NO124468B

NO124468B -

Info

Publication number: NO124468B
Application number: NO3825/68A
Authority: NO
Inventors: Reiner Fischer
Original assignee: Reiner Fischer
Priority date: 1967-09-30
Filing date: 1968-09-27
Publication date: 1972-04-24
Also published as: SE340881B; FI47465C; FI47465B; DK119224B

Description

Fremgangsmåte til katalytisk hydrering av glyserider. Process for catalytic hydrogenation of glycerides.

Den katalytiske hydrering av innette-de fettsyrer med nikkelkatalysatorer ble først foretatt av Sabatier og Senderens i gassfasen. Den kan ikke utføres med ikke flyktige .glyserider. Siden har W. Normann <(tysk patent nr. 141 029) for første gang foreslått å utføre reaksjonen i selve The catalytic hydrogenation of interlinked fatty acids with nickel catalysts was first carried out by Sabatier and Senderens in the gas phase. It cannot be performed with non-volatile glycerides. Since then, W. Normann (German patent no. 141 029) has for the first time proposed to carry out the reaction in the

.oljen, hvilket var et stort fremskritt. Også idag .utføres fettherdningen etter samme prinsipp. De forskjellige måter med eller uten bærere fremstilte metaller finforde-les i oljen, hvoretter vannstoffet under god omrøring ledes inn i oljen ved høyt trykk. Da prosessen forløper eksotermisk — når jodtallet avtar med en enhet frigjøres 1,6 kalorier (.se H. P. Kaufmann, «Studien auf dem Fettgebiet», Verlag Chemie GmbH., Berlin 1935, S. 251) ■— må 'temperaturen reguleres nøyaktig. De ved siden av glyse-ridene i uraf finerte oljer tilstedeværende stoffer virker som katalysatorgift, så oljene som skal herdes må raffineres om-hyggelig. Kontinuerlige fettherdrmngs-metoder har hittil ikke funnet praktisk anvendelse. Dn meget omfangsrike litteratur på området viser at de reaksjoner som finner sted ved vannstoff-tilleiringen er meget 'kompliserte. Både fremstillingsmåten, ka-talysatorens aktivitet og mengde, forsøks-betingelsene, oljens raffineringsgrad, de i disse tilstedeværende umettede fettsyrers konstitusjon og andre faktorer kan forår-sake at man får sterkt varierende produkter. Steriske omlagringer og forskyvning av dobbeltbindinger forårsaker delvis dan-nelse av i naturen ikke forekommende fettsyrer, såkalte isosyrer, i glyseridet. Er disse syrer tilstede, er dette et bevis for at det foreligger et herdet fett. Kjente sakkyndige har ansett det for nødvendig at dasse syrer er tilstede for å oppnå den for margarinfremstilling ønskede konsi-stens og påsmøringsevne. Man søkte endog å øke isosyreinnholdet ved «avstumpning» av katalysatoren. Anvendelsen av høyraf-finerte oljer og høye temperaturer samt i oljen dispergerte katalysatorer er likeså karakteristisk for de i praksis som oftest anvendte herdningsmetoder som nærværet av isosyrene i herdningsproduktet. ■Fremgangsmåten ifølge foreliggende krav er derimot kjennetegnet ved at man hydrerer oppløsninger av oljene, nemlig i form av de ved ekstraksjionen erholdte miscellaer. Miscellaen kan være fremstilt med i vann uoppløselige oppløsningsmid-ler eller iblandinger herav, iOg hydreringen kan finne sted ved lavere temperaturer enn det anvendte ekstraksjonsmlddels kokepunkt. Ved denne arbeidsmåte som vil bli kalt «Miscella-herdning» anvendes det rene eller på bærere utfelte metall-katalysatorer, enten finfordelt i miscellaen eller i stasjonær form. Den siste arbeidsmåte f. eks. ved bruk av grovkornete Raney-kontakter eller på silikagel utfelte ■katalysatorer er særlig fordelaktig da herdningen kan utføres kontinuerlig. .the oil, which was a great advance. Even today, fat hardening is carried out according to the same principle. The metals produced in the various ways with or without carriers are finely divided in the oil, after which the aqueous substance is introduced into the oil at high pressure with good stirring. Since the process is exothermic — when the iodine value decreases by one unit, 1.6 calories are released (.see H. P. Kaufmann, "Studien auf dem Fettgebiet", Verlag Chemie GmbH., Berlin 1935, p. 251) ■— the temperature must be precisely regulated. The substances present next to the glycerides in unrefined oils act as catalyst poison, so the oils to be hardened must be carefully refined. Continuous fat hardening methods have not yet found practical application. The very voluminous literature in the area shows that the reactions that take place during the hydrogen deposition are very complicated. Both the manufacturing method, the activity and amount of the catalyst, the test conditions, the degree of refining of the oil, the constitution of the unsaturated fatty acids present in these and other factors can cause greatly varying products to be obtained. Steric rearrangements and displacement of double bonds cause the partial formation of fatty acids that do not occur in nature, so-called isoacids, in the glyceride. If these acids are present, this is proof of that that there is a hardened fat. Well-known experts have considered it necessary that these acids are present in order to achieve the desired consistency and spreadability for margarine production. Attempts were even made to increase the isoacid content by "dulling" the catalyst. The use of highly refined oils and high temperatures as well as catalysts dispersed in the oil is just as characteristic of the curing methods most often used in practice as the presence of the isoacids in the curing product. ■The method according to the present claim, on the other hand, is characterized by hydrating solutions of the oils, namely in the form of the micelles obtained during the extraction. The miscella can be prepared with water-insoluble solvents or mixtures thereof, and the hydration can take place at lower temperatures than the boiling point of the extraction medium used. In this working method, which will be called "Miscella hardening", pure or metal catalysts precipitated on supports are used, either finely distributed in the miscella or in stationary form. The last way of working, e.g. using coarse-grained Raney contacts or catalysts precipitated on silica gel is particularly advantageous as the curing can be carried out continuously.

Vannstoffet tilføres miscellaen kontinuerlig, f. eks. i motstrøm. Miscellaen kan også anvendes i forstøvet form med eller uten katalysator. Ikke forbrukt vannstoff kan tilbakeføres i motstrøm. Vann-stofftilleiringen foregår ved anvendelse av miscella ved vesentlig lavere temperatur enn ved bruk av rene oljer. Med meget aktive katalysatorer begynner den ,allerede ved værelsestemperatur. Utskilling av fast fett i apparaturen må unngås. Hydrerin-gens hastighet avhenger foruten av kata-lysatorens beskaffenhet også av forholdet mellom miscella og katalysator, dvs. av gjennomløpshastigheten og av temperaturen. Mens katalysatoren, når den er sus-pendert i miscellaen, må frafiltreres etter avsluttet reaksjon, idet man i prinsippet anvender den i Zeitschrift «Fette und Seifen», bd. 44, side 517 (1937) beskrevne arbeidsmåte, medfører dennes anvendelse i stasjonær form den fordel at den kan anvendes pånytt uten filtrering. Den regenereres hensiktsmessig først ved vasking med rene oppløsningsmidler; hvoretter den regenereres, f. eks. for Raney-kontakters vedkommende i alkalisk-alkoholisk opp-løsning. The water is supplied to the miscella continuously, e.g. in countercurrent. The miscella can also be used in atomized form with or without a catalyst. Unconsumed water can be returned in the opposite direction. The hydrogen deposition takes place when miscella is used at a significantly lower temperature than when pure oils are used. With highly active catalysts, it starts already at room temperature. Separation of solid fat in the equipment must be avoided. In addition to the nature of the catalyst, the rate of hydrogenation also depends on the ratio between miscella and catalyst, i.e. on the flow rate and on the temperature. While the catalyst, when it is suspended in the miscella, must be filtered off after the reaction is finished, using in principle the working method described in Zeitschrift "Fette und Seifen", vol. 44, page 517 (1937), entails its use in stationary form the advantage is that it can be reused without filtering. It is suitably regenerated first by washing with clean solvents; after which it is regenerated, e.g. for Raney contacts in alkaline-alcoholic solution.

Den ovenfor beskrevne oppfinnelse be-tyr et teknisk fremskritt. For det første er den hittil vanlige «gjennomraffinering» av oljen ved oppvarming til høye temperaturer og behandling med bleke jord, lut osv. ikke nødvendig, da fremmedstoffene i oljen har en meget mindre giftvirkning på katalysatoren når de er tilstede i miscellaen. Ved oppløsning i de ved ekstraksj onen anvendte oppløsningsmidler avsetter ka-talysatorgiftene seg vanskeligere på kata-lysatorens overflate, så denne får en for-bausende lang levetid. Dette fremgår av sammenliknende herdningsforsøk i nærvær og fravær av oppløsningsmidler. Hérdning av rå miscella medfører også den fordel at de fysiologisk verdifulle fremmedstoffer bi-beholdes. Således kan karotinholdige mis-celler delvis herdes uten at dette provita-min ødelegges. Ved en teknisk herdnings-metode fremstilte fettstoffer, med gul farge på grunn av karotin eller grønn farge på grunn av klorofyll er ikke tidligere kjent. The invention described above represents a technical advance. Firstly, the hitherto usual "through-refining" of the oil by heating to high temperatures and treatment with pale earth, lye, etc. is not necessary, as the foreign substances in the oil have a much less toxic effect on the catalyst when they are present in the miscella. When dissolved in the solvents used in the extraction, the catalyst poisons deposit more difficultly on the surface of the catalyst, so it has a surprisingly long life. This is evident from comparative hardening tests in the presence and absence of solvents. Curing raw miscella also has the advantage that the physiologically valuable foreign substances are retained. Thus, carotene-containing mis cells can be partially cured without this provitamin being destroyed. Fats produced by a technical hardening method, with a yellow color due to carotene or a green color due to chlorophyll are not previously known.

Foreliggende fremgangsmåte oppfyller ikke bare de i den senere tid fremkomne næringsfysiologiske krav, fordi man anvender lave temperaturer og bibeholder fremmedstoffene, men dette er også tilfelle med de dannede glyseriders konstitusjon. De inneholder nemlig bare små mengder eller praktisk talt ikke «isosyrer». De på den beskrevne måte fremstilte fettstoffer har praktisk talt samme struktur som de som forekommer i naturen. The present method not only meets the nutritional physiological requirements that have emerged in recent times, because low temperatures are used and foreign substances are retained, but this is also the case with the constitution of the glycerides formed. They contain only small amounts or practically no "isoacids". The fatty substances produced in the described manner have practically the same structure as those occurring in nature.

Fremgangsmåten har med godt resul-tat vært anvendt på et stort antall miscel-ler med vekslende oljeinnhold. Blant fremmedstoffer, som når de er tilstede i større mengder utmatter katalysatoren med der-av følgende hyppigere reaktivering kan fosfatider nevnes. Særlig kan soyaoljemis-celler ofte inneholde flere prosent lecitin, beregnet på oljen. Isåfall kan miscellaen forbehandles, f. eks. ved adsorpsjon av glyseridets fremmedstoffer på overflate-aktive stoffer ifølge tysk patent nr. 722 108 under samtidig utvinning av disse eller på annen måte. Miscellaen passerer hensiktsmessig kontinuerlig gjennom raffinerings-anlegget, og bringes deretter til reaksjon med katalysatoren og vannstoffet, hensiktsmessig ved kontinuerlig utførelse av raffineringen og herdningen i miscella. Kombinasjonen av disse to fremgangsmå-ter er også et teknisk fremskritt. The procedure has been used with good results on a large number of micelles with varying oil content. Among foreign substances, which when present in larger quantities exhaust the catalyst with consequent more frequent reactivation, phosphatides can be mentioned. In particular, soybean oil mist cells can often contain several percent lecithin, calculated for the oil. If necessary, the miscella can be pre-treated, e.g. by adsorption of the glyceride's foreign substances on surface-active substances according to German patent no. 722 108 during simultaneous extraction of these or in another way. The miscella conveniently passes continuously through the refining plant, and is then brought into reaction with the catalyst and the water substance, conveniently by continuously performing the refining and hardening in the miscella. The combination of these two methods is also a technical advance.

Hverken herdningen i miscellaen eller dennes kombinasjon med miscellaraffine-ringen har tidligere vært beskrevet. Rik-tignok har W. Normann (Chemische Um-schau, bd. 28, side 289 (1931)) oppløst i eter og foretatt herdningen i denne opp-løsning. Ved dette forsøk som bare har vi-denskapelig interesse — eter er intet teknisk ekstraksj onsmiddel for fettstoffer — henvises uttrykkelig til at den anvendte olje var godt raffinert. Også ifølge det bri-tiske patent nr. 642 012 oppløses oljen i bestemte oppløsningsmidler og herdes. Dog dreier det seg også her om allerede iso-lerte oljer og oppløsningsmidler, som ikke kommer i betraktning ved normal ekstraksj on, da det i patentskriftet uttrykkelig angis at nettopp heksan og bensin som foretrekkes i teknikken ikke kan brukes. Neither the hardening in the miscella nor its combination with the miscella refining has previously been described. Rik-tignok has been dissolved in ether by W. Normann (Chemische Um-schau, vol. 28, page 289 (1931)) and the hardening in this solution. In this experiment, which is only of scientific interest — ether is not a technical extraction agent for fatty substances — reference is made expressly to the fact that the oil used was well refined. Also according to British patent no. 642 012, the oil is dissolved in specific solvents and hardened. However, this is also about already isolated oils and solvents, which are not taken into account in normal extraction, as it is expressly stated in the patent document that precisely hexane and petrol, which are preferred in the technique, cannot be used.

I motsetning til foreliggende oppfinnelse måtte oljen ved de foran nevnte herdninger først isoleres fra miscellaen og deretter raffineres og oppløses pånytt. Bortsett fra det store forbruk av energi og tid finner en ernæringsfysiologisk sett nettopp for sterkt umettede oljer uønsket behandling sted. En kortere fabrikkmessig behandling for å skåne labile bestanddeler må betraktes som et utvilsomt teknisk fremskritt. In contrast to the present invention, the oil had to be first isolated from the miscella in the above-mentioned hardenings and then refined and redissolved. Apart from the large consumption of energy and time, a nutritionally physiological point of view, precisely for highly unsaturated oils, unwanted processing takes place. A shorter factory treatment to spare labile components must be regarded as an undoubted technical advance.

Eksempel 1. Example 1.

Man lar rå, klarfiltrert jordnøtt-miscella med et innhold av 30 pst. olje og et jodtall av 97 og med en temperatur av 60° passere gjennom en søyle, som er forsynt med grovkornet Raney-nikkel og omslut-tet av en mantel for oppvarmings- resp. kjølevæske, idet vannstoff ledes gjennom søylen i motstrøm. Herdningen kontrolleres i uttatte prøver eller ved anordning av måleinnretning (refraktometer, måling av forbrukt vannstoff). Men en gjennomløps-hastighet som svarer til en vekselvirkning mellom 4 vol. miscella og 1 vektsdel kontakt, får man etter avdestillering av opp-løsningsmidlet et herdet fett med jodtall 50. Også miscellaer med høyere fettinn-hold, f. eks. 50 pst., kan herdes på samme måte. Kontakten bibeholder sin virksom-het uforandret i månedsvis. Nikkel på ki-selgur eller en katalysator fremstilt ved felling av magnesiumnitrat og nikkelsul-fat med oksalsyre og reduksjon i vann-stoffstrøm ved 350° kan uten vanskelig-heter benyttes. Raw, clearly filtered peanut miscella with a content of 30 per cent oil and an iodine value of 97 and at a temperature of 60° is passed through a column, which is provided with coarse-grained Raney nickel and surrounded by a jacket for heating - respectively cooling liquid, as water is led through the column in countercurrent. Hardening is checked in samples taken or by using a measuring device (refractometer, measurement of consumed water). But a flow rate that corresponds to an interaction between 4 vol. miscella and 1 part by weight contact, after distilling off the solvent you get a hardened fat with an iodine number of 50. Also miscellas with a higher fat content, e.g. 50 per cent, can be hardened in the same way. The contact maintains its activity unchanged for months. Nickel on diatomaceous earth or a catalyst prepared by precipitation of magnesium nitrate and nickel sulphate with oxalic acid and reduction in hydrogen flow at 350° can be used without difficulty.

Eksempel 2. Example 2.

En rå, filtrert maisolje-miscella som inneholdt 30 pst. olje med jodtall 129, ble behandlet på samme måte. Det etter avdestillering erholdte fetts jodtall avtok i overensstemmelse med gjennomløpshas-tigheten. Når denne svarer til forholdet 3 deler miscella og 1 del kontakt, har det erholdte produkt et jodtall av 70; ved langsommere gjennomløp synker jodtallet til 35. A crude, filtered corn oil miscella containing 30 percent oil with an iodine value of 129 was treated in the same manner. The iodine number of the fat obtained after distillation decreased in accordance with the flow rate. When this corresponds to the ratio of 3 parts miscella and 1 part contact, the product obtained has an iodine value of 70; at slower flow rates, the iodine value drops to 35.

Eksempel 3. Example 3.

Rå soyaolje-miscella med 30 pst. olje med jodtall 130 og et fosfatidinnhold av 2 pst., ble enten raffinert ifølge tysk patent nr. 722 108 eller raffinert alkalisk, og passerte derpå gjennom det foran nevnte herdningsapparat med en hastighet av 3:1 (3 deler miscella og 1 vektsdel kontakt). Herdningen fant sted uten svekkelse av kontakten. Etter avdestillering av oppløs-ningsmidlet var fettets jodtall sunket til det halve. Crude soybean oil miscella with 30% oil with an iodine number of 130 and a phosphatide content of 2% was either refined according to German Patent No. 722,108 or refined alkaline, and then passed through the aforementioned curing apparatus at a rate of 3:1 ( 3 parts miscella and 1 part contact by weight). Curing took place without weakening the contact. After distilling off the solvent, the fat's iodine value had halved.

Eksempel 4. Example 4.

Rå, 20 pst.'s palmeoljemiscella, (gulrød palmeolje med jodtall 59) passerte gjennom herdningsapparatet med et forhold mellom miscella og kontakt lik 2,5:1 ved 20—30°. Det etter avdestillering erholdte herdede fett var mørke gult og hadde et jodtall av 39 og et smeltepunkt av 42°. Raw, 20% palm oil miscella (yellow-red palm oil with an iodine number of 59) passed through the curing apparatus with a ratio between miscella and contact equal to 2.5:1 at 20-30°. The hardened fat obtained after distillation was dark yellow and had an iodine number of 39 and a melting point of 42°.

Eksempel 5. Example 5.

En raffinert miscella av solsikkekjer-neolje med jodtall 128 ble i en Fritten-ap-paratur hydrert med en svevende, kornet palladium-silikagel-kontakt (med et innhold av 0,4 pst. palladium) under anvendelse av det i det tidligere nevnte littera-tursted («Fette und Seifen», bd. 44, side 517 A refined miscella of sunflower seed oil with an iodine number of 128 was hydrated in a Fritten apparatus with a suspended, granular palladium-silica gel contact (with a content of 0.4 percent palladium) using the previously mentioned letter -tursted ("Fette und Seifen", vol. 44, page 517

(1937)) beskrevne apparat med gjennom-strømmende vannstoff. Alt etter forsøkets varighet fikk man etter avdestillering av oppløsningsmidlet fett med avtagende jodtall inntil fullstendig herdning. (1937)) described apparatus with through-flowing water. Depending on the duration of the experiment, after distilling off the solvent, fat with a decreasing iodine value was obtained until complete hardening.

Hvis miscellaene ved oppfinnelsens ut-førelse er for lite konsentrerte, kan man avdampe en del av oppløsningsmidlet før herdningen. Således kan man i tilfelle eksempel 1, som angår vegetabilske råstoffer, først konsentrere miscellaen, som inneholder 30 pst. olje, til 50 pst. ved av-dampning av en del av oppløsningsmidlet og deretter gå frem på den angitte måte. Videre kan man for eksempels 3 vedkommende avdestillere oppløsningsmidlet inntil et oljeinnhold av 50 pst. og deretter gå frem som angitt. På denne måte får man ved regulering av gjennomstrømningshas-tigheten etter avdestillering av oppløs-ningsmidlet produkter med ønskede jodtall og smeltepunkt. Et ytterligere eksempel herpå vedrørende et vegetabilsk utgangs-stoff er følgende: If the micelles in the embodiment of the invention are too little concentrated, a part of the solvent can be evaporated before hardening. Thus, in the case of example 1, which concerns vegetable raw materials, one can first concentrate the miscella, which contains 30% oil, to 50% by evaporating part of the solvent and then proceed in the indicated manner. Furthermore, in the case of example 3, the solvent can be distilled off up to an oil content of 50 per cent and then proceed as indicated. In this way, by regulating the flow rate after distilling off the solvent, products with the desired iodine number and melting point are obtained. A further example of this regarding a vegetable starting material is the following:

Eksempel 6. Example 6.

En ved ekstraksj on av maiskimer erholdt miscella med et innhold av 20 pst. maisolje ble konsentrert til et oljeinnhold av 40 pst. ved avdestillering av oppløs-ningsmidlet. Denne miscella ble ledet over en stasjonær nikkelkatalysator under samtidig tilførsel av vannstoff. Herdningsbe-tingelsene ble regulert slik at den herdede maisolje, etter avdestillering av oppløs-ningsmidlet, hadde et smeltepunkt av ca. 30°. A miscella obtained by extraction of maize germ with a content of 20 per cent maize oil was concentrated to an oil content of 40 per cent by distilling off the solvent. This miscella was passed over a stationary nickel catalyst while simultaneously supplying hydrogen. The hardening conditions were regulated so that the hardened corn oil, after distilling off the solvent, had a melting point of approx. 30°.

Også ved ekstraksj on av fettholdige animalske råstoffer fåes oppløsninger, som faller inn under begrepet «miscella» og kan behandles ifølge oppfinnelsen. Således kan man etter utsmeltning av fettholdige råstoffer (svineister, spekk o. 1.) ekstrahere restene med ekstraksj onsmidler og foreta en herdning ifølge foreliggende fremgangsmåte. Behandlingen av fisk og fiskeavfall med oppløsningsmidler for utvinning av fiskeoljer er av særlig betydning. Den på denne måte erholdte miscella må ofte raffineres, fordi den inneholder eggehvite (lipoproteiner) eller fosfatider, hvilket gjøres på i og for seg kjent måte. Den på denne måte erholdte miscella herdes til den ønskede metningsgrad ifølge oppfinnelsen. Also by extraction of fatty animal raw materials, solutions are obtained, which fall under the term "miscella" and can be treated according to the invention. Thus, after melting of fatty raw materials (pig lard, lard, etc.), the residues can be extracted with extraction agents and hardened according to the present method. The treatment of fish and fish waste with solvents for the extraction of fish oils is of particular importance. The miscella obtained in this way must often be refined, because it contains egg whites (lipoproteins) or phosphatides, which is done in a manner known per se. The miscella obtained in this way is hardened to the desired degree of saturation according to the invention.

Eksempler for animalske råstoffer. Examples for animal raw materials.

I. Restene etter utsmeltningen av svi-nefett ekstraheres fullstendig med heksan. Den herved erholdte miscella herdes etter filtrering under -anvendelse .av iden .beskrevne fremgangsmåte .inntil -en uttatt I. The residues after the rendering of lard are completely extracted with hexane. The resulting miscella is hardened after filtration using the method described until it is removed

prøve viser et-jodtall under .10. sample shows an iodine number below .10.

Det etter at oppløsningsmidlet er f j er-net erholdte herdede fett kan f..eks..brukes som tilsetning til margarin eller ikke herdet svlnesmult Æor å høyne smeltepunk-tet. II. En ved ekstraksjon av fisk resp. The hardened fat obtained after the solvent has been removed can, for example, be used as an additive to margarine or unhardened svlnsmalt to raise the melting point. II. One by extraction of fish or

fiskeavfall .med ekstraksj onsbemsin .erholdt fish waste .with extraction bemsin .obtained

miscella raffineres for å fjerne .eggehvite-stoffer, Æosfatider osv., filtreres og herdes the miscella is refined to remove .white matter, Æosfatides, etc., filtered and hardened

ifølge oppfinnelsen. Herdningsforløpet according to the invention. The curing process

kontrolleres ved .bestemmelse av ibrytnings-indeksen eller forskjellen mellom jodtall is checked by determining the refractive index or the difference between iodine numbers

eller rhodantall. Ved regulering .av mis-cellaens .strømnlngshastighet over ..katalysatoren, temperaturen -og trykket kan or rhodan number. By regulating the mis-cell's flow rate over the catalyst, the temperature and pressure can

herdningen foretas tøm-til .ønsket toerd-ningsgrad. curing is carried out empty to the desired degree of hardness.

Claims

1. Process for the catalytic hydration of glycerides in solution, characterized in that the starting material is a miscella obtained from the extraction of oilseeds and fatty animal raw materials.

2. Method according to claim 1, characterized in that the miscella is prepared with water-insoluble solvents or mixtures thereof. 3. Method according to claim 1 or 2, characterized by the fact that the hydrogenation takes place at lower temperatures than the boiling point of the extraction agent used. ■4. Method according to claim 1, characterized in that the miscella is partially refined before the hydration, possibly during the extraction of valuable companion substances such as phosphatides. 5. Method according to claim 1, characterized in that the miscella is concentrated before the hydration by evaporating part of the solvent. Publications cited: British Patent No. 642 012. ■French Patent No. 853 066. U.S. Patent Nos. 2,260,731, 2,520,440. T. P. Hilditch: The inol. Chemistry of the fats and waxes, .

3. Ed. London 1949, p. 275. ■R. E. Bailey: Industrial oil and fat products, New York 1945, p. 587.