NO129050B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO129050B
NO129050B NO383768A NO383768A NO129050B NO 129050 B NO129050 B NO 129050B NO 383768 A NO383768 A NO 383768A NO 383768 A NO383768 A NO 383768A NO 129050 B NO129050 B NO 129050B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
fatty acids
soap
branched
tallow
synthetic
Prior art date
Application number
NO383768A
Other languages
Norwegian (no)
Inventor
B Hampson
F Small
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of NO129050B publication Critical patent/NO129050B/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D9/00Compositions of detergents based essentially on soap
    • C11D9/005Synthetic soaps

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Såpeprodukt med forbedrede skummeegenskaper. Soap product with improved foaming properties.

Denne oppfinnelse angår såpe og spesielt såpe til per- This invention relates to soap and in particular soap for per-

sonlig vask, såkalt toalettsåpe. Slike såpeprodukter, som kan inne- personal washing, so-called toilet soap. Such soap products, which may contain

holde vanlige tilsetninger omfattende parfymer, fyllstoffer, farve- keep common additives including perfumes, fillers, coloring

stoffer, germicider, konserveringsmidler og frie fettsyrer, har i alminnelighet form som stenger eller tabletter, men de kan også substances, germicides, preservatives and free fatty acids, generally take the form of sticks or tablets, but they can also

brukes i pulver- eller flytende form. used in powder or liquid form.

Betegnelsen "såpe" slik som den her brukes, omfatter vann-oppløselige salter av høyere fettsyrer, særlig alkalimetallsalter, f.eks. natriumsalter. Vanligvis har de fettsyrer som brukes i såper, kjede'lengder omfattende fra 8 til 20 karbonatomerj i alminnelighet fra 12 til 18 karbonatomer. Selv om fettsyrene har saltform i såpeprodukter, bortsett fra eventuelle mindre innhold av frie fettsyrer, så beskrives såpene der hvor det passer uttrykt ved deres fettsyreinnhold for å lette fremstillingen. The term "soap" as used herein includes water-soluble salts of higher fatty acids, particularly alkali metal salts, e.g. sodium salts. Generally, the fatty acids used in soaps have chain lengths ranging from 8 to 20 carbon atoms, usually from 12 to 18 carbon atoms. Although the fatty acids are in salt form in soap products, apart from any minor content of free fatty acids, the soaps are described where appropriate expressed by their fatty acid content to facilitate production.

Vanlige toalettsåper lages i■alminnelighet ved forsåpning av en blanding av talg og nøtteoljer, hvorav de siste fortrinnsvis omfatter palmekjerne- og kokosoljer. De skumdannende egenskaper er i alminnelighet bedre hos nøtteoljesåpene enn hos talgsåpene, men det er ikke vanlig praksis,å lage en toalettsåpe av bare nøtteoljefettsyrer, siden man antar at slike såper under-tiden kan fremkalle hudirritasjon. videre er nøtteoljer gjerne meget dyrere enn talg, slik. at det er økonomisk fordelaktig ved såpeproduksjon å bruke en høy prosentsats av sistnevnte. Men såper laget utelukkende av talgfettsyrer vil gjerne ha for dår-lige skummeegenskaper til at de kan aksepteres til personva♦sk<.>Ordinary toilet soaps are generally made by saponifying a mixture of tallow and nut oils, the latter of which preferably include palm kernel and coconut oils. The foaming properties are generally better with the nut oil soaps than with the tallow soaps, but it is not common practice to make a toilet soap from only nut oil fatty acids, since it is assumed that such soaps can sometimes cause skin irritation. furthermore, nut oils are often much more expensive than tallow, like this. that it is economically advantageous in soap production to use a high percentage of the latter. But soaps made exclusively from tallow fatty acids tend to have too poor foaming properties to be accepted for personal washing.

Det er et formål for den foreliggende oppfinnelse å fremskaffe en såpe med gode•skummeegenskaper, laget av talg og syntetiske fettsyrer. It is an object of the present invention to provide a soap with good foaming properties, made from tallow and synthetic fatty acids.

I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes et såpeprodukt som er fremstilt av fettsyrer som omfatter talgfettsyrer og syntetiske fettsyrer, og produktet er karakterisert ved at den totale mengde fettsyrer inneholder fra 5 til 30 % av syntetiske forgrenede C-^-C^t--fettsyrer, andre enn bare a-métyltetradekan-syre. According to the invention, a soap product is provided which is made from fatty acids comprising tallow fatty acids and synthetic fatty acids, and the product is characterized in that the total amount of fatty acids contains from 5 to 30% of synthetic branched C-^-C^t- fatty acids, other than just α-methyltetradecanoic acid.

Oppfinnelsen bygger på den forbausende oppdagelse at når det i såpen finnes en porsjon forgrenede fettsyrer innen det område som er angitt, så forbedrer disse skummeegenskapene. The invention is based on the surprising discovery that when there is a portion of branched fatty acids in the soap within the range indicated, these improve the foaming properties.

Bruk av en for liten eller for stor del av fettsyrer med forgrenede kjeder ble funnet å gi mindre tilfredsstillende skummeegenskaper. Use of too little or too much of fatty acids with branched chains was found to give less satisfactory foaming properties.

Det er hittil blitt foreslått- (USP 3*3^-329) å inn-arbeide såper av syntetiske fettsyrer i toalettsåpe. Spesifikt er det blitt foreslått å tilsette til en germicid såpe et natrium-eller kaliumsalt av a-metyltetradekansyre som potensiator for germicidet. Imidlertid er den overraskende nytte ved anvendelse av spesifikke mengder av syntetiske fettsyrer med forgrenet kjede ved fremstillingen av såpestykker ikke blitt erkjent hittil. I forbindelse med oppfinnelsen utelukkes anvendelsen av bare a-metyltetradekansyre som den forgrenede fettsyre i såpeproduktet i henhold til oppfinnelsen. ;Det er i alminnelighet å foretrekke av økonomiske grunner å fremstille såpeproduktene ifølge oppfinnelsen av en. større del, dvs. minst 50 vekt%, talgfettsyrer. Betegnelsen "talgfettsyrer" brukes i denne beskrivelse for å angi fettsyrer av den type som kan fremstilles av fett i talgklassen, f.eks. oksetalg, sauetalg, smult, palmeolje og noen vegetabilske fett-ar ter. De fettsyrer som kan fåes ved forsåpning av fett i talgklassen, fulgt av surgjøring av de resulterende såper, inneholder ingen vesentlige mengder fettsyrer med karbonkjedelengder lik eller mindre enn 12 karbonatomer, minst 35 vekt% oljesyre og ikke mer enn 60 vekt% umettede fettsyrer. Slike fettsyrer kan imidlertid herdes eller renses ved destillasjon eller på annen måte før de brukes i såpeprodukter ifølge oppfinnelsen, om så ønskes. Videre kan fettsyrene avledes av fett i talgklassen etter at dette er underkastet herdeprosesser. Således behøver ikke de talgfettsyrer som brukes i såpeprodukter ifølge oppfinnelsen, inneholde de minst 35 vekt% oljesyre som er nevnt ovenfor, men de inneholder ikke vesentlige mengder fettsyrer med karbonkjedelengder lik eller mindre enn 12 karbonatomer. I alminnelighet ligger mengde-ne av høyere fettsyrer innen områdene: ;;Den mengde forgrenede fettsyrer som innføres i såpeprodukter ifølge oppfinnelsen, utgjør fortrinnsvis minst 10 vektprosent, regnet på den totale mengde fettsyrer i såpen. I alminnelighet fås optimale skummeegenskaper i såpeprodukter ifølge oppfinnelsen som inneholder omkring 20 vektprosent forgrenede fettsyrer. ;Fettsyrer med forgrenede kjeder som passer til bruk i såpeprodukter ifølge oppfinnelsen, kan fremstilles f.eks. ved oksydasjon av fettalkoholer som er laget ved en okso-prosess, ;hvor olefiniske hydrokarboner med passende kjedelengde katalytisk reagerer med karbonmonoksyd og hydrogen. Produkter fra denne prosess er en blanding av alkoholer med lineæare og forgrenede kjeder, hvor forholdet mellom disse og arten av dem varierer etter reaksjons-betingelsene og den katalysator som brukes, foruten av utgangs-materialets natur. De fettsyrer som lages ved oksydasjon av okso-alkoholene inneholder i alminnelighet en mengde fettsyrer med forgrenede kjeder som ligger i området fra ca. 20 til ca. 80 vekt- ;prosent. ;Alternativt kan passende fettsyrer med forgrenede ;kjeder lages etter en Koch-type-reaksjon av et lineært eller forgrenet olefin, idet sistnevnte kan lages ved dimerisering eller kodimer iser ing av kortkjedede olefi ner. Produktene fra denne reaksjon er fettsyrer med forgrenede kjeder av en art som kalles "neo"-fettsyrer, som inneholder kvartære a-karbonatomer. I Koch-reaksjonene reagerer olefinet katalytisk med karbonmonoksyd og vann. ;Andelen av fettsyrer med forgrenede kjeder i prøvene ;av syntetiske fettsyrer som brukes til såpefremstilling ifølge oppfinnelsen, påvirker den mengde syntetiske fettsyrer som må blandes med talgfettsyrene for å få en andel av forgrenede fettsyrer som faller innenfor det område man skal ha. Hvis man,f.eks. har et parti syntetiske fettsyrer som inneholder 50 % forgrene- ;de kjeder, så må disse blandes med talgfettsyrer innen området 10 til 60 vektprosent hvis man skal få en såpe av disse som inneholder salter av fra 5 til 30 vektprosent forgrenede fettsyrer. Siden det i alminnelighet er ønskelig å bruke en større mengde talgfettsyrer ved fremstilling av såpene, er det fordelaktig å bruke typer av syntetiske fettsyrer som inneholder høye prosenttall av forgrenede fettsyrekjeder, og fortrinnsvis syntetiske fettsyrer som inneholder minst 40 vektprosent forgrenede fettsyrekjeder. Bruk av syntetisk fettsyre med minst 40 vektprosent forgrenede fettsyrekjeder gjør det mulig å lage en såpe av en større del talgfettsyrer og en slik mengde syntetiske fettsyrer at såpen inneholder omkring 20 vektprosent forgrenede fett-syrek jeder. Syntetiske fettsyrer som overveiende inneholder fullstendig forgrenede fettsyrekjeder, foretrekkes når man ønsker å lage såper som inneholder høyere mengder talgfettsyrer. ;Passende typer av syntetiske fettsyrer med forgrenede kjeder, eller forgrenede fettalkoholer som kan oksyderes til slike syrer, kan fremstilles teknisk. Brukbarheten av disse syrer i såper ifølge oppfinnelsen avhenger i sterk grad av deres pris i forhold til de tilgjengelige nøtteoljer. Det er innvarslet at prisen på syntetiske fettsyrer vil falle med økende produksjon og forbruk, hvorved bruken av dem overensstemmende med oppfinnelsen fører til økende økonomisk fordel, samtidig som nøtteoljene blir mer tilgjengelige til spiseformål. videre vil bruken av syntetiske fettsyrer innen oppfinnelsens ramme i mange tilfelle føre til forbedrede skummeegenskaper sammenlignet med såper som bare er laget av naturlige fettsyrer. ;Såpe ifølge oppfinnelsen kan lages ved nøytralisering ;av en blanding av talg og syntetiske fettsyrer hvorav en del innen det angitte område er fettsyrer med forgrenede kjeder. Al-termativt kan såpen lages ved blanding av to eller flere forskjel-lige såper, hvorav minst én inneholder forgrenede fettsyrekjeder, ;i slike forhold at den blandede såpe inneholder en mengde forgrenede fettsyrer som ligger innen det angitte område. ;I tillegg til de essensielle talg- og syntetiske fettsyrer med forgrenede kjeder kan såper ifølge oppfinnelsen inneholde visse mengder av andre syntetiske fettsyrer, fortrinnsvis C11-CjL5~fettsyrer. Tilstedeværelsen av slike andre syntetiske fettsyrer kan ikke unngås hvis ikke de syntetiske fettsyrer som blandes med talgfettsyrene utelukkende består av forgrenede kjeder. I tillegg kan såpen inneholde fettsyrer av naturlig opprinnelse forskjellig fra talg, f.eks. nøtteoljesåper, men dette er i alminnelighet ikke ønskelig av økonomiske grunner. Man bør fortrinnsvis ikke innføre i såpene ifølge oppfinnelsen verken lineære eller forgrenede fettsyrer med karbonkjedelengder på 16 eller mer, bortsett fra talgfettsyrene, ettersom deres nærvær i alminnelighet har skadelig virkning på såpenes skummeegenskaper. ;Såper ifølge oppfinnelsen beskrives videre ved hjelp av nedenstående eksempler. I alle eksemplene er deler og prosentdeler etter vekt, hvis ikke annet er sagt. ;Eksempel 1 til 4 ;Det ble laget en rekke såper ved nøytralisering av for-skjellige blandinger av talgfettsyrer og av en prøve av syntetiske fettsyrer som inneholder 64 % fettsyrer med forgrenede kjeder, og dessuten av bare talg og bare syntetiske fettsyrer. De såper som var fremstilt på denne måten, inneholdt fastsatte men-der fettsyrer med forgrenede kjeder som i mengde varierte fra 0 til 64 % av totalt tilstedeværende fettsyrer. Nøytraliseringen ble i hvert tilfelle gjennomført ved å tilsette en viss mengde fettsyrer til den teoretiske mengde kokende 50 % vandig alkoholisk oppløsning av natriumhydroksyd. Den fremkomne såpeoppløsning ble gjort svakt alkalisk overfor fenolftalein og varmet med tilbakeløp 1 30 minutter. Vannet og alkoholen ble så fordampet, og det ble igjen en såpe som ble malt til et fint pulver. Den fremkomne tørrede såpe inneholdt mindre enn 0,02 % fritt alkali (beregnet som Na20), og ikke noen fri fettsyre. ;Den prøve av syntetisk fettsyre som ble brukt, inneholdt ca. 31 % C^-karboksylsyrer, ca. 51 % C13-karboksylsyrer og ca. 18 % C-^-karboksylsyrer. Av de totale fettsyrer var ca. 36 % lineære fettsyrer, ca. 38 % hadde a-metyl-substituentgrupper, ca. 7 % hadde a-etyl-substituentgrupper, og resten var andre, sterkere forgrenede. ;Skummeegenskapene hos hver av fire såper fremstilt i henhold til oppfinnelsen og fire andre, medtatt til sammenligning, og som alle var fremstilt som ovenfor beskrevet, ble bestemt ved at man laget 5 vekt/volumprosents vandige oppløsninger av såpene og målte volumet av skum som ble fremstilt ved 30°c under standard-betingelser. Resultatene av skummeprøvene er gjengitt i nedenstående tabell 1 med detaljer om forholdet mellom talg og syntetiske fettsyrer i de såper som ble prøvet. ;Disse eksempler viser de gunstige synergistiske skummeegenskaper i de såper som er laget av blandinger av talg og syntetiske fettsyrer, med forholdstall for forgrenede fettsyrekjeder/ totalfettsyrer i området fra ca. 5 til ca. 30 %, med optimale skummeegenskaper ved ca. 20 % innhold av fettsyrer med forgrenede kjeder. De såper som var fremstilt av talg alene, eller syntetiske fettsyrer alene, eller med for høye innblandinger av syntetiske fettsyrer i talgfettsyrene, hadde klart underlegne skummeegenskaper . ;Eksempel 5 ;Det ble separat laget to såper av en blanding av talgfettsyrer og syntetiske fettsyrer som etterpå ble blandet i passende forhold istedenfor å blande fettsyrene forut for nøytrali-seringen som i eksemplene 1 til 4. Prøven av syntetiske fettsyrer var meget lik den som ble brukt i eksemplene 1 til 4, og den inneholdt ca. 64 % forgrenede fettsyrekjeder. ;Skummeegenskapene hos såpen ble bestem og de kan sammenlignes med såper laget av talgfettsyrer og syntetiske fettsyrer hver for seg. De oppnådde resultater er fremstilt i tabell 2 nedenfor. ;Disse resultater viser de meget bedre skummeegenskaper ;hos den såpe i eksempel 5 som inneholder såper med en prosentdel forgrenede fettsyrer som faller innenfor rammen for oppfinnelsen. Både talgsåpen alene, sammenligningssåpen (med lavt talginnhold) ;og den syntetiske såpe alene hadde underlegne skummeegenskaper som er utilfredsstillende til personlig vask. ;Til videre sammenligning, for å demonstrere nødvendig-heten av at det må være tilstede en del forgrenede fettsyrer istedenfor lineære syntetiske fettsyrer, ble det laget en ny såpe av lineære C-^-C^-fettsyrer som inneholdt tilnærmet like deler av hver av de metted<e><C>^<->,<C>12~<,><C>13~,<C>14~ og C15-mettede fettsyrer. Blan-dinger av denne såpe med såpe av talgfettsyrer i forholdet 1:2 og 2:1 ble fremstilt, og deres skummeegenskaper ble bestemt med de resultater som er gjengitt i tabell 3 nedenfor. ;Disse resultater kan sammenlignes med de fra tabell 2, og de viser mangel på synergistisk skummevne når de forgrenede fettsyrer man-gler. ;Eksempel 6 ;En 80:20 blanding av talgfettsyrer og en prøve overveiende C^2~ tilfeldig forgrenede syntetiske fettsyrer som var fremstilt ved en reaksjon av Koch-typen av forgrenede olefiniske hydrokarboner, ble smeltet og oppvarmet til 70°c i en eltemaskin. En oppløsning av kaustisk soda (30 % NaOH) ble langsomt tilsatt til de blandede fettsyrer, inntil såpen var svakte alkalisk overfor fenolfthalein. Den fremstilte såpe ble avkjølt og så luft-tørret ved. 90°C, hvorpå såpen ble valset og bearbeidet til såpestykker. ;Skummeegenskapene hos såpestykkene ble bestemt ved både 20 og 40°c etter en fremgangsmåte hvor stykkene ble fuktet og gnidd mellom hendene på standardisert måte. Resultatene av skummeprø-vene er gjengitt nedenfor i tabell 4 sammen med skummeprøveresul-tatene for lignende såpestykker som var laget av en blanding av talgfettsyrer og palmekjerneolje-fettsyrer i forholdet 80:20. ;Disse resultater viser at bruk av fullstendig forgrenede syntetiske fettsyrer istedenfor palmekjerneolje ga en liten forbedring i skummeegenskapene. Men når såpestykkene ble laget med en lignende fremgangsmåte, men med innholdet av forgrenede fett- ;syrer økt til 50 % for å få 50 % forgrenede fettsyrer i såpen, ;så fant man at skummeegenskapene ble meget redusert, og såpen var da underlegen overfor en såpe som var laget til sammenligning av talgfettsyrer og palmekjerneolje-fettsyrer i forholdet 50:50. ;Eksempel 7 ;To slags såpestykker ble laget ved blanding av talgfettsyrer og en prøve syntetiske fettsyrer etter den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 6. Men istedenfor overveiende c^3-fettsyrer inneholdt prøven C13~ og C15-fettsyrer med fullstendig forgrenede kjeder, fremstilt ved en reaksjon av Koch-typen av et forgrenet olefin som selv var fremstilt vedsam-dimerisering av lineære heksener med C^-Cg-a-olefin-utgangsmateriale. ;Skummeegenskapene hos såpestykkene ble bestemt med den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 6, og de ble sammenlignet med de resultater man fikk fra to andre såpestykker hvorav den ene.var fremstilt av bare talgfettsyrer, og den annen utelukkende av en blanding av talgfettsyrer og syntetiske fettsyrer i forholdet 50:50, hvilket faller utenfor oppfinnelsens ramme. Resultatene er vist i nedenstående tabell 5. ;Disse eksempler viser de heldige skummeegenskaper hos de såpestykker som er fremstilt med innhold av forgrenede fettsyrer innen det område som er angitt. ;For å vise nødvendigheten av å bruke forgrenede fettsyrer med karbonkjedelengder innen det område som er angitt overensstemmende med oppfinnelsen, ble det laget nye såpestykker ved den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 6, av en blanding av talgfettsyrer og syntetiske fettsyrer i forholdet 75:25. Prøven av syntetiske fettsyrer inneholdt overveiende a-metyl-palmitin-syre (C17), slik at prosentmengden av forgrenede fettsyrer i såpen var omkring 25 %. Skummeegenskapene hos såpestykket ble bestemt ved den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 6 ovenfor, med de resultater som er angitt nedenfor. ;Disse resultater viser at tilsetningen av syntetiske fettsyrer med større kjedelengde enn ønsket ifølge oppfinnelsen fører til en nedsettelse av skummeevnen sammenlignet med den rene talgsåpe, istedenfor den forbedring som er oppnådd i eksempel 7 med forgrenede fettsyrer med kjedelengder innen det ønskede område. ;Eksempel 8 ;Det ble laget et såpestykke av en blanding av talg og syntetiske fettsyrer i forholdet 65:35 ved tilsetning av en opp-løsning av kaustisk soda (30 % NaOH) til de oppvarmede blandede fettsyrer i en gaffelelter. Den mengde kaustisk soda som ble brukt var slik at 10 % av de s°amlede fettsyrer ikke ble nøytrali-sert. Den fremkomne såpe ble nøytralisert og lufttørret ved 60°c, hvorpå små mengder konserveringsmidler og titandioksyd ble blandet med den tørrede såpe som ble valset og derpå ekstrudert og presset til såpetabletter. ;Prøven av syntetisk fettsyre som ble brukt, hadde føl-gende tilnærmede fordeling av homologer: C-^q 3 %, C-^ 7 %, ;C12 2<8><%,><C>13 29 %, c14 22 % og C15 11 %. Omtrent 75 % av fettsyrene var lineære fettsyrer, mens resten overveiende var oc-metyl-forgrenede fettsyrekjeder. ;De således fremstilte såpestykker, som inneholdt ca. 8,5 % forgrenede fettsyrer av det totale fettsyreinnhold, ble prøvet for å bestemme deres skummeegenskaper, som er gjengitt i følgende tabell 6. Til sammenligning ble laget noen andre såpestykker på lignede måte med palmekjerneolje istedenfor de syntetiske fettsyrer, og skummeegenskapene for denne såpe er også vist i tabellen. *It has so far been proposed (USP 3*3^-329) to incorporate soaps of synthetic fatty acids into toilet soap. Specifically, it has been proposed to add to a germicidal soap a sodium or potassium salt of α-methyltetradecanoic acid as a potentiator for the germicide. However, the surprising benefit of using specific amounts of synthetic branched chain fatty acids in the manufacture of soap bars has not been recognized to date. In connection with the invention, the use of only α-methyltetradecanoic acid as the branched fatty acid in the soap product according to the invention is excluded. It is generally preferable for economic reasons to produce the soap products according to the invention of a. larger part, i.e. at least 50% by weight, tallow fatty acids. The term "tallow fatty acids" is used in this description to denote fatty acids of the type that can be produced from fats in the tallow class, e.g. beef tallow, sheep tallow, lard, palm oil and some vegetable fats. The fatty acids that can be obtained by saponification of fats in the tallow class, followed by acidification of the resulting soaps, contain no significant amounts of fatty acids with carbon chain lengths equal to or less than 12 carbon atoms, at least 35% by weight of oleic acid and no more than 60% by weight of unsaturated fatty acids. However, such fatty acids can be hardened or purified by distillation or in another way before they are used in soap products according to the invention, if desired. Furthermore, the fatty acids can be derived from fats in the tallow class after this has been subjected to curing processes. Thus, the tallow fatty acids used in soap products according to the invention do not have to contain the at least 35% by weight of oleic acid mentioned above, but they do not contain significant amounts of fatty acids with carbon chain lengths equal to or less than 12 carbon atoms. In general, the amounts of higher fatty acids are within the ranges: ;;The amount of branched fatty acids that are introduced into soap products according to the invention preferably amounts to at least 10 percent by weight, calculated on the total amount of fatty acids in the soap. In general, optimal foaming properties are obtained in soap products according to the invention which contain around 20% by weight of branched fatty acids. Fatty acids with branched chains that are suitable for use in soap products according to the invention can be prepared, e.g. by oxidation of fatty alcohols which are made by an oxo process, where olefinic hydrocarbons of suitable chain length catalytically react with carbon monoxide and hydrogen. Products from this process are a mixture of alcohols with linear and branched chains, where the ratio between these and their nature varies according to the reaction conditions and the catalyst used, in addition to the nature of the starting material. The fatty acids produced by oxidation of the oxo-alcohols generally contain a quantity of fatty acids with branched chains in the range from approx. 20 to approx. 80 percent by weight. Alternatively, suitable fatty acids with branched chains can be made following a Koch-type reaction from a linear or branched olefin, the latter being made by dimerisation or co-dimerisation of short-chain olefins. The products of this reaction are branched-chain fatty acids of a type called "neo" fatty acids, which contain quaternary α-carbon atoms. In the Koch reactions, the olefin reacts catalytically with carbon monoxide and water. The proportion of fatty acids with branched chains in the samples of synthetic fatty acids used for soap production according to the invention affects the amount of synthetic fatty acids that must be mixed with the tallow fatty acids to obtain a proportion of branched fatty acids that falls within the required range. If one, e.g. has a lot of synthetic fatty acids that contain 50% branched chains, these must be mixed with tallow fatty acids within the range of 10 to 60% by weight if you are to get a soap from these that contains salts of from 5 to 30% by weight of branched fatty acids. Since it is generally desirable to use a larger amount of tallow fatty acids when manufacturing the soaps, it is advantageous to use types of synthetic fatty acids that contain high percentages of branched fatty acid chains, and preferably synthetic fatty acids that contain at least 40% by weight of branched fatty acid chains. Using a synthetic fatty acid with at least 40% by weight branched fatty acid chains makes it possible to make a soap from a larger proportion of tallow fatty acids and such an amount of synthetic fatty acids that the soap contains around 20% by weight branched fatty acid chains. Synthetic fatty acids that predominantly contain fully branched fatty acid chains are preferred when one wants to make soaps that contain higher amounts of tallow fatty acids. Suitable types of synthetic fatty acids with branched chains, or branched fatty alcohols that can be oxidized to such acids, can be produced technically. The usefulness of these acids in soaps according to the invention depends to a large extent on their price in relation to the available nut oils. It has been foretold that the price of synthetic fatty acids will fall with increasing production and consumption, whereby their use in accordance with the invention leads to increasing economic benefit, at the same time that the nut oils become more available for eating purposes. furthermore, the use of synthetic fatty acids within the framework of the invention will in many cases lead to improved foaming properties compared to soaps made only from natural fatty acids. Soap according to the invention can be made by neutralizing a mixture of tallow and synthetic fatty acids, part of which within the specified range are fatty acids with branched chains. Alternatively, the soap can be made by mixing two or more different soaps, at least one of which contains branched fatty acid chains, in such proportions that the mixed soap contains an amount of branched fatty acids that lies within the specified range. In addition to the essential tallow and synthetic fatty acids with branched chains, soaps according to the invention can contain certain amounts of other synthetic fatty acids, preferably C11-CjL5 fatty acids. The presence of such other synthetic fatty acids cannot be avoided unless the synthetic fatty acids mixed with the tallow fatty acids consist exclusively of branched chains. In addition, the soap may contain fatty acids of natural origin other than tallow, e.g. nut oil soaps, but this is generally not desirable for economic reasons. One should preferably not introduce into the soaps according to the invention either linear or branched fatty acids with carbon chain lengths of 16 or more, apart from the tallow fatty acids, as their presence generally has a detrimental effect on the foaming properties of the soaps. Soaps according to the invention are further described using the following examples. In all examples, parts and percentages are by weight, unless otherwise stated. ;Examples 1 to 4 ;A number of soaps were made by neutralizing various mixtures of tallow fatty acids and of a sample of synthetic fatty acids containing 64% branched chain fatty acids, and also of only tallow and only synthetic fatty acids. The soaps which had been prepared in this way contained fixed amounts of fatty acids with branched chains which varied in quantity from 0 to 64% of the total fatty acids present. The neutralization was carried out in each case by adding a certain amount of fatty acids to the theoretical amount of boiling 50% aqueous alcoholic solution of sodium hydroxide. The resulting soap solution was made weakly alkaline with phenolphthalein and heated under reflux for 130 minutes. The water and alcohol were then evaporated, leaving a soap that was ground into a fine powder. The resulting dried soap contained less than 0.02% free alkali (calculated as Na 2 O), and no free fatty acid. The sample of synthetic fatty acid that was used contained approx. 31% C^-carboxylic acids, approx. 51% C13 carboxylic acids and approx. 18% C-^-carboxylic acids. Of the total fatty acids, approx. 36% linear fatty acids, approx. 38% had α-methyl substituent groups, approx. 7% had α-ethyl substituent groups, and the rest were other, more highly branched. The foam properties of each of four soaps produced according to the invention and four others, included for comparison, and all of which were produced as described above, were determined by making 5% by weight/volume aqueous solutions of the soaps and measuring the volume of foam produced prepared at 30°c under standard conditions. The results of the foam tests are reproduced in table 1 below with details of the ratio between tallow and synthetic fatty acids in the soaps that were tested. ;These examples show the favorable synergistic foaming properties of the soaps which are made from mixtures of tallow and synthetic fatty acids, with ratios for branched fatty acid chains/total fatty acids in the range from approx. 5 to approx. 30%, with optimal foaming properties at approx. 20% content of fatty acids with branched chains. The soaps that were made from tallow alone, or synthetic fatty acids alone, or with too high admixtures of synthetic fatty acids in the tallow fatty acids, had clearly inferior foaming properties. ;Example 5 ;Two soaps were separately made from a mixture of tallow fatty acids and synthetic fatty acids which were then mixed in appropriate proportions instead of mixing the fatty acids prior to neutralization as in examples 1 to 4. The sample of synthetic fatty acids was very similar to that which was used in examples 1 to 4, and it contained approx. 64% branched fatty acid chains. The foaming properties of the soap were determined and they can be compared with soaps made from tallow fatty acids and synthetic fatty acids separately. The results obtained are presented in table 2 below. These results show the much better foaming properties of the soap in example 5 which contains soaps with a percentage of branched fatty acids that fall within the scope of the invention. Both the tallow soap alone, the comparison soap (with low tallow content) and the synthetic soap alone had inferior foaming properties which are unsatisfactory for personal washing. For further comparison, in order to demonstrate the necessity that some branched fatty acids must be present instead of linear synthetic fatty acids, a new soap was made from linear C-^-C^ fatty acids which contained approximately equal parts of each of the saturated<e><C>^<->,<C>12~<,><C>13~,<C>14~ and C15-saturated fatty acids. Mixtures of this soap with soap of tallow fatty acids in the ratio 1:2 and 2:1 were prepared and their foaming properties were determined with the results given in Table 3 below. These results can be compared with those from table 2, and they show a lack of synergistic foaming ability when the branched fatty acids are lacking. Example 6 An 80:20 mixture of tallow fatty acids and a sample of predominantly C^2~ randomly branched synthetic fatty acids prepared by a Koch-type reaction of branched olefinic hydrocarbons was melted and heated to 70°C in a kneader. A solution of caustic soda (30% NaOH) was slowly added to the mixed fatty acids, until the soap was weakly alkaline to phenolphthalein. The manufactured soap was cooled and then air-dried. 90°C, after which the soap was rolled and processed into soap bars. The foam properties of the soap bars were determined at both 20 and 40°c following a method where the bars were moistened and rubbed between the hands in a standardized way. The results of the foam tests are reproduced below in table 4 together with the foam test results for similar bars of soap which were made from a mixture of tallow fatty acids and palm kernel oil fatty acids in the ratio 80:20. ;These results show that using fully branched synthetic fatty acids instead of palm kernel oil gave a small improvement in the foaming properties. But when the soap bars were made using a similar method, but with the content of branched fatty acids increased to 50% to get 50% branched fatty acids in the soap, it was found that the foaming properties were greatly reduced, and the soap was then inferior to a soap that was made to compare tallow fatty acids and palm kernel oil fatty acids in a ratio of 50:50. ;Example 7 ;Two types of soap bars were made by mixing tallow fatty acids and a sample of synthetic fatty acids according to the method described in example 6. But instead of predominantly c^3 fatty acids, the sample contained C13~ and C15 fatty acids with fully branched chains, prepared by a Koch-type reaction of a branched olefin which was itself prepared by co-dimerization of linear hexenes with C^-Cg-α-olefin starting material. The foam properties of the bars of soap were determined using the method described in example 6, and they were compared with the results obtained from two other bars of soap, one of which was made from only tallow fatty acids, and the other exclusively from a mixture of tallow fatty acids and synthetic fatty acids in a ratio of 50:50, which falls outside the scope of the invention. The results are shown in table 5 below. ;These examples show the successful foaming properties of the soap bars which have been produced with a content of branched fatty acids within the range indicated. In order to demonstrate the necessity of using branched fatty acids with carbon chain lengths within the range indicated in accordance with the invention, new bars of soap were made by the method described in example 6, from a mixture of tallow fatty acids and synthetic fatty acids in the ratio 75:25 . The sample of synthetic fatty acids contained predominantly α-methyl-palmitic acid (C17), so that the percentage of branched fatty acids in the soap was around 25%. The foam properties of the bar of soap were determined by the method described in Example 6 above, with the results indicated below. ;These results show that the addition of synthetic fatty acids with a longer chain length than desired according to the invention leads to a reduction in the foaming ability compared to the pure tallow soap, instead of the improvement achieved in example 7 with branched fatty acids with chain lengths within the desired range. ;Example 8 ;A bar of soap was made from a mixture of tallow and synthetic fatty acids in the ratio 65:35 by adding a solution of caustic soda (30% NaOH) to the heated mixed fatty acids in a fork kettle. The amount of caustic soda used was such that 10% of the collected fatty acids were not neutralized. The resulting soap was neutralized and air-dried at 60°c, after which small amounts of preservatives and titanium dioxide were mixed with the dried soap which was rolled and then extruded and pressed into soap tablets. The sample of synthetic fatty acid that was used had the following approximate distribution of homologues: C-^q 3%, C-^ 7%, ;C12 2<8><%,><C>13 29%, c14 22 % and C15 11%. About 75% of the fatty acids were linear fatty acids, while the rest were predominantly oc-methyl branched chain fatty acids. The soap bars thus produced, which contained approx. 8.5% branched fatty acids of the total fatty acid content, were tested to determine their foaming properties, which are given in the following Table 6. For comparison, some other bars of soap were made in a similar way using palm kernel oil instead of the synthetic fatty acids, and the foaming properties of this soap are also shown in the table. *

Claims (4)

1. Såpeprodukt med forbedrede skummeegenskaper, fremstilt av fettsyrer som omfatter talgfettsyrer og syntetiske fettsyrer, karakterisert ved at den totale mengde fettsyrer inneholder 5-30 % av syntetiske forgrenede C-^-C-^-f ettsyrer, andre enn bare a-metyltetradekansyre.1. Soap product with improved foaming properties, made from fatty acids comprising tallow fatty acids and synthetic fatty acids, characterized in that the total amount of fatty acids contains 5-30% of synthetic branched C-^-C-^-f acetic acids, other than only α-methyltetradecanoic acid. 2. Såpeprodukt som angitt i krav 1, karakterisert ved at den totale mengde fettsyrer inneholder 10-30, fortrinnsvis 20 vekt% forgrenede fettsyrer.2. Soap product as stated in claim 1, characterized in that the total amount of fatty acids contains 10-30, preferably 20% by weight of branched fatty acids. 3. Såpeprodukt som angitt i hvilket som helst av de fore-gående krav, karakterisert ved at den totale mengde fettsyrer inneholder minst 50 vekt% talgfettsyrer.3. Soap product as stated in any of the preceding claims, characterized in that the total amount of fatty acids contains at least 50% by weight tallow fatty acids. 4. Såpeprodukt som angitt i hvilket som helst av de fore-gående krav, karakterisert ved at mengden av syntetiske fettsyrer inneholder 40-100 % forgrenede fettsyrer.4. Soap product as specified in any of the preceding claims, characterized in that the amount of synthetic fatty acids contains 40-100% branched fatty acids.
NO383768A 1967-09-29 1968-09-27 NO129050B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4459967A GB1240105A (en) 1967-09-29 1967-09-29 Soap

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO129050B true NO129050B (en) 1974-02-18

Family

ID=10434023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO383768A NO129050B (en) 1967-09-29 1968-09-27

Country Status (15)

Country Link
AT (1) AT329168B (en)
BE (1) BE721552A (en)
BR (1) BR6802618D0 (en)
CH (1) CH546823A (en)
DE (1) DE1792641C3 (en)
DK (2) DK131949C (en)
ES (1) ES358559A1 (en)
FI (1) FI51106C (en)
FR (1) FR1589178A (en)
GB (1) GB1240105A (en)
IE (1) IE32442B1 (en)
LU (1) LU56986A1 (en)
NL (1) NL158544B (en)
NO (1) NO129050B (en)
SE (1) SE372036B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4704223A (en) * 1985-06-27 1987-11-03 Armour-Dial, Inc. Superfatted soaps
ATE157118T1 (en) * 1992-11-30 1997-09-15 Procter & Gamble HIGHLY FOAMING DETERGENT COMPOSITIONS WITH SPECIALLY SELECTED SOAPS
GB0223793D0 (en) * 2002-10-14 2002-11-20 Unichema Chemie Bv Soap composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT88418B (en) * 1919-03-06 1922-05-10 Prax Chemische Versuchs Und Ve Process for the production of hard soap from soft oxidation products of hydrocarbons.
US3226329A (en) * 1961-09-14 1965-12-28 Procter & Gamble Germicidal cleansing composition

Also Published As

Publication number Publication date
DK131949B (en) 1975-09-29
NL6813664A (en) 1969-04-01
CH546823A (en) 1974-03-15
DE1792641C3 (en) 1983-04-28
BR6802618D0 (en) 1973-01-02
FI51106B (en) 1976-06-30
ES358559A1 (en) 1970-06-16
FR1589178A (en) 1970-03-23
AT329168B (en) 1976-04-26
BE721552A (en) 1969-03-27
DE1792641B2 (en) 1978-10-12
LU56986A1 (en) 1969-06-18
DK131949C (en) 1976-02-23
GB1240105A (en) 1971-07-21
SE372036B (en) 1974-12-09
IE32442B1 (en) 1973-08-08
DE1792641A1 (en) 1971-11-18
FI51106C (en) 1976-10-11
IE32442L (en) 1969-03-29
DK131949A (en)
NL158544B (en) 1978-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB796627A (en) Improvements in or relating to detergent bars
NO129050B (en)
JP2022045359A (en) Downstream processing of fatty alcohol compositions produced by recombinant host cells
EP1019482A1 (en) Soaps produced from high laurate canola oil-based fatty acids
CA1084487A (en) Hydrogenation of unsaturated fatty acids
US2193321A (en) Process for the recovery of high molecular weight carboxylic acids or their salts
Girgis The utilization of discarded oil from potato chip factories in toilet soap making
US2056984A (en) Separation of unsaponifiable matter from saponifiable materials containing the same
US5990074A (en) Process to make soap
Cohen et al. Φ-Sulfo fatty methyl ester sulfonates (Φ-MES): A novel anionic surfactant
Preston The modern soap industry
US2321020A (en) Detergent and method of making it
Ndubuisi et al. Synthesis of a green detergent from castor seed [Ricinnus Comminus] oil
US2274584A (en) Soap composition
US3542823A (en) Production and treatment of soap
CN114874856B (en) Transesterification method for improving hardness of beef tallow
US1813512A (en) Process of making soap
DE695602C (en) Process for the production of soaps or carboxylic acids from oxidation products of higher molecular weight, non-aromatic hydrocarbons
SU1397973A1 (en) Method of producing emulsifier for greasing hides
JP2938586B2 (en) Method for producing α-sulfofatty acid ester
SU91544A1 (en) Method for processing sperm fat
US2340344A (en) Process for forming unsaturated alcohols or esters
US1719349A (en) Process for producing soap
Stirton Raw materials for soap. Saturated and unsaturated fats
JPH03265697A (en) Method and apparatus for continuous preparation of soap