NO121563B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO121563B NO121563B NO166984A NO16698467A NO121563B NO 121563 B NO121563 B NO 121563B NO 166984 A NO166984 A NO 166984A NO 16698467 A NO16698467 A NO 16698467A NO 121563 B NO121563 B NO 121563B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- iodine
- vinyl
- copolymer
- pyrrolidone
- weight
- Prior art date
Links
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 85
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 85
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 49
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- -1 vinyl compound Chemical class 0.000 claims description 13
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- UBPXWZDJZFZKGH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylpyrrolidin-2-one Chemical group CC1CCN(C=C)C1=O UBPXWZDJZFZKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims description 4
- MSCNNZOXJPUSST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5-hydroxy-3-methylpyrrolidin-2-one Chemical group CC1CC(O)N(C=C)C1=O MSCNNZOXJPUSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JHYYINIEKJKMDD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one Chemical group CC1(C)CCN(C=C)C1=O JHYYINIEKJKMDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 83
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 21
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- BLANBUKUVIWWGZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-hydroxyacetate Chemical compound OCC(=O)OC=C BLANBUKUVIWWGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCIXCJIKSNDNBL-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)OC(=O)C2=C1 BCIXCJIKSNDNBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIVUHPTVQVCONM-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-4-methyl-1h-indazole Chemical compound CC1=CC(Br)=CC2=C1C=NN2 OIVUHPTVQVCONM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000009841 combustion method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- VLAGSAGYAIGJSU-UHFFFAOYSA-N hexanoyl hexaneperoxoate Chemical compound CCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCC VLAGSAGYAIGJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04N—PICTORIAL COMMUNICATION, e.g. TELEVISION
- H04N5/00—Details of television systems
- H04N5/76—Television signal recording
- H04N5/91—Television signal processing therefor
- H04N5/92—Transformation of the television signal for recording, e.g. modulation, frequency changing; Inverse transformation for playback
- H04N5/921—Transformation of the television signal for recording, e.g. modulation, frequency changing; Inverse transformation for playback by recording or reproducing the baseband signal
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Multimedia (AREA)
- Signal Processing (AREA)
- Television Signal Processing For Recording (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Middel for desinfeksjon og kontroll av skadevesener.
Denne oppfinnelse angår et middel for desinfeksjon og kontroll av skadevesener. . Det ble funnet et sampolymere av et N-vinylpyrrolidon og en kvelstoffri vinylforbindelse lett danner jodkomplekser, dvs. jodaddisjonsforbindelser, som er meget stabile, oppløselige i vann, istand til å danne fleksible film, og som er meget ef-fektive ved fremstilling av ikke råtnende maling til marin anvendelse, belegg som ikke angripes av maur, mot sopper mot-standsdyktige belegg, og mange andre anvendelser, som blir nevnt senere.
For at jodaddisjonsforbindelsen — jodadduktet — skal bli fullstendig vannopp-løselig er det av vesentlig betydning at den sampolymere inneholder 60—90 vekts-% av et N-vinylpyrrolidon og 40—10 vekts-% av en polymeriserbar kvelstoffri vinylforbindelse som inneholder mindre enn 8 kullstoffatomer.
Det bør straks bemerkes at selv om
kvelstoffholdige polymeriserbare forbindelser, som f. eks. vinylpyridin, vinylftalid, osv., kan polymeriseres sammen med et N-vinylpyrrolidon, så det dannes en sampolymer som er istand til å danne en jod-addisjonsforbindelse, er den sist nevnte ikke praktisk talt vannoppløselig med-mindre vinylpyrrolidoninnholdet utgjør minst 90 vekts-% av den polymere. For at det skal fås en vannoppløselig kompleks sampolymer som ikke er giftig for pattedyr er det i henhold til oppfinnelsen vesentlig at vinylforbindelsen som polymeriseres med et vinylpyrrolidon ikke inneholder noe kvelstoffatom i sitt molekyl.
Hvis man iakttar de foran nevnte for-
siktighetsregler får man jodkomplekser som er praktisk talt vannoppløselige og er forholdsvis ugiftige for mennesker og andre pattedyr og som kan anvendes som steriliseringsmidler og desinfeksjonsmid-ler i meierier hvor kravene til antiseptiske forhold er strenge.
De sampolymere som anvendes i henhold til oppfinnelsen blir — før dannelsen av jodadduktet eller jodkomplekset — lett fremstillet ved kjente metoder, derved at man ganske enkelt sampolymeriserer et vinylpyrrolidon og en vinyl- eller vinyl-idenforbindelse i de nevnte konsentrasjo-ner. Sampolymeriseringen kan skje mellom stoffene som sådanne, eller i emulsjon eller i oppløsning. Fortrinsvis anvendes det oppløsning, hvor de monomere løses opp i et felles oppløsningsmiddel for de monomere, f. eks. i vann eller i et organisk oppløsningsmiddel som bensol, dioksan, alkohol, aceton, metyletylketon, dimetyl-formamid, pyrrolidon, tetrahydrofuran, etylendiklorid, osv., eller blandinger derav. Blandingen av de to monomere opphetes deretter på vanlig måte, fortrinsvis uten tilgang av luft (med kvelstoffskjerm) i nærvær av en polymeriserende katalysa-tor, f. eks. organiske peroksyder, persyrer, hydroperoksyder og liknende. Blant slike forbindelser kan nevnes benzoylperoksyd, lauroylperoksyd, tertiært butylperbenzoat, heksoylperoksyd, metyletylketonperoksyd, a, a -azodiisobutyrnitril, og liknende.
Som illustrerende eksempler på N-vinyl-2-pyrrolidoner som kan sampoly-meriseres i de foran nevnte konsentrasjo-ner med en hvilken som helst kvelstoffri vinylforbindelse kan nevnes de følgende: 5-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon 5-etyl-N-vinyl-2-pyrrolidon 3,3-dimetyl-N-vinyl-2-pyrrolidon 3-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon 3- etyl-N-vinyl-2-pyrrolidon 4- metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon 4- etyl-N-vinyl-2-pyrrolidon
3-fenyl-3- [3 -dietylamino-etyl-N-vinyl-2-pyrrolidon
5- hydroksy-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon
Som eksempler på polymeriserbare kvelstoffri vinylforbindelser som inneholder under 8 kullstoff atomer kan nevnes:
Vinylmetyleter
'Vinylety leter
Vinylpropyleter
Vinylisopropyleter
Vinylbutyleter
Vinylisobutyleter
Vinylacetat
Vinylglykolat
Vinylklorid
Vinylformiat
Vinylpropionat
Vinylbutyrat
Akrylsyre
Metakrylsyre
Akrolein
Vinyliden-klorid
Metylakrylat
Metylmetakrylat
Det bør her merkes at naturen eller karakteren av den polymeriserbare vinylforbindelse som inneholder under 8 kullstoffatomer er uten betydning hvis den ikke inneholder kvelstoff i sitt molekyl.
Ansøkerne har funnet at foruten de foran nevnte polymeriserbare forbindelser vil praktisk talt alle de vanlig tilgjengelige kvelstoffri og polymeriserbare vinyl-eller vinylidenforbindelser lett sampoly-meriseres med et N-vinylpyrrolidon, og danne jodaddisjonsforbindelser hvis de be-handles med jod, som det beskrives neden-for. Disse jodkomplekser kan brukes for de forskjellige her angitte anvendelser.
Fpr fremstilling av jodkomplekset eller jodaddisjonsforbindelsen blir jod og den sampolymere blandet til det fås et homo-gent pulver, f. eks. i en morter ved hjelp av pistill eller i en glassbeholder i hvilken det er anbrakt kuler, eller i en hvilken som helst egnet mekanisk blandeinnretning, f. eks. en kulemølle, som ikke påvirkes av jod. Deretter kan den homogene blanding opphetes i en tid av fra 15 min. til ca. 4 timer, fortrinsvis ved 40—60°C. Blande-tiden er bare avhengig av hvor effektiv blandingen er, da den sampolymere for-ener seg hurtig med joden; faktisk kan en slik forening foregå i noen utstrekning hvis man lar jodkrystaller falle ned på den sampolymere ved romtemperatur.
Når blandeoperasjonen er ferdig har man et jodholdig sampolymerkompleks i en fysisk tilstand som tilsvarer den fysiske tilstand av den sampolymere alene, men som kan inneholde varierende mengder av tilgjengelig jod (til forskjell fra fritt jod), jodioner og bundet jod. Disse former av jod kan atskilles på analytisk grunnlag, idet tilgjengelig jod bestemmes direkte ved at en prøve av produktet oppløses i vann og titreres med 0,1 N natriumtiosulfat, med stivelse som indikator. Mengden av jod som forefinnes som jod-ion bestemmes ved at jodforbindelsen i oppløsning redu-seres med 1 N natriumsulfitt, som tilsettes i så stor mengde at oppløsningen blir fargeløs, hvoretter det tilsettes 0,1 N sølv-nitrat og tilstrekkelig salpetersyre til å gjøre oppløsningen sur, hvoretter man titrerer tilbake med ammoniumtiocyanat. Jodid-ionen utgjør da differansen mellom den således funne verdi og verdien av tilgjengelig jod bestemt på den ovenfor angitte måte. Det totale jodinnhold kan bestemmes ved de forbrenningsmetoder som er beskrevet av Hallett i ScotVs «Standard Method of Chemical Analysis», og deretter kan bundet jod finnes ved å subtrahere summen av tilgjengelig jod og jodion fra den samlede mengde jod som er blitt bestemt på den ovennevnte måte.
Det således erholdte jod-sampolymerkompleks kan ha et jodinnhold av fra 0,1 til 25 vekts-% av den sampolymere. For enhver sampolymer kan mengden av jod som forefinnes som tilgjengelig jod resp. som jodion variere noe. Videre,enkeltheter herom kan finnes i U.S. patentskrift nr. 2.706.701 som ble utgitt 19/4—1955.
De sampolymere jodpreparater som er blitt fremstillet i henhold til oppfinnelsen
gir vandige oppløsninger som er meget virksomme mot angripende vesener. Vandige oppløsninger av jod-kompleks-såm-polymere kan anvendes som sådanne i form av dusj, eller i kombinasjon med andre fungisider eller insektisider.
Videre er produktene i henhold til oppfinnelsen meget nyttige, ikke bare som antiseptikum men også som jodkilde, og de kan anvendes i gulvrensemidler og i ste-riliseringspreparater, osv.
Fortynnede sampolymer-j od-komplekser kan anvendes i instrumenter som brennglass, som mellomlag i glasslinser, mellomlag i vindskjermer, og andre hvor det kreves polarisert gjennomgående lys.
De sampolymere jodkomplekser er meget nyttige ved lokale anvendelser, i gurglevann, tyggegummi, tannpasta, im-pregnerte bandasjer, sanitetsbind og disses foringer, kirurgiske såper, hårshampo og væsker til behandling av hår eller hode-bunn, barberkrem, i aerosoler og som et spesielt klebemiddel for tre, metaller, lær, glass, papir og plast.
Sampolymere komplekser med jod-monoklorid eller jodmonobromid kan også anvendes i stedet for elementært jod.
Oppfinnelsen skal bli forklart nærmere i forbindelse med de følgende eksempler hvor alle angitte deler er vektsdeler.
Eksempel 1 :
9,5 deler av en sampolymer som inneholder 90 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 10 vekts-% vinylklorid og som har en K-verdi av 22 i vann ble anbrakt i en glassbeholder som hadde en stor, gjenget åpning. Det ble tilsatt 0,5 deler jod, og materialene ble blandet ved rysting. Den sampolymere antok straks en lysebrun farge. Etter 30 sekunders forløp ble det anbrakt 4 kuler av glass i beholderen og denne ble lukket og rullet i et rulleapparat i 60 minutter. Etter disse 60 minutter var materialet et mørkebrunt pulver. Det fantes ikke lenger noen synlige flekker av jod. Ved analyse viste materialet seg å inneholde 2,0 % tilgjengelig jod.
En alikvot del fra den ovennevnte porsjon ble opphetet ved 55°C i 4 timer. En deretter følgende analyse viste 1,4 % tilgjengelig jod.
Eksempel 2:
9,5 deler av en sampolymer av 83,3 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 16,7 vekts-% isobutyl-vinylester, som hadde en K-verdi av 31,6 i H20, ble anbrakt i en med skrulokk forsynt, vidmunnet glassbeholder som kunne oppta ca. 120 g. Til dette ble det satt 0,5 deler jod. Straks joden og joddampene kom i berøring med den sampolymere begynte denne å anta en brun farge. I beholderen ble det anbrakt 4 glasskuler, og beholderen ble lukket og i 60 minutter rullet på et.rulleapparat. Etter rul-lingen hadde produktet en jevn, rødbrun farge. Det hadde ikke den vanlige lukt av jod.
Produktet ble analysert med hensyn på tilgjengelig jod, og resultatet var 0,1 % tilgjengelig jod.
En alikvot del av produktkomplekset ble opphetet i 4 timer ved 55°C og deretter analysert på tilgjengelig jod. Analysen viste 0,1 % tilgjengelig jod.
Eksempel 3:
10 deler av en sampolymer av 90
vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 10 vekts-
% vinyl-butyrat som har en K-verdi av 36
i vann ble på samme måte som i det for-anstående eksempel behandlet med 0,5 deler jod i 60 minutter. En analyse av tilgjengelig jod ga resultatet 2,8 %.
En alikot del ble i 3 timer opphetet ved 50°C. Analyse etter varmebehandlin-gen viste 2,8 % tilgjengelig jod.
Eksempel 4:
9,5 deler av en sampolymer av 76 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 24 vekts-% vinyl-acetat som har en K-verdi av 17
i 2-butanon, ble anbrakt i en glassbeholder
med stor åpning og skrulokk. Det ble tilsatt 0,5 deler pulveriserte jodkorn. Straks joden berørte den sampolymere fikk hele området en gul farge. Man kunne faktisk lett se hvordan fargen mørknet. Etter en blandetid på 30 sekunder var materialet
brunt. Det ble deretter anbrakt på en valse. Etter 1 minutt og 45 sekunder var fargen
mørkebrun. Etter 15 minutter begynte den brune farge å få en purpurfarget nyanse. Etter en times forløp ble det tilsatt 8 glasskuler for å hjelpe til med pulveriseringen av materialet. Beholderen ble rullet i videre 30 minutter. Sluttfargen var purpur-brun.
Analyse viste 2,0 % tilgjengelig jod. En alikvot del av det ovennevnte produkt ble i 4 timer opphetet ved 55°C. Etter denne varmebehandling inneholdt det ana-lyserte kompleks 1,4% tilgjengelig jod.
Eksempel 5:
Det ble fremstillet en sampolymer av 3-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon og vinylacetat, som inneholdt 42,7 vekts-% 3-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon og 57,3 vekts-% vinyl-acetat, og acetatgruppen ble hydrolysert ved behandling med en alkoholisk oppløs-ning av kaliumhydroksyd. Etter hydrolysen fikk man den sampolymere av 3-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon og vinylalkohol, som inneholdt ca. 60 vekts-% 3-metyl-N-vinyl- . 2-pyrrolidon og 40 vekts-% vinylalkohol.
6,5 deler av den ved forstøvning tør-kede sampolymere ble anbrakt i en med skrulokk forsynt beholder som hadde en stor munning. Det ble tilsatt 3,5 deler pulverisert jod. Straks joddampene kom i be-røring med den pulveriserte polymere ble fargen mørkere. Beholderen ble åpnet og 4 glasskuler ble anbrakt i den for å hindre
at pulveret baket sammen. Deretter ble beholderen rullet i 60 minutter. I løpet av denne tid var produktet blitt brunt. Analyse av produktet viste 15 % tilgjengelig jod.
En alikvot del ble opphetet i en lukket beholder ved 55°C i 4 timer. En deretter utført analyse viste 10,5% tilgjengelig jod. Dette representerte det maksimum av jod som kunne bringes til å danne kompleksforbindelse med denne sampolymere.
Eksempel 6:
6,5 deler .av en sampolymer av 76 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 24 vekts-% vinylacetat ble anbrakt i en glassbeholder med vid åpning og skrulokk. Det ble tilsatt 3,5 deler pulverisert jod, og materialene ble blandet ved å rystes. Straks ved berøring begynte den sampolymere å bli brun. Beholderen ble åpnet og 4 glasskuler ble anbrakt i beholderen for å hindre at pulverne baket sammen. Beholderen ble rullet i ialt 60 minutter. Etter denne behandling var materialet et mørkebrunt pulver. Deretter ble beholderen anbrakt i 4 timer i en ovn ved 55°C. Etter denne varmebehandling var materialet et hårdt, mørkebrunt stoff som ble pulverisert.
Analyse på tilgjengelig jod ga resultatet 23 %. Dette representerer maksimum av jod som danner kompleksforbindelse med denne sampolymere.
Eksempel 7:
6,5 deler av en sampolymer av 76 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 24 vekts-% vinylacetat ble anbrakt i en med skrulokk forsynt glassbeholder som hadde en vid åpning. Denne sampolymere var blitt utsatt for sterk fuktighet inntil fuktighetsinnholdet var 10 %. Deretter ble det tilsatt 3,5 deler pulverisert jod. Straks ved berø-ring begynte den sampolymere å bli brun. Materialene ble behandlet ved å rystes, og 4 glasskuler ble anbrakt i beholderen for
å hindre sammenbaking. Beholderen ble rullet i 60 minutter. Deretter ble beholderen anbrakt i en til 55°C oppvarmet ovn i 18 timer. Etter denne behandling var materialet et hårdt, brunt, fast stoff. Komplekset-ble brutt opp i små stykker og ble pulverisert i et mikropulveriseringsappa-rat. Sluttproduktet var et mørkebrunt pulver.
Analyse på tilgjengelig jod viste 22,4 %. Denne fremgangsmåte gir et stabilere jodkompleks.
Eksempel 8:
En sampolymer av 73,5 vekts-% 3-fenyl-3-p-dietyl-amino-etyl-N-vinyl-2-pyrroliddn og 26,5 vekts-% vinylacetat ble fremstillet på den i U.S. patent nr. 2.555.353 angitte måte.
Acetatgruppen ble hydrolysert ved behandling med en alkoholisk oppløsning av
kaliumhydroksyd. Den endelige sampolymere ble fått ved forstøvningstørking av oppløsningen som inneholdt ca. 85 % 3-fenyl-3-p-dietylamino-etyl-N-vinyl-2-pyrrolidon samt 15 % vinylalkohol.
8,0 deler av den foran angitte polymere ble anbrakt i en med skrulokk forsynt glassbeholder som hadde en stor åpning. På forhånd var den sampolymeres fuktig-hetsinnhold blitt regulert til 10 %. Det ble tilsatt 2,0 deler pulverisert jod. Straks begynte den sampolymere å bli brun, ved be-røring med joddampene. I beholderen ble det anbrakt 4 glasskuler for å hindre at pulverne baket sammen. Beholderen ble rullet i 12 timer. Etter denne tid var pulveret helt hrunt og ingen faste stykker av jod kunne sees. Beholderen ble plasert i en ovn og oppvarmet ved 95°C i 8 timer, Etter dette var materialet en fast kake. Kaken ble brutt i stykker og deretter pulverisert.
Analyse på tilgjengelig jod viste 11,2%. Ved regulering av fuktighetsinnholdet ble det dannet et bedre og mere stabilt produkt.
Eksempel 9:
9.0 deler av en sampolymer av 88 vekts-% 5-hydroksy-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon og 12 vekts-% vinylglykolat ble anbrakt i en med skrulokk forsynt glassbeholder som hadde en stor åpning. Det ble tilsatt 1,0 deler pulverisert jod. Beholderen ble lukket og innholdet blandet ved rysting. Straks begynte den pulverisert polymere å anta brun farge. I beholderen ble det anbrakt 4 glasskuler for å hindre at pulverne baket sammen. Beholderen ble deretter lukket og rullet i 4 timer. Eter denne tid var pulveret i beholderen brunt og det kunne ikke sees noen faste jodpartikler. Beholderen ble i 4 timer anbrakt i en ovn ved 50°C. Etter dette var materialet et brunt pulver.
Analyse på tilgjengelig jod ga resultatet 0,6 %.
Eksempel 10:
En sampolymer av 72,7 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 27,3 vekts-% vinyl-acetat ble fremstillet, og 60 deler derav ble oppløst i 100 deler av en 6 %'s oppløsning av kaliumhydroksyd i metanol og ble behandlet inntil 50 % av acetatgruppene var hydrolysert. Herved fikk man den terpolymere av N-vinyl-2-pyrrolidon, vinylacetat og vinylalkohol. Den terpolymere inneholdt ca. 80 % N-vinyl-2-pyrrolidon, 10 % vinylacetat og 10 % vinylalkohol.
7.1 deler av den terpolymere ble anbrakt i en glassbeholder med vid åpning. Først ble den terpolymeres innhold av
fuktighet regulert tii 10 %. Deretter bie det tilsatt 3,5 deler jod. Det hele ble rullet i 5 timer. Produktet var da et mørkebrunt pulver. Beholderen ble opvarmet 6 timer i en ovn ved 55°C.
Analyse på tilgjengelig jod ga resultatet 22 %.
Ved strekking av^n film av sampolymer-jod-produktet fås det en film som po-lariserer gjennomgående lys i noen grad.
Eksempel 11:
8,8 deler av en sampolymer av N-vinyl-2-pyrrolidon og vinylacetat, som inneholdt 10 % fuktighet, samt 2,0 deler pulverisert elementært jod, ble anbrakt i en glassbeholder. Beholderen ble lukket og rullet i 1 time. ,Ved avslutningen av denne tid var joden blitt komplekst forbundet med den sampolymere og ingen jodpartikler var synbare. Beholderen med innhold ble i 4 timer anbrakt i en ovn med 50°C.
Beholderen ble deretter støtt hurtig mot en plate og dens tilsynelatende sam-menbakede innhold delte seg opp til et fin-delt pulver.
Analyse viste 14,5 % tilgjengelig jod.
Før tilsetningen av fuktighet inneholdt den opprinnelige sampolymere 76 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon, 24 vekts-% vinyl-acetat og hadde en Fikentscher K-verdi av 20 i vann.
Et sampolymer-jod-kompleks av et N-vinyl-2-pyrrolidon og vinylacetat, som inneholder 14,5 % tilgjengelig jod, er lett oppløselig i vann men ikke helt oppløselig i metyletylketon. Denne mangel på opp-løselighet i metyletylketon tyder på at jodet er endelig kompleksbundet med den sampolymere.
Den sampolymere inneholdt 76 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 25 vekts-% vinyl-acetat. Den hadde en Fikentscher K-verdi på 20 i vann.
Eksempler 12:
Belegg som motstår meldugg.
Til å belegge mørkfargete tøyer ble det anvendt én 0,05 %'s vandig oppløsning av et sampolymer-jod-kompleks som besto av 75 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 25 vekts-% vinylacetat, som hadde en K-verdi av 20 i vann og inneholdt 14—15 % tilgjengelig jod. Tøyene ble dyppet i opp-løsningen og overskudd av oppløsningen ble fjernet på vanlig måte. Etter at det be-handlede tøy var blitt tørket ble det fuktet med vann og lagret i en fuktig beholder i 1 uke. Det viste da ingen tegn på angrep av meldugg eller andre sporedannende sopper.
ÉKsempei lS:
Belegg som ikke råtner.
50 deler vinylklorid-vinylacetat-sampolymer, som kan fås i handelen under varemerkebetegnelsen VYHH, samt 25 deler at et sampolymer-jod-kompleks som inneholder 60 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 40 vekts-% vinylacetat, med et Fikentscher-verdi K lik 20—30 i vann og med et tilgjengelig jodinnhold på 14—15%, 15 deler celite og 10 deler naturharpiks ble
blandet sammen. Det ble tilsatt nok' metyletylketon til at den blandede tørr-blanding fikk en slik kondisjon at den kunne påføres på en gjenstand vedf hjelp av en børste. Det sampolymere jodkompleks ble ikke fullstendig oppløst i metyl-etylketonet men ble fullstendig dispergert i systemet ved omrøring i ca. 10 minutter. Det dispergerte flytende system ble børstet på både treflater og metallflater av ca. 0,09 ma areal. Etter tørking, som krevet ca. 10—15 minutter, ble det underkastet prøver med hensyn til ikke-råtning, med utmerkede resultater.
Eksempel 14:
Desinfiserende grovvaskesåpe.
Det ble fremstillet en flytende såpe av:
Den kaustiske soda ble løst opp i van-net og kolofoniumet tilsatt etterhvert under omrøring, hvoretter det ble tilsatt det sampolymere jodkompleks som inneholdt 75 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 25 vekts-% vinylacetat, som hadde et tilgjengelig jodinnhold av 14—15 %. Den sampolymeres K-verdi var 20 i vann. Blandingen ble omrørt forsiktig og natriumsaltet av et alkylarylsulfonat ble tilsatt inntil fullstendig oppløsning hadde funnet sted.
Den resulterende flytende såpe er meget nyttig i meierier, hospitaler og andre institusjoner til vask av gulver og ganger.
Eksempel 15:
Modifisert feiepreparat.
10 kg fin sagflis ble blandet grundig med 1 kg propylenglykol. Til denne blanding ble det satt 0,5 kg av en 1 %'s vandig oppløsning av et sampolymer-jod-kompleks som inneholdt 75 vekts-% N-vinyl-2-pyrrolidon og 25 vekts-% vinylacetat som hadde et tilgjengelig, jodinnhold på
14—15 %.
Den resulterende blanding tole anvendt
som feiepreparat som ble spredt over gulv
og andre flater på beferdede steder og
feiet opp på vanlig måte.
Foruten å ha antibakterievirkning har
preparatet den usedvanlige egenskap at det er mindre lett antennelig enn preparater som inneholder brennbare oljer.
Den her omtalte «K-verdi» er definert ved den følgende implisitte funksjon, som er angitt av Fikentscher i Cellulosechemie, 13, 60 (1932):
Konsentrasjonen C er deler av polymer
oppløst i 100 ml oppløsning. En tempera-tur av 25,0° ± 0,1°C er vanlig. Fikentscher^ data angir at hans likning er gyl-dig for så store C-verdier som 15 deler pr.
100 mf, men det er rådelig å anvende fortynnede oppløsninger, dvs. med konsentra-sjoner på ikke over 1 del pr. 100 ml. Fikentscher^ K-verdidefinisjon er også angitt i
Modern Plastics, 23, 157—161 (nov. 1945).
Det skal bemerkes at uttrykket «polymeriserbar vinylforbindelse som er fri for
kvelstoffatomer og inneholder mindre enn 8 kullstoffatomer» omfatter både de vinyl-og vinylidenforbindelser som er omtalt her,
samt disses selvsagte ekvivalenter.
Sampolymer-jod-kompleksene i henhold til oppfinnelsen har også funnet anvendelse i landbruket og hagebruket til
fremstilling av preparater til beskyttelse
av jord og planter som kan angripes av
forskjellige skadevesener. Eksempelvis kan
de anvendes både mot forskjellige typer
av sugende og tyggende insekter og som
nematosider og fungisider.
Claims (6)
1. Middel for desinfeksjon og kontroll av skadevesener, karakterisert ved, at det
inneholder et jodkompleks av en sampolymer av 60—90 vekts-% av et N-vinylpyrrolidon og 40—10 vekts-% av en polymeriserbar vinylforbindelse som er fri for kvelstoffatomer og inneholder mindre enn 8 kullstoffatomer, hvilket sampolymerkompleks' tilgjengelige jodinnhold utgjør fra 0,1 til 25 vekts-% av komplekset.
2. Middel ifølge påstand 1, karakterisert ved, at N-vinylpyrrolidonet er N-vinyl-2-pyrrolidon.
3. Middel ifølge påstand 1, karakterisert ved, at N-vinylpyrrolidonet er 3-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon.
4. Middel ifølge påstand 1, karakterisert ved, at N-vinylpyrrolidonet er 3-fenyl-3-|3-dietylaminoetyl-N-vinyl-2-pyrrolidon.
5. Middel ifølge påstand 1, karakterisert ved, at N-vinylpyrrolidonet er 5-hydroksy-metyl-N-vinyl-2-pyrrolidon.
6. Middel ifølge påstand 1, karakterisert ved, at N-vinylpyrrolidonet er 3,3-dimetyl-N-vinyl-2-pyrrolidon.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1143366 | 1966-02-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO121563B true NO121563B (no) | 1971-03-15 |
Family
ID=11777932
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO166984A NO121563B (no) | 1966-02-25 | 1967-02-23 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3504116A (no) |
BE (1) | BE694507A (no) |
DK (1) | DK126149B (no) |
ES (1) | ES337263A1 (no) |
FI (1) | FI45393C (no) |
NO (1) | NO121563B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4005481A (en) * | 1973-01-29 | 1977-01-25 | U.S. Philips Corporation | Recording and/or playback apparatus which prevents erasure of the synchronization track |
JPS51138410A (en) * | 1975-05-26 | 1976-11-30 | Sony Corp | Method of recording and reproducing signal |
US4005482A (en) * | 1975-06-06 | 1977-01-25 | International Business Machines Corporation | Asymmetric erase across a rotary transformer to a rotating magnetic head |
US4695901A (en) * | 1986-03-04 | 1987-09-22 | Macrovision | Method and apparatus for removing pseudo-sync and/or agc pulses from a video signal |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3180929A (en) * | 1961-06-07 | 1965-04-27 | Ampex | System and method for recording and reproducing information |
NL129603C (no) * | 1964-03-09 |
-
1966
- 1966-08-18 US US573410A patent/US3504116A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-02-23 NO NO166984A patent/NO121563B/no unknown
- 1967-02-23 BE BE694507D patent/BE694507A/xx unknown
- 1967-02-24 ES ES337263A patent/ES337263A1/es not_active Expired
- 1967-02-24 DK DK100967AA patent/DK126149B/da unknown
- 1967-02-24 FI FI670558A patent/FI45393C/fi active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK126149B (da) | 1973-06-12 |
FI45393B (no) | 1972-01-31 |
ES337263A1 (es) | 1968-02-01 |
US3504116A (en) | 1970-03-31 |
FI45393C (fi) | 1972-05-10 |
BE694507A (no) | 1967-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3350265A (en) | Aqueous polymeric latex with silver and sodium hypochlorite, hydrogen peroxide, or formaldehyde germicides | |
DE2708001A1 (de) | Desinfektionsmittel | |
DE2925543A1 (de) | Verschlossenes sachet fuer die kontrollierte freigabe eines wirkstoffs in ein waessriges medium | |
DE1061075B (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Additionsprodukten aus Jod und Polymerisaten | |
Sai et al. | Research on the preparation and characterization of chitosan grafted polyvinylpyrrolidone gel membrane with iodine | |
US4427631A (en) | Povidone irradiation | |
NO121563B (no) | ||
NO146798B (no) | Rodenticid preparat | |
Pinniger | A laboratory simulation of residual populations of stored product pests and an assessment of their susceptibility to a contact insecticide | |
KR20210072270A (ko) | 고상 연무확산제 조성물 및 이를 이용한 농축산물 처리방법 | |
Hewlett | The toxicities of three petroleum oils to the grain weevils | |
US2945782A (en) | Disinfectant compositions | |
EP0275865A2 (de) | Phosphorwasserstoff entwickelnde Schädlingsbekämpfungsmittel mit regelbarer Feuchtigkeitsdurchlässigkeit und Ausgasungsverfahren | |
CN107318886A (zh) | 一种复合消毒剂产品及其制备 | |
SE191385C1 (no) | ||
Lagisz et al. | Time matters: delayed toxicity of pirimiphos-methyl on Tribolium castaneum (Herbst)(Coleoptera: Tenebrionidae) and its effects on efficacy estimation of residual treatments | |
Oliveira Filho | New alternatives for Chagas' disease control | |
DE60125593T2 (de) | Mikrobenbekämpfung in wässrigen systemen | |
WO1995002961A1 (fr) | Insecticide acide gras et methode de destruction des insectes base sur cet insecticide | |
BR102013033817A2 (pt) | composições e métodos para modular a taxa de produção de ebis de fungicidas ditiocarbamatos | |
US1732240A (en) | Insecticidal solution | |
CN103461356B (zh) | 一种含氟螨嗪与阿维菌素的农药组合物 | |
US1439053A (en) | Composition of matter for use as paint or stain and insect and vermin repellent | |
JPH04182408A (ja) | 糸状菌等の殺菌剤 | |
JP2005255664A (ja) | 食品害虫忌避剤および忌避方法 |