området fra 0,5 til 10 vekt-%, helst fra 1,0 til 5»0 vekt-%, basert på oljepreparatet, for å fi den ønskede viskositet, viskositetsindeks og hellepunkt. Det er klart at andre metakrylatesterpolymere av den ovenfor nevnte type kan benyttes.
Et askefritt dispergeringsmiddel er vanligvis tilstede i den automatiske transmisjonsvæske. Et effektivt dispergeringsmiddel omfatter et preparat som er resultatet av blanding av en substituert ravsyreforbindelse, valgt fra klassen som består av substituerte rav-syrer med formelen: og substituerte ravsyreanhydrider med formelen:
hvor R2 er et stort, i det vesentlige alifatisk, hydrokarbonradikal med fra omkring 50 til 200 karbonatomer med minst omkfint halvparten av en molar ekvivalent mengde av et polyetylenpolyamin, og i tilfelle syre, oppvarming av den resulterende blanding for å bevirke acyiering og for å fjerne det dannede vann. Anhydrider kan imidlertid reagere uten ekstern oppvarming og behøver således kun oppvarmes hvis det er ønskelig med ytterligere reaksjoner for den som mellomprodukt oppstå-ende aminsyre. Egnede aminer er dietyltriamin, trietylen-tetramin, tetra-etylen-pentamin og amino-alkylerte heterocykliske forbindelser. Reaksjonen omfatter amidering av dikarboksylsyre eller et anhydrid av denne med et polymer slik at der fremstilles aminosubstituerte acyk-liske diamider, aminsyrer, polymere amider eller en kombinasjon av denne type produkter. Det er klart at amidgruppéne kan reagere ytterligere slik at det dannes imidgrupper i prosessen.
Ekvivalenter betyr her at et minimum på et halvt mol alk-enylravsyre-anhydrid eller syre pr. mol amin er nødvendig. Dette er den minste mengde syee som vil reagere med alt det tilsatte amin (over aminsyre eller acyklisk polyamid'dannelse). Den maksimale mengde syre eller anhydrid som kan reagere er et halvt mol pr. primære eller se-kundære aminogruppe. Vanligvis er ett eller to mol syre eller anhydrid pr. mol amin foretrukket, uansett det totale antall nitrogenatomer. Reaksjonsproduktet er effektivt i mengder fra omkring 0,25 til 5,0 vekt-%. Fremgangsmåte til fremstilling av polyetylenpolyamin-reak-. sjonsproduktene er vel ,kjent og er beskrevet i US patent nr. 3.131.150 og 3.172.892.
En amin anti-oksydant er vesentlig i denne fullt formulerte transmisjonsvæske. Effektive anti-oksydanter er~arylsubstitu-erta amin anti-oksydanter, f.eks. fenyl-naftyl-aminer, se US patent nr. 3.4l4.6l8, såvel som slike forbindelser som fenylendiamin, feno-diazin og difenylamin. En spesielt foretrukket anti-oksydant er fenyl-a-naftylamin. Anti-oksydantene er effektive i et konsentrasjonsområde fra omkring 0,1 til 2,5 vekt-%.
Et sink-dialkyl-ditiofosfat eller en forbindelse av denne type er en verdifyll bestanddel i den fullt formulerte automatiske transmisjonsvæske. En foretrukket forbindelse av denne type er representert ved formelen:
hvor R betyr et alifatisk radikal med fra 6 til 15 karbonatomer, R' er hydrogen eller et alkyl radikal med fra 1 til 4 karbonatomer og n er et helt tall fra 1 til 10. Spesielt effektive forbindelser av denne
type er sink di(nonylfenoksyetyl)ditiofosfat, sink di(dodecylfenoksy-etyl)ditiofosfat og sink di(nonylfenoksyetoksyetyl)ditiofosfat. Sink di(nonylfenoksyetyl)ditiofosfat fremstilles ved omsetning av en nonyl-fenoletylenoksyd-forbindel.se med et fosforholdig pentasulfid fulgt av nøytralisasjon av den dannede syre med en basisk sinkforbindelse, slik som sinkkarbonat, sinkoksyd eller sinkhydroksyd. Den generelle fremstilling av forbindelsene av denne type er beskrevet i US patent nr.
2.344.395 og 3.293.I8I. I bruk er det hensiktsmessig å fremstille en mineraloljeoppløsning av et sink <di>(<C>g1^-alkylfenoloksypolyalkoksyal-kyl)ditiofosfat som inneholder fra 50 til 75 vekt-% av sinksaltet.
Saltene er effektive oksydasjons- og korrosjonsinhibitorer for automatiske transmisjonsvæsker når de benyttes i et konsentrasjonsområde på fra 0,1 til 5,0 vekt-%, beregnet på det hydrauliske fluid.
Anti-skumningsmidler benyttes vanligvis i hydrauliske fluider, da disse hurtig sirkuleres i drift, og da luft kan meddrives. I denne hensikt benyttes det foretrukket et silikonfluid av høy viskositet, slik som et dimetyl-silikon-polymer med en kinematisk viskositet ved 25°C på 1000 centistoke og over. Et meget tilfredsstillende anti-skumningsmiddel for denne hensikt fremstilles ved fortynning av 10 g dimetyl-silikon-polymer (1000 centistoke ved 25°C) med kerosen slik at det gir en oppløsning på 100 cm^. Fra 0,005 til 0,025 vekt-% av dette konsentrat benyttes vanligvis i den hydrauliske væske for å gi fra 50 til 200 ppm silikon-polymer, beregnet på det hydrauliske væskepreparat.
En foretrukket mineralbasisoljeblanding til fremstilling av smøreoljepreparat til automatisk transmisjon omfatter 65% av et furfural-raffinert, syrebehandlet, leirekontaktet oppløsningsmiddel av vokset parafinbasisdestillat med en SUS-viskositet ved 37,8°C på 100; en viskositetsindeks på omkring 100, et flammepunkt på over 196,1°C og et hellepunkt under -12,2°C, 22% av et syrebehandlet naftenisk basisdestillat med en SUS-viskositet ved 37,8°C på 60, et flammepunkt over l48,9°C og et hellepunkt under -40°C og 13% av en parafinbasisrest som er propan-avasfaltert, oppløsningsmiddelavvokset og leirekontaktet og som har en SUS-viskositet ved 98,9°C på 160, et flammepunkt på omkring 282,2°C og et hellepunkt under -15°C. Denne basisoljeblanding har et flammepunkt på over 190,6°C, et hellepunkt under -17,8°C og en viskositetsindeks på omkring 93.
I sitt bredeste aspekt omfatter den automatiske trans-mis j.onsvæske ifølge oppfinnelsen en største del av en egnet mineral-smøreoljebasis, 0,1 til 5, 0 vekt-% av reaksjonsproduktet av et heri beskrevet polyalkylen-polyamin og 0,01 til 5 vekt-% av det bestemte substituerte asparaginsyreamid.
En foretrukket fullt formulert automatisk transmisjonsvæske vil omfatte en basisoljeblanding slik som beskrevet ovenfor,
som vil inneholde fra omkring 0,5 til 8 vekt-% av et oljekonsentrat som inneholder omkring 35% av et kopolymer av en basisk amino-nitrogen-holdig addisjonstype omfattende kopolymere av butyl, lauryl, stearyl og^dimetyl-aminoetyl-metakrylater i et vektforhold på omkring 21:53: 22:4 (slik som beskrevet i US patent nr. 2.737.496); omkring 0,25 til
5,0 vekt-% av j olj ek" nsentrat inneholdende omkring 33% av reaksjonsproduktet av -. ;;raecyi>. n-pentamin og alkenyl-succinsyreanhydrid i et molforhold på omkring i:i, hvori alkenyl-radikalet er polybuten med en omtrentlig gjennomsnittlig, molekylvekt på 1200 (US patent nr. 3..172., 892); omkring 0,1 til 2,5 vekt-% fenyl-o-naftylamin, omkring 0,1 til 5 vekt-%. av et olj f Konsentrat som inneholder omkring 5Q% sink di(nonyl-fenoksyetyl)ditio" 3 fat ot. fra omkring 0,01 til 5 vekt-% av det substituerte asparagit syr eam: . i:"ølge oppfinnelsen.
Friksjonsvirkningene av det substituerte asparaginsy.re-additiv ifølge oppfinnelsen i en mineralsmøreolje ble bestemt i "Low Velocity Friction Test" og i "Dexron Low Energy Cycling Test T-l8". "low Velocity Friction Test" ble gjennomført ved bruk av en friksjons-overflate av General Motor-typen, nemlig en testplate i sammenligning identisk med "Borg Warner's SD-715"-clutchplater i glidekontakt med stål. Friksjonskoeffisienten ble bestemt ved minkende glidehastigheter det vil si ved omkring 20 cm/sek. og ved omkring 0,5 cm/sek. Forsøks-temperaturen var 121,1 Ci C og den pålagte belastning var 8,4 kg/cm 0.
I "Low Velocity Friction Test" ble friksjonsmodifiserings-midlet satt til en formulert basisolje,. kalt "Base Oil A", i en konsentrasjon på 0,1 vekt-% slik at det ga c.n fullt formulert automatisk transmisjonsvæske. "Base Oil A" eller rosten av den fullt formulerte transmisjonsolje minus friksjonsmodifise^ingsmidlet, besto av:
Forsøkene 2 og 3 er illustrerende for foreliggende opp-finnelse, fluidene viser en vesentlig redusert friksjonskoeffisient ved "Low Velocity Friction Test" etterhvert som glidehastigheten går mot null. I motsetning forårsaket væsker som inneholdt forgrenet kjede asparaginsyreamider, forsøkene 4 og 5, en økning i friksjonskoeffisienten under de samme betingelser.
Transmisjonsvæsken ifølge oppfinnelsen ble prøvet ved standard industriprøver for automatiske transmisjonsvæsker. Friksjons-stabilitetsvarigheten for transmisjonsvæskene ble bestemt ved et høy-energikretsløpsforsøk, heretter kalt "Dexton Powerglide T-13 Test" og i en lav-energi kretsløpstest, kjent som "Dexron Powerglide T-12 Test".
"Dexron Powerglide T-13 Test" med mindre variasjoner er beskrevet i "General Motors Dexron Automatic transmission Fluid Specification%, utgitt April 1967. Dette forsøk benyttes ved bruk av en Chevrolet-motor med dennes tilsvarende Powerglide-transmisjonmontert på en forsøksstand på en slik måte at kraftuttaket absorberes av en "Dynamatic 1519"-virvelstrømsdynamometer og i tillegg et hjelpehjul som øker systemets totale treghetskraft til 2,42 kgm/sek.. Dette sy-stem gir akselerasjonsgrader som nærmer seg verdiene for kjøretøyer på vei.
Væsken som ble prøvet benyttes til å fylle "Powerglide"-transmisjonen Dg prøves ved å kjøre motoren og transmisjonen i en kon-tinuerlig serie på 90 sekunders sykler som hver besto av fire faser slik som følger: akselerering i 13,8 sekunder med full gass og med oppgiring etter omtrent 12-13 sekunder etter start, deselerasjon i 8,3 sekunder uten gass (lukket spjeld) helt ned i toppgir (ingen ned-giring), aksele:. ering i sekunder med "gass (umiddelbart fremtvunget necfciring til lavgii?)., fu. ; av en oppgiring omtrent 9 sekunder etter start og deselerasj.on i 5B . 3 sekunder uten gass. Dette forsøk gjen-nomføres'inntil giririgssamménbrudd (unntatt clutch-sluring, oppgirings-tid over 0,9 sekunder eller unormal giring). Por å tilfredsstille disse krav må transmisjonsvæsken ha en levetid på minst. 250 timer.
En automatisk transmisjonsvæske ifølge oppfinnelsen, nemlig væsken i forsøk 2 i tabell I, hadde en forsøkslevetid på 350 timer i "Dexron Powerglide T-13 Test". Denne forsøkslevetid betyr en 40% forbedring i- forhold til standarden for dette viktige forsøk..
Lav-energiforsøket "Dexron Powerglide T-12 Test" gjennom-føres mens oljen holdes på en høy oljetemperatur på omkring 135°C (mot omkring 112,8°C for "T-13%-forsøket). Det gjennomføres ved å benytte en "Powerglide"-transmisjon drevet av en Chevrolet-motor lik den i "T-13 Powerglide Tes't"', bortsett fra at treghetshjulet som tilsettes. dynamometeret gir' et totalt treghetsmoment på ■ 8,99 kgm o. Dette forsøk er beskrevet i "General Motors Dexron Automatic Transmission Fluid Specification", datert April 196?. For å komme gjennom dette kvalifi-serende forsøk, må en automatisk transmisjonsvæske ha en forsøksleve-tid på minst 225 timer.
Kvaliteten på giring bestemmes som følger: På tidspunkt-et for oppgiring gjennomføres den aktuelle giring vanligvis jevnt i omkirng 0,4 sekunder. Etter en periode på vesentlig enhetlig girings-tid og jevn drift, blir giringen feilaktig elle] giringstiden begynner å nærme seg 0,8 til 0,9 sekunder. Giringskvaliteten blir deretter merkbart forringet dg perioden med jevn giring '?r slutt. Bestemmelsen om giringsjevnhet tas både på grunn av den hørbare virkning og ved måling med visse mellomrom av vridningsmomentforandringer ved enkle sykler etterhvert som "clutchbenyttelsen skrider frem. Den automatiske transmisjonsvæske ifølge oppfinnelsen, nemlig væsken i forsøk 2 i tabell I, hadde en forsøkslevetid på 440 timer i "Dexron Powerglide T-12 Test". Denne forsøkslevetid representerer en bemerkbar omtrent 100%-i'g forbedring i forhold til de standarder som er fastsatt for dette forsøk....
Claims (2)
1. Transmisjonsvæske omfattende minst 86 vekt-% av en mine-ral-smøreolje og 0,1 til 5 vekt-% av et askefritt dispergeringsmiddel hvilket er reaksjonsproduktet av en ravsyreforbindelse og et polyalkylenpolyamin, der nevnte ravsyreforbindelse representeres ved formelen:
hvor Rp er et i det vesentlige alifatisk hydrokarbonradikal med fra omkring 50 til 200 karbonatomer, og nevnte polyalkylenpolyamin har formelen:
der R1 er hydrogen eller et alkylradikal med 1 eller 2 karbonatomer og x er et helt tall fra 2 til 6, karakterisert ved at nevnte transmisjonsvæske inneholder 0,01 til 5, 0 vekt-% av et substituert asparaginsyreamid representert ved formelen:
der X og Y vekselvis betyr henholdsvis hydrogen og radikalet R'R"N-, hvor R og R' hver betyr et alkyl- eller alkenylradikal med fra 1 til 30 karbonatomer og er bundet til nitrogenatomet på et primært eller sekundært karbonatom, og R" er hydrogen eller et alkyl-eller alkenylradikal med fra 1 til 30 karbonatomer og er bundet til nitrogenatomet på et primært eller sekundært karbonatom.
2. Transmisjonsvæske ifølge krav 1, karakterisert ved at R og R' er alkyl- eller alkenylradikaler med fra 8 til 20 karbonatomer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9928470A | 1970-12-17 | 1970-12-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO129254B true NO129254B (no) | 1974-03-18 |
Family
ID=22274196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO04652/71*[A NO129254B (no) | 1970-12-17 | 1971-12-16 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3687852A (no) |
| AR (1) | AR192424A1 (no) |
| AU (1) | AU451795B2 (no) |
| BE (1) | BE776616A (no) |
| BR (1) | BR7108133D0 (no) |
| CA (1) | CA971158A (no) |
| DE (1) | DE2155828A1 (no) |
| DK (1) | DK136617B (no) |
| FR (1) | FR2118145B1 (no) |
| GB (1) | GB1317357A (no) |
| IT (1) | IT943990B (no) |
| NL (1) | NL7117232A (no) |
| NO (1) | NO129254B (no) |
| SE (1) | SE376014B (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852205A (en) * | 1973-11-05 | 1974-12-03 | Texaco Inc | Transmission fluid compositions and method |
| GB2115000B (en) * | 1982-02-17 | 1985-02-06 | Shell Int Research | Lubricating oils and hydraulic fluids |
| US5275749A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-04 | King Industries, Inc. | N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors |
| JP5426829B2 (ja) * | 2007-02-07 | 2014-02-26 | 昭和シェル石油株式会社 | 油圧シリンダーのビビリ、振動、鳴き防止用潤滑油組成物 |
| JP5475981B2 (ja) * | 2007-12-12 | 2014-04-16 | 昭和シェル石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| WO2009074664A1 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating oil composition |
| FR3002235B1 (fr) | 2013-02-19 | 2015-02-27 | Total Raffinage Marketing | Composition lubrifiante a base de composes amines |
| US9296971B2 (en) * | 2013-07-18 | 2016-03-29 | Afton Chemical Corporation | Friction modifiers for lubricating oils |
-
1970
- 1970-12-17 US US99284A patent/US3687852A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-11-08 CA CA127,171A patent/CA971158A/en not_active Expired
- 1971-11-10 DE DE19712155828 patent/DE2155828A1/de active Pending
- 1971-11-16 GB GB5307071A patent/GB1317357A/en not_active Expired
- 1971-11-19 AU AU35935/71A patent/AU451795B2/en not_active Expired
- 1971-12-08 BR BR8133/71A patent/BR7108133D0/pt unknown
- 1971-12-09 SE SE7115821A patent/SE376014B/xx unknown
- 1971-12-13 BE BE776616A patent/BE776616A/xx unknown
- 1971-12-15 IT IT32427/71A patent/IT943990B/it active
- 1971-12-16 NO NO04652/71*[A patent/NO129254B/no unknown
- 1971-12-16 NL NL7117232A patent/NL7117232A/xx unknown
- 1971-12-17 DK DK617771AA patent/DK136617B/da unknown
- 1971-12-17 FR FR7145388A patent/FR2118145B1/fr not_active Expired
- 1971-12-17 AR AR239678A patent/AR192424A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT943990B (it) | 1973-04-10 |
| DE2155828A1 (de) | 1972-07-06 |
| GB1317357A (en) | 1973-05-16 |
| DK136617B (da) | 1977-10-31 |
| AU451795B2 (en) | 1974-08-15 |
| BE776616A (fr) | 1972-06-13 |
| AR192424A1 (es) | 1973-02-21 |
| AU3593571A (en) | 1973-05-24 |
| CA971158A (en) | 1975-07-15 |
| DK136617C (no) | 1978-03-28 |
| FR2118145B1 (no) | 1975-08-29 |
| BR7108133D0 (pt) | 1973-04-10 |
| SE376014B (no) | 1975-05-05 |
| FR2118145A1 (no) | 1972-07-28 |
| NL7117232A (no) | 1972-06-20 |
| US3687852A (en) | 1972-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3879306A (en) | Automatic transmission fluid | |
| US3852205A (en) | Transmission fluid compositions and method | |
| US4028258A (en) | Alkylene oxide adducts of phosphosulfurized N-(hydroxyalkyl) alkenylsuccinimides | |
| US4010106A (en) | Corrosion-retarding functional fluid | |
| US4010107A (en) | Corrosion-inhibiting functional fluid | |
| US3640872A (en) | Automatic transmission fluid | |
| US3779928A (en) | Automatic transmission fluid | |
| EP1055722B1 (en) | Oil composition for non-stage transmission | |
| US5763372A (en) | Clean gear boron-free gear additive and method for producing same | |
| CA2538768C (en) | Vegetable oil lubricant comprising all-hydroprocessed synthetic oils | |
| DE69124533T2 (de) | Gemischte, Phosphor und Schwefel enthaltende Reaktionsprodukte hergestellt unter niedrigen Druck, verwendbar in Kraftübertragungszusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3793199A (en) | Friction reducing agent for lubricants | |
| US3796662A (en) | Extended life functional fluid | |
| AU725822B2 (en) | Power transmission fluids of improved viscometric and anti-shudder properties | |
| JP3111057B2 (ja) | 向上した性能特性を有する自動変速機用流体 | |
| JP2859083B2 (ja) | 自動車リミテッドスリップデファレンシャル用潤滑油組成物 | |
| US3809651A (en) | Lubricating oil containing an alkylmercaptosuccinimide | |
| US3944495A (en) | Metal dialkyldithiophosphates | |
| EP0386923A1 (en) | Hydrogenated lecithin for friction and flow properties | |
| NO129254B (no) | ||
| US3634256A (en) | Transmission fluid compositions | |
| US5460741A (en) | Lubricating oil composition | |
| WO1988005808A1 (en) | Hydraulic fluids | |
| JP3520198B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| US4358385A (en) | Lubricating oil composition |