NO127828B

NO127828B -

Info

Publication number: NO127828B
Application number: NO03217/71A
Authority: NO
Inventors: B Hecktor
Original assignee: Gustavsbergs Fabriker Ab
Priority date: 1970-09-03
Filing date: 1971-08-30
Publication date: 1973-08-20
Also published as: SE340869B

Description

Middel til bekjempelse av skadelige organismer. Means for combating harmful organisms.

Oppfinnelsen vedrører et middel for bekjempelse av skadelige organismer, og midlet er karakterisert ved et innhold av en forbindelse med den generelle formel The invention relates to an agent for combating harmful organisms, and the agent is characterized by a content of a compound with the general formula

som virksomt stoff, i hvilket derivat fosforatomet er bundet til et av triazol-kjer-nens nitrogenatomer, idet videre R,, R2, R,, og R4 betegner alifatiske hydrokarbon-radikaler, fortrinnsvis med 1—5 karbonatomer, og spesielt metylgrupper, X betegner et dobbeltbundet oksygen- eller svovelatom, og R5 betegner et hydrogenatom, en alkyl, cykloalkyl, aryl- eller aralkylgruppe med høyst 12 karbonatomer, fortrinnsvis et n-pentylradikal, en fenyl-, en 4-klorfenyl-, en benzyl- eller styrylgruppe. Fremstillingen av de virksomme stoffer i midlet ifølge oppfinnelsen kan foregå etter i og for seg kjente fremgangsmåter og f. eks. ved at man lar en forbindelse med den generelle formel en tautomer form eller et salt av denne, reagere med en forbindelse med den generelle formel: as active substance, in which derivative the phosphorus atom is bound to one of the nitrogen atoms of the triazole nucleus, R1, R2, R1, and R4 further denote aliphatic hydrocarbon radicals, preferably with 1-5 carbon atoms, and especially methyl groups, X denotes a double-bonded oxygen or sulfur atom, and R5 denotes a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group with at most 12 carbon atoms, preferably an n-pentyl radical, a phenyl, a 4-chlorophenyl, a benzyl or styryl group. The production of the active substances in the agent according to the invention can take place according to methods known per se and e.g. by allowing a compound of the general formula a tautomeric form or a salt thereof to react with a compound of the general formula:

i hvilke formler R-,, R2, R3, R4, R5 og X har den ovennevnte betydning og Hig betegner et halogenatom f. eks. et klor- eller brom-atom hvorved det fremstilles et produkt hvori det ved nitrogen bundne hydrogenatom av aminotriazolringen erstattes med bis(N.N.dialkyl-amino)-fosforyl- eller tiofosforyl-gruppen og hvori fosforatomet er bundet til et av triazolringens nitrogenatomer. in which formulas R-1, R2, R3, R4, R5 and X have the above meaning and Hig denotes a halogen atom, e.g. a chlorine or bromine atom whereby a product is produced in which the nitrogen-bound hydrogen atom of the aminotriazole ring is replaced by the bis(N.N.dialkyl-amino)-phosphoryl or thiophosphoryl group and in which the phosphorus atom is bound to one of the nitrogen atoms of the triazole ring.

Det har vist seg at midlene ifølge oppfinnelsen er virksomme overfor skadelige organismer og spesielt overfor sopp, insekter og spinnemidd. It has been shown that the agents according to the invention are effective against harmful organisms and especially against fungi, insects and spider mites.

Spesielt er slike virksomme stoffer in-teressante hvori Rr, betegner en alifatisk-hydrokarbongruppe med 1—8 karbonatomer spesielt en pentyl-gruppe eller en fenyl-4-klorfenyl-4-metoksyfenyl-, karbok-sy-alkyl-, benzyl- eller styrylgruppe. I fos-foryl- eller tiofosforyl-forbindelsene er R1( R2, R3 og R4 fortrinnsvis alifatiske hydro-karbonradikaler med 1—5 karbonatomer, spesielt metylgrupper. Particularly interesting are such active substances in which Rr denotes an aliphatic hydrocarbon group with 1-8 carbon atoms, in particular a pentyl group or a phenyl-4-chlorophenyl-4-methoxyphenyl, carboxy-alkyl, benzyl or styryl group . In the phosphoryl or thiophosphoryl compounds, R1, R2, R3 and R4 are preferably aliphatic hydrocarbon radicals with 1-5 carbon atoms, especially methyl groups.

Det skal gjøres oppmerksom på at amino-triazolet og dets derivater kan fore-komme i tautomere former. Dette betyr at det til nitrogen bundne hydrogenatom i kjernen ikke inntar noen bestemt stilling. For å fastlegge oppfinnelsen anvendes her for amino-triazol eller derivat av denne en formel hvori dette hydrogenatom tilhø- It should be noted that the amino-triazole and its derivatives can occur in tautomeric forms. This means that the hydrogen atom bound to nitrogen in the nucleus does not occupy any specific position. In order to define the invention, a formula is used here for amino-triazole or its derivative, in which this hydrogen atom belongs to

rer det som ringatom 4 antydede nitrogen rer that as ring atom 4 suggested nitrogen

(formel A). Tilsvarende i litteraturen an-førte oppfatninger betyr dette imidlertid ikke at dette hydrogenatom ikke kan være bundet til et av de andre atomer i amino-triazolet (Journal Org. Chem. XVIII, side 196, 1953). (formula A). Corresponding to opinions stated in the literature, this does not mean, however, that this hydrogen atom cannot be bound to one of the other atoms in the amino-triazole (Journal Org. Chem. XVIII, page 196, 1953).

Opptreden av tautomeri ved amino-triazol-1,2,4 og R5-derivater av disse har til følge at for de virksomme stoffer kan det ikke angis til hvilket av de tre nitrogenatomer i triazol-ringen fosforylgruppen er bundet. Av de forsøk som har ført til de virksomme stoffer i midlene ifølge oppfinnelsen, har det vist seg at det ved en bestemt fremstillingsfremgangsmåte alltid i det vesentlige oppstår et produkt med et godt definert smeltepunkt. Eksempler på de virksomme stoffer i midlene ifølge oppfinnelsen er angitt i tabellen. The occurrence of tautomerism in the case of amino-triazole-1,2,4 and R5 derivatives thereof means that for the active substances it cannot be stated to which of the three nitrogen atoms in the triazole ring the phosphoryl group is bound. From the experiments that have led to the active substances in the agents according to the invention, it has been shown that a product with a well-defined melting point is always essentially produced by a specific manufacturing method. Examples of the active substances in the agents according to the invention are given in the table.

Det har vist seg at mange forbindelser er spesielt virksomme overfor sopp av fa-milien Erysiphaceae. It has been shown that many compounds are particularly effective against fungi of the Erysiphaceae family.

En beskyttelsesvirkning mot angrep fra disse sopper ble også fastslått når et middel ifølge oppfinnelsen ble brakt til innvirkning, på plantenes rotsystem (sy-stemisk: virkning). A protective effect against attack by these fungi was also established when an agent according to the invention was brought to bear on the plant's root system (systemic: effect).

Spesielt opptrer den nevnte fungicid-vtrkning ved de forbindelser hvori gruppen R5 angir et hydrogenatom, et lavere alifatisk radikal med 1—8 karbonatomer, fortrinnsvis en pentylgruppe eller en fenyl-gruppe. In particular, the aforementioned fungicide dehydration occurs with the compounds in which the group R5 denotes a hydrogen atom, a lower aliphatic radical with 1-8 carbon atoms, preferably a pentyl group or a phenyl group.

De forsøk ved hvilke den foran nevnte fungicide virkning ble fastslått, ble gjien-nomført på følgende måte: Unge byggplanter (Hordeum vulgare) ble ved en temperatur på 15 til 18° dyrket i små plantepotter inntil de hadde, fått en lengde på ca. 7 cm. Deretter ble de be-sprøytet med fortynninger i aceton av det middel som skulle prøves. I alminnelighet besto en fortynningsrekke av oppløsnin-ger som inneholdt 1000, 100 eller 10 mg virksom forbindelse pr. liter. Syv planter i en potte ble besprøytet samtidig med 0,2 ml oppløsning. Forsøket ble gjentatt to< ganger, hver gang med 7 nye planter, i alt ble på denne måte 21 planter besprøytet med den samme væske. Umiddelbart etter behandlingen med midlet ble plantene be-støvet med livskraftige konldier av Erysi-phe graminis (meldugg). Dette foregikk på den måte at pottene av hele prøverek-ken ble stilt samtidig under en rommelig klokke, i hvilket rom melduggens konidier ble fordelt ved hjelp av en luftstrøm som strøk langs sterkt infiserte byggblader. Det hele fikk deretter stå i ro noen tid, hvorved konidiene avsatte seg jevnt på plantene. Plantene ble deretter anbragt i et rom hvor temperaturen var 18—20° C og den relative fuktighet ca. 90°, hvorunder fluorescensrør (hvitt lys) med en intensi-tet på ca. 3000 lux belyste plantene kon-tinuerlig. Fem dager etter inokuleringen var det dannet tydelige flekker av meldugg på kontrollplantene som ikke var blitt besprøytet med en virksom forbindelse, og disse flekker avga rikelig med sporer. An-grepsgraden på hver plante ble betegnet med et tall i rekken 0 til 10, slik at 0 = intet angrep og 10 = hele bladet dekket med flekker. The experiments in which the above-mentioned fungicidal effect was determined were carried out in the following way: Young barley plants (Hordeum vulgare) were grown at a temperature of 15 to 18° in small plant pots until they had reached a length of approx. 7 cm. They were then sprayed with dilutions in acetone of the agent to be tested. In general, a dilution series consisted of solutions containing 1000, 100 or 10 mg of active compound per litres. Seven plants in a pot were sprayed simultaneously with 0.2 ml of solution. The experiment was repeated twice, each time with 7 new plants, a total of 21 plants were sprayed with the same liquid in this way. Immediately after the treatment with the agent, the plants were pollinated with viable cones of Erysiphe graminis (powdery mildew). This took place in such a way that the pots of the entire test series were placed simultaneously under a spacious clock, in which room the powdery mildew conidia were distributed with the help of an air current that swept along heavily infected barley leaves. The whole thing was then allowed to stand still for some time, whereby the conidia settled evenly on the plants. The plants were then placed in a room where the temperature was 18-20° C and the relative humidity approx. 90°, under which fluorescent tubes (white light) with an intensity of approx. 3000 lux illuminated the plants continuously. Five days after inoculation, distinct spots of powdery mildew had formed on the control plants which had not been sprayed with an active compound, and these spots gave off abundant spores. The degree of attack on each plant was denoted by a number in the range 0 to 10, so that 0 = no attack and 10 = entire leaf covered with spots.

For en forsøksrekke — 21 forsøk — ble de erholdte tall summert. For a series of trials — 21 trials — the numbers obtained were added up.

Da de forskjelllige stoffer ble under-søkt på forskjellige data, hvilke kunne ha innflytelse på resultatene, ble angreps-graden for hver plante alltid sammenlignet med den som ble erholdt når 2,4-dinitro-6-(r-metylheptyl)-l-fenyl-krotonat ble anvendt som beskyttende forbindelse. Derfor ble alltid de doser bestemt som såvel når det gjaldt den forbindelse som skulle un-dersøkes, som når fenylkrørronat-derivatene ble anvendt, gå en 5& pst.'s beskyttelse for plantene. Kvotientene av disse doser er i tabell I angitt i spalte h. Jo større denne kvotient er, desto større fungicid virkning har vedkommende stoff. As the different substances were examined for different data, which could influence the results, the degree of attack for each plant was always compared to that obtained when 2,4-dinitro-6-(r-methylheptyl)-1- phenyl crotonate was used as the protecting compound. Therefore, the doses were always determined which, both when it came to the compound to be examined, and when the phenyl crorronate derivatives were used, gave a 5% protection for the plants. The quotients of these doses are indicated in table I in column h. The greater this quotient, the greater the fungicidal effect of the substance in question.

I spalte a i denne tabell er nevnt ut-førelseseksemiplenes; nummer. I spaltene b til g angis arten av suibstituentene X og R,, til- R3. Spalte h angir anti-meldugg-virkningen i forhold til 2,4-dinltro-6-(l'-metylheptyl)-l-fenylkrotonat (på byggplanter)!. I spalte i betyr' « + » at den un-dersøkte forbindelse i en dose av 30 mg pr. potte (i hvilken diet ble dyrket tomat,, havre, havebønner eller roer) fremkaller chlorose. Tegnet «—» har den motsatte betydning. I spalte j er angitt graden av bladforbrenning ved besprøytning med 1 pst.'s vandig emulsjiøn eller oppløsning av stoffet på tomater, havre, havebønner eller roer. «—» betyr ingen beskadigelse, «±» betyr liten beskadigelse og « + » betyr temmelig sterk beskadigelse. I spalte k er angitt giftigheten overfor varmblodige dyr. De angitte tall er de doser i mg/kg mus In column a of this table, the design examples are mentioned; number. Columns b to g indicate the nature of the substituents X and R, to R3. Column h indicates the anti-powdery mildew effect in relation to 2,4-dinltro-6-(1'-methylheptyl)-1-phenylcrotonate (on barley plants). In column i, "+" means that the investigated compound in a dose of 30 mg per pot (in which diet tomato, oat, broad beans or turnips were grown) induces chlorosis. The character "—" has the opposite meaning. Column j indicates the degree of leaf burn when spraying with a 1% aqueous emulsion or solution of the substance on tomatoes, oats, broad beans or beets. "—" means no damage, "±" means slight damage and "+" means fairly strong damage. In column k, the toxicity to warm-blooded animals is indicated. The indicated numbers are the doses in mg/kg mouse

(forsøksdyr) som ved oral inngivning (experimental animals) as by oral administration

drepte 50 pst. av dyrene) (Ld5n). (Se tabell I). killed 50 per cent of the animals) (Ld5n). (See Table I).

Det ble videre funnet at midlene ifølge oppfinnelsen er virksomme også mot insekter i f. eks. Musea domestica L, Sitophl-lus granarius L, Leptionotarsa decemline-ata Say, Aphis fabae Scop. De aktive forbindelser er såvel kontakt- som mavegift for insektene. Det ble videre fastslått at bladspisende og plantesaftsugende insekter utryddes på de deler av planten som rager over jorden når forbindelsene, resp. de midler som inneholder disse forbindelser, settes til rotsystermet. It was further found that the agents according to the invention are also effective against insects in e.g. Musea domestica L, Sitophl-lus granarius L, Leptionotarsa decemline-ata Say, Aphis fabae Scop. The active compounds are both contact and stomach poisons for the insects. It was further determined that leaf-eating and sap-sucking insects are eradicated on the parts of the plant that protrude above the ground when the compounds, resp. the means containing these compounds are added to the root system.

Denne insekticidvirkning ytrer seg spesielt ved de forbindelser hvori R5 er et hydrogenatom eller et alifatisk hydrokar-ibonradikal<1> med 1 til 4 karbonatomer. This insecticidal effect manifests itself particularly in the compounds in which R5 is a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon radical<1> with 1 to 4 carbon atoms.

Midlene ifølge oppfinnelsen er også virksomme overfor midd (Acari) og spesielt mot spinnemidd (Tetranychidae). The agents according to the invention are also effective against mites (Acari) and especially against spider mites (Tetranychidae).

De eksperimenter ved hvilke insekti-cid- og akaricid-virkningene ble fastslått, ble utført på følgende måte: Havebønneplanter (Vicia faba L) ble dyppet i en emulsj,on eller en oppløsning av vedkommende forbindelse i vann. Disse forbindelser ble anvendt i følgende kon-sentrasjoner: 1000., 300, 100, 30 og 10 mg/L The experiments in which the insecticidal and acaricidal effects were determined were carried out in the following way: Garden bean plants (Vicia faba L) were dipped in an emulsion or a solution of the compound in question in water. These compounds were used in the following concentrations: 1000, 300, 100, 30 and 10 mg/L

(deler pr. ml). Etter at oppløsningen eller (parts per ml). After the resolution or

emulsjonen var tørket på plantene, ble disse infisert med voksne, svarte hunbøn-nelus som ikke hadde vinger (Aphis fabae Scop). Liknende forsøk ble utført med krypbønneplanter (Phaseolus vulgaris L), som ble infisert med voksne hunbønne-spinnemidd (Tetranuchus utricae Koch). the emulsion had dried on the plants, these were infected with adult, wingless black female bean aphids (Aphis fabae Scop). Similar experiments were carried out with creeping bean plants (Phaseolus vulgaris L), which were infected with adult female bean spider mites (Tetranuchus utricae Koch).

Samtidig ble det foretatt kontrollfor-søk. At the same time, a control trial was carried out.

Utryddelsen av insektene på de ikke behandlede planter er etter Abbotts formel innkalkulert i dødsprosenten. I denne formel lyder: The eradication of the insects on the untreated plants is calculated according to Abbott's formula in the percentage of death. In this formula reads:

a-b a-b

x 100 = dødsprosenten, hvor a be-a x 100 = the death rate, where a be-a

tegner antallet av overlevende i kontrol-len, og b antallet av overlevende på den undersøkte prøve. denotes the number of survivors in the control, and b the number of survivors in the examined sample.

Ved en annen rekke av forsøk ble en emfytisk insekticidvirkning av midlene i henhold til oppfinnelsen bestemt. Ved disse forsøk ble det anvendt de samme plante-arter og forsøksdyr, men i dette tilfelle ble plantene dyrket i parafinpapirtaegere som inneholdt utvasket sand. Plantene' ble er-nært med en såkalt Knoppsk næringsopp-løsning. En liter av dette stoff inneholdt 0,5 g magnesiumsulfat, 1,0 g kalsiumnitrat, In another series of tests, an emphytic insecticidal effect of the agents according to the invention was determined. In these experiments, the same plant species and experimental animals were used, but in this case the plants were grown in paraffin paper trays containing washed out sand. The plants' were fed with a so-called Knopp nutrient solution. One liter of this substance contained 0.5 g of magnesium sulfate, 1.0 g of calcium nitrate,

0,25 g primærkaliumfosfat, 0,12 g kalium- 0.25 g primary potassium phosphate, 0.12 g potassium

klorid, et spor ferriklorid, samt vann. (Ko-ningsberger, Leerboek der algemene Plant- chloride, a trace of ferric chloride, and water. (Ko-ningsberger, Leerboek der algemene Plant-

kunde, Vol. II, side 465 (1942) Amsterdam). customer, Vol. II, page 465 (1942) Amsterdam).

Til begerne ble det satt en oppløsning A solution was added to the beakers

eller en emulsjon i vann av forbindelsen som skulle undersøkes. De anvendte doser var 62,5; 12,5; 2,5; 0,5 og 0,1 mg forbin- or an emulsion in water of the compound to be examined. The doses used were 62.5; 12.5; 2.5; 0.5 and 0.1 mg compound

delse pr. beger. Ved avskjermning av be- share per beaker. When shielding the be-

gerne ble det hindret at plantene kunne bli utsatt for dampen av vedkommende forbindelse. Deretter ble plantene infisert med bladlus, resp. spinnemidd. preferably it was prevented that the plants could be exposed to the vapor of the compound in question. The plants were then infected with aphids, resp. spider mite.

I begge rekker av forsøk ble fastslått In both series of experiments was determined

hvilke mengder av insekter eller midd som var blitt drept 3 dager etter begynnelsen av infiseringen. Det ble derunder sammen- what quantities of insects or mites had been killed 3 days after the beginning of the infection. It was there together-

lignet med kontrollplantes Hvis det ble drept 90 .til 100 pst., ble dette angitt med tegnet « + »; var denne prosent mindre enn 90 og større enn 50, ble dette betegnet med «±». En mindre prosentsats enn 50 ble be- similar to control plants If 90 to 100 percent were killed, this was indicated with the sign "+"; if this percentage was less than 90 and greater than 50, this was denoted by "±". A percentage less than 50 was be-

tegnet med «—». Resultatene av disse for- sign with "—". The results of these for-

søk er angitt i tabell II. I den ytterste ven- searches are listed in Table II. In the extreme friend-

stre spalte viser romertallene hen til ut-førelseseksemplenes nummer, og substitu- stre column shows the Roman numerals for the number of the design examples, and substitute

entene X, R,, R2, Rs, R4 og R5 er angitt i de følgende seks kolonner. I hovedspalten under titelen «Aphis fabae Scop» refere- either X, R1, R2, Rs, R4 and R5 are indicated in the following six columns. In the main column under the title "Aphis fabae Scop" reference

rer underkolonnen A seg til den såkalte dyppevirkning og underkolonnen B til den emfytiske insekticidvirkning. Tallene 1000, sub-column A refers to the so-called dipping effect and sub-column B to the emphytic insecticidal effect. The numbers 1000,

300, 100, 30, 10 angir konsentrasjonene i mg av den anvendte forbindelse pr. liter med hvilke dyppeforsøkene ble utført, tal- 300, 100, 30, 10 indicate the concentrations in mg of the compound used per liters with which the immersion tests were carried out, numbers

lene 62,5, 12,5, 2,5, 0,5 og 0,1 angir de meng- lines 62.5, 12.5, 2.5, 0.5 and 0.1 indicate the amounts

der av den undersøkte forbindelse (i mg) there of the investigated compound (in mg)

som ble tilsatt pr. potte ved de emfytiske forsøk. På lignende måte skal spalten «Tetranuchus urticae Koch» oppfattes. which was added per pot at the emphytic trials. The column "Tetranuchus urticae Koch" should be understood in a similar way.

Til forklaring av uttrykket «dyppevirkning» kan det ytterligere bemerkes at det refererer seg til iakttagelsene under forsøkene med planter som ble dyppet i en emulsjon eller en oppløsning av vedkommende forbindelse. To explain the expression "dip effect", it can be further noted that it refers to the observations during the experiments with plants that were dipped in an emulsion or a solution of the compound in question.

Midlene ifølge oppfinnelsen kan frem- The agents according to the invention can produce

stilles på vanlig måte. Hertil sammenblan- set in the usual way. In addition, the

des de virksomme stoffer med faste eller flytende bærematerialer eller også oppløses i disse og hvis ønsket tilsettes disperge- where the active substances with solid or liquid carrier materials or are also dissolved in these and, if desired, dispersants are added

rings-, emulgerings- og fuktemidler. Såle- ringing, emulsifying and wetting agents. Sole-

des dannede midler kan enten som sådan- the funds formed can either as such-

ne eller emulgert eller dispergert i en væske, f. eks. vann, sprøytes ut i luften, forstøves eller utbres som tåke. ne or emulsified or dispersed in a liquid, e.g. water, sprayed into the air, atomized or spread as mist.

Av de forskjellige i betraktning kom- Of the various in consideration com-

mende midler kan f. eks. nevnes de såkalte blandingsoljer, sprøyte- eller støvpulver. mending funds can e.g. the so-called mixed oils, spray or dust powders are mentioned.

For fremstilling av en blandingsolje oppløses det virksomme stoff i et egnet oppløsningsmiddel som er dårlig oppløse- For the production of a mixed oil, the active substance is dissolved in a suitable solvent which is poorly soluble

lig i vann, idet det til oppløsningen set- in water, as the solution is

tes en emulgator. Egnede oppløsningsmid- is an emulsifier. Suitable solvents

ler er f. eks. xylol, toluol, dioksan, petrole-umdestillater som er rike på aromatiske forbindelser f. eks. solventnafta, destillert tjæreolje, videre tetralin, cykloheksan eller blandinger av disse. Som emulgatorer er det f. eks. anvendbare: alkylfenoksypoly-glycoleter, poly-oksyetylensorbitanester av fettsyrer eller ' poly-oksyetylen-sorbitol- ler is e.g. xylol, toluene, dioxane, petroleum re-distillates that are rich in aromatic compounds, e.g. solvent naphtha, distilled tar oil, further tetralin, cyclohexane or mixtures of these. As emulsifiers, there are e.g. applicable: alkylphenoxypolyglycol ethers, polyoxyethylene sorbitan esters of fatty acids or polyoxyethylene sorbitol

estere av fettsyrer. Flere av disse emulga- esters of fatty acids. Several of these emul-

torer er kjent under merket «Triton», «Tween» og «Atlox». tore are known under the brands "Triton", "Tween" and "Atlox".

De aktive forbindelsers konsentrasjon The concentration of the active compounds

i blandingsolje har ingen snevre grenser. in mixed oil has no narrow limits.

Denne kan svinge mellom 2. og 50 vekts- This can fluctuate between 2. and 50 weight-

pst. For bruk emulgeres blandingsoljen i vann og den således dannede emulsjon sprøytes ut. Vanligvis ligger det virksomme stoffs konsentrasjon i disse vandige emul- pst. For use, the mixed oil is emulsified in water and the emulsion thus formed is sprayed out. Usually, the concentration of the active substance is in these aqueous emul-

sjoner mellom 0,01 og 0,5 vektspst. tions between 0.01 and 0.5 wt.

Et sprøytepulver kan fremstilles ved A spray powder can be produced by

at det virksomme stoff blandes og males med et fast, inert bæremateriale i nærvær av dispergerings- og/eller fuktemiddel. that the active substance is mixed and ground with a solid, inert carrier material in the presence of a dispersing and/or wetting agent.

Som bæremateriale kommer det f. eks. As carrier material, e.g.

i betraktning: leirjord, diatoméjord, kao- taking into account: clay soil, diatomaceous earth, kao-

lin, dolomit, talk, gips, kritt, bentonit, at-tapulgit, kiselgur, celit, tremel, tobakks- flax, dolomite, talc, gypsum, chalk, bentonite, at-tapulgite, diatomaceous earth, celite, wood flour, tobacco

stoff eller malte kokusnøttskall. Egnede dispergeringsmidler er: ligninsulfonat og naftalensulfonat. Som fuktemidler kan det anvendes: fettalkoholsulfater, alkyl-aryl-sulfonater eller fettsyre-kondensasjonspro-dukter, f. eks. de produkter som er kjent under handelsnavnet «Ipegon». fabric or ground coconut shells. Suitable dispersants are: lignin sulphonate and naphthalene sulphonate. As wetting agents, the following can be used: fatty alcohol sulphates, alkyl aryl sulphonates or fatty acid condensation products, e.g. the products known under the trade name "Ipegon".

Heller ikke ved sprøytepulverne har de Not even with the spray powders

aktive forbindelsers konsentrasjon snevre grenser. Vanligvis velger man konsentra- active compound concentration narrow limits. Usually one chooses concentrate

sjonen mellom 10 og 80 vektspst. tion between 10 and 80 wt.

Støvpulverne kan fremstilles ved at et virksomt stoff som sådant eller oppløst i et oppløsningsmiddel anbringes på et fast bærematerial. Som bærematerialer kom- The dust powders can be produced by placing an active substance as such or dissolved in a solvent on a solid support material. As carrier materials com-

mer i betraktning stoffer som er beskrevet ovenfor ved fremstilling av sprøytepulve- more in consideration of the substances described above in the manufacture of spray powder

ret. Støvpulverne inneholder for det meste 1 til 20 vektspst. av det virksomme stoff. right. The dust powders mostly contain 1 to 20 wt. of the active substance.

Claims

1. Means for combating damage-

equal organisms, characterized by a content of a compound of the general formula as active substance, in which the phosphorus atom is bound to one of the nitrogen atoms of the triazole nucleus, further R, R2, R3 and R4 denote aliphatic hydrocarbon radicals, preferably with 1-5 carbon atoms, especially methyl groups, X denotes a double-bonded oxygen or sulfur atom and R- denotes a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group with no more than 12 carbon atoms, preferably an n-pentyl radical, a phenyl, a 4-chlorophenyl, a benzyl or a styryl group.

2. Means according to claim 1, characterized by a content of a compound divide by formula as active ingredient.